2021新高考化学复习练习课件:专题十五 烃 卤代烃.pptx
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1、考点考点1 1 烃烃 五五 年年 高高 考考 1.(2020天津,9,3分)关于的说法正确的是( ) A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B.分子中共平面的原子数目最多为14 C.分子中的苯环由单双键交替组成 D.与Cl2发生取代反应生成两种产物 答案答案 A A项,CH3中的碳原子为sp3杂化,苯环上的碳原子为sp2杂化,中的碳原子为 sp杂化,故分子中有3种杂化轨道类型的碳原子,正确;B项,分子中苯环上有12原子共平面,其中甲基 碳和苯环共平面,甲基中的单键可以旋转,故甲基上最多可以有1个氢原子与苯环共平面,形成碳碳 三键的碳原子与其所连氢原子均与苯环共平面,则分子中共平面的原子数目最多
2、为15,错误;C项, 苯环不存在单双键,苯环中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊键,错误;D项,与Cl2发生取代反 应时,苯环上四个氢原子都可以被取代,甲基上的氢原子也可以被取代,故取代产物多于两种,错误。 2.(2020浙江7月选考,6,2分)下列说法不正确的是( ) A.天然气是不可再生能源 B.用水煤气可合成液态碳氢化合物和含氧有机物 C.煤的液化属于物理变化 D.火棉是含氮量高的硝化纤维 答案答案 C A项,天然气是不可再生能源,正确;B项,水煤气可合成液态碳氢化合物如辛烷等,也可合 成含氧有机物如甲醇等,正确;C项,煤的液化是化学变化,错误;D项,火棉的成分是硝化纤维,含氮量 高
3、,正确。 3.(2018课标,9,6分)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( ) 答案答案 D 本题考查CH4与Cl2反应的实验现象。CH4与Cl2反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、 HCl,其中CH3Cl、HCl均为无色气体,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体;Cl2为黄绿色气 体,HCl易溶于饱和食盐水,反应后气体总体积减小,试管内液面上升,故D正确。 归纳总结归纳总结 CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CH
4、Cl3+HCl、 CHCl3+Cl2CCl4+HCl,四个反应均为取代反应。 4.(2018课标,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( ) A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 答案答案 C 本题考查苯和烯烃的性质。A项,加入铁粉,苯乙烯苯环上的氢原子可以与液溴发生取 代反应,正确;B项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,使酸性KM- nO4溶液褪色,正确;C项,苯乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应,生成或 ,错误;D项,苯乙烯分子
5、中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成聚苯乙烯,正确。 审题方法审题方法 苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,苯环上的氢原子在铁粉的催化作用下可以与液溴 发生取代反应;碳碳双键可以与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,可以与卤化氢发生加成反应,而不 是取代反应。 5.(2017课标,10,6分)下列由实验得出的结论正确的是( ) 实验 结论 A. 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色 透明 生成的1,2-二溴乙烷无色、可 溶于四氯化碳 B. 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的 氢具有相同的活性 C. 用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D
6、. 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润 的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 答案答案 A CH2CH2+Br2,Br2被消耗,生成的无色1,2-二溴乙烷可溶于四氯化碳, A正确;金属钠可与乙醇和水反应产生可燃性气体,但没有说明产生气体的快慢,故不能证明乙醇分 子中的氢和水分子中的氢具有相同的活性,B不正确;2CH3COOH+CaCO3Ca(CH3COO)2+H2O+ CO2,该反应说明乙酸的酸性强于碳酸,C不正确;甲烷与氯气反应生成HCl,HCl能使湿润的石蕊 试纸变红,D不正确。 6.(2016课标,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙
7、烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 答案答案 B 乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含不饱和键,不能发生加成反应,A、C、D均不正确。氯乙 烯的结构简式为CH2CHCl,含有碳碳双键,能发生加成反应,苯在一定条件下也可与H2发生加成 反应,故B项正确。 7.(2019海南单科,12,4分)(双选)下列化合物中,既能发生取代反应又能发生加成反应的有( ) A.CH3CH CH2 B.CH3CH2CH2OH C. D. 答案答案 AD 选项A中的有机物分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有的CH3具有烷烃的性 质,能发生取代反应,故正确;选项B、C中的有机物分子中不含有不饱和键,不能发生加成反应,故 错
8、误;选项D中,苯分子中的碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键,苯既能发生取代反应 又能发生加成反应,故正确。 8.(2017课标,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成 路线如下: ABC7H5Cl3 F 回答下列问题: (1)A的结构简式为 。C的化学名称是 。 (2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。 (3)的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱,其作用 是 。 (4)G的分子式为 。 (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有 种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲
9、醚 ()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。 答案答案 (1) 三氟甲苯 (2)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应 (3)+HCl 吸收反应产生的HCl,提高反应转化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6) 解析解析 (1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分子式可推知A的结构简 式为;C的化学名称为三氟甲苯。 (2)反应是在C的苯环上引入NO2,反应试剂及条件为浓硝酸/浓硫酸、加热,此反应的类型为取 代反应。 (3)反应是取代氨基上的氢原子,反应方程式为+ +HCl;吡啶的作用是吸收反应产生的HCl,提高反应转化率。 (4)根据有机
10、物G的结构简式可知,G的分子式为C11H11F3N2O3。 (5)当苯环上有三个不同的取代基时,共有10种同分异构体(见下图,三个取代基分别用X、Y、 Z表示): 、 、,除去G本身还有9种。 (6)完成这一合成需三步:首先在苯环上引入硝基(类似流程中的),然后将硝基还原为氨基(类似 流程中的),最后发生类似流程中的反应。 知识拓展知识拓展 同分异构体的书写 1.分类 碳链异构,如和。 位置异构,如和。 官能团异构,如和。 2.苯环上有三个不同的取代基时,书写同分异构体的原则是“定二动一”,“定”有三种情况,即 邻、间、对三种位置关系,“动”的同时避免重复。 9.(2016课标,38,15分)
11、端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。 2RHRR+H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化 合物E的一种合成路线: A 回答下列问题: (1)B的结构简式为 ,D的化学名称为 。 (2)和的反应类型分别为 、 。 (3)E的结构简式为 。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。 (4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学 方程式为 。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中 810 B C H 1610 E
12、C H 3种的结构简式 。 答案答案 (1)(1分) 苯乙炔(1分) (2)取代反应(1分) 消去反应(1分) (3)(2分) 4(1分) (4) (2分) (5)、 、(任意三种)(3分) (6)(3 分) (6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 。 解析解析 依据化合物E的合成路线及反应条件,可以推断出A为,A在AlCl3加热条件下与CH3 CH2Cl发生取代反应生成B(),B与Cl2在光照条件下发生取代反应生成C (),C在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成D(),结合已知 Glaser反应原理可判断出E为。(3)由E的结构简式可以看出E中 含有两
13、个,则用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需消耗氢气4 mol。(4)根据Glaser 反应原理,可推知发生聚合反应的化学方程式为 (n-1)H2+。(5)芳香化合物 F是C的同分异构体,说明F中含有苯环,F分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,说明苯 环上的两个Cl或两个CH3在邻位或对位,则F的结构简式为、 、。(6)在浓H2SO4、加热条件下 发生消去反应生成,与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成 ,再结合合成路线中反应知,在NaNH2和H2O作用下 发生消去反应生成化合物D()。 思路分析思路分析 结合反应条件及已知物质分子式,判断出结构简式;分析合成路线,确定反应
14、类型; 利用已知合成路线,迁移应用设计合成路线。 以下为教师用书专用(1014) 10.(2019浙江4月选考,16,2分)下列表述正确的是( ) A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应 B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2 C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O 答案答案 D 苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是加成反应,A错误;乙烯与溴水发生加成反应的产物应为 CH2BrCH2Br,B错误;甲烷与氯气反应生成的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物,C错误;CH3 C
15、O18OCH2CH3水解生成CH3COOH和CH3COH,D正确。 18 2 H 易错警示易错警示 本题极易错选C,无论控制甲烷与氯气的物质的量之比是多少,得到的都是CH3Cl、CH2 Cl2、CHCl3、CCl4的混合物,但可以使某种产物为主,等物质的量的甲烷与氯气反应的主产物是 CH3Cl。 11.(2018浙江4月选考,15,2分)下列说法正确的是( ) A.光照下,1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4 B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应 C.甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离 D.乙烯和苯分子中均含独立的
16、碳碳双键,都能与H2发生加成反应 答案答案 B CH4与Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是HCl,故A错误;苯与浓硝酸和浓硫酸 的混合液在一定条件下能发生取代反应,故B正确;甲烷可溶于四氯化碳,乙烯可与溴发生加成反 应,故C错误;苯分子中没有独立的碳碳双键,C与C之间的键是介于单键和双键之间的独特的键,能 与H2发生加成反应,故D错误。 12.(2017浙江4月选考,15,2分)下列说法不正确的是( ) A.1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应 B.石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色 C.水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物 D.苯可
17、通过取代反应制得硝基苯、氯苯 答案答案 A 1 mol乙烷在光照条件下最多能与6 mol Cl2发生取代反应,A错误;石油裂解是深度裂化, 生成乙烯、丙烯等,它们能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色,B正确;水煤气的主要成 分是CO、H2,可以作为原料生产液态烃及甲醇等,C正确;苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯,D 正确。 13.(2017浙江11月选考,14,2分)下列说法正确的是( ) A.正丁烷和异丁烷均有两种一氯取代物 B.乙烯和苯都能与H2发生加成反应,说明二者的分子中均含碳碳双键 C.乙醇与金属钠能反应,且在相同条件下比水与金属钠的反应更剧烈 D.乙醛能被还原成乙醇,但不能
18、被氧化成乙酸 答案答案 A CH3CH2CH2CH3和CH(CH3)3均有两种一氯取代物,A正确;苯能与H2发生加成反应,但苯 分子中不含碳碳双键,B错误;在相同条件下,乙醇与金属钠的反应不如水与金属钠的反应剧烈,C错 误;乙醛既能被还原成乙醇,又能被氧化成乙酸,D错误。 14.(2016浙江10月选考,15,2分)下列说法正确的是( ) A.甲烷分子的比例模型为,其二氯取代物有2种结构 B.苯和乙烯都能使溴水褪色,其褪色原理相同 C.相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧,消耗氧气的物质的量相同 D.在一定条件下,苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应 答案答案 C 甲烷的二氯取代物只有
19、1种结构,故A错误;苯和乙烯都能使溴水褪色,其褪色原理不相 同,故B错误;乙炔与苯的最简式都是CH,因此相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧, 消耗氧气的物质的量相同,故C正确;在一定条件下,苯与氯气生成氯苯的反应类型是取代反应,故D 错误。 考点考点2 2 卤代烃卤代烃 1.(2020江苏单科,12,4分)(双选)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体,可由下列反应 制得。 + 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( ) A.X分子中不含手性碳原子 B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热,均能生成丙
20、三醇 答案答案 CD A项,X分子中第2个碳原子上连接的4个原子或原子团都不一样,是手性碳原子,错误; B项,Y分子中甲基碳原子与苯环上的碳原子不一定在同一平面内,错误;C项,Z分子中含有羟基,且 与羟基所连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故Z在浓硫酸催化下加热可以发生消去反应,正确; D项,X分子中含有氯原子,在NaOH溶液中加热可以发生水解反应生成丙三醇,Z分子中含有酯基和 氯原子,在NaOH溶液中加热可以发生水解反应生成丙三醇,正确。 2.(2019课标,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性 能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环
21、氧树脂G的合成路线: 已知以下信息: 回答下列问题: (1)A 是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、 。 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)由C生成D的反应方程式为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。 能发生银镜反应; 核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。 (6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质 量为765 g,则G的n值理论上应等于 。 答案答案 (1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应 (3) (4) (5) (
22、6)8 解析解析 本题涉及的知识点有有机物结构与性质、反应类型判断、特定结构同分异构体的书写、 聚合度计算等。通过有机合成信息,考查学生接收、整合化学信息的能力。从分子水平认识物质 的组成、结构、性质和变化,体现宏观辨识与微观探析的学科核心素养。 (1)根据题意可知A是一种烯烃,则A为丙烯。 (2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件,可知AB、BC分别发生了取代反 应、加成反应,A、B、C的结构简式分别为CH3CHCH2、ClCH2CHCH2、 (或)。 (3)对比C、D的结构简式可知,C通过分子内取代反应生成D。 (4)利用信息,由F逆推可知E的结构简式为。 (5)能发生银镜反
23、应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321,说明结构中存在 甲基(CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种:、。 (6)由信息可知,当有1 mol D参与反应时,生成NaCl和H2O的总质量为76.5 g。因此当生成的NaCl 和H2O的总质量为765 g时,有10 mol D参与了信息中的反应,再根据聚合物G两侧端基的结构以 及信息,可推出G的n值为8。 3.(2018课标,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合 成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCHCHCHO+H2O 回答下列问
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