2024新苏教版（2020）《高中化学》选择性必修第三册PPT课件（全册打包）.rar

专题一 认识有机化合物第二单元第二单元 科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物 水杨酸水杨酸 1853 1853年年长效缓释阿司匹林长效缓释阿司匹林 1763 1763年年柳树皮柳树皮18931893年年从天然动植物中提从天然动植物中提纯、分离有机化物纯、分离有机化物研究有机化合物的组成、研究有机化合物的组成、结构、性质、应用结构、性质、应用根据需要对有机物根据需要对有机物分子进行设计合成分子进行设计合成【阿司匹林发现史】【阿司匹林发现史】有机化学的研究历程有机化学的研究历程有机化合物提纯、分离1、重结晶（1）原理：利用混合物中各组分在）原理：利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度不同而相互分离。同一溶剂中溶解度不同而相互分离。（2）条件：）条件：杂质杂质在所选溶剂中溶解度要在所选溶剂中溶解度要很小很小或或很大很大，易于除去。，易于除去。被提纯的有机物被提纯的有机物在此溶剂中溶解在此溶剂中溶解度度受温度影响较大受温度影响较大。（3）范围：常用于分离、提纯）范围：常用于分离、提纯固体有机物固体有机物。（4）仪器：烧杯、玻璃棒、蒸发皿、酒精灯。）仪器：烧杯、玻璃棒、蒸发皿、酒精灯。2、萃取（1 1）液液萃取）液液萃取原理：利用物质在两种原理：利用物质在两种互不相溶互不相溶的溶剂的溶剂中的中的溶解度溶解度不同、将物质从一种溶剂转移不同、将物质从一种溶剂转移到另一种溶剂中。到另一种溶剂中。条件：原溶剂与萃取剂条件：原溶剂与萃取剂互不相溶互不相溶，物质，物质在两种溶剂中在两种溶剂中溶解度溶解度相差较大。相差较大。范围：提纯范围：提纯液体有机物液体有机物。仪器：分液漏斗。仪器：分液漏斗。萃取碘水（2 2）固液萃取）固液萃取原理：利用溶剂使固体物料中原理：利用溶剂使固体物料中可溶性可溶性物物质溶解于其中而加以分离。质溶解于其中而加以分离。范围：提纯范围：提纯固体物料固体物料中的有机物。中的有机物。常用溶剂：常用溶剂：水、醇水、醇或其他有机溶剂。或其他有机溶剂。3、蒸馏（1）原理：利用混合物中各组分的）原理：利用混合物中各组分的沸点不同而沸点不同而进行分离。进行分离。（2）条件：）条件：该有机物该有机物热稳定性强热稳定性强。一般有机物与杂质的沸点应一般有机物与杂质的沸点应相差相差30以上以上。（3）范围：分离、提纯）范围：分离、提纯互溶液态互溶液态有机物。有机物。（4）仪器：酒精灯、）仪器：酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶管、锥形瓶。有关蒸馏的注意事项：有关蒸馏的注意事项：1.蒸馏时，在蒸馏烧瓶中需要加入蒸馏时，在蒸馏烧瓶中需要加入沸石沸石，防止暴沸防止暴沸。2.蒸馏乙醇水溶液无法得到无水乙醇。蒸馏乙醇水溶液无法得到无水乙醇。乙醇和水乙醇和水95.5%乙醇乙醇直接蒸馏直接蒸馏无水乙醇无水乙醇加入生石灰，加入生石灰，再蒸馏再蒸馏有机化合物组成的研究组成元组成元素分析素分析最简式最简式分子式分子式分子分子结构结构 有机化合物常含有有机化合物常含有C、H、O、卤素、卤素(Cl、Br、I等等)、N、S、P等元素。等元素。一、定性分析元素组成一、定性分析元素组成思考思考1 1：如何设计实验证明有机物中含：如何设计实验证明有机物中含C C元素和元素和H H元素呢？元素呢？有机物有机物A燃烧燃烧H2OCO2HC+O2思考：如果有机物燃烧只生成思考：如果有机物燃烧只生成COCO2 2、H H2 2O O，该有机物中一定只，该有机物中一定只含有含有C C、H H元素吗？元素吗？除除C、H元素外，可能还有元素外，可能还有O元素元素(1)钠融法钠融法 定性定性确定确定N、Cl、Br、S等元素等元素有机样品有机样品金属钠金属钠熔融熔融NaCNNaClNaBrNa2S(2)铜丝燃烧法铜丝燃烧法定性定性确定是否含有确定是否含有卤素卤素火焰为绿色火焰为绿色NClBr(3)元素分析仪元素分析仪 原理：在不断通入原理：在不断通入氧气流氧气流的条的条件下，把样品加热到件下，把样品加热到9501200，使之充分燃烧，再对，使之充分燃烧，再对燃烧产物燃烧产物进进行自动分析。行自动分析。所需样品量小，分析速度快，可以同时对所需样品量小，分析速度快，可以同时对C、H、O、S等等多种元素进行分析，与计算机相连，可进行数据的存储和统计多种元素进行分析，与计算机相连，可进行数据的存储和统计分析，并可根据要求生产各种形式的分析报告。分析，并可根据要求生产各种形式的分析报告。李比希法李比希法(定量分析定量分析)：1831年，李比希最早提出测定有机物中C、H元素质量分数的方法。二二、定量分析有机物中各元素的质量分数定量分析有机物中各元素的质量分数将有机物不充分燃烧生成的将有机物不充分燃烧生成的CO充分氧化成充分氧化成CO2如图所示的是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。现准确称取3.0g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经燃烧后A管增重4.4g，B管增重1.8g。实验方案设计每个实验装置的作用是什么，该实验装置的连接顺序是什么？得出：得出：n(H)=0.2mol n(C)=0.1mol 无水无水CaCl2碱石灰碱石灰1.8g4.4gO2 3 gN(C):N(H):N(O)=1:2:1 最简式最简式(实验式实验式)：CH2O数据处理n(H2O)=0.1moln(CO2)=0.1molCH2O最简式最简式(实验式实验式)已知：已知：A的相对分子质量为的相对分子质量为60，求，求A的分子式。的分子式。设分子式为设分子式为(CH2O)nC2H4O2分子式分子式？相对分子质量相对分子质量思考：如何思考：如何确定确定有机物有机物的的相对分子质量？相对分子质量？1.标态密度法：标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算相对分子质量：根据标准状况下气体的密度，求算相对分子质量：公式：公式：M22.42.相对密度法：相对密度法：根据气体根据气体A A相对于气体相对于气体B B的相对密度，求算相对分子质量：的相对密度，求算相对分子质量：公式：公式：MADMB3.混合物的平均相对分子质量：混合物的平均相对分子质量：例例1、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物A中含碳中含碳80%，含氢，含氢20%，又测，又测得该化合物对氢气的相对密度为得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。求该化合物的分子式。三、有机化合物结构的研究三、有机化合物结构的研究德国化学家李比希（德国化学家李比希（1803180318731873）1、有机物中的基团、有机物中的基团 有机化合物由有机化合物由“基基”组成，组成，有机物中的基团具有不同的结构有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。和性质，它们是不带电的。如：如：羧基（羧基（COOH）羟羟基（基（OH）氨基（氨基（NH2）醛醛基（基（CHO）烃基（烃基（R）等）等 。2、有机化合物结构的分析方法、有机化合物结构的分析方法 (1)红外光谱法红外光谱法：利用有机物分子中不同基团的特征吸收频利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。况。应用：初步应用：初步判断该有机物中含有那判断该有机物中含有那些基团些基团。乙醇的红外吸收光谱图 (2)核磁共振核磁共振：原理：有机物分子中的原理：有机物分子中的H原子核原子核所处的所处的化学环境（附近的化学环境（附近的基团）不同基团）不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标横坐标（化学位移）的位置也就不同（化学位移）的位置也就不同。应用：测定有机物分子中应用：测定有机物分子中氢原子类型氢原子类型分析：分析：特征峰的数目特征峰的数目=氢原子种类数氢原子种类数OHCCHHHHHOCCHHHHHHH分子中有分子中有1种种氢原子氢原子分子中有分子中有3种种氢原子氢原子/ppm/ppm例如：分子式为例如：分子式为C2H6O的有机物的核磁共振谱图的有机物的核磁共振谱图等效氢原子法（又称对称法）等效氢原子法（又称对称法）分子中等效氢原子有如下情况：分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。问题探究：下列有机物中有几种问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？原子以及个数之比？CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH CH3CH3 CH3OH练习：判断下列核磁共振图谱对应哪种有机物？练习：判断下列核磁共振图谱对应哪种有机物？A B 应用：测定相对分子质量应用：测定相对分子质量 (3)质谱法质谱法：原理：原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎碎片片，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。分析：质核比的最大值分析：质核比的最大值=分子的相对分子质量分子的相对分子质量乙醇的质谱图乙醇的质谱图有 机 化 学 反 应 的 研 究三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究1.1.自由基反应自由基反应2.2.同位素示踪法同位素示踪法3.3.离子型反应离子型反应HBrH+Br-CH2=CH2+H+CH3CH2+CH3CH2+Br-CH3CH2Br+第二单元第二单元 芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用一、芳香烃的来源一、芳香烃的来源1.芳香烃最初来源于芳香烃最初来源于煤焦油煤焦油中中 2.随着现代化学工业发展，芳香烃随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化学工业中的则来源于石油化学工业中的催化重整催化重整和裂化。和裂化。看书并回答什么是芳香烃？从哪里可以得到看书并回答什么是芳香烃？从哪里可以得到它们？它们？思考：以下哪些是苯的同系物吗？并归纳苯的同系物的思考：以下哪些是苯的同系物吗？并归纳苯的同系物的特点。特点。-CH3-CH2-CH3CH=CH2CH3CH3CH3二、二、苯的同系物苯的同系物 1.1.定义：只有定义：只有一个一个苯环，并且苯环上的氢原子被苯环，并且苯环上的氢原子被烷烷基基代替而得到的烃。代替而得到的烃。CnH2n-6(n6)2.2.根据定义推断苯及其同系物的通式是什么？根据定义推断苯及其同系物的通式是什么？三、苯的同系物的物理性质三、苯的同系物的物理性质 苯及苯的同系物大多为苯及苯的同系物大多为无色无色具有具有芳香气味芳香气味的液体。的液体。难溶于水难溶于水，易溶于有机溶剂。，易溶于有机溶剂。密度密度小于水小于水。1 1、氧化反应、氧化反应（1 1）燃烧反应）燃烧反应CnH2n-6+(3n-3)2 O2 nCO2+(n-3)H2O点燃点燃四、苯的同系物的化学性质四、苯的同系物的化学性质（2）与）与酸性酸性高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,甲苯能不能使甲苯能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色？酸性高锰酸钾溶液褪色？结论：甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色结论：甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色CH3|KMnO4/H+COOH|思考：甲苯的结构里含有苯基和甲基两个基团，但思考：甲苯的结构里含有苯基和甲基两个基团，但苯和甲烷都不能使酸性苯和甲烷都不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯溶液褪色，而甲苯可以，可能的原因是什么可以，可能的原因是什么?H-CH3苯环对苯环对烷基烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化。反应机理：反应机理：1 1、与苯环直接相连的碳原子上连氢原子、与苯环直接相连的碳原子上连氢原子2 2、无论、无论R-R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。注意：注意：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶酸性高锰酸钾溶液氧化液氧化RRKMnO4（H+）CH3|CCH3|CH3CH3|CH3CH2KMnO4/H+CH3|CCH3|CH3HOOC|HOOC例如例如 CH3CH3COOHCOOHCH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100三硝基甲苯三硝基甲苯a.硝化反应硝化反应三硝基甲苯是三硝基甲苯是淡黄色淡黄色针状晶体，针状晶体，不溶于水。俗称不溶于水。俗称TNT。2 2、取代反应、取代反应苯的同系物也能发生卤代和硝化反应苯的同系物也能发生卤代和硝化反应-CH3 苯的同系物苯的同系物比苯比苯更容易更容易发生苯环上的取代反应。发生苯环上的取代反应。原因是由于原因是由于CH3对苯环的影响使苯环的对苯环的影响使苯环的邻对位邻对位H变得活泼变得活泼b.与卤素单质的反应与卤素单质的反应问题问题：条件一和条件二分别指的是什么条件？：条件一和条件二分别指的是什么条件？结论：苯环和侧链都能发生取代反应结论：苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。但条件不同。+Cl2CH3CH2Cl条件一条件一+HClCH3CH3Cl条件二条件二+Cl2+HCl光照光照FeCl3(3)加成反应加成反应+3H2CH3CH3催化剂催化剂练习练习1 1下列物质属于苯的同系物是（下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C.D.B练习练习练习练习2 2 2 2 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.ADCH3CH2五、常见的苯的同系物的获得五、常见的苯的同系物的获得CHCH2 2CHCH3 3|+CH+CH2 2=CH=CH2 2催化剂催化剂乙苯乙苯试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？吗？多苯代脂烃：多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)多环芳烃简介多环芳烃简介芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中苯的结构和性质苯的结构和性质 19 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤干馏得到煤气后，剩下一种油状液体煤干馏得到煤气后，剩下一种油状液体（煤焦油煤焦油），长时间无人问津。英国科学），长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间来他花了整整五年时间来蒸馏蒸馏这种液体，最这种液体，最后在后在8080左右分离得到了左右分离得到了一种无色油状液一种无色油状液体体，这就是苯。，这就是苯。苯苯 的的 发发 现现 史史1.1.苯的物理性质苯的物理性质 无色，有特殊气味的液体，密度无色，有特殊气味的液体，密度小于小于水水且且不溶于水不溶于水(常用作常用作萃取剂萃取剂)。熔沸点。熔沸点较较低低，易挥发，易挥发，苯蒸气有毒苯蒸气有毒。2.苯的结构苯的结构 法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔立即对苯的组法拉第发现苯以后，法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳元其中碳元素的质量分数为素的质量分数为92.3%92.3%。苯蒸气的相对分子质量为。苯蒸气的相对分子质量为7878，你能，你能确定苯的分子式吗？确定苯的分子式吗？苯的分子式：苯的分子式：C6H6苯的苯的1H核磁共振谱图核磁共振谱图德国化学家凯库勒德国化学家凯库勒思考：如果苯中存在单双思考：如果苯中存在单双建交替的结构，那么应该建交替的结构，那么应该具有什么样的性质呢？具有什么样的性质呢？实验现象：实验现象：1.1.苯与溴水不反苯与溴水不反应，仅萃取；应，仅萃取；上上层橙黄色，下层层橙黄色，下层无色无色2.2.苯和高锰酸钾不苯和高锰酸钾不反应。反应。上层无色，上层无色，下层紫红色。下层紫红色。结论：苯中不存在类似烯烃的结论：苯中不存在类似烯烃的C=C键或类似炔烃的键或类似炔烃的CC键。键。1.1.不能解释苯不能使酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳不能解释苯不能使酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液褪色。溶液褪色。3.3.不能解释苯的邻二取代只有一种。不能解释苯的邻二取代只有一种。思考：凯库勒模型不能解释苯的哪些性质思考：凯库勒模型不能解释苯的哪些性质？2.2.不能解释苯环中的碳碳键长相等。不能解释苯环中的碳碳键长相等。这种表示方法更这种表示方法更接近真实情况！接近真实情况！苯分子中苯分子中六个碳原子六个碳原子之间的之间的键完全相同键完全相同，是，是一种一种介于碳碳单键和碳碳双键之间介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。的特殊的键。（3）特点）特点:苯分子具有苯分子具有平面正六边形平面正六边形结构；结构；分子中的六个碳原子和六个氢原子分子中的六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内均在同一平面内；苯分子中苯分子中六个碳原子六个碳原子之间的之间的键完全相同键完全相同，是一种介于，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。（1）分子式：分子式：（2）结构式：结构式：结构简式：结构简式：或或C6H63.苯的化学性质苯的化学性质现象：火焰明亮，产生大量黑烟现象：火焰明亮，产生大量黑烟说明：苯分子含碳量很高（与乙炔相同），因此和说明：苯分子含碳量很高（与乙炔相同），因此和乙炔燃烧一样产生带浓烟的火焰。乙炔燃烧一样产生带浓烟的火焰。有机物含碳量越高，越不易充分燃烧，烟越浓。有机物含碳量越高，越不易充分燃烧，烟越浓。(1)(1)燃烧燃烧反应（氧化）反应（氧化）2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃与液溴反应与液溴反应 溴苯：无色油状液体，密度大于水溴苯：无色油状液体，密度大于水Br+HBr +Br2FeBr3(2)取代反应取代反应 现象：现象：三颈烧瓶中三颈烧瓶中，有，有气体逸出。气体逸出。；导管口导管口向锥形瓶中加向锥形瓶中加入入AgNOAgNO3 3溶液，溶液，思考：思考：Br+HBr +Br2FeBr32.2.铁粉的作用铁粉的作用3.3.冷凝管的作用冷凝管的作用1.1.能否用溴水代替液溴能否用溴水代替液溴？不能，苯不能，苯只能萃取只能萃取溴水。溴水。铁粉与铁粉与BrBr2 2反应生成催化剂反应生成催化剂FeBrFeBr3 3。冷凝回流冷凝回流6.NaOH6.NaOH溶液的作用？向烧瓶中注入溶液的作用？向烧瓶中注入NaOHNaOH溶液有什么现象？溶液有什么现象？作用：使液体分层，除去未反应的作用：使液体分层，除去未反应的BrBr2 2。现象：液体分层，有机层的褐色褪去。现象：液体分层，有机层的褐色褪去。4.4.锥形瓶中蒸馏水的作用？能否把导管插锥形瓶中蒸馏水的作用？能否把导管插入液面以下？入液面以下？吸收吸收HBr.HBr.不能把导管插入液面以下，不能把导管插入液面以下，防止倒吸。防止倒吸。5.5.碱石灰的作用碱石灰的作用防止溴蒸气及防止溴蒸气及HBrHBr进入空气。进入空气。7.7.如何证明苯与液溴反应是取代反应如何证明苯与液溴反应是取代反应？反应完毕后，向锥形瓶中滴加反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNOAgNO3 3溶液，有浅黄色沉淀生溶液，有浅黄色沉淀生成，说明该反应为取代反应。成，说明该反应为取代反应。8.8.若利用该实验装置验证苯与液溴的反应为取代反应，是若利用该实验装置验证苯与液溴的反应为取代反应，是否存在不合理之处，如有不合理，请完善该实验装置。否存在不合理之处，如有不合理，请完善该实验装置。不合理之处：不合理之处：挥发出的挥发出的BrBr2 2会和蒸馏水反应，生成会和蒸馏水反应，生成HBr,HBr,无法证无法证明该反应为取代反应。明该反应为取代反应。改进方法：改进方法：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CClCCl4 4的洗气瓶，的洗气瓶，吸收吸收HBrHBr气体中混有的气体中混有的BrBr2 2.硝化反应硝化反应苦杏仁味，有毒，无色油状液体，密度大于水苦杏仁味，有毒，无色油状液体，密度大于水+HNO3(浓浓)NO2+H2O浓硫酸浓硫酸60硝基苯硝基苯实验现象：实验现象：试管底部出现试管底部出现（溶有（溶有NO2）5.5.浓硫酸的作用浓硫酸的作用注意：注意：1.1.加热方法加热方法水浴加热（水浴加热（5060）2.2.温度计的位置温度计的位置水浴烧杯中水浴烧杯中3.3.长导管的作用长导管的作用冷凝回流冷凝回流4.4.加入药品方法加入药品方法先加浓硝酸再加浓硫酸先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却至，冷却至5050以下，在不断振荡下，以下，在不断振荡下，逐滴加入苯，并注意避免使混合物的温度超过逐滴加入苯，并注意避免使混合物的温度超过6060。催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂+HNO3(浓浓)NO2+H2O浓硫酸浓硫酸60硝基苯硝基苯+2HNO3+2H2O浓硫酸浓硫酸100110 NO2间二硝基苯间二硝基苯 NO2 反应方程式：反应方程式：+3H2 Ni加热加压加热加压工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法(3)加成反应加成反应 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而需要破坏苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而需要破坏结构的加成反应比较困难。结构的加成反应比较困难。难加成、易取代难加成、易取代分子结构分子结构物理性质物理性质苯苯取代反应取代反应化学性质化学性质凯库勒式结构凯库勒式结构凯库勒式结构的缺陷凯库勒式结构的缺陷难氧化难氧化(但可燃但可燃)加成反应加成反应第一单元第一单元 醇醇 酚酚第第1 1课时课时 醇的性质和应用醇的性质和应用日常生活中的醇日常生活中的醇 交警检测司机是否酒后驾驶的原是交警检测司机是否酒后驾驶的原是:2K2Cr2O7+3CH3CH2OH+8H2SO42K2SO4+2Cr2(SO4)3+3CH3COOH+11H2O K2Cr2O7 溶液为橙红色溶液为橙红色,遇到遇到C2H5OH 后颜色变为绿色后颜色变为绿色,据据此此,交警可让司机对填充了吸附有交警可让司机对填充了吸附有K2Cr2O7 的硅胶颗粒的装的硅胶颗粒的装置吹气置吹气,若发现硅胶变色若发现硅胶变色,则证明司机是酒后驾驶。则证明司机是酒后驾驶。生活中乙醇的应用生活中乙醇的应用颜颜 色：色：状状 态：态：气气 味：味：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：易挥发易挥发液体液体有特殊香味有特殊香味比水小比水小与水以与水以任意任意比例互溶比例互溶无色透明无色透明一、乙醇的物理性质一、乙醇的物理性质 H H O O H H H O C2H5为什么乙醇为什么乙醇 能与水以任意比互溶能与水以任意比互溶?乙醇与水分子间作用力乙醇与水分子间作用力-氢键氢键示意图示意图CCOHHHHH H结构式：结构式：CH3CH2OH 或或 C2H5OH乙醇分子的乙醇分子的 空间填充模型空间填充模型分子式：分子式：二、乙醇的结构二、乙醇的结构C2H6O结构简式：结构简式：CCOHHHHH H官能团官能团:羟基羟基(OH)乙醇分子是由乙醇分子是由乙基乙基(C2H5)和和羟基羟基(OH)组成的，组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。结构与性质分析结构与性质分析温故知新温故知新根据所学知识，你知道乙醇的哪些性质？根据所学知识，你知道乙醇的哪些性质？1.乙醇与钠的置换反应乙醇与钠的置换反应2.乙醇催化氧化反应乙醇催化氧化反应3.乙醇与乙酸的酯化反应乙醇与乙酸的酯化反应1.乙醇与钠的置换反应乙醇与钠的置换反应钠与水钠与水2H2O+2Na =2NaOH+H2浮在水面浮在水面钠与乙醇钠与乙醇沉在下面沉在下面熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音剧烈剧烈缓慢缓慢三、乙醇的化学性质三、乙醇的化学性质 2CH3CH2OH+2Na +H22CH3CH2ONa思考：为什么乙醇与钠的反应速率比水与钠速率慢呢？思考：为什么乙醇与钠的反应速率比水与钠速率慢呢？羟基中的羟基中的H H原子的活泼性：醇水原子的活泼性：醇水(1)燃烧燃烧2CO2 +3H2O C2H5OH+3O2点燃点燃(2)使酸性高锰酸钾褪色使酸性高锰酸钾褪色2.乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应注注意意：-OH所所连连的的碳碳上上有有H原原子子的的醇醇，才能使酸性高锰酸钾褪色。，才能使酸性高锰酸钾褪色。2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu醇在醇在铜或银铜或银等催化剂存在下，可被氧气氧化为等催化剂存在下，可被氧气氧化为醛醛或或酮酮(3)乙醇的乙醇的催化氧化催化氧化实验步骤现 象涉及到的化学反应涉及到的化学反应1.铜丝在火焰上加热2.加热后铜丝插入乙醇中铜丝由红色变成黑色铜丝由红色变成黑色铜丝由黑色又变成红色，铜丝由黑色又变成红色，可闻到刺激性气味。可闻到刺激性气味。2CuO2=2CuOCH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O实验：乙醇的催化氧化实验：乙醇的催化氧化2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu总反应：总反应：醇氧化规律小结醇氧化规律小结：-OH所所连接连接的碳上没有的碳上没有H，不能氧化。不能氧化。C OH，R2R1R3(3).(2)2 CH-OH+O2R2R1Cu(1).2R-CH2OH+O2Cu-OH所连的碳上有所连的碳上有2个个H（有有-CH2OH），氧化为，氧化为醛醛2R-CHO+2H2O-OH所连碳原子上只有所连碳原子上只有1个个H，氧化为，氧化为酮酮O=2R1-C-R2+2H2O练习：下列各种醇可被氧化成相应醛的是练习：下列各种醇可被氧化成相应醛的是()A.CH3OH B.HOCH2CH2CH3 C.CH3CH2CHCH3 D.CH3C OHABOH-CH3-CH3-3.酯化反应酯化反应CH3-C-OH+H-O-C2H5 CH3-C-O-C2H5+H2O 浓硫酸浓硫酸OO(1)(1)浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：吸水剂、催化剂吸水剂、催化剂(2)(2)长导管的位置与作用？长导管的位置与作用？作用作用:冷凝乙酸乙酯冷凝乙酸乙酯位置位置:在液面上方在液面上方防止倒吸防止倒吸(3(3）饱和碳酸钠溶液的作用：）饱和碳酸钠溶液的作用：中和乙酸、中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度4.乙醇与氢卤酸的反应乙醇与氢卤酸的反应C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O反应类型？反应类型？实实验验步步骤骤：在在试试管管I中中依依次次加加入入2 mL蒸蒸馏馏水水、4 mL浓浓硫硫酸酸、2 mL 95的的乙乙醇醇和和3g溴溴化化钠钠粉粉末末，在在试试管管中中注注入入蒸蒸馏馏水水，烧烧杯杯中中注注入入自来水。加热试管自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却。至微沸状态数分钟后，冷却。实验现象：实验现象：试管试管中有油状物质生成，溶液中有油状物质生成，溶液分层。分层。实验：乙醇与氢溴酸反应实验：乙醇与氢溴酸反应说明：说明：卤化钠卤化钠、浓硫酸的作用是制备卤化氢浓硫酸的作用是制备卤化氢(1)为什么实验中为什么实验中使用蒸馏水稀释使用蒸馏水稀释98%硫酸硫酸,不能直接使用不能直接使用浓硫酸？浓硫酸？【想一想想一想】(2)长导管、试管长导管、试管和烧杯中的水起到了什么作用？和烧杯中的水起到了什么作用？【提示提示】冷凝作用，试管冷凝作用，试管中的水还可以除去乙醇和中的水还可以除去乙醇和HBr。【提示提示】98%的浓硫酸具有强氧化性，而的浓硫酸具有强氧化性，而HBr具有还原性，具有还原性，会发生副反应生成溴单质，而且还能使乙醇脱水。会发生副反应生成溴单质，而且还能使乙醇脱水。H C C H CH2=CH2 +H2O浓浓硫酸硫酸1700CHHHOH5.乙醇的消去反应乙醇的消去反应 乙醇可以在乙醇可以在浓硫酸浓硫酸、Al2O3或或P2O5作催化剂，作催化剂，加热加热条件下发生脱水。条件下发生脱水。羟基和氢脱去结合成水羟基和氢脱去结合成水说明：说明：实验室采用此方法制乙烯。实验室采用此方法制乙烯。2.是不是所有的醇都能发生消去反应？能发生消去反应的醇的分是不是所有的醇都能发生消去反应？能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？子结构特点是什么？邻邻碳碳原子上要有氢原子上要有氢【想一想想一想】1.该反应的反应类型是什么？该反应的反应类型是什么？消去反应消去反应 实验步骤：实验步骤：如图组装装置，在试管中如图组装装置，在试管中加入加入2gP2O5，并注入，并注入4mL95%的乙醇，的乙醇，加热，观察实验现象。加热，观察实验现象。实验现象：实验现象：酸性高锰酸钾溶液褪色。酸性高锰酸钾溶液褪色。思考思考1：水的作用是什么？：水的作用是什么？除去挥发的乙醇除去挥发的乙醇思考思考2：加热时为什么要使温度迅速升高至：加热时为什么要使温度迅速升高至1700C？减少副产物乙醚的生成减少副产物乙醚的生成 小结：小结：乙醇的脱水反应条件（例如温度）不同，脱乙醇的脱水反应条件（例如温度）不同，脱水的方式也不同，生成物也不同。水的方式也不同，生成物也不同。乙醇分子间脱水乙醇分子间脱水 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O浓浓硫酸硫酸1400C思考：该反应属于什么反应类型？思考：该反应属于什么反应类型？取代反应取代反应实验室常用用乙醇、浓硫酸作试剂来制取乙烯，观察实实验室常用用乙醇、浓硫酸作试剂来制取乙烯，观察实验现象，并分析烧瓶中出来的气体成分。验现象，并分析烧瓶中出来的气体成分。实验现象：实验现象：1.烧瓶中溶液变黑烧瓶中溶液变黑2.酸性高锰酸钾紫色褪去酸性高锰酸钾紫色褪去3.溴的溴的CCl4溶液褪色。溶液褪色。乙醇乙醇乙醚乙醚乙烯乙烯SO2CO2水水乙醇脱水碳化后，和浓硫酸反应乙醇脱水碳化后，和浓硫酸反应C+2HC+2H2 2SOSO4 4(浓浓)=CO)=CO2 2+2SO+2SO2 2+2H+2H2 2O O目的：除去乙醇和二氧化硫目的：除去乙醇和二氧化硫CCOHHHHH H乙醇与钠乙醇与钠乙醇与氢溴酸乙醇与氢溴酸乙醇的燃烧乙醇的燃烧乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化乙醇的酯化乙醇的酯化乙醇的消去乙醇的消去乙醇的分之间脱水乙醇的分之间脱水小结：小结：或或烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。代形成的化合物。四、醇类四、醇类1.醇的定义：醇的定义：2.醇的分类醇的分类按羟基的数目按羟基的数目一元醇：如甲醇、乙醇一元醇：如甲醇、乙醇二元醇：如乙二醇二元醇：如乙二醇多元醇：如丙三醇多元醇：如丙三醇名称名称俗名俗名结构简式结构简式色、态、味色、态、味毒性毒性水溶水溶性性用途用途甲醇甲醇_无色、特殊气无色、特殊气味液体味液体_毒毒互溶互溶燃料、化燃料、化工原料工原料乙二乙二醇醇甘醇甘醇_无色、甜味、无色、甜味、黏稠的液体黏稠的液体无毒无毒互溶互溶防冻剂、防冻剂、合成涤纶合成涤纶丙三丙三醇醇甘油甘油无色、甜味、无色、甜味、黏稠的液体黏稠的液体无毒无毒互溶互溶制日用化制日用化妆品、制妆品、制硝化甘油硝化甘油4.饱和一元醇的物理性质饱和一元醇的物理性质(1)沸点随碳原子数的增加而升高。沸点随碳原子数的增加而升高。(2)密度随碳原子数的增加而增大。密度随碳原子数的增加而增大。(3)溶解性随碳原子数的增加而降低。溶解性随碳原子数的增加而降低。6.醇类的化学性质醇类的化学性质5.一元醇的通式：一元醇的通式：ROH饱和一元醇：饱和一元醇：CnH2n+1OH 2ROH+2Na 2RONa+H2 2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2ORCH2CH2OH RCHCH2+H2O 浓硫酸浓硫酸 催化剂催化剂7.饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（2）编号）编号（1）选主链）选主链（3）写名称）写名称选含选含OH的最长碳链为主链，称某醇的最长碳链为主链，称某醇从离从离OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置-取代基名称取代基名称-羟基位置羟基位置-母体名称母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用用“二二”“三三”等表示。）等表示。）CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3-丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）8.醇的同分异构体醇的同分异构体 醇类的同分异构体有：醇类的同分异构体有：(1)碳链异构。碳链异构。(2)羟基的位置异构。羟基的位置异构。(3)相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构。相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构。(同一氯代物的写法相似同一氯代物的写法相似)1.1.下列不属于醇类化合物的是下列不属于醇类化合物的是()()A A4.4.关于乙二醇和丙三醇的说法，错误的是关于乙二醇和丙三醇的说法，错误的是()()A.A.乙二醇的水溶液凝固点很低，可作内燃机的抗冻剂乙二醇的水溶液凝固点很低，可作内燃机的抗冻剂B.B.丙三醇、乙二醇都能与钠反应丙三醇、乙二醇都能与钠反应C.C.这两种多元醇易溶于乙醇，难溶于水这两种多元醇易溶于乙醇，难溶于水D.D.丙三醇可以制造炸药，乙二醇是制造涤纶的主要原料丙三醇可以制造炸药，乙二醇是制造涤纶的主要原料C C第第2 2课时课时 酚的性质和应用酚的性质和应用专题四专题四 第一单元第一单元例：下列属于醇类的物质是例：下列属于醇类的物质是 。OHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5A.B.C.E.D.CH3CH2OHF.DF属于酚类的物质属于酚类的物质 。ACE物物质官能官能团结构特点构特点类别CH3CH2OHOHOHOH羟基与烃羟基与烃基相连基相连羟基与苯环侧羟基与苯环侧链烃基相连链烃基相连羟基直接与羟基直接与苯环相连苯环相连醇类醇类芳香醇类芳香醇类酚类酚类一、酚一、酚羟基羟基 直接相连直接相连 羟基羟基(OH)二、苯酚二、苯酚物理性质物理性质颜色：颜色：纯苯酚纯苯酚无色无色,在空气中在空气中被氧化显被氧化显红色红色。气味：气味：有特殊气味有特殊气味状态状态:常温下常温下,无色无色晶体晶体,熔点熔点(40.9)(40.9)毒性：毒性：有毒有毒,强腐蚀性强腐蚀性,皮肤沾到苯酚皮肤沾到苯酚,立即立即用用酒精酒精清洗。清洗。常温时常温时,苯酚在水中溶解度苯酚在水中溶解度不不大大,高于高于65时时能与水以任意能与水以任意比互溶比互溶。易溶于。易溶于乙醇、苯乙醇、苯等。等。思考：苯酚的水溶液呈浑浊思考：苯酚的水溶液呈浑浊,能用过滤的方法分离吗能用过滤的方法分离吗?不能。苯酚从水溶液中析出形成的是不能。苯酚从水溶液中析出形成的是乳浊液乳浊液,而非悬浊液而非悬浊液,应用应用分液分液的方法分离。的方法分离。1.分子组成分子组成C6H6O 三、结构三、结构1.应具备两种基团的性质。应具备两种基团的性质。结结构构分分析析性性质质预预测测实实验验验验证证苯基苯基 羟基羟基得得出出结结论论2.两种基团是否相互影响两种基团是否相互影响。2.化学性质化学性质任务一：探究苯酚中羟基的