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类型2021届新高考化学二轮专题复习课件:题型五 有机化学基础(选考题) .ppt

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    1、题型五 有机化学基础(选考题) 真题 考情 全国卷全国卷 12020 全国卷化学选修 5:有机化学基础 有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有 机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为 有机超强碱 F 的合成路线: 已知如下信息: 苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题: (1)A 的化学名称为_。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。 (3)C 中所含官能团的名称为_。 (4)由 C 生成 D 的反应类型为_。 (5)D 的结构简式为_。 (6)E 的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有 四组峰,峰面积之比为 6:2:

    2、2:1 的有_种,其中,芳香环上为二取 代的结构简式为_。 三氯乙烯 碳碳双键、氯原子 取代反应 6 解析:结合 A 的分子式和已知信息可知 A 的结构式为,B 的 结构简式为;结合 DEF 和 E、F 的结构简式以及 D 的分子式可确定 D 的结构简式为;结合 B、D 的结构简式以及 BC 发生消云反应可 确定 C 的结构简式为。 (1)由 A 的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。(2)由 B、C 的结构简式可 确定反应时 1 分子 B 消去 1 分子 HCl,由此可写出反应的化学方程式。(3)根据 C 的结构简式可知 C 中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。(4)C 与二环己基胺 ()发生取

    3、代反应生成 D。(6)E 分子中仅含 1 个 O 原子,根据题中限定条 件,其同分异构体能与金属钠反应,可知其同分异构体中一定含有OH,再结 合核磁共振氢谱有 4 组峰,且峰面积之比为 6:2:2:1,可知其同分异构体中一定含 有 2 个CH3,且 2 个CH3处于对称的位置,符合条件的同分异构体有 6 种, 分别是 。其 中芳香环上为二取代的结构简式为。 22020 全国卷化学选修 5:有机化学基础 维生素 E 是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养 品、化妆品等。天然的维生素 E 由多种生育酚组成,其中 生育酚(化合物 E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物 E 的一种

    4、合成路线,其中部分 反应略去。 已知以下信息: 回答下列问题: (1)A 的化学名称为_。 (2)B 的结构简式为_。 (3)反应物 C 含有三个甲基,其结构简式为_。 (4)反应的反应类型为_。 (5)反应的化学方程式为_。 (6)化合物 C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_个 (不考虑立体异构体,填标号)。 ()含有两个甲基;()含有酮羰基(但不含 C=C=O);()不含有环 状结构。 (a)4 (b)6 (c)8 (d)10 3- 甲基苯酚(或间甲基苯酚) 加成反应 c 其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结 构简式为_。 解析:本题通过 生育酚(化合

    5、物 E)的合成路线,考查了有机物的命名、有 机物的结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。 (1)A 的结构简式为,属于酚类化合物,甲基连在 3 号碳原子上(羟基的 间位),故 A 的化学名称为 3- 甲基苯酚(或间甲基苯酚)。(2)由已知信息 a)可知, 中的两个甲基是经反应中甲基取代 A 中苯环上羟基邻位上氢原子得到 的,结合 B 的分子式可推出其结构简式为。 (3)结合已知信息 b),反应应是 C 分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与 发生加成反应,后发生消去反应形成碳碳双键;反应物 C 中有 3 个甲基, 由的结构可推出 C 的结构简式为。(4)由已知信息 c)可知,反应

    6、属于 加成反应,D 的结构简式为。(5)由反应产物的结构简式()可知,D 分子中的碳碳三键与 H2发生加成反应得到碳碳双键。(6)满足条件的 C 的同分异 构体共有 8 种结构,如下: 其中含有手性碳原子的是。 32020 全国卷化学选修 5:有机化学基础 苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的 开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或 酮发生42环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分 合成路线如下: 已知如下信息: 回答下列问题: (1)A 的化学名称是_。 (2)B 的结构简式为_。 (3)由 C 生成 D 所用的试

    7、剂和反应条件为_;该步反应 中,若反应温度过高,C 易发生脱羧反应,生成分子式为 C8H8O2的副产物, 该副产物的结构简式为_。 2- 羟基苯甲醛(或水杨醛) 乙醇、浓硫酸/加热 (4)写出化合物 E 中含氧官能团的名称_:E 中手性碳(注: 连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为_。 (5)M 为 C 的一种同分异构体。已知:1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分 反应能放出 2 mol 二氧化碳;M 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。 M 的结构简式为_。 羟基、酯基 2 (6)对于,选用不同的取代基 R,在催化剂作用下与 PCBO 发生的42反应进行深入研究,R对产率的影响见下表:

    8、 R CH3 C2H5 CH2CH2C6H5 产率/% 91 80 63 请找出规律,并解释原因_。 随着 R体积增大,产率降低;原因是 R体积增大,位阻增大 解析:(1)由 A 的结构简式可知 A 为 2- 羟基苯甲醛(或水杨醛)。(2)由题给已 知信息可知,A 与乙醛在强碱性环境中发生加成反应生成 B,结合 B 的分子式可 知 B 的结构简式为。(3)由 C 与 D 的结构简式可知,C 与乙醇发生酯 化反应生成 D,所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热;C 发生脱羧反应生 成分子式为 C8H8O2的物质,该物质的结构简式为。 (4)由 E 的结构简式()可知,其含氧官能团为羟基和酯基;

    9、E 中手性 碳原子有 2 个(, 如图中 所示)。 (5)1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反 应能放出 2 mol CO2, 说明 M 中含有 2 个羧基, 又因 M 与酸性高锰酸钾溶液反应 生成对苯二甲酸,说明两个取代基在苯环上的位置处于对位,根据 C 的分子式 (C9H8O4)可推知 M 为。(6)由题表中数据可知,随着 R体 积增大,产率降低,是因为 R体积增大,位阻增大。 42019 全国卷化合物 G 是一种药物合成中间体,其合成路线如下: 回答下列问题: (1)A 中的官能团名称是_。 (2)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。 写出 B 的结构简式,用星号

    10、(*)标出 B 中的手性碳_。 (3)写出具有六元环结构、 并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简 式_。 (不考虑立体异构,只需写出 3 个) (4)反应所需的试剂和条件是_。 (5)的反应类型是_。 羟基 C2H5OH/浓 H2SO4、加热 取代反应 (6)写出 F 到 G 的反应方程式_。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯()制备 O C6H5OOH 的合成 路线(无机试剂任选)。 C6H5CH3 Br2 光照 C6H5CH2Br CH3COCH2COOC2H5 1C2H5ONa/C2H5OH 2C6H5CH2Br 解析: (1)A 中的官能团为羟基。 (2)根据手性碳的定义知, B

    11、 中有两个手性碳。 (3)B 的分子式为 C8H14O,不饱和度为 2,再根据题目设置的限制条件可推知,满 足条件的 B 的同分异构体含有一个六元环,环外有一个醛基和一个饱和碳原子, 据此写出答案。(4)反应生成 D(),对比 D 与 E 的结构差异可知,反 应是酯化反应,反应试剂和条件为 C2H5OH/浓硫酸、加热。(5)对比 E 与 G 的 结构发现有两处差异,再结合的反应条件可推知 F 的结构为, 不难看出反应为取代反应。 (6)F 到 G 是酯基先碱性水解生成羧酸盐, 再酸化得到羧酸的过程。 (7)对比原 料与目标产物的结构, 由甲苯先制得, 模仿反应,可 与乙酰乙酸乙酯发生取代反应生

    12、成,再模仿反应便可得到目标 产物。 52019 全国卷环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与 各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种 新型环氧树脂 G 的合成路线: 已知以下信息: 回答下列问题: (1)A 是一种烯烃,化学名称为_, C 中官能团的名称为_、_。 (2)由 B 生成 C 的反应类型为_。 (3)由 C 生成 D 的反应方程式为_。 (4)E 的结构简式为_。 丙烯 氯原子 羟基 加成反应 (5)E 的二氯代物有多种同分异构体, 请写出其中能同时满足以下条件的 芳香化合物的结构简式_、_。 能发生银镜反应; 核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为

    13、 3:2:1。 (6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G, 若生成的NaCl和H2O 的总质量为765 g, 则G 的n 值理论上应等于_。 8 解析:(1)根据题意可知 A 是一种烯烃,则 A 为丙烯。(2)通过比较 A、B、C 的分子式和合成路线中的反应条件,可知 AB,BC 分别发生了取代反应、加 成反应,A、B、C 的结构简式分别为 CH3CH=CH2、ClCH2CH=CH2、 (或)。(3)对比 C、D 的结构简式可知,C 通过 分子内取代反应生成 D。(4)利用信息,由 F 逆推可知 E 的结构简式为。 (5)能发生银镜反应,则含有醛基

    14、;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 3:2:1, 说明结构中存在甲基(CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种: 、。 (6)由信息可知,当有 1 mol D 参与反应时,生成 NaCl 和 H2O 的总质量为 76.5 g。因此当生成的 NaCl 和 H2O 的总质量为 765 g 时,有 10 mol D 参与了信 息中的反应,再根据聚合物 G 两侧端基的结构以及信息,可推出 G 的 n 值为 8。 6 2019 全国卷氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。 下面是利用Heck 反应合成 W 的一种方法: 回答下列问题: (1)A 的化学名称为_。 间苯二酚(1,3- 苯二酚) (2)

    15、 中的官能团名称是_。 (3)反应的类型为_,W 的分子式为_。 (4)不同条件对反应产率的影响见下表: 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外,还可以 进一步探究_等对反应产率的影响。 羧基、碳碳双键 取代反应 C14H12O4 不同碱 不同溶剂 不同催化剂

    16、(5)X 为 D 的同分异构体, 写出满足如下条件的 X 的结构简式_。 含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为 6:2:1;1 mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2 g H2。 (6)利用 Heck 反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线 _。(无机试剂任选) 解析: (1)A 中两个酚羟基处于间位, 所以 A 的名称为间苯二酚或 1,3- 苯二酚。 (2)丙烯酸中含有两种官能团:碳碳双键和羧基。 (3)反应,D 中两个甲基被两个氢原子取代。 (4)题表 6 组实验中,碱与溶剂均为变量,探究了不同碱和不同溶剂对反应产 率的影响。另外催化剂具有选择性,不同的催化剂也可能对反

    17、应产率有影响,还 可以进一步探究催化剂对反应产率的影响。 (5)由条件可知 X 分子中应含有两个甲基且结构高度对称; 由条件可知 X 分子中应含有两个酚羟基。 、 72018 全国卷化合物 W 可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下: 回答下列问题: (1)A 的化学名称为_。 (2)的反应类型是_。 (3)反应所需试剂、条件分别为_。 (4)G 的分子式为_。 (5)W 中含氧官能团的名称是_。 (6)写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为 两组峰,峰面积比为 1:1)_。 氯乙酸 取代反应 乙醇/浓硫酸、加热 C12H18O3 羟基、醚键 (7)苯乙酸苄酯()是花香

    18、型香料,设计由苯 甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线_ (无机试剂任选)。 解析:(1)A 的化学名称为氯乙酸。(2)反应中CN 取代Cl,为取代反应。 (3)比较 D 和 E 的结构简式可知,反应是 HOOCCH2COOH 与乙醇在浓硫 酸、 加热条件下发生的酯化反应。 (4)由 G 的结构简式可知 G 的分子式为 C12H18O3。 (5)由 W 的结构简式可知,W 中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知, 满足条件的 E 的酯类同分异构体具有高度对称结构, 则满足条件的同分异构体为 。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯,需要增长碳链。联系题图 中反应、设计合成路线。 省市卷省市卷

    19、 12020 山东卷化合物 F 是合成吲哚- 2- 酮类药物的一种中间体,其合 成路线如下: 回答下列问题: (1)实验室制备 A 的化学方程式为 _, 提高 A 产率的方法是_; A 的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子, 其结构简式为_。 的反应类型为_;E 中含氧官能团的名称为_。 CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸 CH3COOC2H5H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量) 取代反应 羰基、酰胺基 (3)C 的结构简式为_,F 的结构简式为_。 (4)Br2和的反应与 Br2和苯酚的反应类似,以 和为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合 成路线(其他试剂任选)。 CH3

    20、COCH2COOH 解析:本题以合成吲哚- 2- 酮类药物的一种中间体的合成为载体,考查乙酸乙 酯的制备、有机反应类型、有机化合物的推断、结构简式的书写和官能团的判断 等, 重点考查合成路线的设计; 考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微观探析、 变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知等。(1)根据题给已知信息,由 B 的 结构简式逆推可知 A 为 CH3COOC2H5, 实验室利用乙醇与乙酸为原料, 通过酯化 反应可制备乙酸乙酯,反应的化学方程式是 CH3COOHCH3CH2OH浓硫酸 CH3COOC2H5H2O。该反应为可逆反应,及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出, 或增大反应物(乙酸、乙醇)的

    21、量可提高乙酸乙酯的产率。乙酸乙酯分子有 1 个不 饱和度(可判断其同分异构体含双键或环状结构), 且含 4 个碳原子和 2 个氧原子, 由 A 的这种同分异构体只有 1 种化学环境的碳原子, 则可判断该同分异构体为高 度对称的分子,故其结构简式为。 (2) 在碱性、加热条件下水解,再酸化可得 C,C 的结构简 式是, 由题给已知信息可知 C 生成 D 发生的是羧基结构中的OH 被 Cl 取代的反应,则 D 为,E 为,E 的含氧官能团 是羰基、酰胺基。(3)由上述分析可知 C 为 CH3COCH2COOH,结合 F 的分子式, 根据题给已知信息可知发生分子内反应生成的 F 为 。 (4) 发生

    22、溴代反应生成与 CH2COOC2H5COCl 发生类似题给已知信息的反应,生成 ,根据题给已知信息,可知发生分 子内脱去 HBr 的反应,生成目标产物。 22020 天津卷天然产物 H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以 下路线合成。 回答下列问题: (1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能 的结构:_。 (2)在核磁共振氢谱中,化合物 B 有_组吸收峰。(3)化合物 X 的 结构简式为_。 (4)DE 的反应类型为_。 (5)F的 分 子 式 为 _ , G 所 含 官 能 团 的 名 称 为 _。 (6)化合物 H 含有手性碳原子的数目为_, 下列物质不能与

    23、H 发生 反应的是_(填序号)。 aCHCl3 bNaOH 溶液 c酸性 KMnO4溶液 d金属 Na H2C=CHCH2CHO 4 COOH 加成反应 C13H12O3 羰基,酯基 1 a (7)以和COOCH3为原料,合成 ,在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过 2 个碳的有机 试剂任选)。 解析:本题考查有机推断与合成,考查的化学学科核心素养是宏观辨识与微 观探析、证据推理与模型认知。 (1)A 的同分异构体能发生银镜反应,说明其分子中含有,再结合 A 的分子组成知,其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键,满足条件的 A 的同分 异构体的结构简式为 CH2=CHCH2CHO、CH2=C

    24、(CHO)CH3、 。(2)B 分子中有四种氢原子,故其核磁共振氢谱有 4 组吸收峰。(3)D 分子中存在酯基,对比 C、D 的结构简式知,C 与 X 发生酯化反应生成 D,故 X 的结构简式为 CHCCOOH。(4)对比 D、E 的结构简式知,DE 发生加成反 应。 (5)由 F 的结构简式知, F 的分子式为 C13 H12O3。 G 有酯基、 羰基两种官能团。 (6)H 分子中只有一个碳原子与另外四个不同原子(或原子团)成键,故 H 分子中手 性碳原子只有 1 个。H 分子中含有羟基,且连接的碳原子上有氢原子,故可与酸 性 KMnO4溶液、金属 Na 反应,含有酯基,故可与 NaOH 溶

    25、液反应,正确答案为 a。(7)由题给信息知,若要得到目标产物,需要先制备 1,3- 环己二烯,1,3- 环己二 烯与 CHCCOOCH3反应即可得到目标产物。制备 1,3- 环己二烯的过程为:环己 醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成环己烯,环己烯与卤素单质发生加成反应得 到 1,2- 二卤环己烷, 1,2- 二卤环己烷在 NaOH 醇溶液中发生消去反应即可得到 1,3- 环己二烯。 3 2020 江苏卷化合物 F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体, 其合成 路线如下: (1)A 中的含氧官能团名称为硝基、_和_。 (2)B 的结构简式为_。 (3)CD 的反应类型为_。 (4)C 的一种同分异构

    26、体同时满足下列条件, 写出该同分异构体的结构简式_。 能与 FeCl3溶液发生显色反应。 能发生水解反应,水解产物之一是 氨基酸,另一产物分子中不同化 学环境的氢原子数目比为 1:1 且含苯环。 醛基 (酚)羟基 取代反应 (5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成 路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 CH3CH2CHO H2,催化剂, 或NaBH4 CH3CH2CH2OH PBr3 或HBr, CH3CH2CH2Br 解析:(1)A 中含氧官能团有NO2、CHO、OH,名称分别为硝基、醛 基、(酚)羟基。(2)根据合成路线可知,BC 为醛基还原为羟基的

    27、反应,可推知 B 的结构简式为。(3)根据 C、D 的结构简式可知,CD 为 C 中OH 被 Br 取代的反应,故反应类型为取代反应。(4)C 的结构简式为, 能与 FeCl3溶液发生显色反应,则该同分异构体中含有酚羟基;能发生水解反 应,水解产物之一是 氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 1:1 且含有苯环,则该同分异构体的水解产物分别为 H2NCH2COOH、, 故该同分异构体的结构简式为。 (5)运用逆合成分析法确定合成路线。由题述合成路线中 EF 可知, 可由被 H2O2氧化得到, 由题述合成路线中 DE 可知,可由 CH3CH2CH2Br 与发生取代反应得到, 由题述

    28、合成路线中 CD 可知,CH3CH2CH2Br 可由 CH3CH2CH2OH 与 PBr3发生 反应得到,CH3CH2CH2OH 可由 CH3CH2CHO 发生还原反应得到,故合成路线如 下 : CH3CH2CHO H2,催化剂, 或NaBH4 CH3CH2CH2OH PBr3 或HBr, CH3CH2CH2Br 。 42020 浙江 1 月某研究小组以芳香族化合物 A 为起始原料,按下列 路线合成高血压药物阿替洛尔。 已知:化合物 H 中除了苯环还有其他环; 请回答: (1)下列说法正确的是_。 A化合物 D 能发生加成、取代、氧化反应,不发生还原反应 B化合物 E 能与 FeCl3溶液发生

    29、显色反应 C化合物具有弱碱性 D阿替洛尔的分子式是 C14H20N2O3 (2)写出化合物 E 的结构简式_。 (3)写出 FGH 的化学方程式_。 (4)设计从 A 到 B 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。 BC (5)写出化合物 C 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 _。 1HNMR 谱和 IR 谱检测表明:分子中共有 4 种氢原子,无氮氧键和 碳氮双键; 除了苯环外无其他环。 解析:由有机物 C 的结构简式及有机物 B 的分子式可推出有机物 B 的结构 简式为;根据有机物 D 的分子式和 C 的结构简式,可推 出有机物 D 的结构简式为;有机物 D 在酸性条件下能与乙醇

    30、发生酯化反应生成有机物 E,其结构简式为;根据有机 物E的结构简式和题给已知信息知, 有机物F的结构简式为; 结合阿替洛尔的结构简式和题给已知信息可知,有机物 H 的结构简式为 ,有机物的结构简式为(CH3)2CHNH2;根据有机物 A 的分子式及有机物 B 的结构简式,可得有机物 A 的结构简式为。 (1)有机物 D 能发生加成、取代、氧化和还原反应,选项 A 错误;有机物 E 分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,选项 B 正确;有机物分子 中含有氨基,具有弱碱性,选项 C 正确;阿替洛尔的分子式为 C14H22N2O3,选项 D 错误。(2)有机物 E 的结构简式为。(3)有机物

    31、 F 与 G 反应可以转化为 H 和 HCl,反应的化学方程式为 。 (4)有机物 A 转化为有机物 B,可通过 A 在 Cl2、光照条件下生成 ,再利用题给已知信息得到 B。(5)根据题意,要求无 N=O 键、 NO 键、C=N 键,除苯环外没有其他环,且有四种氢原子,则结构应为对称 结构,符合条件的结构简式为。 52019 北京卷抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。 已知: . .有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为 (1)有机物 A 能与 Na2CO3溶液反应产生 CO2,其钠盐可用于食品防腐。 有机物 B 能与 Na2CO3溶液反应,但不产生 CO2;B

    32、加氢可得环己醇。 A 和 B 反应生成 C 的化学方程式是_, 反应类型是_。 取代反应(或酯化反应) (2)D 中含有的官能团:_。 (3)E 的结构简式为_。 (4)F 是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得 G 和 J。J 经还原可转化为 G。 J 的结构简式为_。 (5)M 是 J 的同分异构体, 符合下列条件的 M 的结构简式是_。 包含 2 个六元环 M 可水解,与 NaOH 溶液共热时,1 mol M 最多消耗 2 mol NaOH 羟基、羰基 (6) 推测 E 和 G 反应得到 K 的过程中, 反应物 LiAlH4和 H2O 的作用是_。 (7)由 K 合成托瑞米芬的过程: 托瑞

    33、米芬具有反式结构,其结构简式是_。 还原(加成) 解析:结合设问(1)与信息和 K 的结构式逆推,可知 A 是,B 是 ,C()为 A 和 B 发生酯化反应的产物;利用信息可推知 D 为 ,其与发生取代反应生成 E()和 HCl;流程中 F 在 NaOH、H 条件下转化为 G 与 J,且 J 经还原可转化为 G,再结合 K 的结构 简式,可推出 F 为酯,所以 J 是,G 为,G 与 E 在 LiAlH4、 H2O 的作用下生成 K, 根据 K 的结构可知, 此过程中 LiAlH4和 H2O 的作用是还原。 (2)D 中含有的官能团是羰基和羟基。 (5)M 与 J 互为同分异构体, 根据信息提

    34、 示和不饱和度可推知 M 的结构简式为。(7)由 K 合成托瑞米芬的过程 及其分子式可得托瑞米芬的结构简式是。 62019 天津卷我国化学家首次实现了膦催化的(32)环加成反应, 并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 已知(32)环加成反应:CH3CCE1E2CH=CH2 膦催化剂 (E1、E2可以是COR或COOR) 回答下列问题: (1) 茅 苍 术 醇 的 分 子 式 为 _ , 所 含 官 能 团 名 称 为 _,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数 目为_。 (2)化合物 B 的核磁共振氢谱中有_个吸收峰; 其满足以下条 件的同分异构体(不考虑

    35、手性异构)数目为_。 分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3) 分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 _。 (3)CD 的反应类型为_。 (4)DE 的化学方程式为_,除 E 外该反应另 一产物的系统命名为_。 C15H26O 碳碳双键、羟基 3 2 5 和 CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3 加成反应或还原反应 2- 甲基- 2- 丙醇或 2- 甲基丙- 2- 醇 (5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是 _(填序号)。 aBr2 bHBr cNaOH溶液 (6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通

    36、过两步反应 合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。 b 解析:(1)由题干中茅苍术醇的结构简式和不饱和度,先查出有 15 个碳原子, 计算出有 26 个氢原子, 所以其分子式是 C15H26O, 所含官能团是碳碳双键、 羟基。 因为连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,所以茅苍术醇分子中有 3 个手性碳原子:。 (2)化合物 B 的结构简式可写成, 所以核磁共振氢谱中有两个吸收峰,峰面积比为 1:3;满足题设条件的同分异构 体有:H3CCCCH2CH2COOC2H5、H3CCH2CCCH2COOC2H5、 H3CCH2CH2CCCOOC2H5、 ; 其 中 碳 碳 三

    37、键 和 乙 酯 基 直 接 相 连 的 是和 。(3)因为 C 中五元环上有碳碳双键,而 D 中没 有碳碳双键,所以 CD 的反应类型为加成反应或还原反应。(4)DE 发生了取 代反应(酯交换反应),化学方程式为 则另一产物的系统名称为 2- 甲基- 2- 丙醇或 2- 甲基丙- 2- 醇。(5)F 和 G 互为同 分异构体,与 HBr 发生加成反应时,H 原子加在连氢原子多的碳原子上,所以产 物相同,故选 b。(6)利用(32)环加成反应的信息,对 M()进行逆推应该有 一步加 H2消除碳碳双键和环加成反应,故两种链状不饱和酯应该是: CH3CCCOOCH3与 CH2=CHCOOC2H5或

    38、CH3CCCOOC2H5与 CH2=CHCOOCH3,依此和题干信息写出路线流程 图。 72019 江苏卷化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其 合成路线如下: (1)A 中含氧官能团的名称为_和_。 (2)AB 的反应类型为_。 (3)CD 的反应中有副产物 X(分子式为 C12H15O6Br)生成, 写出 X 的结构简式:_。 (4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件, 写出该同分异构体的结构简式:_。 能与 FeCl3溶液发生显色反应; 碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比 为 1:1。 (酚)羟基 羧基 取代反应 (5) (R表示烃基,R和R表示烃基

    39、或氢)写出以和 CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无 机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。 CH3CH2CH2OH O2 Cu,CH 3CH2CHO 解析:(1)A 中含氧官能团的名称为(酚)羟基和羧基。(2)AB 发生的是取代 反应。(3)C 与 CH3OCH2Cl 按物质的量之比 1:1 反应生成 D,按物质的量之比 1:2 反应生成 X。(4)符合条件的同分异构体分子中应含有酚羟基和酯基,由信息可 知该同分异构体的结构简式只能为。 (5)结合已知信息可知,若要制备,首先要制备 和,利用题中 EF 的转化可将转化为 ,与 HCl 反应可生成;CH3CH2C

    40、H2OH 催化氧化制 得。 考情分 析 考向 考点 有机物的简单命名 官能团的名称或结构简式 有机分子的共线、共面 有机反应类型 结构简式的书写 考情1 以合成路线推断为主的有 机合成题 分子式的书写 有机反应方程式的书写 限定条件的同分异构体数目确定 限定条件的同分异构体的书写 确定有机物的性质判断 考情2 以合成物质推断为主的有 机合成题 设计合成路线 题型 详解 题型角度1 “目标产物结构已知”的有机合成分析 【例1】 化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种 合成G的路线如下: 已知以下信息: A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 6:1:1。 D的

    41、苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题: (1)A 的结构简式为_。 (2)B 的化学名称为_。 (3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为 _。 2- 丙醇 HOCH2CH2OCH(CH3)2 (4)由 E 生成 F 的反应类型为_。 (5)G 的分子式为_。 (6)L 是 D 的同分异构体, 可与 FeCl3溶液发生显色反应, 1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应,L 共有_种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面 积比为 3:2:2:1 的结构简式为_、_。 取代反应 C18H31NO4 6 解析:

    42、A 的化学式为 C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则 A 为;B 的化学式为 C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 6:1:1,则 B 的结构简 式为 CH3CH(OH)CH3;D 的化学式为 C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境 的氢; 1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应, 则苯环上有酚羟基和CH2OH, 且为对位结构,则 D 的结构简式为; (1)A 的结构简式为:;(2)B 的结构简式为 CH3CH(OH)CH3,其化 学名称为 2- 丙醇; (3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成 E 的化学方程式为: HOCH2CH2OCH(CH3)2 浓硫酸 H2O;(4) 和发生取代反应生成 F;(5)有 机物 G 的分子式为 C18H31NO4; (6)L 是的同分异构体, 可与 FeCl3溶液发生显色反应, 1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应,

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