2.3芳香烃-苯ppt课件-2023新人教版（2019）《高中化学》选择性必修第三册.pptx

1、 第三节 芳香烃 第二章 烃湖北省利川市第一中学柑橘类水果的果皮中含有芳香烃化合物，这种化合物对橡胶的溶解性很强，可瞬间溶解橡胶。芳香烃：分子中含一个或多个苯环的碳氢化合物，最简单的芳香烃为苯。是分子是分子中含有一个或多个苯环的一类中含有一个或多个苯环的一类烃。烃。观察下列有机化合物的结构特点，区分下列概念观察下列有机化合物的结构特点，区分下列概念芳香族化合物：芳香族化合物：芳香烃：芳香烃：苯的同系物：苯的同系物：是分子中含有苯环苯环的化合物（一个或多个苯环）。分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。基。CH3CH=CH2CH3CH3甲苯甲苯 联

2、联 苯苯 萘萘邻二甲苯邻二甲苯苯乙烯苯乙烯苯甲酸苯甲酸COOHCl氯苯氯苯苯苯或或苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物取代所得到的一系列产物称为苯的同系物通式：通式：CnH2n6（n6）苯环+烷基芳香化合物芳香化合物芳香烃芳香烃苯的同系物苯的同系物含有苯环的烃(只含C、H元素)含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)1、苯的物理性质物理性质颜色气味毒性水溶性挥发性熔点沸点密度无色有特殊气味有毒有毒不溶于水易挥发80.15.50.88g/cm3苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。【猜测】【猜测】依据苯的分子式依据苯的分子式C C6

3、 6H H6 6可推测其分子的不饱和可推测其分子的不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。化学性质。实验实验2-1向两支各盛有向两支各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。向盛向盛有有2 2 mLmL苯苯的试管的试管中加入中加入酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液溶液，用力用力振振荡，观察现象。荡，观察现象。向盛向盛有有2 2 mLmL苯苯的试管的试管中加入中加入溴水溴水，用力振荡，观察，用力振荡，观察现象。现象。实验操作实验操作实验结论实

4、验结论实验现象实验现象液体液体分层，上层为分层，上层为无色无色，下层下层为为紫色紫色液体液体分层，分层，上层呈上层呈，下层无色，下层无色苯苯被高锰酸被高锰酸钾酸性溶液氧化钾酸性溶液氧化苯苯与溴水与溴水发生加成反应发生加成反应实验结论：实验结论：说明说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构2、苯的分子结构1825年，英法拉第从煤焦油中分离出“苯”，并向皇家学会报告：略带香味，常温为液态18世纪中期，法热拉尔等测得苯相对分子质量为78，确定分子式为C6H6，奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。不饱和程度很大三元环？四元环？五元环？六元环？C6H14 C6H6

5、8H睡梦中，凯库勒看到碳原子在他面前蹦迪，忽前忽后，像极了跳大神。不一会，这些碳原子竟然一个挨一个，手牵手变成了“长链”。凯库勒看着这条“碳链”，越看越像条蛇。紧跟着，它竟然真的变成了蛇，还冲他呲出毒牙，“碳链蛇”绕着他来回飞，凶得很。不过它的威风并没有持续多久，突然。那晚他工作了一夜，当他提出苯的环形结构后，全世界的化学家都惊呆了。科学科学史话史话 凯库勒凯库勒和苯的分子结构和苯的分子结构 凯库勒凯库勒(F.A.Kekul F.A.Kekul,1829,1829一一1896)1896)是是德国有机化学家德国有机化学家，为，为纪念他纪念他对有机化合物结构对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献

6、，现在广泛使用的表示苯结构理论的发展作出的重大贡献，现在广泛使用的表示苯结构的的 被被称为称为凯库勒式凯库勒式。但是但是，根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有，根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有很多很多事实事实难以得到解释难以得到解释。例如。例如，根据凯库勒式的单、，根据凯库勒式的单、双键双键相间相间的结构，邻二氯苯应该有如下两种的结构，邻二氯苯应该有如下两种不同不同的结构的结构：然而然而实际上实际上并不存在两种不同的邻二氯苯并不存在两种不同的邻二氯苯。研究表明。研究表明，苯苯分子中分子中并不存在单、双键相间的结构并不存在单、双键相间的结构，而是形成了，而是形成了闭闭合合的的大大键键。因此。因此

7、邻二氯苯只有一种结构邻二氯苯只有一种结构，以下的，以下的两种两种结构结构显然是等同的显然是等同的：同时同时，苯也难以表现出类似乙烯的典型烯烃的，苯也难以表现出类似乙烯的典型烯烃的化学性质化学性质，难以被酸性高锰酸钾溶液氧，难以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也难以与澳发生加成反应。这是因为苯含有化，也难以与澳发生加成反应。这是因为苯含有大大键键的的高度对称的分子结构高度对称的分子结构比较稳定比较稳定。现在，人们既用凯库勒现在，人们既用凯库勒式式 表示表示苯的结构，也苯的结构，也使用使用 表示表示苯的结构。苯的结构。ClClClClClClClCl每个碳原子还剩余一个每个碳原子还剩余一个未参与杂化的未参

8、与杂化的p轨道轨道，分别垂直于苯分子平面，六，分别垂直于苯分子平面，六个个p轨道轨道相互平行重叠形成相互平行重叠形成大大键键，均，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。苯分子苯分子6个碳原子均采取个碳原子均采取sp2杂杂化，分别与氢原子及相邻碳化，分别与氢原子及相邻碳原子以原子以键键结合，键间夹角均结合，键间夹角均为为120o，连接成，连接成六元环状六元环状。键键大大键键p轨道轨道苯的成键特点苯的成键特点分子中分子中6个碳原子和个碳原子和6个氢原子个氢原子都在同一平面内都在同一平面内。6个碳碳键个碳碳键键长完全相同键长完全相同。是一种是一种介于碳碳单键和碳碳双键

9、之间介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。的特殊化学键。苯分子中处于苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子相连的两个氢原子，在同一条直线上，在同一条直线上。苯的苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。个氢原子所处的化学环境完全相同。苯的分子结构特点苯的分子结构特点键角120碳碳键的键长均为139pm在在通常情况通常情况下下不易不易发生烯烃和炔烃所容发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，易发生的加成反应，在一定条件在一定条件下可发下可发生生氧氧化、化、加加成和取代反应成和取代反应。(1)氧氧化化反应：反应：现象现象:火焰明亮，伴有火焰明亮，伴有浓重的黑烟浓重的

10、黑烟(与乙炔相同与乙炔相同)方程式方程式:2C6H6 15O2 12CO2 6H2O点燃点燃苯苯不能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。使酸性高锰酸钾溶液褪色。可燃性：可燃性：3、苯的化学性质(2)取代反应：取代反应：溴代反应：溴代反应：溴苯溴苯溴苯溴苯I)实验中需使用实验中需使用液溴液溴，不能使用溴水。，不能使用溴水。试剂的加试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉粉II)反应反应中加入中加入的是的是铁粉，实际起催化作用的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3III)苯苯与与Br2只发生只发生一元取代一元取代反应反应IV)长导管的作用：长导管的作用：导气导气兼起兼

11、起冷凝回流冷凝回流作用作用V)导管导管末端不能伸末端不能伸入入到到液面中液面中(防止防止倒倒吸吸)制制取溴取溴苯的实验设计如图苯的实验设计如图注意事项：注意事项：实验现象实验现象：I)导管导管口有口有白雾白雾产生产生 II)锥形瓶锥形瓶中出现中出现浅黄色浅黄色沉淀沉淀 III)反应反应结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状结束后烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状 的的褐色液体褐色液体生成的生成的HBr遇水蒸气遇水蒸气产生产生AgBr沉淀沉淀溴苯中混溴苯中混有溴有溴思考：如何获得纯净的溴苯？思考：如何获得纯净的溴苯？产物中可产物中可能能含有含有溴溴苯、苯、苯苯、HBr和和B

12、r2试剂：试剂：操作：操作：目的：目的：水水分液分液除除HBrHBr水溶液水溶液溴苯溴苯 苯、溴苯、溴试剂：试剂：操作：操作：目的：目的：NaOH分液分液除除Br2NaBr溶液溶液NaBrO溶液溶液溴苯溴苯 苯苯溴苯溴苯 苯苯蒸馏蒸馏除苯除苯操作：操作：目的：目的：分液分液分液分液制取硝基苯的制取硝基苯的实验设计如图实验设计如图)试剂试剂的的加入顺序加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到液冷却到50-60后，再加苯后，再加苯)用用水浴加热水浴加热，控制温度在，控制温度在50-60，温度计放在水浴，温度计放在水浴中。温度过高，苯挥发，硝酸分解。中。温度过

13、高，苯挥发，硝酸分解。水浴加热的优点：水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀容易控制温度，受热均匀)浓硫酸（催化剂、吸水剂）注意事项：注意事项：HONO2 H2O硝基苯纯净的硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。硝化反应苯浓HNO3浓H2SO4实验现象实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有可以观察到烧杯底部有黄色油状黄色油状物质生成物质生成(硝基苯因溶有少量硝基苯因溶有少量NO2而显黄色而显黄色)。思考：如何获得纯净的思考：如何获得纯净的硝基硝基苯？苯？产物中可能产物中可能含有含有硝基苯硝基苯、苯苯、硫酸

14、、硫酸、硝酸、硝酸、NO2试剂：试剂：操作：操作：目的：目的：水水分液分液除酸除酸酸酸液液硝基苯硝基苯苯苯残余酸残余酸试剂：试剂：操作：操作：目的：目的：NaOH分液分液除酸除酸盐盐溶液溶液硝基苯硝基苯 苯苯硝基苯硝基苯 苯苯蒸馏蒸馏除苯除苯操作：操作：目的：目的：分液分液分液分液苯磺酸苯磺酸 溶溶于水，是一于水，是一种种 酸酸，可以看作硫酸分子里的一，可以看作硫酸分子里的一个个 被被苯环取苯环取代的产物。代的产物。易强羟基HOSO3H H2O苯磺酸苯磺酸(3)加成反应加成反应+H2催化剂催化剂(Ni)环己烷环己烷3苯苯与与H2加成：加成：苯与苯与Cl2在在紫外线紫外线作用下加成作用下加成六氯

15、环己烷六氯环己烷或或(农药六六六农药六六六)苯的大苯的大键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应(Pt或或Ni作为催化剂并且作为催化剂并且加热加热)+3Cl2紫外线紫外线苯的化学性质：苯的化学性质：2.易取代：易取代：3.能加成：能加成：磺化反应磺化反应与氢气、氯气加成与氢气、氯气加成卤代反应卤代反应硝化反应硝化反应+HO-NO2 浓浓H2SO4500C600CNO2+H2O+HOHOSOSO3 3H H7080SOSO3 3H H+H2O+Br2FeBrFeBr3 3Br+HBr总体来说，苯的化学性质是“取代，加成，氧化”1.氧化反应：可燃性氧化反应：可燃性（注：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）（注：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）（注：不能和溴水发生加成反应）（注：不能和溴水发生加成反应）归纳小结