4.1糖类ppt课件-2023新人教版(2019)《高中化学》选择性必修第三册.pptx
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1、 第一节 糖 类 第四章 生物大分子湖北省利川市第一中学身身边边的的化化学学粮食中的淀粉粮食中的淀粉人体血液中的葡萄糖人体血液中的葡萄糖日常食用的蔗糖日常食用的蔗糖植物茎叶中的纤维素植物茎叶中的纤维素糖类糖类在在生命活动生命活动中起着中起着重要作用,是重要作用,是生物体所生物体所需能量需能量的主要来源的主要来源,也也是重要的是重要的能量储存物质能量储存物质如植物体内的淀粉和动如植物体内的淀粉和动物体内的物体内的糖原糖原,还是很,还是很多生物体的多生物体的结构成分结构成分,如植物细胞壁的主要成如植物细胞壁的主要成分分纤维素纤维素纤维素纤维素(C6H10O5)n葡萄糖葡萄糖(C6H12O6)淀粉淀
2、粉(C6H10O5)n麦芽糖麦芽糖(C12H22O11)蔗糖蔗糖(C12H22O11)果糖果糖(C6H12O6)1、糖类的组成、糖类的组成大多数大多数糖符合糖符合通式通式Cn(H2O)m,糖类也被称为,糖类也被称为碳水化合物碳水化合物糖类是绿色植物光合作用的糖类是绿色植物光合作用的产物:产物:6CO2+6H2O叶绿体叶绿体光照光照C6H12O6+6O2 葡萄糖葡萄糖 糖类糖类物质中的物质中的H、O并不是以水的形式存在的并不是以水的形式存在的 如如:鼠李糖(:鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖()、脱氧核糖(C5H10O4)不符合不符合Cn(H2O)m 如如甲醛(甲醛(CH2O)、乙酸()、乙酸
3、(C2H4O2)符合通式但不是糖符合通式但不是糖所以糖类所以糖类一般一般含含碳、氢、碳、氢、氧氧(C、H、O)三三种元素。种元素。单糖单糖(不能水解不能水解)寡糖寡糖(低聚糖低聚糖)(1mol水解产生水解产生210mol单糖单糖)多糖多糖(1mol水解产生水解产生n mol(n 10)单糖)单糖)葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖、二糖二糖麦芽糖、蔗糖、乳糖麦芽糖、蔗糖、乳糖淀粉、淀粉、纤维素、糖原等纤维素、糖原等 核糖、脱氧核糖等核糖、脱氧核糖等2、糖类的分类:、糖类的分类:依据:依据:是否是否水解及水解及水解产物水解产物。依据:依据:是否有还原性是否有还原性糖糖类类还原性还原性糖:能发生银镜反应的糖
4、糖:能发生银镜反应的糖 非非还原性糖:不能发生银镜反应的糖还原性糖:不能发生银镜反应的糖 如如:葡萄糖、果糖、麦芽糖葡萄糖、果糖、麦芽糖 如如:蔗糖、淀粉、纤维素蔗糖、淀粉、纤维素 糖糖类类从分子结构上看,从分子结构上看,糖类是糖类是多羟基醛多羟基醛、多羟基酮多羟基酮和和它们的脱水缩合物。它们的脱水缩合物。3、糖类的结构、糖类的结构葡萄糖葡萄糖果糖果糖几种单糖的结构几种单糖的结构多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮寡糖(低寡糖(低聚糖)聚糖)单糖单糖多糖多糖水解水解缩合缩合水解水解缩聚缩聚水解水解缩合缩合(210)(10)糖类的相互转化糖类的相互转化二二、单糖、单糖1、葡萄糖、葡萄糖(2)物理性质
5、物理性质:(1)存在:存在:葡萄糖葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。易溶于水的无色晶体,熔点易溶于水的无色晶体,熔点146,有甜味,但甜度不如蔗糖有甜味,但甜度不如蔗糖因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。实验实验步骤步骤 实验现象实验现象试管壁上有试管壁上有_生成生成试管中出现试管中出现_实验结论实验结论葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出_性,属性,属于于_糖。葡萄糖的分子式为糖。
6、葡萄糖的分子式为C6H12O6,分子中含有,分子中含有_,属于属于_糖。糖。【实验实验4-1】葡萄糖结构探究实验葡萄糖结构探究实验银镜银镜砖红色沉淀砖红色沉淀醛基醛基醛醛还原还原还原还原 葡萄糖葡萄糖和新制的氢和新制的氢氧化铜常温混合,颜色加深,得到绛蓝色溶液氧化铜常温混合,颜色加深,得到绛蓝色溶液实实验验新新发发现现配制氢配制氢氧化铜氧化铜加入葡萄糖溶液加入葡萄糖溶液得到绛蓝色溶液得到绛蓝色溶液补充信息补充信息1:多羟基多羟基有机化合物,与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液有机化合物,与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液结论:葡萄糖中含有多个羟基(3)分子结构分子结构结合其他实验证明,葡萄糖分子
7、中有结合其他实验证明,葡萄糖分子中有5个羟基,是一个羟基,是一种种多羟基醛多羟基醛。葡萄糖的分子式:葡萄糖的分子式:C6H12O6官能团:官能团:羟基、醛基羟基、醛基实验式:实验式:结构简式:结构简式:或或 CH2OH(CHOH)4CHOCH2O(具有相同最简式的常见物质还有甲醛、具有相同最简式的常见物质还有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、果糖等乙酸、甲酸甲酯、乳酸、果糖等)补充信息补充信息2:【资料卡片资料卡片】葡萄糖的环状葡萄糖的环状结构结构-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖链状葡萄糖链状葡萄糖-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖你认为葡萄糖还有你认为葡萄糖还有可能有其他结构吗?可能有其他结构吗?葡萄糖
8、分子中的醛基可以与分子内的羟葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成基作用,形成两种六元环状结构两种六元环状结构。在葡萄糖水。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。(4)化学性质化学性质葡萄糖有葡萄糖有羟基羟基和和醛基醛基两种官能团,故两种官能团,故葡萄糖具有醛和醇的特征反应。葡萄糖具有醛和醇的特征反应。醛醛基基氧化氧化反应反应加成加成反应反应CH
9、2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi催化加氢催化加氢与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O用于用于制制镜工业镜工业CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2O银镜反应:银镜反应:与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应:悬浊液反应:医学用于检验尿糖医学用于检验尿糖羟基羟基与与Na反应反应置换反应置换反应使高锰酸钾褪色使高锰酸钾褪色氧化反应氧化反应酯化反应:酯化反
10、应:取代反应取代反应与与HX反应反应分子间脱水分子间脱水1mol葡萄糖完全酯化,参加反应的乙酸为葡萄糖完全酯化,参加反应的乙酸为5mol,证明葡萄糖证明葡萄糖分子中有分子中有5个羟基个羟基消去反应消去反应生理生理氧化氧化:葡萄糖易于被人体吸收,经葡萄糖易于被人体吸收,经酶酶的催化发生氧化反应放出热量,提供了维持生的催化发生氧化反应放出热量,提供了维持生命活动所需要的能量。命活动所需要的能量。低血糖低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养迅速补充营养。C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O分解反应:分解反应:C6H12O6 2C2H5OH
11、+2CO2酒化酶酒化酶应用于制酒工业。2.果糖果糖(3)分子式分子式:C6H12O6(2)物理性质:纯净物理性质:纯净的果糖为的果糖为无色无色晶体,晶体,易易溶于水,吸湿性强,比蔗糖溶于水,吸湿性强,比蔗糖甜度高甜度高结构简式:结构简式:多羟基酮多羟基酮属于酮糖属于酮糖(1)存在:在存在:在水果和蜂蜜中含量较高水果和蜂蜜中含量较高与葡萄糖互为同分异构体与葡萄糖互为同分异构体你能预测果糖的化学性质吗?你能预测果糖的化学性质吗?(4)化学性质化学性质:多元醇多元醇和和酮酮的性质的性质;体内氧化体内氧化,程度缓慢;,程度缓慢;如如:与金属钠反应、酯化:与金属钠反应、酯化反应、能与反应、能与H2加成反
12、应等加成反应等特例:果糖也有还原性特例:果糖也有还原性能与银能与银氨氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应(原因:原因:因为酮糖具有酮羰基,但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体,它因为酮糖具有酮羰基,但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体,它可异构化为醛可异构化为醛式式)H CHOHCOOHCHOHCOCHOHCOH2OCHOHC OH在在酸性条件酸性条件下下果糖分子果糖分子不能不能发生发生结构异构化,结构异构化,所以所以果糖不被溴水氧化。果糖不被溴水氧化。u可用可用溴水溴水区分葡萄糖和果糖。区分葡萄糖和果糖。问题:如何鉴别葡萄糖和果糖?问题:如何鉴别葡萄糖和果糖?CH2OH(C
13、HOH)4CHO+Br2+H2O CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr 葡萄糖葡萄糖能能使使溴水溴水褪色褪色。核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸核糖核酸(RNA)与与脱氧核糖脱氧核糖核酸核酸(DNA)的重要组成部分。的重要组成部分。它们都是含有它们都是含有5个碳原子的单糖个碳原子的单糖戊糖戊糖。核糖核糖脱氧核糖脱氧核糖分子式分子式C5H10O5 C5H10O4 结构简式结构简式特点特点二者都含有醛基,均属于二者都含有醛基,均属于醛醛糖,均具有还原性,属于糖,均具有还原性,属于还原还原糖糖3核糖与脱氧核糖核糖与脱氧核糖糖类糖类分子与手性分子与手
14、性(1)手性碳原子:在分子中连有手性碳原子:在分子中连有4个不同的个不同的原子或原子团原子或原子团的碳原子叫做不对的碳原子叫做不对称碳原子,也叫手性碳原子。称碳原子,也叫手性碳原子。【资料卡片资料卡片】(3)对映异构对映异构:L-甘油醛甘油醛D-甘油醛甘油醛(2)手性分子:含有手性分子:含有手性手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映对映异构体的分异构体的分子称手性分子:如子称手性分子:如 (丙醛糖又称甘油醛丙醛糖又称甘油醛最简单的醛最简单的醛糖糖)为为手性分子。手性分子。麦芽糖麦芽糖C H O蔗糖蔗糖C H O1mol糖能水解糖能水解成成2mol单糖,又叫双糖单糖
15、,又叫双糖乳糖C H O它们互为同分异构体它们互为同分异构体三、二糖三、二糖白白 糖糖 红红 糖糖 冰冰 糖糖1、蔗糖、蔗糖蔗糖是最常用的甜味剂,也是在自然界中分布最广的一种二糖,存在于蔗糖是最常用的甜味剂,也是在自然界中分布最广的一种二糖,存在于大多数植物体中,在甘蔗和甜菜中含量最丰富。大多数植物体中,在甘蔗和甜菜中含量最丰富。白糖、冰糖、红糖等常白糖、冰糖、红糖等常见食糖的主要成分就是蔗糖见食糖的主要成分就是蔗糖 甘蔗和甜菜(2)组成组成和结构:和结构:C12H22O11 由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成,无醛基由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成,无醛基非还原性糖非还原性糖(1)物理性质
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