专题二十三 有机化学基础(2020版高考化学5年高考三年模拟专题复习(课标Ⅱ专用)).pptx
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1、五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 专题二十三 有机化学基础 高考化学高考化学 (课标专用) 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 考点一考点一 烃及烃的衍生物的结构与性质烃及烃的衍生物的结构与性质 五年高考 A A组组 课课标标卷区题卷区题组组 1.(2015课标,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方 面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为
2、C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质 R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题: (1)A的结构简式为 。 已知: 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为 ; 若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中
3、核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结构简式); D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 答案答案 (15分)(1)(2分) (2)(2分) (3)加成反应 3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分) (4) b(2分,1分,共3分) (5)5 c(3分,2分,1分,共6分) 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 解析解析 (1)7012=510,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种
4、化学环境的氢原子,故A 为环戊烷,结构简式为。(2)B为单氯代烃,故B为 ,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学 方程式为。(3)由题给信 息知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息知生成G的反应为CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)由题给转化路 线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2CH2CH2OH,则生成PPG的反应的 化学方程式为nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH (2n-1)H2O。 PPG的链节是,相对质量为172,10 00017258。 五年高考五年高
5、考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 (5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有COOH;既能发生银 镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种: 、 、 。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为611的是 。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎 片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。 解题关键解题关键 解此题的关键是利用题目给出的信息得出A的结构。 知识拓展知识拓展 元素分析仪是分析物质元素组成的仪器。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目
6、索引栏目索引 2.(2012课标,38,15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很 强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下 是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线: 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 已知以下信息: 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; D可与银氨溶液反应生成银镜; F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为11。 回答下列问题: (1)A的化学名称为 ; (2)由B生成C的化学反应方程式为 ,该反应的类型为 ; (3
7、)D的结构简式为 ; (4)F的分子式为 ; (5)G的结构简式为 ; (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱有三 种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是 (写结构简式)。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 答案答案 (1)甲苯 (2)+2Cl2+2HCl 取代反应 (3) (4)C7H4O3Na2 (5) (6)13 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 解析解析 由对羟基苯甲酸丁酯的合成路线及题给信息可推出A为,B为 ,C为,D为,E为 ,F为,G为,从而 (1)(5)问得解。(6)能发生银镜反应说明含有CHO,同
8、时含有苯环的E的同分异构体有如下两 种情况:苯环上有Cl和两个取代基;苯环上有Cl、CHO和OH三个 取代基。前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有3种同分异构体,后者因三个不同的取 代基在苯环上相对位置的不同有10种同分异构体,故同分异构体总数为13。在上述同分异构 体中,有三种不同化学环境的氢,且个数比为221的是。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 考点二考点二 有机反应类型有机反应类型 3.(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转 化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下: 回答
9、下列问题: (1)葡萄糖的分子式为 。 (2)A中含有的官能团的名称为 。 (3)由B到C的反应类型为 。 (4)C的结构简式为 。 (5)由D到E的反应方程式为 。 (6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状 况),F的可能结构共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 311的结构简式为 。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 答案答案 (1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应 (4) (5) (6)9 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 解析解析 (2)葡萄糖催化加
10、氢,醛基变为羟基。(3)由B到C过程中,分子中增加2个碳原子,故B中只 有1个羟基发生酯化反应。(6)B的分子式为C6H10O4,相对分子质量为146,则7.30 g F的物质的量 为0.05 mol,1 mol F分子中应含有2 mol COOH,则F的可能结构有9种: 、,另一个COOH连在编号 碳原子上;其中有三种氢原子,且数目比为311的结构简式为。 解题关键解题关键 无机含氧酸与醇羟基也可以发生取代反应。 方法技巧方法技巧 结合E的结构简式推出CD的转化。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 4.(2017课标,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的
11、中间体,一种合成G的路 线如下: 已知以下信息: A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题: (1)A的结构简式为 。 (2)B的化学名称为 。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 (3)C与D反应生成E的化学方程式为 。 (4)由E生成F的反应类型为 。 (5)G的分子式为 。 (6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为32
12、21的结构简式为 、 。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 答案答案 (1) (2)2-丙醇(或异丙醇) (3)+ +H2O (4)取代反应 (5)C18H31NO4 (6)6 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 解析解析 本题考查有机物的推断、有机反应类型、有机物的命名、同分异构体的书写等。(1)A的分子式为C2H4O,分子中 只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为。(2)B 的分子式为C3H8O,分子中含三种氢原子,个数比为611,故B的结构简式为 ,名称为2-丙醇或异丙醇。(3)由已知信息知D的结构简式为 ,结合转化流程可知,C与D分子中的醇羟基发
13、生脱水反应形成醚 键。(6)由L可与FeCl3溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基,由1 mol L可与2 mol Na2CO3 反应知1 mol L分子中应含有2 mol酚羟基,则L的苯环上还有一个甲基。则L的结构简式可为 、 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 、,共6种;符合 “核磁共振氢谱为四组 峰,峰面积比为3221”条件的为和。 思路梳理思路梳理 1.FG的转化与AC的转化类似。2.观察E与F的组成变化可推测EF的 反应类型。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 考点三考点三 特定结构同分异构体数目判断与书写特定结构同分异构体数目判断与书写 5
14、.(2019课标,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘 结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线: 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 回答下列问题: (1)A 是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、 。 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)由C生成D的反应方程式为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简 式 、 。 能发生银镜反应; 已知以下信息: 核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。 (6)假设化合物D、
15、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的 总质量为765 g,则G的n值理论上应等于 。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 答案答案 (1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应 (3) (4) (5) (6)8 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 解析解析 本题涉及的知识点有有机物结构与性质、反应类型判断、特定结构同分异构体数目 判断、聚合度计算等。通过有机合成信息,考查学生接收、整合化学信息的能力。从分子水 平认识物质的组成、结构、性质和变化,体现宏观辨识与微观探析的学科核心素养。 (1)根据题意可知A是一种烯烃,则
16、A为丙烯。 (2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件,可知AB、BC分别发生了取代 反应、加成反应,A、B、C的结构简式分别为CH3CHCH2、 ClCH2CH (或)。 (3)对比C、D的结构简式可知,C通过分子内取代反应生成D。 (4)利用信息,由F逆推可知E的结构简式为。 (5)能发生银镜反应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321,说明结构中存 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 在甲基(CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种:、。 (6)由信息可知,当有1 mol D参与反应时,生成NaCl和H2O的总质量为76.5 g。因此当
17、生成的 NaCl和H2O的总质量为765 g时,有10 mol D参与了信息中的反应,再根据聚合物G两侧端基 的结构以及信息,可推出G的n值为8。 审题指导审题指导 推断有机物结构应合理利用反应条件、分子式差异和已知有机物的结构简式,采 用正推法、逆推法,确定相关有机物的结构。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 6.(2011课标,38,15分)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水 杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得: + 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去): AC7H7ClBC7H8OCC7H6OCl2D
18、C7H6O2 香豆素 已知以下信息: A中有五种不同化学环境的氢; B可与FeCl3溶液发生显色反应; 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。 请回答下列问题: 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 (1)香豆素的分子式为 ; (2)由甲苯生成A的反应类型为 ,A的化学名称为 ; (3)由B生成C的化学反应方程式为 ; (4)B的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有 种; (5)D的同分异构体中含有苯环的还有 种,其中: 既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是 (写结构简式); 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 (写结构简
19、式)。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 答案答案 (1)C9H6O2 (2)取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯) (3)+2Cl2+2HCl (4)4 2 (5)4 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 解析解析 依题意和题干提供的信息知香豆素的合成路线为: 香豆素。 (2)由信息和苯环上的甲基为邻、对位定位基知A为邻氯甲苯。 (3)由BC的反应条件“光照”知Cl取代的是苯环侧链甲基上的H原子。 (4)B的同分异构体中含有苯环的还有4种,分别是: a.、b.、c.、d.,其中b、d在核磁共振氢谱 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 中有四组峰
20、。 (5)D的同分异构体中含有苯环的还有4种,分别为: a.、b.、c.、 d.。其中既能发生银镜反应,又能发生水解反应的为c;能与饱和碳酸氢钠溶 液反应放出CO2的是d。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 7.(2013课标,38,15分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和 酯基。I可以用E和H在一定条件下合成: 已知以下信息: A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢; RCHCH2 RCH2CH2OH; 化合物F苯环上的一氯代物只有两种; 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。 回答下列问题: (1)A的化学
21、名称为 。 (2)D的结构简式为 。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 (3)E的分子式为 。 (4)F生成G的化学方程式为 ,该反应类型为 。 (5)I的结构简式为 。 (6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两 个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有 种(不考虑 立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比 为221,写出J的这种同分异构体的结构简式 。 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 答案答案 (1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔
22、丁基氯)(2分) (2)(2分) (3)C4H8O2(1分) (4)+2Cl2+2HCl 取代反应(2分,1分,共3分) (5)(2分) (6)18 (4分,1分,共5分) 五年高考五年高考 三年三年模拟模拟 栏目索引栏目索引 解析解析 根据A的化学式(C4H9Cl)和信息可推知A的结构简式为,结合框图中的 转化关系,可推知B为,再结合信息可推知C为,进而推 知D为,E为。由F的化学式和信息可推知F为 ,进而推知G为,再结合信息可推知H为 ,则I为。 (6)J应比I少一个“CH2”,由I的结构简式和条件、可推知,J分子中的2个取代基可以分别 为“HOOCCH2”和“CH2CHO”,它们在苯环上
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