2021年高考化学三轮复习专题：认识有机化合物.docx

1、认识有机化合物 1某化合物的结构简式(键线式)及球棍模型如下图所示。 该有机物分子的核磁共振氢谱如下图所示(单位是 ppm)。 下列关于该有机物的叙述正确的是 A该有机物分子中不同化学环境的氢原子有 8 种 B该有机物属于芳香族化合物 C键线式中的 Et 代表的基团为-CH3 D利用质谱法不能确定该有机物的相对分子质量 【答案】A 【解析】A该有机物分子结构不对称，不同碳原子及氧原子上所连的氢原子性质不同，利 用核磁共振氢谱图进行分析，有 8 条吸收光谱线，所以不同化学环境的氢原子有 8 种，A 正 确；B该有机物分子内不含有苯环，不属于芳香族化合物，B 不正确；C键线式中的 Et 代表的基团

2、为-CH2CH3，C 不正确；D虽然质谱图中所显示碎片的相对分子质量不同，但最 大的数值就是该有机物的相对分子质量，D 不正确；故选 A。 2现有一瓶由两种液态有机物乙二醇和丙三醇（甘油）组成的混和液，根据下表性质判 定，要将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是 物 质 分子式 熔点() 沸点() 密度 (g/cm 3) 溶 解 性 乙二醇 C2H6O2 11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇 丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 能跟水、 酒精以任意比例互溶 A分液法 B结晶法 C蒸馏法 D过滤法 【答案】C 【解析】根据表格信息可知：两种液体互溶且沸点相差比较大应选择蒸馏方法

3、将二者分离。 根据表中数据，可知乙二醇和丙三醇二者是互溶的，且沸点相差比较大，应选择蒸馏方法将 二者分离。答案选 C。 3根据有机物的系统命名法，下列命名正确的是 ACH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 BCH2CH(CH3)CCH2 2-甲基-1,3-二丁烯 CCH2(OH)CH2CH2CH2OH 1，4-二羟基丁醇 DCH3CH2CHClCCl2CH3 2，2，3-三氯戊烷 【答案】D 【解析】A.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的名称是 3-甲基己烷，A 错误；B.CH2CH(CH3)CCH2的名 称是 2-甲基-1，3-丁二烯，B 错误；C.CH2(OH)CH

4、2CH2CH2OH 的名称是 1，4-丁二醇，C 错误； D.CH3CH2CHClCCl2CH3的名称是 2，2，3-三氯戊烷，D 正确。答案选 D。 4下列有机化合物的分类不正确的是( ) A苯的同系物 B芳香族化合物 C不饱和烃 D醇 【答案】D 【解析】A含有苯环，且支链为饱和烃基，是苯的同系物，故 A 正确； B.分子中含有苯环，是芳香族化合物，故 B 正 确； 含有碳碳双键、苯环，只有 C、H 两种元素，属于不饱和 烃，故 C 正确；D分子中羟基直接连接在苯环上，属于 酚，不是醇，故 D 错误；故答案为 D。 5聚乙二醇滴眼液的商品标签部分信息如图所示(乙二醇的结构简式为 HOCH2

5、CH2OH)，结合 所学知识分析，下列观点不正确的是( ) 聚乙二醇滴眼液 成分 主要成分：聚乙二醇，丙二醇 适应症 用于暂时缓解由于眼睛干涩引起的灼热和刺痛症状 用法用量 根据病情需要滴眼，每次 12 滴，使用前摇匀 注意事项 如发生溶液变色或浑浊，请勿使用，为避免污染，请勿接触滴嘴 药理作用 属高分子聚合物，具有亲水性和成膜性，在适宜浓度下，能起类似人工泪液的作 用 贮藏 室温保存 A乙二醇与丙二醇互为同系物 B聚乙二醇和丙二醇均为无毒、易溶于水的有机物 C乙烯、乙二醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 D一定条件下，乙二醇与足量乙酸充分酯化所得产物的分子式为 C6H12O4 【答案】

6、D 【解析】A. 乙二醇与丙二醇结构相似，都含 2 个醇羟基，分子组成相差一个 CH2原子团， 是同系物，A 项正确；B. 聚乙二醇属高分子聚合物，具有亲水性和成膜性，聚乙二醇和丙 二醇结构中都含有羟基，易溶于水，无毒，B 项正确；C. 乙烯结构中存在碳碳双键，能与 高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色， 乙二醇中含有羟基， 能与高锰酸钾溶液发生氧化反 应而使其褪色，因此两者都能使高锰酸钾溶液褪色，且原理相同，C 项正确；D. 1mol 乙二 醇可以和 2mol 乙酸发生酯化反应，所得产物的分子式为 C6H10O4，D 项错误；答案选 D。 6科学家合成的一种纳米小人结构如下图所示。下列关于该化

7、合物的说法正确的是（ ） A易溶于水 B一氯代物有 14 种（不考虑空间异构） C所有原子处于同一平面 D1 mol 该物质最多可与 16 mol H2发生加成 反应 【答案】D 【解析】A有机物烃基为憎水基，且不含亲水基，难溶于水，故 A 错误；B有环醚结构的 环左右对称，中间苯环左右不对称，下面的苯环左右结构对称，如 图标注，最多有 11 种 H，一氯代物可有 11 种，故 B 错误；C含有饱和碳原子，具有甲烷 的结构特征，则所有的碳原子不在同一个平面上，故 C 错误；D能与氢气发生加成反应的 为苯环和碳碳三键，含有 2 个苯环、5 个碳碳三键，则可 1 mol 该物质最多可与 16 mo

8、l H2 发生加成反应，故 D 正确。故选：D。 7下列关于有机物的说法，正确的是( ) A向乙醇中滴入几滴高锰酸钾，颜色退去体现了乙醇的氧化性 B最多有 16 个原子共平面 C油脂在人体内水解为氨基酸和甘油等小分子才能被吸收 D甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代，所得产物有 6 种 【答案】D 【解析】 A 向乙醇中滴入几滴高锰酸钾， 颜色退去体现乙醇的还原性， 故 A 错误； B 苯环、 碳碳双键均为平面结构，且两个平面可以平面，故中的 18 个原子均可以 共平面，故 B 错误；C油脂是高级脂肪酸的甘油酯，在人体内水解为高级脂肪酸和甘油， 不能水解生成氨基酸，故 C 错误；

9、D甲苯苯环上有 3 种 H 原子，含 3 个碳原子的烷基有正 丙基、 异丙基两种， 所以甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代有产物 32=6 种，故 D 正确；故答案为 D。 8由环己烷可制得 1,2环己二醇，反应过程如下： 下列说法错误 的是( ) A的反应条件是光照 B的反应类型是消去反应 C的反应类型是取代反应 D的反应条件是 NaOH、H2O 加热 【答案】C 【解析】 根据环己烷合成 1,2环己二醇的路线知： 反应为在光照条件下的取代反应 得到，反应为在氢氧化钠醇溶液共热条件下发生的消去反应得到 A 为， 反应为的加成反应，则 B 为 ，反应为在氢氧化钠水溶液共热， 发

10、生水解反应得到。A 项、根据分析得反应为光照条件下的取代反 应， A 正确； B 项、 根据分析得反应为在氢氧化钠醇溶液共热条件下发生的消去反应， B 正确；C 项、根据分析得反应为的加成反应，C 错误； D 项、 根据分析得反应为在氢氧化钠水溶液共热， 发生水解反应， D 正确； 故本题选 C。 9有机物分子中，当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手 性碳原子” 。例如，下列有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下 列反应，生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是 A与银氨溶液作用发生银镜反应 B催化剂作用下与 2 H反应 C与乙酸发生酯化反应 D与

11、 NaOH 溶液加热条件下反应 【答案】A 【解析】A. 该有机物与银氨溶液反应后的生成的有机物中，原来的手性碳原子现在连接的 原子或原子团是：一个溴原子、一个-CH2OH、一个 CH3COOCH2-、一个-COOH，所以该原子仍然 是手性碳原子，故 A 符合题意；B. 该有机物在催化剂作用下与氢气反应，即醛基与氢气加 成反应生成-CH2OH，原来的手性碳原子现在连接两个-CH2OH，所以反应后，该物质中没有手 性碳原子，故 B 不符合题意；C. 该有机物与乙酸反应生成的酯，即原来的手性碳原子现在 连接两个 CH3COOCH2-，所以该物质在反应后没有手性碳原子，故 C 不符合题意；D. 该有

12、机 物与氢氧化钠溶液反应后酯基发生水解，反应生成的醇，原来的手性碳原子现在连接两个 -CH2OH，所以没有手性碳原子，故 D 不符合题意；故选 A。 10用 KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为 122.13，微溶于水，易溶于酒精。实 验方法：将甲苯和 KMnO4溶液在 100反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾 （C6H5COOK）和甲苯的滤液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。 下列说法正确的是（ ） A无色液体 A 是苯甲酸，白色固体 B 是甲苯 B操作的名称为蒸馏，操作 II 的名称为分液 C为了得到更多的白色固体 B，冷却结晶时温度越低越好 D加入浓盐酸酸化的目的

13、是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸 【答案】D 【解析】一定量的甲苯和适量的 KMnO4溶液在 100反应一段时间后停止反应，按如图流程 分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液体采用 分液方法分离，从而得到有机层和水层，有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸；有机层中 的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体 A，A 是甲苯；将水层加入浓盐酸酸化后，冷却结晶、过 滤得到无色固体苯甲酸。A由分析知： 无色液体 A 是苯，白色固体 B 是苯甲酸， 故 A 错误； B由分析知操作的名称为分液，操作 II 的名称为蒸馏，故 B 错误；C温度太低杂质溶 解度降低，可析出杂质，导致产物

14、纯度降低，故 C 错误；D根据强酸制取弱酸原理，加入 浓盐酸将转化成溶解度较小的苯甲酸，故 D 正确；故答案为 D。 11下列有关物质结构和性质的说法不正确的是（ ） A 分子式为 C5H9O2Cl 且能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体的有机物有 12 种(不含立体结构) B已知引发某疫情的病毒对化学药品很敏感，乙醇、漂白粉溶液均可将病毒氧化而达到消 毒的目的 C一定条件下，完全燃烧 14g 含氧质量分数为 a 的乙烯、乙醛混合气体，则生成水的质量 为 18(1-a)g D按系统命名法，化合物的名称为 3甲基5，7二乙基癸烷 【答案】B 【解析】 A.分子式为 C5H9O2Cl 且能与饱和

15、 NaHCO3溶液反应产生气体说明该有机物为饱和一元 羧酸的一氯代物，分子组成为 C4H9COOH 的结构有四种，分别是CH3CH2CH2CH2COOH、 (CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH、CH3CH2CH(CH3)COOH，其中分子中烃基上有四种 不同化学环境的氢原子， 则其一氯代物有四种； 分子中烃基上有 3 种不同化学环境的氢原 子，则其一氯代物有 3 种；分子中烃基上有 1 种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有 1 种；分子中烃基上有四种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有四种；则其同分异构 体的总数为：4+3+1+4=12，故 A 说法正确；B.乙醇、漂白粉溶

16、液可以消毒是因为它们能使蛋 白质发生变性， 并不是氧化， 故 B 说法错误； C.乙烯的分子式为 C2H4， 甲醛的分子式为 CH2O， 两物质中 C、H 原子数目之比都是 1：2，故混合物中 C、H 元素质量之比=12：2=6：1，含氧 的质量分数为 a，则 C、H 元素质量分数之和=1-a，故 H 元素质量分数=（1-a）1(1+6)= （1-a）/7，生成水的质量为 14g9=18（1-a）g，故 C 说法正确；D. A主链含 10 个 C，3 号 C 上有甲基，5、7 号 C 上有乙基，名称为 3-甲基-5，7-二乙基癸烷，故 D 说法正 确；答案选 B。 12化合物 F 是用于制备药

17、品盐酸祛炎痛的中间产物，已知其合成路线如下： RNH2 R CH2Cl 4( )KMnOH RNHCH2 R HCl（R 和 R 代表烃基） 苯的同系物易被高锰酸钾溶液氧化如下： 苯胺具有弱碱性，易氧化。 回答下列问题： （1） 写出反应的反应物质和条件_， B 中所含官能团的名称_， C 的结构简式_。 （2）DEF 的化学方程式：_。 （3）E 的一种同分异构体（对位氨基）在一定条件下，可聚合成热固性很好的功能高分子， 写出合成此高聚物的化学方程式_。 （4）写出 D 的含有苯环的同分异构体，已知该核磁共振氢谱图有 3 种不同类型的氢原子， 峰面积之比为 3 ：2 ：2，则该物质是_（写结

18、构简式） 。 （5）反应中，属于取代反应的是（填反应序号）_，反应的反应 类型_。 【答案】 （1）氯气和光照 硝基 （2） （3） （4） （5） 氧化反应 【解析】甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由 A 系列反应得到 E，反应中引 入-COOH、-NH2，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO2还原得到-NH2， 由于苯胺易被氧化，所以用 KMnO4（H +）先氧化-CH 3成-COOH，再将-NO2还原得到-NH2，故 A 转化得到 B 是甲苯的硝化反应，可知 B 为，C 为，D 和 E 发生取 代反应，由信息可知生成 F 为， （1）甲苯在光照条件与氯气发生取

19、代反应生成 D；B 含有硝基官能团，由上述分析可知，C 的结构简式是， （2）结合已知反应，D+EF 的反应方程式为： （4）E 含有羧基、氨基，在一定条件下发生水解反应生成高聚物，该反应方程式为： ， （5）反应属于取代反应，反应属于取代反应，反应属于氧化反应，反应属于还原 反应，反应属于取代反应。 13一种合成强效降血脂药物（G）的“片段”如下： 下列说法正确的是 AR、M、G 都能发生加成、取代反应 BR、M、G 都有 3 种含氧官能团 CM 分子中所有碳原子可能共平面 DG 分子中苯环上二溴代物有 6 种 【答案】A 【解析】AR、M、G 都含有苯环和羰基，能发生加成反应，均含有卤素原

20、子，另外 R 含羟 基、M 含羧基、G 含酯基，故均可以发生取代反应，故 A 正确；BR 中的含有官能团是羰基 和酚羟基，不存在第 3 种含氧官能团，故 B 错误；CM 分子结构中连接 2 个甲基和羧基的 碳原子为 sp 3杂化，是类似甲烷的立体结构，则 M 中所有碳原子不可能在同一平面内，故 C 错误；DG 分子中二个苯环相对羰基不对称，同一苯环上的二溴代物各有 4 种，两个溴原 子分别在两个苯环上有 4 种，则共有 12 种，故 D 错误；故答案为 A。 14莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下： （1）B 中手性碳原子数为_；化合物 D 中含氧官能团的名称为_。 （2）C 与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_。 （3）写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式：_ I核磁共振氢谱有 4 个峰； 能发生银镜反应和水解反应； 能与 FeCl3溶液发生显色反应 （4）已知 E+XF 为加成反应，化合物 X 的结构简式为_。 （5）已知：化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的 中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示， 并注明反应条件)_。 合成路线流程图示例如下：。 【答案】 （1） 3 酯键、 羟基 （2）2Cu(OH)2NaOHCu2O 3H2O （3） （4）CH3N=C=O （5）