3.3 人工合成有机化合物.ppt

1、-1- 第三单元 人工合成有机化合物 -2- 第三单元 人工合成有机化合物 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUITANG LIANXI 随堂练习 情境导入情境导入 课程目标课程目标 烯烃复分解反应示意图 1.了解简单有机合成的基本思 想。 2.了解单体、链节、聚合度、加 聚反应、缩聚反应,了解高分子 合成的思路。 3.了解有机高分子化合物的结 构特点和基本性质。 -3- 第三单元 人工合成有机化合物 JICHU ZHISHI 基础知识 首 页 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUITANG LIANXI 随堂练习 一 二

2、 一、简单有机物的合成 1.合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点,选择合适的有机 化学反应和起始原料,精心设计并选择合理的合成方法和路线。 2.用乙烯为原料,设计出合成乙酸乙酯的路线: .乙烯乙醇乙醛乙酸(乙醇)乙酸乙酯 上述转化的化学方程式为: CH2CH2+H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O -4- 第三单元 人工合成有机化合物 JICHU ZHISHI 基础知识 首 页 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUITANG LIANX

3、I 随堂练习 一 二 可能路线: . 乙烯 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 . 乙烯 乙醇 乙醛乙酸 乙酸乙酯 以上三种合成路线,从理论上看都能在一定反应条件下实现。 在实际生 产中,还要综合考虑原料来源、 反应物利用率、 反应速率、 设备和技术条件、 是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。 -5- 第三单元 人工合成有机化合物 JICHU ZHISHI 基础知识 首 页 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUITANG LIANXI 随堂练习 一 二 二、有机高分子的合成 1.塑料、合成纤维、合成橡胶统称为三大合成材料,这些都是高分子化 合物。高分子化合物是小分子化合物通过

4、聚合反应制得的。 2.加聚反应:含有碳碳双键(或叁键)的相对分子质量小的化合物分子在 一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。如: nCH2CH2CH2CH2(聚乙烯) nCH3CHCH2(聚丙烯) -6- 第三单元 人工合成有机化合物 JICHU ZHISHI 基础知识 首 页 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 SUITANG LIANXI 随堂练习 一 二 n(有机玻璃) nCH2CHCl(聚氯乙烯) 3.缩聚反应:反应中生成高分子的同时还生成小分子的反应。 +HCHO (甲醛) +nH2O nHOOCCOOH+nCH2OHCH2OH +2nH2O -7- 第三单元

5、 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 探究一 简单有机物的合成方法 问题导引 在实际工业生产中,有机物的合成应遵循哪些原则? 提示:一种物质的合成路线可能有多种,到底采用哪一种,主要考虑的因 素(有机合成遵循的原则)有: (1)合成路线的简约性; (2)实际生产的可操作性; (3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条 件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。 -8- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDI

6、AN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 名师精讲 1.有机化学反应类型 (1)取代反应。 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的 反应叫取代反应。烃的卤代、苯的硝化或磺化、醇与氢卤酸的反应、酯 化反应、卤代烃的水解、酯的水解、糖类的水解,以及蛋白质的水解等都属 于取代反应。 (2)加成反应。 有机物分子中碳碳双键(或碳碳叁键)两端的碳原子与其他原子或原 子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。烯烃等的加成试剂一 般是 H2、X2、HX、H2O、HCN。加成反应过程中有机物的碳架结构不 变,这一点对

7、推测有机物的结构很重要。 -9- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 (3)酯化反应。 醇跟酸(羧酸或无机含氧酸)生成酯和水的反应叫做酯化反应。酯 化反应的种类较多。 包括一元酸与一元醇及多元醇的酯化,一元醇与多元酸 的酯化,多元醇与多元酸的酯化等。酯化反应中,一般是羧酸分子中的羟 基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分相互结合生成酯。 从形 式上看,酯化反应仍属于取代反应。 (4)水解反应。 化合物与水反应后,分解为两种或多种物质的反应,称为水解

8、反应。 中学有机化学中,水解反应主要有:卤代烃水解生成醇、酯类水解生成酸 和醇(包括油脂的水解及皂化反应)、二糖或多糖的水解、二肽或多肽及蛋 白质的水解等。在无机化学中还有盐类的水解。水解反应实质上是化 合物与水分子交换成分而生成两种或多种物质。 从形式上看,水解反应也属 于取代反应。 -10- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 (5)加聚反应(聚合反应):不饱和的小分子化合物合成高分子化合物。 (6)氧化反应与还原反应。 有机物与 O2、酸性 KMnO

9、4溶液、银氨溶液及与新制 Cu(OH)2生成 砖红色沉淀的反应均为氧化反应。 还原反应:有机物与 H2的加成反应属于还原反应。 上述反应是人工合成有机化合物的基础。 2.有机合成 (1)合成路线选取的原则。 要合成一种物质,通常采用“逆合成法”来寻找原料,设计可能的合成路 线。 反应过程合理、科学。 步骤简单,反应物的转化率高。 -11- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 (2)合成的原则。 合成原则:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易

10、于分 离。 思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳链的变化,二比基团的差 异。综合分析,寻找并设计最佳方案。 方法指导:找解题的“突破口”的一般方法是: a.找已知条件最多的地方; b.寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等; c.特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构; d.如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真地去论证,看是否 完全符合题意。 (3)有机合成的常规方法。 -12- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 官能团的引入:

11、 a.引入羟基(OH):烯烃与水加成;醛(酮)与氢气加成;酯的水解等。 b.引入卤素原子:烃与 X2的取代;不饱和烃与 HX 或 X2的加成等。 c.引入双键:醇的氧化引入 CO 等。 官能团的消除: a.通过加成消除不饱和键。 b.通过氧化或酯化等消除羟基(OH)。 c.通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。 官能团间的衍变: 一元合成路线 RCHCH2卤代烃一元醇一元醛 一元羧酸酯 -13- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 【例题 1】 写出用淀粉来

12、制取乙酸乙酯的有关反应的化学方程式。 解析:解决合成问题常常要用到逆向思维和正向思维相结合的方法。 乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反应制得,所以本题的关键在于制乙酸、 乙醇。 工业制乙醇可由淀粉发酵制得,所以本题与生产实践有关,先制乙醇,然后由 乙醇再制乙酸。 答案:(C6H10O5) 淀粉 +nH2OC6H12O6 葡萄糖 C6H12O62C2H5OH+2CO2 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O22CH3COOH C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O -14- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JI

13、CHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 变式训练 1已知实验室以乙醇为原料来制备乙酸乙 酯时,经历了下面三步反应,已知反应、 反应、 反应的转化率分别为 a、 b、c, 则由乙醇制乙酸乙酯时总的转化率为( ) A. 1+ B.abc C. 2 1+ D.2abc -15- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 解析:本题考查对转化率概念的理解与运用。由转化率求产物的量,要 注意到反应所需的酸也来源于醇,因此,在

14、计算醇转化为酯的总转化率时要 考虑醇的上述消耗。设有 x mol 乙醇,则可产生 xa mol 乙醛,进而产生 xab mol 乙酸,另取 xab mol 乙醇与 xab mol 乙酸转化为酯,同时 xab mol 乙酸中 也有 xabc mol 转化为酯,从源头上说,这些酸也是醇一步步氧化得来的。故 当有(x+xab)mol 乙醇转化为乙酸乙酯时,共有 2xabc mol 乙醇发生了转化, 转化率应为 2 + = 2 1+。 答案:C -16- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI

15、 随堂练习 探究一 探究二 探究二 有机高分子的合成 问题导引 1.在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反应中,小分子乙烯、苯乙烯是怎样转化 成高分子化合物的?两种反应有什么共同之处? 提示:是通过加聚反应转化成高分子化合物的。共同之处:双键原子相 连形成长链,其余看作支链。 2.缩聚反应和加聚反应是合成高分子化合物的重要反应。高分子化合 物是纯净物,还是混合物? 提示:混合物。对一块高分子材料来说,它是由许多聚合度相同或不相 同的高分子聚集起来的。因此,高分子化合物属于混合物。 -17- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知

16、识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 3.单体和链节有什么区别和联系? 提示:单体与链节的组成元素相同,但结构不同,单体形成高聚物时不饱 和键断开,所以链节中的不饱和度降低。另外,单体是一种物质,而链节不是 物质,不能单独存在。 -18- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 名师精讲 1.加成聚合(加聚)反应 定义: -19- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI

17、 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 2.缩聚反应 定义: 形成高聚物的同时还生成了小分子化合物,这类聚合反应不同于加聚 反应,称之为缩聚反应。 -20- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 3.如何确定高聚物的单体 (1)判断聚合类型。 若链节上只有 C 原子,一般是加聚反应的产物。 若链节上含有、等,都是缩聚反应的产 物。 (2)若是加聚产物。 凡链节的主链只表示出两个碳原子时,其单体必为一种,半键闭合即可。 如的单体是。

18、 -21- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 凡链节的主链表示出了多个碳原子时,其规律是“见双键,四个碳;无双 键,两个碳”断开,然后半键闭合,双键互换。 如:的单体是 CH2CHCH CH2和。 -22- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 (3)若是缩聚产物。 凡链节中间(不在端上)含有酯基结构,从断开,然后氧原

19、子上 加 H,羧基端加羟基,即得单体。 凡链节中间(不在端上)含有肽键结构,从肽键处断开,然后氮原子上加 H,羧基端加羟基,即得单体。 如:HN(CH2)5CO的单体是 。 -23- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 【例题 2】 人造象牙中,主要成分的结构是CH2O,它是通过加聚 反应制得的,则合成人造象牙的单体是( ) A.(CH3)2O B.HCHO C.CH3CHO D. 解析:此反应为 nHCHOCH2O。 答案:B -24- 第三单元 人工合

20、成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 方法技巧判断高聚物的单体,要根据高分子链的结 构特点,结合单体间可能发生的反应机理,找出高分子链中的链节,然后得出 其单体。 变式训练 2请写出下列物质发生加聚反应的化学方 程式: CH2CHCl CF2CF2 -25- 第三单元 人工合成有机化合物 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 SUITANG LIANXI 随堂练习 探究一 探究二 答案:nCH2CHClCH2CHCl nC

21、F2CF2CF2CF2 -26- 第三单元 人工合成有机化合物 SUITANG LIANXI 随堂练习 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 1.生活垃圾中含有较多的无法降解的塑料垃圾。 下列对合成材料(塑料 制品等)废弃物的处理方法最佳的是( ) A.混在垃圾里填埋在土壤中 B.应用化学方法加工成涂料或汽油 C.焚烧 D.倒入海洋 解析:塑料制品如果按选项中 A、D 的处理方式,不可取,因为塑料难降解, 会污染土壤和海洋;C 项焚烧,会污染空气;最科学环保又节约的办法,便是 B 项中的二次利用,既不浪费又防止污染。 答案

22、:B -27- 第三单元 人工合成有机化合物 SUITANG LIANXI 随堂练习 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 2.用乙炔(CHCH)为原料制取 CH2BrCHBrCl,可行的反应途径是( ) A.先加 Cl2,再加 Br2 B.先加 Cl2,再加 HBr C.先加 HCl,再加 HBr D.先加 HCl,再加 Br2 解析:CHCH 与 HCl 反应可以生成 CH2CHCl,再与 Br2加成即可生成目 标产物 CH2BrCHBrCl。 答案:D -28- 第三单元 人工合成有机化合物 SUITANG LIAN

23、XI 随堂练习 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 3.具有单双键交替长链 (CHCHCHCHCHCHCHCH)的高分子可能成为导电 塑料,2000 年诺贝尔化学奖授予从事该领域研究的三位科学家。下列高分 子中,可能成为导电塑料的是( ) A.聚乙烯 B.聚丁二烯 C.聚苯乙烯 D.聚乙炔 -29- 第三单元 人工合成有机化合物 SUITANG LIANXI 随堂练习 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 解析:本题是一道与诺贝尔化学奖有关的试题,情

24、境新颖,解题点是单双键交 替。涉及由单体写出高分子化合物。高分子化合物的形成是:单体先断键, 然后单体间通过成键,形成高分子化合物(就像手拉手)。从聚乙烯形成的本 质出发,进行类推,就可知道乙炔中的叁键断裂形成双键,然后单体间成键, 形成高分子化合物。 单体内部剩余双键,单体之间则形成单键。多写几个链 节就可以体会到这种特点。 根据题目信息,导电塑料必有单双键交替的长链, 选项 A、C、D 中只有选项 D 中的聚乙炔在链上具有单双键结构。选项 B 虽未学到,理解了聚乙炔的原理就可排除 B。 答案:D -30- 第三单元 人工合成有机化合物 SUITANG LIANXI 随堂练习 首 页 JIC

25、HU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 4.完成下列反应的化学方程式,并判断反应类型。 (1)CH2CH2+Br2 , 。 (2)+HONO2 , 。 (3)+CH3CH2OH , 。 (4)2CH3CH2OH+O2 , 。 (5)+H2O , 。 -31- 第三单元 人工合成有机化合物 SUITANG LIANXI 随堂练习 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 答案:(1) 加成反应 (2)+H2O 取代反应 (3)+H2O 酯化反应 (4)2CH3CHO+2H2

26、O 氧化反应 (5)CH3COOH+C2H5OH 水解反应 -32- 第三单元 人工合成有机化合物 SUITANG LIANXI 随堂练习 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 5.世博会充分体现了绿色生活的理念,节能环保材料在园区内随处可见。如 一次性餐盒是由一种生物可降解的高分子合成材料制得,其结构简式如下: (1)该高分子材料是由一种单体通过 反应(填反应类型)制备 而成。其单体的结构简式为 。 (2)若两分子该单体发生反应,既可能得到环状化合物 M,也可能得到链状化 合物 N,其结构简式如下: -33- 第三单元

27、人工合成有机化合物 SUITANG LIANXI 随堂练习 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 请用两种方法鉴别 M 和 N。方法一: ;方法 二: 。 -34- 第三单元 人工合成有机化合物 SUITANG LIANXI 随堂练习 首 页 JICHU ZHISHI 基础知识 ZHONGDIAN NANDIAN 重点难点 1 2 3 4 5 解析:高分子链节中含有COO结构,可判断是由缩聚反应制备而成的。 根据 M、N 结构上的区别选择实验鉴别它们,N 结构中有COOH,而 M 中 没有,可根据酸性来区别。 答案:(1)缩聚 (2)加入金属钠,有气体产生的是 N,或加入碳酸氢钠(或碳酸钠),有气体产生 的是 N,或加入紫色石蕊溶液颜色变红的是 N 等(任选其中两种)