2024新苏教版（2020）《高中化学》选择性必修第三册 专题3第二单元芳香烃第1节苯的结构与性质 ppt课件.zip

选修选修3u1 1、了解苯的组成和结构特征、了解苯的组成和结构特征，能理解苯分子结构特征与性，能理解苯分子结构特征与性质之间的关系；质之间的关系；u2 2、通过实验掌握苯的、通过实验掌握苯的化学性质。化学性质。苯的结构苯苯分分子子中中不不存存在在C-CC-C和和C=CC=C交交替替形形式式，其其中中6 6根根碳碳碳碳键键完完全全相相同同，是是介介于于单单双键之间的特殊的共价键。双键之间的特殊的共价键。凯库勒式凯库勒式苯苯分分子子中中的的6 6个个碳碳原原子子和和6 6个个氢氢原原子子处处于于同同一一平平面面上上，为为平平面面正正六六边边形形。常用常用 或或 表示表示。有哪些实验事实有哪些实验事实可以证明该结论？可以证明该结论？如何解释苯环中如何解释苯环中的碳碳键特殊性？的碳碳键特殊性？2、实验测得邻二甲苯实验测得邻二甲苯 仅有一种结构仅有一种结构。3、苯分子中碳碳键的键长都是、苯分子中碳碳键的键长都是1.40 1010 m，既不同于碳碳单键，既不同于碳碳单键1.54 1010 m，也不同于碳碳双键，也不同于碳碳双键1.33 1010 m。1、苯苯不能不能使使KMnO4酸性溶液、酸性溶液、溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液褪色褪色。4、苯的氢化热偏低。、苯的氢化热偏低。确定确定苯苯结构的实验依据结构的实验依据苯苯能能使溴水褪色，但使溴水褪色，但只是萃取而不是反应！只是萃取而不是反应！苯环中的大苯环中的大键键苯环中的苯环中的键键苯分子苯分子中的碳碳键中的碳碳键苯的性质物理性质物理性质 化学性质化学性质化学方程式化学方程式无色有特无色有特殊气味的殊气味的液体，难液体，难溶于水，溶于水，苯苯水水，易挥发，易挥发，有毒，常有毒，常用作有机用作有机溶剂。溶剂。易易取取代代难难氧氧化化难难加加成成反反应应较较容容易易，苯苯的的主主要要性性质质。与与液液溴溴、浓浓硝硝酸酸等等在在一一定定条条件件下下发发生取代反应。生取代反应。可可与与氢氢气气发发生生加加成成反反应应，用用于于工工业制环己烷。业制环己烷。易燃，火焰明亮，伴有浓烟。易燃，火焰明亮，伴有浓烟。不不能能被被KMnO4、H2O2等等强强氧氧化剂氧化。化剂氧化。实验现象实验现象实验结论实验结论加入药品后，反应剧烈，加入药品后，反应剧烈，产生大量红棕色蒸汽。产生大量红棕色蒸汽。锥形瓶中出现大量白雾，锥形瓶中出现大量白雾，蒸馏水变为黄色。加入蒸馏水变为黄色。加入AgNO3产生浅黄色沉淀。产生浅黄色沉淀。三颈烧瓶中残留物呈橙红三颈烧瓶中残留物呈橙红色，倒入色，倒入NaOH后，生成后，生成物为无色油状液体，难溶物为无色油状液体，难溶于水，并处于下层。于水，并处于下层。反应放热，产生溴蒸反应放热，产生溴蒸汽。汽。锥形瓶中吸收了锥形瓶中吸收了HBr气体和少量溴蒸气。气体和少量溴蒸气。溴苯是无色油状液体，溴苯是无色油状液体，难溶于水，密度比水难溶于水，密度比水大。大。除去溴苯除去溴苯中的液溴中的液溴冷凝回流，减少冷凝回流，减少反应物的挥发。反应物的挥发。吸收吸收HBrHBr防止倒吸防止倒吸吸收吸收HBrHBr、溴蒸汽溴蒸汽1 1、如何证明苯与液溴反应是取代反应？、如何证明苯与液溴反应是取代反应？反应完毕后，向锥形瓶中滴加反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅溶液，有浅黄色沉淀生成，说明该反应为取代反应。黄色沉淀生成，说明该反应为取代反应。不合理之处：不合理之处：挥发出的挥发出的Br2会和蒸馏水反应，生成会和蒸馏水反应，生成HBr，无法证明该反应为取代反应。，无法证明该反应为取代反应。改进方法：改进方法：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶，吸收的洗气瓶，吸收HBr气体中混有的气体中混有的Br2。2、若利用该实验装置验证苯与液溴的反应为取代反、若利用该实验装置验证苯与液溴的反应为取代反应，是否存在不合理之处，如有不合理，请完善该实应，是否存在不合理之处，如有不合理，请完善该实验装置。验装置。3、实验中也有可能生成二卤代苯，请写出相应的化学方程式。、实验中也有可能生成二卤代苯，请写出相应的化学方程式。生成物为淡黄色、有苦杏仁味的油状生成物为淡黄色、有苦杏仁味的油状液体，难溶于水，并处于下层。液体，难溶于水，并处于下层。实验现象：浓硫酸浓硫酸浓硝酸浓硝酸苯苯5060水浴加热水浴加热受热均匀；容易控制温度受热均匀；容易控制温度!将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却到温，冷却到50 以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。思思考考你知道水浴加热有哪些优点吗？思思考考指出药品的加入的顺序及注意事项！催化剂催化剂吸水剂吸水剂冷凝回流，减少冷凝回流，减少反应物的挥发。反应物的挥发。浓硫酸浓硫酸100110+2HNO3+2H2O NO2间二硝基苯间二硝基苯 NO2 2、当温度升高至、当温度升高至100110 时，则生成二取代产物时，则生成二取代产物(间二硝基苯间二硝基苯)，请写，请写出化学方程式！出化学方程式！1、纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体，密度比水大，有毒，难溶、纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的液体，密度比水大，有毒，难溶于水；但实验室制得的硝基苯呈淡黄色，为什么？于水；但实验室制得的硝基苯呈淡黄色，为什么？硝基苯中溶解了硝基苯中溶解了NO2。1、苯分子中不存在单双键交替的结构，能说明此事实的是（苯分子中不存在单双键交替的结构，能说明此事实的是（）A.对二甲苯没有同分异构体对二甲苯没有同分异构体 B.间二甲苯没有同分异构体间二甲苯没有同分异构体 C.苯分子为平面结构苯分子为平面结构 D.苯分子中的碳碳键的键长和键角都相等苯分子中的碳碳键的键长和键角都相等DA2、苯环结构中不存在苯环结构中不存在C-C单键与单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（双键的交替结构，可以作为证据的是（）苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，邻二甲苯只有一种结构经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10mA B CD3、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）A、苯是无色带有特殊气味的液体、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应D4、下列关于苯的叙述正确的是、下列关于苯的叙述正确的是()A反应反应常温下不能进行，需要加热常温下不能进行，需要加热B反应反应不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C反应反应为加成反应，产物是一种烃的衍生物为加成反应，产物是一种烃的衍生物D反应反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构能发生，从而证明苯中是单双键交替结构B5、下列实验操作中正确的是、下列实验操作中正确的是()A将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B除去溴苯中红棕色的溴，可用稀除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C苯和浓苯和浓HNO3在浓在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中合液中 D制取硝基苯时，应先加制取硝基苯时，应先加2 mL浓浓H2SO4，再加入，再加入1.5 mL浓浓HNO3，然后再滴入约，然后再滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热苯，最后放在水浴中加热B6、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器入反应器A（A下端活塞关闭）中。下端活塞关闭）中。（1）写出）写出A中反应的化学方程式：中反应的化学方程式：（2）观察到）观察到A中的现象是：中的现象是：（3）实验结束时，打开）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，中，充分振荡，目的是目的是 ，写出有关的化学方程式：，写出有关的化学方程式：（4）C中盛放中盛放CCl4的作用是的作用是 。（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入中加入AgNO3溶液，溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入中加入 ，现象，现象是是 。2Fe+3Br2=2FeBr3有红棕色蒸汽形成；铁丝部分溶解。有红棕色蒸汽形成；铁丝部分溶解。除去多余的除去多余的Br22NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O吸收挥发出来的吸收挥发出来的Br2蒸汽、苯蒸汽、苯石蕊试液石蕊试液溶液变红溶液变红7、已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体已知二氯苯有三种同分异构体，则四溴苯共有同分异构体（）A1种种 B2种种 C3种种 D4种种C8、查阅文献：苯与液溴在、查阅文献：苯与液溴在FeBr3催化下的反应机理共分三步：催化下的反应机理共分三步：请写出第三步反应。请写出第三步反应。