2.2烯烃 炔烃ppt课件-2023新人教版（2019）《高中化学》选择性必修第三册.pptx

1、 第二节 烯烃 炔烃 第二章 烃湖北省利川市第一中学链状烷烃和环烷烃均属于饱和烃，烯烃链状烷烃和环烷烃均属于饱和烃，烯烃(含碳碳双键含碳碳双键)和炔烃和炔烃(含碳含碳碳三键碳三键)是含有不饱和键的烃类化合物。是含有不饱和键的烃类化合物。交流与讨论：交流与讨论：依据乙烯和乙炔的结构特点，推导烯烃和炔烃的依据乙烯和乙炔的结构特点，推导烯烃和炔烃的组成通式并完成下表。组成通式并完成下表。类别类别分子中只有一个分子中只有一个碳碳双键的烯烃碳碳双键的烯烃分子中只有一个分子中只有一个碳碳三键的炔烃碳碳三键的炔烃组成通式组成通式CnH2n (n2)CnH2n2 (n2)CH3 CHC CH2 CH2 CH3

2、CH2CH3CHC CH CH3CH31、乙烯的分子结构 乙烯乙烯分子式分子式电子式电子式球棍模型球棍模型填充模型填充模型结构式结构式 C2H4CCHHHH CH2 CH2 结构结构简式简式空间填充模型CH2=CH2 C CH HHHC CC CH HH HH HH H键键键键133pm133pm120120120120120120乙烯分子结构示意图乙烯分子结构示意图键键乙烯分子中的键和键共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成键，两碳原子之间形成双键(1个键和1个键)。空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120。2、乙烯的性质物理性质

3、物理性质化化学学性性质质纯净的乙烯为纯净的乙烯为无色无色、稍有气味稍有气味的的气体气体，难溶难溶于水，密度比空气于水，密度比空气略小。略小。氧氧化化反反应应加加成成反反应应加聚反应加聚反应可燃性可燃性C C2 2H H4 43O3O2 2 2CO 2CO2 22H2H2 2O O点燃使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，生成溶液褪色，生成COCO2 2CHCH2 2CHCH2 2BrBr2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2Br Br CHCH2 2=CH=CH2 2+HX+HXCHCH3 3CHCH2 2X XCHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O OCHCH3 3C

4、HCH2 2OHOHCHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2乙烯CHCH2 2CHCHCHCH3 3丙烯CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 31-1-丁烯CH2CHCH2CH2CH31-1-戊烯几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型单烯烃乙烯丙烯1-丁烯1-戊烯分子式C2H4C3H6C4H8C5H10结构简式(键线式)碳原子杂化类型sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2共价键类型(键或键)键和键 键和键键和键键和键【思考与讨论】【思考与讨论】(1)(1)写出写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官

5、能团和乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键化学键的的变化变化。(提示提示：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物：丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。)3、烯烃的化学性质试剂乙烯丙烯溴氯化氢水CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2BrCH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂催化剂CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl催化剂催化剂CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3催化剂催化剂CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压CH3CH=CH2+H2O

6、 CH3CH2CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压CH3CH=CH2+H2O CH3CHCH3OH催化剂催化剂加热加压加热加压（主产物）（主产物）(乙烯制氯乙烷)（乙烯水化法制乙醇）马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上。即：氢上加氢（主产物）在过氧化物存在的条件下，生成反马氏规则的产物。(2)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。nCH2=CH CH2CH n催化剂C1C1(3)烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应

7、可燃性可燃性2n3点燃O2nCO2+nH2OCnH2n+使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色CH2CO2KMnO4HKMnO4HCORRCRR酮RCHRCOOHKMnO4H羧酸羧酸二氢成气二氢成气一氢成酸一氢成酸无氢成酮无氢成酮C Cn nH H2n-2 2n-2 (n 4n 4)代表物：代表物：1 1，3 3丁二烯：丁二烯：CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 22 2、链状二烯烃的、链状二烯烃的通式通式：CHCH2 2=C-CH=CH=C-CH=CH2 2CHCH3 32-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯（异戊二烯）丁二烯（异戊二烯）1 1、二烯烃是分子含有、二烯烃是分子含有两个两

8、个碳碳碳碳双键的烯烃双键的烯烃。3 3、类别：、类别：累积二烯烃累积二烯烃共轭二烯烃共轭二烯烃孤立二烯烃孤立二烯烃依据依据两个双键在两个双键在碳链中的碳链中的不同位置不同位置：C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C C CC CC CC CC C 性质同单烯烃性质同单烯烃 稳稳 定定不稳定不稳定【资料卡片】二烯烃【资料卡片】二烯烃4 4、共轭二、共轭二烯烃的化学性质烯烃的化学性质氧化反应、加成氧化反应、加成反应反应、加聚、加聚反应反应 与烯烃相似：与烯烃相似：(1)(1)加成反应加成反应：1,3-1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时，丁二烯与氯气发生加成反应时，1,2-1,

9、2-加成加成1,4-1,4-加成加成完全加完全加成成 CHCH2 2=CHCHCHCH=CHCH2 2+2Cl+2Cl2 2CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 21,3-1,3-丁二烯的丁二烯的1,2-1,2-加成和加成和1,4-1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条反应条件件。在。在温度较高温度较高的条件下大多发生的条件下大多发生1,4-1,4-加成加成，在，在温度较低温度较低的条件下大多发生的条件下大多发生1,2-1,2-加成加成。环加成反应环加成反应+加热加热高压高压CH2CH2HCHC+HCHCCCO=OO加热加热高

10、压高压CCOOO(2(2)加聚加聚反应反应n n CHCH2 2=CH-CHCH-CH=CHCH2 2 催化剂催化剂 P P1 2 3 4 1 2 3 4 (1(1，3-3-丁二烯丁二烯)聚聚1 1，3-3-丁二烯丁二烯CHCH2 2-CH-CH=CH-CHCH-CH2 2 n n 俗称：异戊二烯俗称：异戊二烯 聚异戊二烯聚异戊二烯学名：学名：2-2-甲基甲基-1-1，3-3-丁二烯丁二烯 （天然橡胶天然橡胶）n nCHCH2 2=C-CH=CH=C-CH=CH2 2 CH CH2 2-C=CH-CH-C=CH-CH2 2n nCHCH3 3CHCH3 3加聚加聚天然橡胶简介：天然橡胶简介：C

11、HCH2n CH2CH CHCH2+n CH=CH2CNnCH CH2 CH2 CHCH CH2 CH CH2CN nABS塑料塑料4、烯烃的立体异构烯烃的同分异构烯烃的同分异构构造异构构造异构立体异构立体异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构顺反异构顺反异构二者的结构二者的结构一样吗？一样吗？通过通过碳碳双键 连接的原子或原子团不能连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。产生顺反异构现象。顺反异构现象顺反异构现象顺反异构体顺反异构体相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为相同的原子或原子团位于双键同一侧的

12、称为顺式结构，相同的原子或原结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺结构，例如顺-2 2-丁烯和丁烯和反反-2 2-丁烯丁烯的的结构简式分别是结构简式分别是 和和碳碳碳碳双键双键的的每个碳原子必须每个碳原子必须连接连接两个不同两个不同的原子或原子团。的原子或原子团。有顺反异构的类型有顺反异构的类型 无顺反异构的类型无顺反异构的类型性质顺反异构体的化学性质基本相同，性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质物理性质有一定的差异。有一定的差异。顺顺-2-2-丁烯丁烯（3.73.7）反反-2-2-丁烯丁烯（0.880.88）CHCH3 3CHCHCHCHCHC

13、H3 3CHCH2 2C CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH2 2C=C=C CCHCH3 3H HCHCH3 3H HC=C=C CCHCH3 3H HCHCH3 3H H【课堂练习】【课堂练习】写出符合分子式为写出符合分子式为C C4 4H H8 8的有机物的结构简式的有机物的结构简式碳链异构：碳链异构：位置异构：位置异构：异构异构官能团异构：官能团异构：5、烯烃/炔烃的命名CH3 CHC CH2 CH2 CH3CH2CH3CHC CH CH3CH3 烯烃、炔烃的烯烃、炔烃的命名规则与烷烃类似，不同的是：命名规则与烷烃类似，不同的是：1)选主链：选主

14、链：应选择应选择含有碳碳双键或碳碳三键含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链；的最长的碳链；2)编号位：编号位：要从要从靠近双键或三键靠近双键或三键的一端开始编号；的一端开始编号；3)写名称：写名称：必须必须标明双键或三键碳原子的位置标明双键或三键碳原子的位置，把，把双键或双键或三键三键碳原子的最小编号写在主链名称之前。碳原子的最小编号写在主链名称之前。3 乙基乙基 2 己烯己烯3 甲基甲基 1 丁炔丁炔CH2C CH2 CCH2CH2CH3CH32 甲基甲基 4 乙基乙基 1，4 戊二烯戊二烯1、乙炔的分子结构 乙炔乙炔分子式分子式电子式电子式球棍模型球棍模型填充模型填充模型结构式结构式 C2H

15、2结构结构简式简式H:C C:H:H CC H HCCH或或CHCH 乙炔分子中乙炔分子中键和键的示意图的示意图共价键的形成：分子中的碳原子均采取共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp杂化杂化，碳原子与氢原子形成，碳原子与氢原子形成键，键，两碳原子之间形成两碳原子之间形成叁键叁键(1个个键键和和2个个键键)。空间结构：空间结构：乙乙炔炔分子分子中的所有原子都位于中的所有原子都位于同同一直线一直线，相邻两个键之间的相邻两个键之间的夹角约为夹角约为180。键键2、乙炔的实验室制法装置：固+液气（不加热）原理：CaC2+2H2O CH=CH+Ca(OH)2问题问题1.制取乙炔时能否使用启普发生器？制

16、取乙炔时能否使用启普发生器？反应剧烈，难控制反应剧烈，难控制生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。反应放热，易使启普发生器炸裂。反应放热，易使启普发生器炸裂。乙炔俗称电石气问题问题3.在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？硫化氢有还原性会硫化氢有还原性会干扰乙炔化学性质的实验。干扰乙炔化学性质的实验。使用使用硫酸铜溶液除去硫酸铜溶液除去H2S+CuSO4=CuS+H2SO4问题问题2.电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要，需要采取采取哪些措施？哪些措施？使用饱和食

17、盐水使用饱和食盐水 控制饱和食盐水的滴加速度控制饱和食盐水的滴加速度【课堂练习】【课堂练习】CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属等都同属离子型碳化物离子型碳化物，请通过对请通过对CaC2制制C2H2的反应的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：应的产物：1ZnC2水解生成（水解生成（）2Al4C3水解生成（水解生成（）3Mg2C3水解生成（水解生成（）4Li2C2水解生成水解生成（）C2H2 C2H2 CH4 C3H4 实验记录实验内容实验内容实验现象实验现象（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中（2）将纯

18、净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中（4）点燃纯净的乙炔反应剧烈，放热，有气体产生酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色产生明亮的火焰，有黑烟可燃性点燃O22CO2+2H2OC2H4+3甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔火焰明亮，并伴有火焰明亮，并伴有浓烟浓烟乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时在生产和使用乙炔时，点燃前，点燃前要要验纯验纯！含碳量不同导致燃烧现象有所不同，可用于三者鉴别（1）乙炔的氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2 2MnSO4+K2SO4+2CO

19、2+4H2O3、乙炔的性质乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。有机溶剂。氧炔焰切割金属氧炔焰切割金属(2)加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）催化加氢使溴水褪色CHCH+Br2 CH=CHBr BrCH=CH+Br2 CHCHBrBrBrBrBrBr1,2 二溴乙烯1,1,2,2 四溴乙烷CHCHH2催化剂催化剂CH2CH2（少量氢气）（少量氢气）（足量氢气）（足量氢气）催化剂催化剂CHCH2H2CH3CH3CHCH+H2O CH3CHO与HX等的反应CHCH+HCl CH2=CHCl催化剂氯乙烯乙醛（3）加聚反应nCH CH CH=C

20、H n 催化剂（制导电高分子材料）乙炔与水加成后的产物乙烯醇乙烯醇（CH2CHOH不稳定，很快转化为乙醛）导电塑料聚乙炔4、乙炔的用途氧炔焰切割金属 腈纶线氯丁橡胶、氯丁橡胶手套 聚氯乙烯产品PVC管、薄膜 (1 1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。(2 2)请写出请写出1-1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。中化学键和官能团的变化。【思考与讨论】CHCCH2CH2CH3 CH3CHCCH2CH3 CHCCH(CH3)CH3 CHCCH2CH3+2

21、H2CH3CH2CH2CH3 该反应为加成反应。反应中碳原子之间形成的键断裂，形成4个CH 键。(3 3)某炔烃通过催化加氢反应得到某炔烃通过催化加氢反应得到2-2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。的结构简式。4-甲基甲基-2-戊炔戊炔 4-甲基甲基-1-戊炔戊炔官能团官能团：碳碳三键碳碳三键（CC）分子里含有分子里含有-CC-的不饱和链烃叫炔烃。的不饱和链烃叫炔烃。HCCH HCC-CH3 HCC-CH2-CH3 H3C-CC-CH3 乙炔丙炔1-丁炔2-丁炔1-丁炔丁炔4-甲基甲基-2-戊戊炔炔结构特点：碳碳结构特点：碳碳三三键键碳碳原子均采取原子均采取sp杂化，杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线同一直线5、炔烃催化剂催化剂 CH=CH nnCHCH导电塑料聚乙炔制备导电高分子材料 2000年的诺贝尔化学奖：图片来自网络 聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦黑格和艾伦麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。【科学技术社会】