1.1 有机化合物的结构特点ppt课件-2023新人教版（2019）《高中化学》选择性必修第三册.pptx

1、 第一节 有机化合物的结构特点 第一章第一章 有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的结构特点与研究方法湖北省利川市第一中学有机化学的发展有机化学的发展酒石酒石 酒酒石酸石酸尿液尿液 尿尿素素鸦片鸦片 吗吗啡啡有机物有机物无机物无机物NHNH4 4CNOCNO(NHNH2 2CNHCNH2 2O O维勒维勒(德国德国)：18281828年年 尿素尿素18451845年年 醋酸醋酸18541854年年 油脂油脂 分离提纯有机物分离提纯有机物“有机有机”和和“生命力生命力”人工合成有机物人工合成有机物明确是明确是C C化合物化合物碳氢化合物及其衍生物碳氢化合物及其衍生物尿素尿素知识链接 美国化学

2、文摘编辑部统计，已知的有机化合物的数目：1880年约为1.2万种，1910年约1.5万种，1940年约为50万种，1961年约为175万种，1990年已超过1000万种，2004年，达到3500万种以上。2020年，达到上亿种以上。要想对各有机物有条不紊地进行研究，就必须对有机化合物分类。1、依据组成元素分类只含两种元素的化合物(CxHy)例如：烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃例如：醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、卤代烃等2、依据碳骨架分类有有机机化化合合物物脂肪烃脂肪烃脂肪烃脂肪烃衍生物衍生物如丁烷CH3CH2CH2CH3如溴乙烷CH3CH2Br脂环烃脂环烃脂环烃衍生物脂环烃衍生物

3、芳香烃芳香烃芳香族衍生物芳香族衍生物如环己烷如环己醇OH如苯如溴苯Br脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物可以有支链（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物）3、依据官能团分类官能团可以是原子、原子团，也可以是化学键。有机化合物类别官能团代表物 烷烃烯烃 炔烃 芳香烃 CH2=CH2CHCHC CC C甲烷甲烷 CH4 碳碳碳碳双双键键乙烯乙烯 碳碳碳碳三三键键 苯苯 乙炔乙炔 烃只含碳、氢元素烃基：甲基(1种)：CH3 或 CH3烃分子中去掉一个或几个H原子后的剩余部分 C3H7CHCH3CH3常写为：R 或 R异丙基 CH3CH2CH2正丙基 或 (CH(CH3)2)C4H9C

4、H3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3丙基(2种)丁基(4种)乙基(1种)：CH2CH3(C2H5)或CH3CH2(C2H5)苯基:或 C6H5或C6H5 补充说明有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物卤代烃 碳卤键溴乙烷CH3CH2Br醇羟基OH乙醇 C2H5OH酚羟基OH 苯酚醚 醚键CH3CH2OCH2CH3 X为卤素原子：F、Cl、Br、I酚中-OH与苯环上的碳直接相连二乙醚有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物醛醛基 （CHO）乙醛 CH3CHO酮酮羰基 （CO）丙酮 CH3COCH3羧酸羧基 （COOH）乙酸 CH3COOH酯酯基 （CO

5、O）乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 tng酮羰基的 两端连接的均为碳原子CO有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物胺氨基 NH2 甲胺 CH3NH2酰胺酰胺基 （CONH2）乙酰胺 CH3CONH2腈氰基氰基CCN(CN)N(CN)丙烯腈CH2=CHCN硝基化合物硝基 NO2硝基苯 甲胺乙酰胺酰胺基胺基【思考与讨论】（1）请按官能团的不同，指出下列有机化合物的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点BrCH3OHCH2OHCHOCOOHCOOCH3C-Br，碳溴键卤代烃官能团：类别：酚醇OH，羟基OH，羟基醛官能团：类别：CHO，醛基酸COOH，羧基酯COO，酯基六种

6、物质均为芳香烃衍生物，均含有苯环，但官能团不同，故性质不同。（2）指出丙烯酸（CH2=CHCOOH）分子中官能团的名称，并推测其可能具有的化学性质。官能团：碳碳双键 、羧基-COOHCC化学性质：1)加成反应：2)氧化反应：4)取代反应：酯化反应3)加聚反应5)酸的通性使溴的CCl4溶液褪色与H2加成燃烧使KMnO4(H+)褪色为什么丙烯酸（CH2=CHCOOH）的含氧官能团不是酮羰基和羟基，而是羧基？官能团之间会相互影响：酮羰基和羟基直接连接，相互影响，使整体表现出不同于局部(酮羰基、羟基)的特性酸性，即羧基的特性。因此丙烯酸的含氧官能团是羧基。COHH3CCOCH3H3CCONH2H3CC

7、OOHH3CCOOH3CR醛基酰胺基羧基酯基类似地：酮羰基 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 例如：乙烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，思考交流1、共价键的类型甲烷分子中的CH和乙烷分子中的CC都是键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成键（如右图所示）。通过键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。“头碰头”重叠成键甲烷分子中的键在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道

8、及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个CH 键与一个CC 键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了键（如右图所示）。键的轨道重叠程度比键的小，所以不如键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。键键乙烯分子中的键和键“肩并肩”重叠成键(3)(3)有机化合物的共价键有机化合物的共价键双键中含有一个键和一个键单键是键三键中含有一个键和两个键(4)(4)共价键的类型与有机反应类型的关系共价键的类型与有机反应类型的关系:含有含有CHCH键，能发生键，能发生取代反应；反应；含有含有键，能发生键，能发生加成反应。反应。如如:甲烷甲烷如：

9、乙烯和乙炔如：乙烯和乙炔2共价键的极性与有机反应共价键极性越强，有机反应越容易发生。共价键极性越强，有机反应越容易发生。由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。与水反应与乙醇反应钠是否浮在水面钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式2Na2Na2H2H2 2O O=2NaOH2NaOHH H2 2浮在水面浮在水面熔化成球形熔化成球形发出嘶嘶声发出嘶嘶声放出气泡放出气泡剧烈剧烈先沉后浮先沉后浮仍为块状没熔化仍为块状没熔化没有声音没有声音放出气泡放出气泡

10、缓慢缓慢2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2NaOH+2Na2CH2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2【实验【实验1-1】水和】水和乙醇分别与钠的反应乙醇分别与钠的反应【思考思考】1.乙醇为什么能和金属钠反应？乙醇为什么能和金属钠反应？乙醇分子中的氢氧键极性较强，能够发生断裂。2 2+2Na+2Na2 2NaNa+H+H2 22.为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？为什么乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈？乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。【思考思考】3.试分析乙醇与氢溴酸的反应？试分

11、析乙醇与氢溴酸的反应？+HBr+HBrBrBr+H+H2 2O O由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，乙醇与氢溴酸反应时，碳氧键发生断裂。【思考与讨论思考与讨论】甲烷分子中含有甲烷分子中含有CH CH 键，能发生取代反应键，能发生取代反应CHCH4 4 ClCl2 2 CHCH3 3Cl Cl HClHCl光光 CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr乙烯中的碳碳双键含有乙烯中的碳碳双键含有键，键，键键的轨道重叠程度比的轨道重叠程度比 键小，键小，所以所以不如不如 键牢固键牢固，比较容易断裂而发生加成反应比较容易断裂

12、而发生加成反应。从化学键和官能团角度分析下列从化学键和官能团角度分析下列反应？反应？1、概念概念内涵分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质。化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象同分同分异构异构具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。碳原子数123456789 10同分异体数1112359 18 35 75烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点沸点分子式相同，通式相同，都属于烷烃碳骨架

13、不同（碳原子间的连接顺序不同）物理性质不同，支链越多，沸点越低CH3CH2CH2CH2CH3【思考与讨论】【思考与讨论】戊烷戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。构体的知识，完成下表。异戊烷正戊烷新戊烷构造碳架位置官能团立体顺反对映手性异构 2、类型异构类型分类标准类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3CH2CH2CH3异丁烷CH3CHCH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2CHCH2CH31234CH3CHCHCH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二

14、氯苯HCCOHHHHHHCOCHHHHH乙醇二甲醚碳骨架不同官能团的位置不同官能团种类不同同分异构体的书写方法1.先考虑类别异构，确定先写哪一类有机物2.在确定某一类具有相同官能团的有机物同分异构体时，应先考虑碳架异构3.在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构一般按照“类别异构碳架异构位置异构”顺序也可按照“碳架异构位置异构类别异构”顺序碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质同一碳原子上的氢原子等效；等效氢的判断 CH3CH3-C-CH3 CH3处于对称位置上的氢原子等效。CH3CH2CH2CH2CH3 bbbba

15、aaa同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；CH3CHCHCH3CH3CH33、有机物同分异构体数目判断技巧练习练习分析分析丁丁烷烷C C4 4H H1010与与ClCl2 2反应的反应的二元取代产物二元取代产物有有？种种C C C CC C C CC C C C C C C CClClC C C CC C C CClC C C C C C C CCl9例如：C4H9Cl的同分异构体，可理解为Cl-与C4H9-(丁基）相结合的物质，C4H9Cl的同分异构体种数=C4H9-(丁基）的种数C4H10O属于醇(C4H9-与-OH相结合)的同分异构体有几种？4种C4H8O2属于酸(C3H7-与-C0O

16、H相结合)的同分异构体几种？C5H11Cl的同分异构体有几种？2种8种记住常见烃基异构体种数：记住常见烃基异构体种数：甲基CH3乙基C2H5丙基C3H7丁基C4H9戊基C5H1111248由烃基确定一取代产物的数目=烃基的种类烃基的种类科学史话 范 托 夫 与 碳 价 四 面 体 学 说 早期的有机化合物结构理论认为有机化合物的分子结构都是平面形的，分子中所有的原子都处在同一平面内。例如，甲烷的碳原子和氢原子都在同一平面上。但是这种结构理论无法解释下列现象，如果甲烷的两个氢原子被两个氯原子取代得到的二氯甲烷，按照平面结构理论应当有两种异构体。事实证明，组成为CH2Cl2的分子不存在异构体。1874年，范霍夫发表了空间化学引论，他认为建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，在甲烷分子中，碳的4个价键指向正四面体的顶点，碳原子位于四面体的中心，氢原子位于四面体的4个顶点。