3.5.有机合成ppt课件-2023新人教版（2019）《高中化学》选择性必修第三册.pptx

1、第 五 节 有 机 合 成第三章 烃的衍生物 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 有机合成湖北省利川市第一中学世界世界上每年合成的近百万个新化合物中约上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是以上是有机化合物有机化合物化妆品香料：化妆品香料：苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯 隐形眼镜材料：隐形眼镜材料：聚甲基丙烯酸羟乙酯聚甲基丙烯酸羟乙酯 长效缓释长效缓释阿司匹林阿司匹林合成纤维合成纤维塑料塑料合成橡胶合成橡胶身身边边的的化化学学远古时代19世纪20年代物质丰富的今天人类人类依靠依靠，加工加工转化转化自然自然资源资源，从从生物体中获得有机化合物生物体中获得有机化合物德国化学家德国化学家维勒维勒

2、合成合成尿素尿素,开创开创CO(NH2)2有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成多种天然有机物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。自然资源自然资源 （加工和转化）（加工和转化）功能各异、性能卓越的有机物功能各异、性能卓越的有机物利用利用简单、易得的原简单、易得的原料料，通过有机反应，通过有机反应，生成具有生成具有特定结构和特定结构和功能功能的有机化合物。的有机化合物。水杨酸水杨酸阿司匹林阿司匹林制备天然有机物，制备天然有机物，弥补自然资源的不足弥补自然资源的不足；对天然有机物对天然有机物，使其性能更加完美；使其性能更加完美；，以满

3、足人类的特殊需要，以满足人类的特殊需要中间体1中间体2中间体4官能团转化官能团转化碳骨架构建官能团转化官能团转化CH2H+，H2ONaCNBr2催化剂 H2O ，催化剂CH2=CH2 CH2-BrCH2-BrCH2-CNCH2COOHCOOHCH3CH2OHCOOCH2CH3CH2CH2COOCH2CH3 CH2-CN中间体3原料目标产物认识有机合成对比原料和产物的分子结构，体会每一步在合成中的目的。碳骨架碳骨架是有机化合物分子的是有机化合物分子的结构基础结构基础，进行有机合成时，进行有机合成时需要考虑需要考虑碳骨架的形成碳骨架的形成，包括碳链的，包括碳链的增长增长、缩短缩短、成环成环、开环开

4、环等过程。等过程。1)碳链增长烯烃(炔烃)或醛、酮与HCN的加成反应引入氰基，延长碳链CHCH2 2=CH=CH2 2+HCN+HCN CHCHCHCH +HCN+HCN+HCN+HCN 催化剂催化剂催化剂+HCN+HCN 催化剂CHCH3 3CHCH2 2CNCN丙烯腈丙烯腈CHCH2 2CHCN CHCN 丙腈丙腈H2O，H催化剂催化剂CHCH2 2CHCOOH CHCOOH 丙烯酸丙烯酸H H2 2O O，H H催化剂催化剂CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHHR CO=CNCNR RCHCHO OH H-羟基腈C CH H2 2N NH H2 2R R CHCHO OH H-氨

5、基醇一般一般与与HCNHCN加成之加成之后后，引入引入氰基，氰基，再再经经水解水解生成生成羧酸羧酸或或催化催化加氢还原成胺加氢还原成胺还原反应加成反应水解反应 n n HO-CHHO-CH2 2CHCH2 2-COOH-COOH H H O-CHO-CH2 2CHCH2 2-C-C n nOH+(n-1)HOH+(n-1)H2 2O O 一定条件一定条件聚合聚合反应反应酯化酯化反应反应醇醇分子间脱水成分子间脱水成醚醚nCH2CH2 CH2CH2 n一定条件一定条件1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H

6、2O浓H2SO4140 a.a.加聚反应加聚反应 b.b.缩聚反应缩聚反应O O羟醛缩合反应催化剂催化剂CH3CH=CHCHO+H2OCH3CCH2CHOOHH 催化剂催化剂醛醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(-H)受羰基吸电子作用的影响，受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性具有一定的活泼性。分子内含有分子内含有-H的醛的醛在一定条件下可与醛基发生在一定条件下可与醛基发生加成加成反应反应，生成，生成-羟基醛羟基醛，该，该产物易失水产物易失水，得到，得到,-不饱和醛不饱和醛。这类反应被称为。这类反应被称为羟醛缩合反应羟醛缩合反应，是一种常用的，是一种常用的增

7、长碳链增长碳链的方法。的方法。CH3CHO+CH3CHO=加成反应加成反应消去反应消去反应付克烷基化反应付克烷基化反应+Cl-CH2CH3 无水无水AlCl3CH2CH3 +HCl 由由卤代烃增长碳链卤代烃增长碳链2RX+2RX+2 Na2 NaRR RR+2+2 NaXNaXb.b.卤卤代烃与代烃与NaCNNaCN的反应的反应CHCH3 3CHCH2 2Cl+NaCN Cl+NaCN CHCH3 3CHCH2 2CN+NaClCN+NaClH H2 2O,O,H HCHCH3 3CHCH2 2COOH COOH a.a.卤卤代烃代烃与活泼金属反应与活泼金属反应c.c.卤卤代烃与炔钠的反应代烃

8、与炔钠的反应2CH2CH3 3CCCH+2Na CH+2Na 2CH2CH3 3C CCNa+HCNa+H2 2液氨液氨CHCH3 3CCCNa+CNa+CHCH3 3CHCH2 2ClClCHCH3 3CCC CCHCH2 2CHCH3 3+Na+NaClCl知识拓展RCl+RMgCl RR+MgCl2RMgCl RCl +Mg无水乙醚+RMgCl OMgClRH2OOHR与与卤代卤代烃反应烃反应与醛与醛、酮、酮反应反应由由与与卤代烃卤代烃、醛、酮醛、酮反应增长碳反应增长碳链链RMgX RMgX 烯烃烯烃、炔烃、炔烃及及芳香烃的侧链芳香烃的侧链被被KMnO4(H+)溶液溶液氧化。氧化。HOO

9、CR烯烃：烯烃：芳香烃：芳香烃：炔烃：炔烃：RCOOHRCCH二氢成气二氢成气一氢成酸一氢成酸无氢成酮无氢成酮一一氢成氢成气气、无无氢成氢成酸酸至少连有一个氢原子至少连有一个氢原子RCHCH2RCOOHCO22)碳链缩短烷烃的烷烃的分解反应分解反应(烃的烃的)C4H10 CH4+C3H6 酯的水解酯的水解反应反应(油脂的水解、油脂的水解、蛋白质蛋白质水解水解、)CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸稀硫酸脱羧脱羧反应反应(羧酸分子中失去羧基放出羧酸分子中失去羧基放出CO2的反应的反应)CH3-COONaNaOHCaOCH4NaCO3共轭二烯烃共轭二烯烃（含有（含有两个碳碳

10、双键两个碳碳双键，且，且两个双键两个双键被被一个单键隔开一个单键隔开的烯烃，的烯烃，如如1,3-丁二烯）与含丁二烯）与含碳碳双键的化合物碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应在一定条件下发生双烯合成反应COOHCOOH1234651234653CHCH双烯合成双烯合成炔烃成环炔烃成环Diels-Alder reaction3)成环反应【课堂练习【课堂练习1】已知已知：，如果通过一步反应合成，如果通过一步反应合成所用的原料可以是所用的原料可以是()1，3-丁二烯和丁二烯和2-丁炔丁炔 1，3-戊二烯和戊二烯和2-丁炔丁炔 2，3-二甲基二甲基-1，3-丁二烯和乙炔丁二烯和乙炔 2，4-己二

11、烯和乙炔己二烯和乙炔AB C DA合成合成环酯环酯COOHCOOHCH2OHCH2OH+2H2OCOOCH2COOCH2浓硫酸浓硫酸CH3CHCH2CH2COHOOHCHCH2O CH2COH3CH2O2CH3CHCOHOOH2H2OCH3OCOOCOCH3浓浓H2SO4浓浓H2SO4合成环醚合成环醚分子内脱水分子间脱水CH2CH2OHOH浓浓H2SO4CH2CH2OH2O+H2O浓硫酸浓硫酸CH2OHCH2OHHOCH2HOCH2+H2CH2CCH2CH2OO形成环酸酐形成环酸酐HOOCCH2CH2COOH丁二酸丁二酸OOOH2O环酯水解开环环酯水解开环环烯烃氧化开环环烯烃氧化开环KMnO4

12、HHOOCHOOCCOOHCOOHCH2OHCH2OH+2H2OCOOCH2COOCH2稀硫酸稀硫酸稀稀H2SO4CH2CH2CH2COOH2OCH2CH2OHCH2COHOZn/H2OO3OHCCH2CH2CH2CH2CHO4)开环反应，可以，可以得到酮或羧酸得到酮或羧酸。一些，一些，往往往往得到醛或酮得到醛或酮有有选择地通过选择地通过取代、加取代、加成、消去、氧化、还原成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能转化，并引入目标官能团团。还原还原水解水解酯化酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化氧化氧化水解水解取代取代烷烃取

13、取代代烯烃炔烃水水化化消消去去水水化化消消去去加成加成加成加成氧氧化化加加成成1）碳碳双键的引入醇或卤代烃的消去反应CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O OCHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOH NaOH CHCH2 2=CH=CH2 2NaBrNaBrH H2 2O O乙醇乙醇 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成(限制物质的量)可得碳碳双键CHCHCH+CH+ClCl2 2ClClCH=CHCH=CHClCl 浓浓H H2 2SOSO4 4170170(注意反应条件)CHCHCH CH+HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂 2 2）碳卤

14、）碳卤键键的引入的引入烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光光+3Cl+3Cl2 2光照光照+3HCl+3HCl注意醇(或酚)的取代反应 C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O3Br3Br2 2 3HBr3HBr（过量）OHOHOHOHBrBrBrBrBrBr烯烃(或炔烃)的与X2、HX加成CHCH3 3CHCHCHCH2 2BrBr2 2 CH CH3 3CHCHBrBrCHCH2 2Br Br CHCH3 3CHCHCHCH2 2HCl HCl CHCH3 3CHCHClClCHCH3 3催化剂催化剂CHCHCHCHHClHClCH2CHClCHCHCH+

15、CH+ClCl2 2ClClCH=CHCH=CHClCl 催化剂3 3）羟基的）羟基的引入引入烯烃与水的加成烯烃与水的加成 CH3CHCH2H2O CH3CH(OH)CH3催化剂加热、加压卤代烃的水解卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl H H2 2O O酯的水解酯的水解CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OHCH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸醛、酮的还原醛、酮的还原 CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂羧酸在强羧酸在强还原剂还原剂作用下还原成作用下还原成醇醇 RCOOH RCOOH RCHRCH2

16、2OHOHLiAlHLiAlH4 4OCCH3CH3H2催化剂OHCHCH3CH3酚盐溶液与CO2、HCl等反应NaClOH+HCl ONaNaHCO3OH+CO2+H2O ONa羟醛缩合羟醛缩合反应反应 催化剂催化剂CH3CCH2CHOOHHCH3CHO+CH3CHO=4 4）醛基和酮羰基的）醛基和酮羰基的引入引入烯烃氧化烯烃氧化炔烃水化炔烃水化某些某些烯烃烯烃、炔烃炔烃被被O O3 3或酸性高锰酸钾溶液氧化或酸性高锰酸钾溶液氧化Zn/H2OO3OHCCH2CH2CH2CH2CHOCH2CHC=CHCH3CH3CO2 +HOOCC=O +HOOCCH3CH3R-CR-CH H2 2OHOHC

17、u/AgCu/AgR-CHOR-CHOR R1 1-C-CH H-R-R2 2O OH HCu/AgCu/AgR R1 1-C-R-C-R2 2O O醛醛酮酮伯醇仲醇某些醇的催化氧某些醇的催化氧化化5 5）羧基的）羧基的引入引入醛的氧醛的氧化化反应反应2CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H2OCHCH3 3COOHCOOHH H某些某些烯烃、炔烃、烯烃、炔烃、芳香烃芳香烃侧链侧链被酸性被酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化的反应氧化的反应 C CCH-RCH-RR R1 1R R2 2KMnOKMnO4 4H HC CO O R

18、 R-COOH-COOHR R1 1R R2 2CHCHC-RC-RKMnOKMnO4 4H HCOCO2 2R RCOOHCOOHCHCHR RR R1 1KMnOKMnO4 4H HHOOCHOOC酯、酰胺、氰基的水解反应CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O O CHCH3 3COOHCOOHC C2 2H H5 5OHOH稀硫酸稀硫酸RCONHRCONH2 2 NaOH RCOONa NaOH RCOONa NHNH3 3RCONHRCONH2 2 H H2 2O O HCl RCOOH HCl RCOOH NHNH4 4ClClR RCOOHCOOHH H伯醇

19、被酸性高锰酸钾或重铬酸钾溶液氧化的反应KMnO4HRCH2 OH RCOOH H2O,H催化剂R-CN R-COOH 6）酯基的引入酯化酯化反应反应CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O浓硫酸酰氯酰氯醇解醇解OCClCH3 CH3OH无水操作OCOCH3HClCH3CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CH=CH2 2CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHOCHOCHCH3 3COOHCOOH“有机三角”卤代烃是有机合成的桥梁！1）官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH

20、3-CHOCH3-COOH氧化3）官能团位置变化2）官能团数目变化消去消去加成加成CH3CH2-BrCH2=CH2CH2Br-CH2BrCH3CH2OH消去消去CH2=CH2加加Br2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH水解水解CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CH-CH3Br消去消去HBrCH3CH-CH3OH水解水解加成反应1）消除不饱和键2）消除羟基取代、消去、酯化、氧化3）消除醛基、酮羰基加成、氧化4）消除碳卤键消去、水解5）消除酯基、酰胺基水解【课堂练习【课堂练习2】以以2-氯丁烷为主要原料氯丁烷为主要原料合成合成2，3-丁二醇丁二醇；1，4-丁丁二醇。二醇。CH3C

21、HCH2CH3 Cl NaOH/醇醇CH3CH=CHCH3 Br2CH3CHCHCH3 Br Br NaOH/H2OCH3CHCHCH3 OHOH NaOH/醇醇CH2=CHCH=CH2 HBrCH2CH2CH2CH2 BrBr NaOH/H2OCH2CH2CH2CH2 OHOHCH3CHCH2CH3 Cl NaOH/醇醇CH3CH=CHCH3 Br2CH3CHCHCH3 BrBr【思考】【思考】下列两个有机合成设计流程有何特点下列两个有机合成设计流程有何特点？其？其设计的目的是什么？设计的目的是什么？通常有通常有碳碳双键、碳碳双键、醛基、醛基和和等等需保护。需保护。1）羟基的保护因酚羟基易被

22、氧化，故在，待其他基团氧化后，再酸化使其转化为-OH。OCH3COOHOHCOOHCH3IKMnOKMnO4 4/H/HHOCH3CH3OHCH3OHCH3OHCOOH2）碳碳双键的保护醛基、羟基和碳碳双键均容易被氧化。若只氧化醛基或羟基，。可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应恢复碳碳双键。CCNaOH/醇CCHXCCXH相关合成反应3）醛基的保护醛基容易被氧化剂氧化。醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)缩醛OHCHOOHCHOCH3OCH3CHOCH3OCH3OCHOOCH3OHKMnO4/HH2O/H4）氨基的保护氨氨基基易被易

23、被O O2 2、O O3 3、H H2 2O O2 2、酸性酸性KMn0KMn04 4溶液溶液等等氧化。氧化。先用先用盐酸盐酸转化为转化为铵盐铵盐，后，后加加NaOHNaOH溶液溶液重新转化重新转化为为-NH-NH2 2。CH3浓硝酸浓硝酸浓硫酸，加热浓硫酸，加热CH3NO2KMnO4/HCOOHNO2Fe/HClCOOHNH2用甲苯制备对氨基苯甲酸，先氧化甲基后还原为氨基用甲苯制备对氨基苯甲酸，先氧化甲基后还原为氨基有有机机合合成成发发展展史史1 9 世 纪 2 0 年 代德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代2 0 世 纪 初德国化学家维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总

24、产率仅有0.75%。十几年后罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%20世纪中后期美国化学家伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展美国化学家科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。1）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用。3）满足“绿色化学”的要求，污染排放少。4）操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯。5）尊重客观事实，按一

25、定顺序反应。图3-31 实验室进行有机合成使用的一种典型装置图3-32 工业合成使用的反应釜恒压滴液漏斗球形冷凝管三颈烧瓶或三口烧瓶温度计作用是冷凝回流 有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。基础原料辅助原料1中间体1副产物1辅助原料2中间体2副产物2辅助原料3目标化合物这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线副产物3(1)正合成分析法:采用正向思维方法，从已知原料入手，找出

26、合成所需要的中间体，逐步推向目标产物。(又称又称顺推法顺推法)简单、易得碳骨架和官能团等方面的异同的比较增加一段碳链或连上一个官能团（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。【思考与讨论】CH2=CH2中间体中间体H2OCH3CH2OHCH3CHO辅助辅助原料原料

27、Cu辅助辅助原料原料H2O、催化剂、催化剂CH3COOH基础原料基础原料中间体中间体目标化合物目标化合物官能团的变化官能团的变化碳碳碳双键碳双键羟基羟基醛基醛基羧基羧基辅助辅助原料原料O2、催化剂、催化剂CH2CH2CH3CH2OHO2/CuCH3CHOCH3COOHO2催化剂催化剂/H2O催化剂催化剂/（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较，请计算并比较这两种合成路线的总产率。这两种合成路线的总产率

28、。（1）中合成路线生成）中合成路线生成CH3COOH的产率为的产率为70%70%70%34.3%，低低于乙烯直接氧化成乙酸的产率于乙烯直接氧化成乙酸的产率（70%）CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH70%70%70%CH2=CH2+O2CH3COOH催化剂催化剂70%【课堂练习【课堂练习3】请请设计合理方案用设计合理方案用 合成合成(无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。提示：提示：RCH=CH2 RCH2-CH2-Br HBr过氧化物过氧化物(2)逆合成分析法:基础原料基础原料中间体中间体1目标目标化合物化合物中

29、间体中间体2(又称又称逆推法逆推法)从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料(中间体)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯是一是一种医药和染料工业原料，种医药和染料工业原料，请以请以为原料设计为原料设计合成合成的的路线。路线。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2CH2=CH2COC2H5COC2H5OOCH2CH2?逆合成步骤的表示：可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“”表示每一步转化反应。确定确定乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下的基础原料为

30、乙烯，通过以下5步反应完成合成：步反应完成合成：CH2=CH2 +H2O催化剂，加压CH3CH2 OH1.CH2CH2ClCl +2NaOHH2O CH2CH2OHOH +2NaCl3.+2CH3CH2 OHCCHOOHOO +2H2O催化剂 CCC2H5OOC2H5OO5.【思考与讨论】在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2 2、3 3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。CH2CH2催化剂、O2H2CCH2O加压、H2OCH2CH2OHOH从的角度考虑，使用，比使用C12和NaOH；从

31、的角度考虑，环氧乙烷法没有副产物，；从环境保护的角度考虑，C12有毒，NaOH有腐蚀性，对环境不够友好。【课堂练习【课堂练习4】苯甲酸苯甲酸苯甲酯苯甲酯 是是一种有水果香气的食品香料。一种有水果香气的食品香料。请请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。分析分析:合成路线合成路线:(3)综合分析法:采用采用综合思维的方法综合思维的方法,将将正向或逆向正向或逆向推导出的几种合成途径推导出的几种合成途径进行进行比较比较,从而得到最佳合成路线从而得到最佳合成路线氟他胺氟他胺【课堂练习【课堂练习5】氟氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的制备氟他胺的合成路线如下所示合成路线如下所示：1.芳香烃芳香烃A的名称是的名称是 。甲苯甲苯2.反应、的反应类型：反应、的反应类型：、。取代反应取代反应还原反应还原反应（3）写出反应的反应方程式；吡啶是一种有机碱，其在反应中的作用？）写出反应的反应方程式；吡啶是一种有机碱，其在反应中的作用？吡啶作用吡啶作用：吸收：吸收产生的产生的HCl，提高反应物转化率，提高反应物转化率（4）设计合成路线：以苯甲醚）设计合成路线：以苯甲醚 为原料制备对甲氧基乙酰苯胺为原料制备对甲氧基乙酰苯胺浓硫酸浓硫酸浓硝酸浓硝酸,Fe/HClCH3COCl 吡啶吡啶