新人教版（2019）高中化学选择性必修第3册课件：第三章第一节　卤代烃.pptx

1、-1- 第一节第一节 卤代烃卤代烃 -2- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 素 养 目 标 1.通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析,推断卤代烃的 化学性质。能描述和分析卤代烃的重要反应,能书写相应的化学 方程式,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。 2.能通过实验探究溴乙烷的取代反应和消去反应的反应条件,综 合应用有关知识完成卤代烃中卤素原子的检验等任务,逐渐形成 科学探究与创新意识的学科素养。 3.通过参与有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保 护的议题讨论,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关 注有机化合物的安全使用,逐渐形成科学态度与社会责任的学科

2、 素养。 -3- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 1.甲烷与氯气在光照条件下生成的有机化合物有CH3Cl、CH2Cl2、 CHCl3、CCl4,其中常温下为气体的是CH3Cl。 2.乙烯与Br2、HCl加成得到的有机化合物分别为 CH2BrCH2Br、CH3CH2Cl。 3.苯与液溴在催化剂条件下生成_。 4.上述有机产物都属于卤代烃。 -4- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 一、卤代烃的结构与物理性质 1.结构特点及分类 -5- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素

3、养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.物理性质 -6- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 【微思考1】根据课本的举例,能否总结一下饱和卤代烃的命名原 则? 提示(1)选择含有卤原子最长的碳链为主链,按主链所含碳原子数目 称为“某烷”; (2)把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近支链一端 开始。 (3)命名时把烷基、卤原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。 -7- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 二、溴乙烷 1.分子结构 -8- 第一节 卤代烃

4、 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.物理性质 -9- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 实验 操作 知识铺垫 必备知识 正误判断 3.化学性质 (1)取代反应实验探究 溴乙烷的水解反应实验探究: -10- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 实验 现象 溴乙烷中加入NaOH溶液,振荡后加热,静置后,液体分层,取 上层清液滴入过量稀硝酸中,再向其中滴加AgNO3溶液,试 管中有浅黄色沉淀生成 有关的 化学方 程式 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,

5、 NaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3 原理 在卤代烃分子中,卤素原子的电负性大于碳原子,形成极性 较强的共价键:CX,化学反应中CX较易断裂,使卤素原 子被其他原子或原子团所取代 -11- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (2)消去反应(消除反应) 定义 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子 (如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应。 溴乙烷的消去反应 反应 条件 强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热 断键 方式 断裂CBr和邻位碳原子上的CH 化学 方程式 C2H5Br+NaOH CH

6、2=CH2+NaBr+H2O -12- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 【微思考2】为什么说卤代烃在有机合成中起着桥梁作用? 提示由下图可见,在有机合成中,卤代烃往往是改造有机化合物分 子结构的中间产物,实现烃烃的含氧衍生物转变的桥梁。 -13- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 三、卤代烃的化学性质、用途和危害 1.化学性质 -14- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 2.卤代烃的用途与危害 -15- 第一节 卤

7、代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (1)卤代烃是一类特殊的烃。 ( ) 提示。卤代烃含卤族元素,不是烃。 (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。( ) 提示。卤代烃不一定含H元素,如CCl4。 (3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。 ( ) 提示。卤代烃可以由烃分子发生加成反应得到,如乙烯与溴水发 生加成反应得到1,2-二溴乙烷。 (4)分子中碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷分子中含2 个碳原子,所以其在常温下也是气体。( ) 提示。溴乙烷不属于烃,常温下是液体。 -16- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课

8、堂篇素养提升 课前篇素养初探 知识铺垫 必备知识 正误判断 (5)卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。( ) 提示。CCl4等卤代烃不能燃烧。 (6)卤代烃都可以发生水解反应和消去反应。( ) 提示。卤代烃都可以水解,但不一定能够发生消去反应,如CH3Cl 不能发生消去反应。 (7)由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。 ( ) 提示。前者为消去反应,后者为取代反应,且反应条件不同。 -17- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 卤代烃的水解反应和消去反应卤代烃的水解反应和消去反应 问题探究 1.“六六六”学名六氯环己

9、烷,是一种广谱杀虫剂,一般加工成粉剂或 可湿性粉剂使用。 根据卤代烃的性质分析,“六六六”能否发生水解反应和消去反应? 提示能。六氯环己烷属于卤代烃。卤代烃都能发生水解反应,且分 子中CCl的邻位碳原子上有氢原子,故能够发生消去反应。 -18- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.如图所示,向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌。 再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体 通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 (1)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先通入盛有水的

10、试管? 若用溴水检验乙烯,还有必要先将气体通入水中吗? -19- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 提示除去混有的乙醇蒸气,因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色, 干扰丁烯的检验。若用溴水检验乙烯,因乙醇不能使溴水褪色,不 会干扰丁烯的检验,故不必先将气体通入水中。 -20- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (2)上述反应的有机产物是什么?若将1-溴丁烷换为2-溴丁烷,产物 可能是什么? 提示1-溴丁烷的消去产物可能为 CH2=CHCH2CH3;2-溴丁烷的消去

11、产物为 CH3CH=CHCH3、CH2=CHCH2CH3。 -21- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 深化拓展 1.卤代烃的消去反应和水解反应的比较 反应 类型 消去反应 水解反应 卤代烃 的结构 特点 与卤素原子相连的碳原子的 邻位碳原子上有氢原子 反应 实质 脱去HX分子,形成不饱和键 X被OH取代 反应 条件 强碱的乙醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热 -22- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 反应类型 消去反应 水解反应 反应 特点 碳骨架不变,官能团由

12、碳卤键 变为或CC 碳骨架不变,官能团由 碳卤键变为OH 断键 位置 CX 与邻位碳原子上的 CH 断裂,如: CX 断裂,如: 主要产物 不饱和有机化合物 醇 -23- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。 (2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发 生消去反应。例如、等。 (3)有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能 生成不同的产物。例如,发生消去反应的产 物为 CH3CHCHCH3、CH2 CHCH

13、2CH3。 -24- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 (4)二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或 两个碳碳双键。例如, CH3CH2CHCl2+2NaOHCH3CCH+2NaCl+2H2O。 -25- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例1下列卤代烃在KOH的乙醇溶液中加热不反应的是( ) A.只有 B.只有 C.全部 D.只有 答案A (CH3)3CCH2Cl CHCl2CHBr2 CH3Cl -26- 第一节 卤代烃 课前篇素养

14、初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 解析苯环结构稳定,氯苯不能发生消去反应,故符合题意; 中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原 子,故能发生消去反应,故不符合题意;(CH3)3CCH2Cl 中与氯原子 相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,故不能发生消去反应,故 符合题意;CHCl2CHBr2中与氯原子或溴原子相连的碳原子的相邻 碳原子上有氢原子,故能发生消去反应,故不符合题意; 中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,故能发生消去 反应,故不符合题意;CH3Cl 只有一个碳原子,没有相邻碳原子,故 不能发生消去反应,故符合题意。 -27- 第

15、一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训练1(双选)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热 的反应( ) A.产物相同 B.产物不同 C.碳氢键断裂的位置不同 D.反应类型不同 答案AC 解析1-氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯,断键 位置为CCl和中间碳原子上的CH;2-氯丙烷与NaOH乙醇溶液 共热发生消去反应生成丙烯,断键位置为CCl和端点碳原子上的 CH;所以二者发生反应类型相同,都是消去反应,生成产物相同,都 是丙烯,但是碳氢键断裂的位置不同。 -28- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素

16、养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 卤代烃中卤素原子的检验卤代烃中卤素原子的检验 问题探究 1.要使卤代烃中的卤素原子转化成离子需要什么条件? 提示氢氧化钠水溶液并加热。 2.在加入NaOH水溶液并加热后,加稀硝酸的作用是什么? 提示NaOH的存在影响卤素离子的检验,所以需要先加入稀硝酸中 和NaOH。 -29- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 深化拓展 1.实验步骤和实验原理 实验步骤 实验原理 取少量卤代烃于试管中 加入 NaOH 水溶液 加热 RX+NaOHROH+NaX 冷却 加入稀硝酸酸化 H

17、NO3+NaOHNaNO3+H2O 加入 AgNO3溶液 AgNO3+NaXAgX+NaNO3 -30- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.检验流程 RX ROH NaX ROH X- 若产生白色沉淀,卤素原子为 Cl 若产生浅黄色沉淀,卤素原子为 Br 若产生黄色沉淀,卤素原子为 I -31- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 素能应用 典例2为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可 按下列步骤进行实验: 准确量取11.40 mL液体试样加过量的

18、NaOH水溶液,加热反应 完全后冷却加入过量稀硝酸加入AgNO3溶液至沉淀完全过 滤并洗涤沉淀干燥后称得质量为37.6 g 回答下列问题: (1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原 子是 。 (2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g mL-1,其蒸气对甲烷的相对密 度是11.75,则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目 为 ;此卤代烃的结构简式为 。 -32- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案(1)溴原子 (2)2 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2 解析(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为

19、浅黄色,故该卤代烃中卤 素原子为溴原子。 (2)该卤代烃的质量为11.40 mL1.65 g mL-1=18.81 g,摩尔质量为 16 g mol-111.75=188 g mol-1。因此该卤代烃的物质的量为 故每个该卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对分子质量判断其 分子式为C2H4Br2,其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 18.81 g 188 g mol-10.1 mol。n(AgBr)= 37.6 g 188 g mol-1=0.2 mol。 -33- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 变式训

20、练2为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的 是( ) 加AgNO3溶液 加NaOH水溶液 加热 加蒸馏水 加稀硝酸至溶液显酸性 A. B. C. D. 答案C 解析溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的,不能与AgNO3溶液 直接反应,因此,必须先使它变为溴离子。由题意可知,应先使溴乙 烷在强碱的水溶液中水解得到溴离子,但反应后溶液显碱性,不能 直接加入AgNO3溶液检验,否则Ag+与OH-反应生成AgOH,而AgOH 不稳定,分解生成Ag2O沉淀,影响溴离子的检验,故需加入足量稀硝 酸使溶液呈酸性,再加AgNO3溶液检验。 -34- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升

21、课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 易错警示 (1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3 溶液直接检验卤代烃中卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子X转化为X-也可利用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素时,常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中 和NaOH。 -35- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 -36- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 1.下列物质中,不属于卤代烃的是( ) A.CH2Cl2 B.CCl2F2 答

22、案C 解析A选项可看作是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物, 属于卤代烃;B选项可看作是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代, 另两个氢原子被两个氟原子取代的产物,属于卤代烃;C选项可看作 是苯中的一个氢原子被硝基取代的产物,不属于卤代烃;D选项可看 作是苯中的一个氢原子被溴原子取代的产物,属于卤代烃。 C. D. -37- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 2.(2020安徽合肥高二检测)溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方 法是( ) A.加热蒸发 B.过滤 C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液 答案C 解析溴乙烷难

23、溶于水,而乙醇可与水以任意比例互溶,故可向混合 液中加水进行萃取,然后分液即可除去乙醇。 -38- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 3.下列有关溴乙烷的叙述中,正确的是( ) A.溴乙烷不溶于水,能溶于多种有机溶剂 B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C.C与Br之间的共用电子对偏向C原子 D.实验室通常用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应来制取溴乙烷 答案A 解析溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成 乙醇,溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,两者 反应的条件不同,其反应的类型和产物也不同

24、,不能混淆;由于Br原 子吸引电子的能力较强,C、Br之间的共用电子对偏向Br原子;乙烯 与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷,在实验室中通常用乙 烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。 -39- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 4.下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消 去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是( ) A.CH3Cl B. C. D. -40- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 答案B 解析分析四种物质:A项物质分子中只有一个碳原子

25、,C项物质分子 中卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以均不能发 生消去反应;B、D项物质既可以发生水解反应,又可以发生消去反 应,其中B项物质发生消去反应后只能生成一种烯烃CH3CH=CH2, 而D项物质发生消去反应可以得到两种烯烃 、。 -41- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 5.下列卤代烃在NaOH的乙醇溶液中加热得到的烯烃分别有几 种? (1) ; (2) 。 -42- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 .在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷

26、中的氯元素,现设计了下 列实验操作程序:滴加AgNO3溶液;加入NaOH溶液;加热; 加入MnO2固体;加蒸馏水过滤后取滤液;过滤后取滤渣;用稀 硝酸酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是 (填序号)。 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 (填序号)。 答案.(1)1种 (2)3种 .(1) (2) -43- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 解析.(1)该分子中与卤素原子相连的碳原子连有三个等同的乙基, 所以发生消去反应得到的烯烃只有一种,即 。 (2)该分子中与卤素原子相连的碳原子连有三个不同的烃基,所以发

27、生消去反应得到三种烯烃,分别是、 、。 -44- 第一节 卤代烃 课前篇素养初探 课堂篇素养提升 课堂篇素养提升 任务一 任务二 素养脉络 随堂检测 .要鉴定样品中是否含有氯元素,通常先将样品中的氯元素转化 为Cl-,再使Cl-转化为AgCl沉淀,利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的 性质来判断氯元素的存在。 (1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素,可先将其转化成氯化钾,再加入稀 硝酸和AgNO3溶液来检验Cl-。 (2)鉴定1-氯丙烷中的氯元素,必须先将1-氯丙烷中的氯原子通过水 解或消去反应变为氯离子,再滴入稀硝酸和AgNO3溶液来检验。即 先取少量1-氯丙烷加入NaOH的水溶液并加热,使其水解后,再加入 足量稀硝酸,然后加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色来判断是否含 有氯元素。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前,应加入稀硝酸 酸化,以中和过量的NaOH溶液,防止NaOH与AgNO3溶液反应生成 的沉淀对实验的观察产生干扰。