(真题解析)最新版《高考化学》第二轮总复习:第11章认识有机化合物.doc
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1、第十一章:有机化学课时1认识有机化合物最新考纲1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。考点一有机化合物的分类及官能团1按碳骨架分类(2)烃2按官能团分类(1)烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。(2)官能团:决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。(3)有机物的主要类别、官能团和典型代
2、表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃 (碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3探究思考1曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,其分子式C6H6O4,结构式如图,试根据曲酸分子结构指出所含官能团的名称_。答案羟基、醚键、羰基、碳碳双键2有机物属于(填序号)_。烯烃芳香烃芳香族化合物烃的衍生物多官
3、能团有机物有机高分子答案3苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间有何关系?答案含有 的烃叫芳香烃;含有且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香族化合物;芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为。(提示:是羰基)【示例1】 (2009安徽,8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()。A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基思维启迪 (1)分析分子结构,判断所含官能团。(2)注意其中六元环和苯环的区别。解析从图示可以分析,该
4、有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。答案A1下列属于酚的是_,属于醇的是_。解析酚和醇均含有官能团OH,OH直接连在苯环上为酚,若连在非苯环上为醇。答案2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。解析根据图中所示结构,可以看出含有如下官能团:羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。答案羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键3下列有机化合物中,有多个官能团:(1)可以看作醇类的是(填编号,下同)_;(2)可以看作酚类的是_;(3)可以看作羧酸类的是_;(4)可以看作酯类的是_。答案(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E(
5、1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上,如属于醇类,则属于酚类。(2)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法,前者为“”,而不能写成“C=C”,后者为CC,而不能写成“CC”。考点二有机化合物的结构特点同分异构体1有机化合物中碳原子的成键特点2有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如:CH3CH2OH和CH3OCH33.同分异构体的书写与数
6、目判断 (1)书写步骤书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。就每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原理检查是否有书写错误。(2)书写规律烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构位置异构官能团异构。芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。(3)常见的几种烃基的异构体数目-C3H7:2种
7、,结构简式分别为:探究思考1分子式为C5H12的同分异构体有几种,一氯代物分别有几种?答案3种;CH3CH2CH2CH2CH3、和C(CH3)4的一氯代物分别为:3种、4种、1种。2C3H8、的二氯代物有几种?C3H8的六氯代物、的四氯代物又有几种?答案4种;3种;4种;3种3同分异构体的相对分子质量相同,但相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗?同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物一定是同分异构体吗?答案都不一定。如C2H6与HCHO,二者的相对分子质量都为30,但不是同分异构体(分子式不同)。如C2H2与C6H6,HCHO与CH3COOH分子最简式相同,但不是同分异构体。4将碳
8、原子数相同的下列有机物可能互为同分异构体的连起来【示例2】 (2013全国新课标卷,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()。A15种 B28种 C32种 D40种思维启迪 先考虑水解后生成的不同碳原子数的羧酸和醇的组合,如14,23,32,41,再考虑各种羧酸和醇中是否存在同分异构体。解析分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分别是
9、HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444220种;C3H7OH与上述酸形成的酯有2222210种;C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是111125种,以上共有40种。答案D【示例3】 (2013海南,18)(双选)下列化合物中,同分异构体数目超过7个的有()。A己烷 B己烯C1,2二溴丙烷 D乙酸乙酯思维启迪 本题可以采用反向思维法先找出同分异构体数目不超过7个的物质。解析己烷有5种同分异构体,A错误。1,2二溴丙烷的同分异构体有1,1二溴丙烷、1,3二溴丙烷、2,2二溴丙烷3种,C错误。答案BD1(2013全
10、国大纲,13)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()。A4种 B5种 C6种 D7种解析由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O,所以分子中C和H的原子个数比为12,再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。又由于是单官能团有机化合物,所以它可能的结构有:CH3CH2CHO、CH3COCH3、,共5种,B项正确。答案B2下列各组物质不属于同分异构体的是()。A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析甲基丙烯酸(分子
11、式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同,故不互为同分异构体。答案D3邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体,其中属于酯类,且分子结构中有甲基和苯环的同分异构体有()。A3种 B4种 C5种 D6种解析符合条件的同分异构体包括 (包括间位和对位)3种,以及乙酸苯酯、苯甲酸甲酯各一种。答案C同分异构体数目的判断方法1基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。2替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。3等效氢法:等效氢法是判断
12、同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢等效;同一碳原子上的甲基氢原子等效;位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。考点三有机物的命名1烷烃的命名(1)习惯命名法如:CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)10CH3甲烷丙烷十二烷CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4正戊烷异戊烷新戊烷(2)系统命名法另外,常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数,用一、二、三、四表示相同取代基的数目,用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。如命名为:2,2二甲基丙烷命名为:2,5二甲基3乙基己烷2烯烃和炔烃的命名(1)选主链、定某烯(炔):将含有双键或三键的最长的碳链作为
13、主链,称为“某烯”或“某炔”。(2)近双(三)键,定号位:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键,合并算:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。例如:CH2CHCH2CH31丁烯;4甲基1戊炔。3苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯,间二甲苯叫做1,3二甲苯,对
14、二甲苯叫做1,4二甲苯。探究思考1判断下列有关烷烃的命名是否正确(1)2甲基丁烷()(2) 2,2,3三甲基戊烷()(3)(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷()(4)异戊烷()解析(2)编号错,应为2,2,4三甲基戊烷;(4)根据球棍模型,其结构简式为,名称为2甲基戊烷。答案(1)(2)(3)(4)2判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确,如错误,请改正。(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯()_(2) 2甲基3丁醇()_(3) 二溴乙烷()_(4) 3乙基1丁烯()_(5) 2甲基2,4己二烯()_(6) 1,3二甲基2丁烯()_答案(1)应为1,3,5己三烯(2
15、)应为3甲基2丁醇(3)应为1,2二溴乙烷(4)应为3甲基1戊烯(5)(6)应为2甲基2戊烯【示例4】 (2013上海,12)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是()。A3甲基1,3丁二烯B2羟基丁烷CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷DCH3CH(NH2)CH2COOH3氨基丁酸思维启迪 分析物质的命名是否正确的方法是先根据所给出的名称写出对应的结构简式(实际操作中可只写出碳骨架),然后根据命名原则进行分析判断。解析A选项,应为2甲基1,3丁二烯,错误;B选项,是醇类,应为2丁醇,错误;C选项,选取的主链碳原子数不是最多,应为3甲基己烷;D选项正确。答案D1有机物的种类
16、繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()。DCH2ClCH2Cl二氯乙烷解析A项主链错,应为正己烷;B项没有指明碳碳双键的位置,应为3甲基1丁烯,D项应注明氯原子的位置,应为1,2二氯乙烷。答案C2下列有机物命名正确的是()。A1,3,4三甲苯解析A项应为1,2,4三甲苯,C项应为2丁醇,D项应为3甲基1丁炔。答案B3下列有机物的系统命名正确的是()。A丁烷B 2甲基3丁烯C 2甲基1丙醇D1,3,5三硝基苯酚解析B中应命名为3甲基1丁烯,C中应命名为2丁醇;D中应命名为2,4,6三硝基苯酚。答案A考点四研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离提纯有机物的常用
17、方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4有机物
18、分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法:红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱探究思考某烃的衍生物A,仅含C、H、O三种元素。(1)若使9.0 g A汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍,则A的相对分子质量为_。(2)若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,则A的分子式是_。(3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足
19、量Na分别反应,生成气体的体积都为2.24 L(标准状况),则A中含有的官能团为_。(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为3111,则A的结构简式是_。答案(1)90(2)C3H6O3(3)羧基、羟基(4) 【示例5】 (2012海南,18改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为31的有()。A乙酸异丙酯 B乙酸乙酯C对二甲苯 D均三甲苯思维启迪 写出四种物质的结构简式分析分子中氢原子的种类及其个数,找出符合题干要求的选项。解析选项A,CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰,其峰面积之比为631;选项B,CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有
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