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选修选修3u1 1认识醛典型代表物的组成和结构特点。认识醛典型代表物的组成和结构特点。u2 2知道醛的化学性质及其用途。知道醛的化学性质及其用途。醛是一种十分重要的有机化合物,与现代人类生活非常密切。在自然界中存在着大醛是一种十分重要的有机化合物,与现代人类生活非常密切。在自然界中存在着大量的醛类物质。量的醛类物质。苯甲醛苯甲醛胡椒醛胡椒醛肉桂醛肉桂醛HOOOHOHO醛:醛:醛基与烃基或氢原子直接相连的化合物,通式为醛基与烃基或氢原子直接相连的化合物,通式为RCHO(R=烃基或氢原子烃基或氢原子),饱和一元醛的通式为饱和一元醛的通式为CnH2nO(n1)。HCOOH醛基为醛类有机物的官能团,因此醛基为醛类有机物的官能团,因此醛中一定含醛基醛中一定含醛基,而,而含醛基的物质不一定是醛含醛基的物质不一定是醛。含醛基的物质主要有含醛基的物质主要有醛类;醛类;甲酸;甲酸;甲酸盐;甲酸盐;甲酸某酯;甲酸某酯;某些糖类,某些糖类,如葡如葡萄糖、麦芽糖等;萄糖、麦芽糖等;其他含醛基的多官能团有机物。其他含醛基的多官能团有机物。下列有机物含有醛基的有哪些?属于醛类的有哪些?下列有机物含有醛基的有哪些?属于醛类的有哪些?CHO CH3CH2CHO HCOOCH3CH3CCH3O=甲醛甲醛乙醛乙醛结构简式结构简式所含基团所含基团物理性质物理性质用途用途有机原料,有机原料,可用于可用于制酚醛树脂;制酚醛树脂;40%(体积分数体积分数)的甲醛水溶液俗的甲醛水溶液俗称称福尔马林福尔马林,可用于,可用于杀菌消毒、杀菌消毒、标本防腐标本防腐,但不可用于,但不可用于浸泡食浸泡食物物。无色、有刺激性气味、有毒的无色、有刺激性气味、有毒的气体气体,易燃、易溶于水和乙醇,易燃、易溶于水和乙醇有机原料,可用于制乙酸有机原料,可用于制乙酸均含醛基均含醛基(CHO)HCHOCH3CHO无色、刺激性气味、有毒的无色、刺激性气味、有毒的液体液体,易燃、易溶于水和乙醇、易挥发易燃、易溶于水和乙醇、易挥发先出现白色沉淀后变澄清先出现白色沉淀后变澄清试管内壁出现一层光亮的银镜试管内壁出现一层光亮的银镜实验现象:思思考考写出上述反应的化学方程式。CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 水浴加热水浴加热AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2OAgNO3NH3H2O=AgOH(白色白色)NH4NO3注意:注意:1mol醛醛基基2molAgu注:注:银氨溶液需银氨溶液需现制现用现制现用,且,且氨水不氨水不能能过量过量;该反应可用于;该反应可用于检验醛基或工检验醛基或工业制镜业制镜。中溶液出现蓝色絮状沉淀中溶液出现蓝色絮状沉淀有红色沉淀产生有红色沉淀产生(CuCu2 2O O)实验现象:思思考考写出上述反应的化学方程式。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O 加热加热2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4注意:注意:1mol醛醛基基1mol Cu2Ou注:注:Cu(OH)2需需现制现用现制现用,且,且NaOH须须过量过量;该反应可用于;该反应可用于检验醛基检验醛基。1、请写出甲醛与、请写出甲醛与银氨溶液银氨溶液、新制新制Cu(OH)2反应反应的化学方程式?的化学方程式?甲醛分子中可看作有甲醛分子中可看作有2 2个个CHOCHOHCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O 水浴加热水浴加热HCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O+5H2O 加热加热HCH 氧化氧化氧化氧化=OHCOHHOCOH=O=O2、实验结束后,如何实验结束后,如何处理试管内壁的银镜?处理试管内壁的银镜?用硝酸浸泡,再用水清洗。用硝酸浸泡,再用水清洗。3Ag+4HNO3(稀稀)=3AgNO3+NO+2H2O1、观察分析醛基(、观察分析醛基()的结构特点,你认为乙醛还具有哪些性质?)的结构特点,你认为乙醛还具有哪些性质?CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂催化剂氧化反应氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢加氧去氢。还原反应还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧加氢去氧。醛既有氧化性,又有还原性醛既有氧化性,又有还原性!2、请写出乙醛与氢气发生加成反应的化学方程式。、请写出乙醛与氢气发生加成反应的化学方程式。CH =O双键变单键,异性相吸双键变单键,异性相吸+-写出乙醛分别与写出乙醛分别与HCN加加成成的的化学方程式化学方程式!+-在有机合成中可以用来增长碳链 【实实验验1】将将乙乙醛醛逐逐滴滴滴滴入入溴溴水水中中,微微热热,观察实验现象。观察实验现象。【实实验验2】将将乙乙醛醛逐逐滴滴滴滴入入酸酸性性KMnO4溶溶液液中中,观观察察实实验验现现象。象。溴水的橙黄色褪去溴水的橙黄色褪去酸性酸性KMnO4溶液紫红色褪去溶液紫红色褪去实验现象:思思考考酸性KMnO4溶液和溴水均褪色,为什么?注意:注意:乙醛乙醛不能不能使使溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液褪色褪色实实实实 验验验验RCH +Br2+H2O 2HBr+RCOOH=O均发生氧化反应,乙醛被氧化生成乙酸!均发生氧化反应,乙醛被氧化生成乙酸!溶液变浑浊,生成白色固体;加入乙醇微溶液变浑浊,生成白色固体;加入乙醇微热后,白色固体溶解。热后,白色固体溶解。苯酚苯酚甲醛甲醛浓盐酸浓盐酸实验现象:思思考考写出上述反应的化学方程式。缩聚反应:缩聚反应:有机化合物间脱去小分子获得高分子化合物的反应。有机化合物间脱去小分子获得高分子化合物的反应。线型高分子线型高分子酚醛树脂酚醛树脂酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,至今还广泛使用,条件不同时(催化剂)酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,至今还广泛使用,条件不同时(催化剂)可以生成线型或体型的酚醛树脂可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂(线型酚醛树脂(盐酸作催化剂盐酸作催化剂)体型的酚醛树脂(体型的酚醛树脂(氨水作催化剂氨水作催化剂)甲醛和尿素反应生成脲醛树脂,脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂,用于胶合甲醛和尿素反应生成脲醛树脂,脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂,用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。板、刨花板、人造维板等木材加工。酚醛树脂酚醛树脂醛的化学性质CHO既有氧化性又有还原性既有氧化性又有还原性氧化反应氧化反应与弱氧化剂与弱氧化剂水浴加热水浴加热RCHO2Ag(NH3)2OH 2AgRCOONH43NH3H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O+3H2O与银氨溶液(又称与银氨溶液(又称“银镜反应银镜反应”)与新制与新制Cu(OH)2:均须均须碱性条件碱性条件下进行下进行点燃点燃还原反应还原反应(加成反应加成反应)RCHO+H2RCH2OHNi加热、加压加热、加压与强氧化剂与强氧化剂能被酸性能被酸性KMnO4、溴水氧化,并使其褪色。、溴水氧化,并使其褪色。2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂4CH3CHO+5O24CO2+4H2O催化氧化:催化氧化:燃烧:燃烧:与氧气与氧气可用于工业制醋酸可用于工业制醋酸浓盐酸浓盐酸作催化剂生成作催化剂生成线型线型酚醛树脂酚醛树脂缩聚反应缩聚反应氨水氨水作催化剂生成作催化剂生成体型体型酚醛树脂酚醛树脂RCHO+HCNRCHCNOH常见酮类物质酮酮:羰羰基基碳碳原原子子与与两两个个烃烃基基相相连连的的化化合合物物,通通式式为为RCR(R为为烃烃基基);饱饱和和一一元酮的通式为:元酮的通式为:CnH2nO(n3)O=CH3CCH3O=丙酮:丙酮:最简单的酮,可用作有最简单的酮,可用作有机溶剂,工业也可用于制备双机溶剂,工业也可用于制备双酚酚A A!环己酮:环己酮:重要化工原料重要化工原料特点:特点:酮酮类物质类物质很难很难被氧化被氧化,但可,但可催化加氢催化加氢生成醇。生成醇。尝试写出分子式为尝试写出分子式为C3H6O的有机物有哪些?分析这些同分异构体的类型。的有机物有哪些?分析这些同分异构体的类型。饱和一元醛、饱和一元酮互为饱和一元醛、饱和一元酮互为官能团异构官能团异构!1、辨析下列说法的正误:辨析下列说法的正误:(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。()(2)乙醛与新制乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应,表现酸性。悬浊液反应,表现酸性。()(3)凡是能发生银镜反应的物质一定是醛。凡是能发生银镜反应的物质一定是醛。()(4)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。()(5)丙醛的结构简式可以写为丙醛的结构简式可以写为CH3CH2COH。()2、某学生做乙醛还原性的实验,取、某学生做乙醛还原性的实验,取l molL的硫酸铜溶液的硫酸铜溶液2 mL和和0.4molL的氢氧的氢氧化钠溶液化钠溶液 4 mL,在一支试管里混合后加入,在一支试管里混合后加入0.5 mL 40的乙醛溶液加热至沸腾,无红的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀,实验失败的原因是色沉淀,实验失败的原因是()A.氧氧化钠的量不够氧氧化钠的量不够 B硫酸铜不够量硫酸铜不够量 C.乙醛溶液太少乙醛溶液太少 D加热时间不够加热时间不够 A3、丙烯醛的结构简式为、丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO。下列关于它的性质叙述错误的是(。下列关于它的性质叙述错误的是()A.能使溴水褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液褪色能使溴水褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液褪色B.在一定条件下与在一定条件下与H2充分反应,生成充分反应,生成l一丙醇一丙醇C能发生银镜反应表现出氧化性能发生银镜反应表现出氧化性D一定条件下能被空气氧化一定条件下能被空气氧化4、某种饱和一元醇和某种饱和一元醛的混合物共某种饱和一元醇和某种饱和一元醛的混合物共3 g,跟银氨溶液完全反应后,可还原,跟银氨溶液完全反应后,可还原出出16.2 g银,下列说法中正确的是银,下列说法中正确的是 ()A.混合物中一定含有甲醛混合物中一定含有甲醛 B.混合物中可能含有乙醛混合物中可能含有乙醛C.混合物中醇与醛的质量比为混合物中醇与醛的质量比为1 3 D.3 g混合物不可能还原出混合物不可能还原出16.2 g银银CA4、香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式如图香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式如图下列关于茉莉酮的说法正确的是(下列关于茉莉酮的说法正确的是()A.该有机物的化学式为该有机物的化学式为C11H16O B.1 mol该有机物与该有机物与H2充分反应,消耗充分反应,消耗H2 4 mol C.该有机物能发生银镜反应该有机物能发生银镜反应 D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应5、橙花醛是一种香料,结构简式为:、橙花醛是一种香料,结构简式为:(CH3)2C=CHCH2C(CH3)=CHCHO 下列说法下列说法正确的是(正确的是()A.橙花醛不可以与溴发生加成反应橙花醛不可以与溴发生加成反应 B.橙花醛可以发生银镜反应橙花醛可以发生银镜反应 C.1mol橙花醛最多可以与橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应 D.橙花醛是乙烯的同系物橙花醛是乙烯的同系物A B
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