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类型2019全国高考(Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、京津沪浙)有机试题深度解析.doc

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    2019 全国 高考 京津沪浙 有机 试题 深度 解析 下载 _真题分类汇编_高考专区_化学_高中
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    1、 1 OH OO C6H5 2019 全国高考(、京津沪浙)有机化学基础试题深度解析 1.(2019 全国卷)36. 化学一选修 5:有机化学基础(15 分) 化合物 G 是一种药物合成中间体,其合成路线如下: OH KMnO4 O HCHO OH - O CH2OH KMnO4 H+ ABCE D O COOH G F 1) C2H5ONa / C2H5OH 2) CH3CH2CH2Br 1) OH - , 2) H+ O COOC2H5 回答下列问题: (1)A 中的官能团名称是_。 (2)碳原子上连有 4 个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出 B 的结构简式, 用星号(*)标出 B

    2、 中的手性碳_。 (3) 写出具有六元环结构,并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式 _。 (不考虑立体异构,只需写出 3 个) (4)反应所需的试剂和条件是_。 (5)的反应类型是_。 (6)写出 F 到 G 的反应方程式 _。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 (CH3COCH2COOC2H5) 制备的 合成线路 _(无机试剂任选) 。 【答案】 (1)羟基 (2) O* * * * (3) CHO , CHO , CHO , CHO , CH2CHO (写出其中的三个即可) 2 (4)C2H5OH/浓硫酸、加热 (5)取代反应 (6) O COOC2H5 OH -, O COO -

    3、 + C2H5OH , O COO - H + O COOH (7) 1) OH -, 2) H + CH3COCH2COOC2H5 1) C2H5ONa / C2H5OH 2) C6H5CH2Br CH3COCHCOOC2H5 CH2C6H5 CH3COCHCOOH CH2C6H5 【解析】 (1)由题给出 A 的结构可知 A 中的官能团是羟基。 (2)由手性碳的定义判断 B 中手性碳位置是 O* * * * (3)按要求 B 的同分异构体中含有六元环和醛基的结构,可写出 CHO , CHO , CHO , CHO , CH2CHO 其中的三个。 (4)D 的结构为 O COOH, 反应应是

    4、 O COOH 与 C 2H5OH 发生酯化反应得到 产物 E,故所需的试剂和条件是 C2H5OH/浓硫酸、加热。 (5)由前后产物推断反应的目的是 O COOC2H5 O COOC2H5 ,有反应物、生成物 结构可判断反应类型是取代反应。 (6)F 到 G 的反应方程式为: O COOC2H5 OH -, O COO - + C2H5OH, 3 O COO - H + O COOH (7)由题目反应类比判断合成线路为: 1) OH -, 2) H + CH3COCH2COOC2H5 1) C2H5ONa / C2H5OH 2) C6H5CH2Br CH3COCHCOOC2H5 CH2C6H5

    5、 CH3COCHCOOH CH2C6H5 2.(2019 全国卷)36化学选修 5:有机化学基础(15 分) 环氧树脂因其具有良好的机械性能、 绝缘性能以及与各种材料的粘结性能, 已广泛应用 于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G 的合成路线: 已知以下信息: G 4 回答下列问题: (1)A 是一种烯烃,化学名称为_,C 中官能团的名称为_、 _。 (2)由 B 生成 C 的反应类型为_ _。 (3)由 C 生成 D 的反应方程式为_。 (4)E 的结构简式为 。 (5)E 的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物 的结构简式_、_。 能发生银镜反应

    6、;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为 321。 (6)假设化合物 D、F 和 NaOH 恰好完全反应生成 1 mol 单一聚合度的 G,若生成的 NaCl 和 H2O 的总质量为 765 g,则 G 的 n 值理论上应等于_。 【答案】 (1)丙烯 氯原子、羟基 (2)加成反应 (3) (4) (5) (6)8 【解析】 A 为三碳烯烃,只能为丙烯。丙烯与氯气光照发生取代反应得到 B CH2CHCH2Cl, 5 再与次氯酸加成得到 C CH2CH ClOH CH2Cl 。 由信息可知,E 为苯乙酮。 D 与 F 聚合时,每个 F 脱 2 个羟基氢,其中一个 H 与 D 加成开环形成羟基,另一个

    7、 H 与 D 脱下的 Cl 形成 HCl,再发生 HCl + NaOH = NaCl + H2O,生成的 NaCl 和 H2O 的总质 量为 765 g,共有 10 mol NaCl 和 H2O 生成。其中在形成聚合链两个端基时各有一个 HCl 分 子生成,故聚合链上形成的 HCl 为 8 mol,n = 8。 3.(2019 全国卷)36化学选修 5:有机化学基础(15 分) 氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck 反应合成 W 的一种方法: 回答下列问题: (1)A 的化学名称为_。 (2) 中的官能团名称是_。 (3)反应的类型为_,W 的分子式为_。 (4)不同条件对

    8、反应产率的影响见下表: 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究 _等对反应产率的影响。 6 (5)X 为 D 的同分异构体,写出满足如下条件的 X 的结构简式_。 含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为 621; 1 mol 的 X 与足量

    9、金属 Na 反应可生成 2 g H2。 (6)利用 Heck 反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线 _。 (无机试剂任选) 【答案】 (1)间苯二酚(1,3-苯二酚) (2)羧基、碳碳双键 (3)取代反应 C14H12O4 (4)不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等) (5) (6) 【解析】 首先看到合成路线:由 A 物质经 1 反应在酚羟基的邻位引入了一个碘原子,发生了取代 反应生成了 B 物质,B 物质与乙烯酸在催化剂的作用下生成了 C 物质。C 与 E 发生 heck 反 应生成 w 物质。 (1)A 物质所含官能团是两个酚羟基,且苯环上有两个是间位的取代基,那物质的命名 就是

    10、间苯二酚, (2)物质中含碳碳双键和羧基 (3)D 物质到 E 物质没有双键的消失,且在 O 原子处增加了氢原子,没有双键参与反 应所以属于取代反应,W 物质中可以轻松数出共有 14 个 C 原子,4 个氧原子,氢原子的个 数可以通过不饱和度来推断出,14 个碳的烷应该有 30 个氢,现在该分子有 9 个不饱和度, 7 其中一个苯环 4 个,一个双键 1 个,一个不饱和度少 2 个氢,所以 30-9*2=12,因此有 12 个氢原子。 (4)可以从表格中寻找溶剂相同的实验、碱相同的实验发现得出:实验 1,2,3,探究了不 同碱对反应的影响;实验 4、5、6 探究了不同溶剂对反应的影响,最后只剩

    11、下不同催化剂对 实验的影响。 (5)D 的分子式为:C8H9O2I,要求含苯环,那支链最多含两个 C,且 1 mol X 与足量 Na反应可生成2 g氢气, 说明X结构中有两个酚羟基或醇羟基, 又有三种不同环境的氢6:2:1, 那一定是有两个甲基和两个酚羟基,因为醇羟基没有 6 个相同环境的氢。 所以,X 的结构简式为: (6)由题意中的 heck 反应可知需要一个反应物中含双建,一个反应物中含 I;从苯出 发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯,乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应生成氯乙 苯,氯乙苯在氢氧化钠醇溶液下发生卤代烃的消去反应从而生成双键,得到苯乙烯;可以仿 照反应 1 通过相同条件在

    12、苯环上上一个碘原子取代苯环的氢。合成路线如下: 最后一个写合成路线,要必须从已有的物质出发,不得自己添加反应所需有机物,仿照 题中出现的反应,将合成路线分为两部分,一次合成,遇到不会的合成,首先要在题意和已 知中寻找,清楚想要有碳碳双键出现应该利用卤代烃的消去反应。 4.(2019 北京卷)25 (16 分) 抗癌药托瑞米芬的前体 K 的合成路线如下。 8 已知: .有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式 N (1)有机物 A 能与 Na2CO3溶液反应产生 CO2,其钠可用于食品防腐。有机物 B 能与 Na2CO3溶液反应,但不产生 CO2;B 加氢可得环己醇。A 和

    13、 B 反应生成 C 的化学方程式是 _,反应类型是_。 (2)D 中的含氧官能团是:_。 (3)E 的结构简式为_。 (4)F 是一种天然香料,经碱水解、酸化,得 G 和 J,J 经还原可转化为 G。J 的结构 简式为_。 (5)M 和 J 是同分异构体,符合下列条件的 M 的结构简式是_。 包含 2 个六元环; M 可水解,与 NaOH 溶液共热时,1molM 最多消耗 2molNaOH。 (6)推测 E 和 G 反应得到 K 的过程中,反应物 LiAlH4和 H2O 的作用_。 (7)由 K 合成托瑞米芬的过程: 托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是_。 【答案】 (1) 取代反应(酯化反应

    14、) (2)羰基 羟基 (3) 9 (4) (5) (6)还原剂 (7) 【解析】 本题合成药物为载体,联系社会生产生活实际,考查了有机化学方程式的书写,有机化 学反应类型判断、官能团的识别、同分异构体的书写、顺反异构的判断等知识点,比较好入 手,整体难度不大。 在第(1)问中,给了提示“有机物 A 能与 Na2CO3溶液反应产生 CO2,其钠可用于食品 防腐” ,可知 A 为苯甲酸, “有机物 B 能与 Na2CO3溶液反应,但不产生 CO2;B 加氢可得环 己醇” ,可知 B 为苯酚。因此 A 和 B 的反应方程式为: 化学反应类型为:取代反应(酯化反应) ,同时也知道了 C 的结构。 (2

    15、)由已知可以看得出:苯酚生成的酯在 AlCl3的作用下会生成酚羟基,同时对位 上生成羰基,由此得官能团名称为羟基和羰基。 (3)由已知 i 可以看出,酚羟基在 Na2CO3的作用下,会与氯代烃发生取代反应,同时 生成醚键,从而得出 E 的结构简式为 (4)F 是一种天然香料,能够水解得到两种物质,可以知道 F 为酯类由于,J 经还原可 转化为 G,则 G 和 J 碳原子数一样多,并且碳骨架一样,根据原子守恒可知 J 的结构简式为 10 (5)M 可水解,与 NaOH 溶液共热时,1 molM 最多消耗 2 molNaOH,可知 M 含有酚 羟基形成的酯,并且有两个六元环,根据原子守恒和不和度可

    16、知 J 的结构简式为: (6)LiAlH4 是强还原剂 (7)托瑞米芬具有反式结构,则 K 到 N 的过程发生消去反应,同时双键碳原子连接两 个不同的基团,即 碳上没有氢的羟基发生了消去反应。根据原子守恒可知:托瑞米芬的结 构简式为 5.(2019 天津卷)8.(18 分) 我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成 中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。 D E F G 茅苍术醇 回答下列问题: (1)茅苍术醇的分子式为 ,所含官能团名称为 ,分子 11 中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为 。 (2)化合物 B 的核磁共振氢谱中有 个吸收峰,并

    17、满足以下条件的同分异构体 (不考虑手性异构)数目为 。 分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3) ; 分子中有连续四个碳原子在一条直线上。 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式 。 (3)C D 的反应类型为 。 (4)D E 的化学方程式为 ,除 E 外该反应另一产物的 系统命名为 。 (5)下列试剂分别与 F 和 G 反应,可以生成相同环状产物的是 (填序号) 。 a.Br2 b. HBr c. NaOH 溶液 (6) 参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物 M, 在方框中写出路线流程图(其他试剂任选) 。 【试题解析】【试题解析】

    18、该题以我国化学家首次实现的膦催化的(3+2)环加成反应为依据、研究合成中草药活 性成分茅苍术醇的有效路线。 考查了学生分子式的写法和手性碳的找法 (重点看单键碳所连 四个不同基团) 、有机物的命名、等效氢的判断、给定条件下同分异构体数目的找法、反应 方程式的书写及反应类型判断,这些均属于有机化学基础知识。 (5)考查了不对称烯烃的加成反应遵循马氏规则。 (6)应用所给信息完成有机物的合成流程图,考查了学生接受信息并应用信息的综合 能力。 【答案】【答案】 (1)C15H26O 碳碳双键、 羟基 3 (2)2 5 COOCH3 COOCH2CH3 M 12 (3)加成反应 或还原反应 (4) 2

    19、-甲基-2-丙醇 (5)b (Pd/C 写成 Ni 等合理催化剂亦可) 6.(2019 江苏卷)17(15 分) 化合物 F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下: (1) A 中含氧官能团的名称为_和_。 (2) AB 的反应类型为_。 (3) CD 的反应中有副产物 X(分子式为 C12H15O6Br)生成,写出 X 的结构简式 _。 (4) C 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式 _。 能与 FeCl3溶液发生显色反应; 碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为 11。 13 (5)已知: (R 表示烃基,R和 R 表示烃基

    20、或氢) 写出以 和CH3 CH2 CH2OH为原料制备 合成路线 流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】 (1) (酚)羟基 羧基 (2)取代反应 (3) (4) (5) 【解析】 (1)根据 A 的结构简式观察其中官能团有溴原子,含氧官能团有(酚)羟基和羧基。 (2)根据 A、B 结构对比可知 A 中羧基中-OH 部分被-Cl 取代。 (3)由 CD 可知 CH3 O CH2Cl 可以和一个酚羟基取代,也可以和第二酚羟基取代, 可知副产物为 (4)C 的同分异构体可以和氯化铁溶液显色,则结构中有酚羟基;可以水解说明有酯 基,且含苯环水解产物氢原子数目比为

    21、 11,所以其分子结构中含有酯基且水解产物对称 14 性高,从而结构中应含有酚酯基。 (5)对比原料和目标产物结构简式的差异,结合(5)所给已知信息和流程反应信息, 可知合成目标产物需利用格氏试剂和丙醛, 所以首先利用 1-丙醇制备丙醛。 然后利用 LiAlH4 还原 中酯基为羟基,进而和 HCl 取代进一步制备格氏试剂。 7.(2019 浙江选考化学卷)26(6 分) 以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E 是两种含有碳碳双键的 酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性 质): 混合物 E CO、H2 CH2CHCH3 CH2CHCHO

    22、 C3H4O2 C3H8O3 C6H10O4 油脂 A 浓硫酸 B C D 水解 请回答: (1)AB 的反应类型_,C 中含氧官能团的名称_。 (2)C 与 D 反应得到 E 的化学方程式_。 (3)检验 B 中官能团的实验方法_。 【答案】 (1)氧化反应 羧基 (2)CHOH CH2OH CH2OH CH2CHCOOH 浓H2SO4 CHOH CH2OOCHCH2 CH2OH H2O CHOH CH2OH CH2OH CH2CHCOOH 浓H2SO4 CHOOCHCH2 CH2OH CH2OH H2O (3)加过量银氨溶液,加热,出现银镜,说明有醛基;用盐酸酸化,过滤,滤液中加 入溴水,

    23、若溴水褪色,说明有碳碳双键.。 【解析】 由已知可得 C 比 B 多了氧元素,B 到 C 发生氧化反应,即醛基被氧化成羧基;C 为 ,油脂在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油,结合 D 的分子式, 15 可知 D 为甘油 ,C 和 D 发生 1:1 的酯化反应得到 E。E 的可能结构简式为 和。 (1)根据分子组成的变化,即去氢加氧,A 到 B 的反应类型为氧化反应,C 中的含氧 官能团为羧基。 (2)由上分析混合物 E 的结构简式,可知 C 和 D 的酯化反应得到两种有机产物,因而 化学方程式分别为 CH2CHCOOH H2O 和 CH2CHCOOH H2O。 (3)B 中含有碳碳双键和醛基

    24、,两者都易被氧化,其中醛基能被弱氧化剂氧化,因而 需要先检验醛基, 可采用银氨溶液检验, 注意这里需要加过量的银氨溶液以便将醛基全部氧 化,然后用盐酸酸化,原因在于银氨溶液呈碱性,能和溴水反应,然后将过滤后的滤液加入 溴水,观察现象。因而答案为加过量银氨溶液,加热,出现银镜,说明有醛基;用盐酸酸化, 过滤,滤液中加入溴水,若溴水褪色,说明有碳碳双键。 8.(2019 上海等级性考试)(三) (15 分) 白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物,合成它的一种路线如下: C7H8O3SOCl2 OH CH2ClHO NaCN 反应 C8H7NO2 K2CO3 RC l OR CH2CNRO C7H6O2 B

    25、K2CO3 RC l GRO A OH HO OH 白藜芦醇 30. A 的结构简式_。反应的反应类型_。 31. B 的芳香类同分异构体中可以发生水解的结构简式为_, 在酸性条件下水解 的产物为_。 32. 检验官能团 G 所用的试剂是_。 16 33. 根据已有知识并结合相关信息,写出以 CH2CH2OH CH2CH2OH和 CH3OH 为原料制备 CH2COOCH3CH2 CH2CH2COOCH3 的合成路线流程图(无机试剂任用) 。 (已知 RCN + 2 H /H O RCOOH)合成路线流程图如下: (甲 反应试剂 反应条件 乙 反应试剂 反应条件 目标产物) 【答案】【答案】 3

    26、0. HOCH2OH OH ;取代反应 31. HCOO; HCOOH、 OH 32.银氨溶液 33 CH2 CH2 CH2OH CH2OH NaCNCH2 CH2 CH2CN CH2CN SOCl2 CH2 CH2 CH2Cl CH2Cl H+/H2OCH2 CH2 CH2COOH CH2COOH CH3OH 浓硫酸, CH2 CH2 CH2COOCH3 CH2COOCH3 【解析】 30.由 A 的分子式计算出不饱和度为 4,苯环侧链无双键等不饱和结构,再结合分析 OH CH2ClHO C7H8O3 A 可 得A的 结 构 简 式 OH CH2OHHO 。 反 应 为 OH CH2CNHO

    27、 OH CH2ClHO NaCN 反应 ,氯原子被氰基取代,取代反应。 31. B K2CO3 RC l CHOROCHOHO ,此步骤意在保护酚羟基官能团。B 的芳香类同分异构体中可以发生水解的结构简式为 OC O H ,在酸性条件下水 解的产物为 HCOOH 和 OH 。 32.检验CHORO中的官能团 G 即检验醛基,用银氨溶液。 17 33.产物 CH2COOCH3CH2 CH2CH2COOCH3 可由典型的酯化反应制得,注意由 CH2CH2OH CH2CH2OH 到 CH2CH2 CH2CH2 COOH COOH 碳链加长的路线设计。合成路线如下: CH2 CH2 CH2OH CH2

    28、OH NaCNCH2 CH2 CH2CN CH2CN SOCl2 CH2 CH2 CH2Cl CH2Cl H+/H2OCH2 CH2 CH2COOH CH2COOH CH3OH 浓硫酸, CH2 CH2 CH2COOCH3 CH2COOCH3 9.(2019 浙江卷)29(4 分)由 C、H、O 三种元素组成的链状有机化合物 X,只含有 羟基和羧基两种官能团,且羟基数目大于羧基数目。称取 2.04 g 纯净的 X,与足量金属钠充 分反应,生成 672 mL 氢气(标准状况)。请确定摩尔质量最小的 X 分子中羟基、羧基数目及 该 X 的相对分子质量(要求写出简要推理过程 )。 【答案】 n(H2

    29、)0.03 mol,设 X 中羟基和羧基的总数为 m 个(m2)则 n(X)(0.032)/m 0.06/m mol,M(X)2.04m/0.0634m gmol1 ,m4,M(X)136 gmol1,含有 3 个 羟基和 1 个羧基,相对分子质量为 136。 【解析】 n(H2)0.03 mol,设 X 中羟基和羧基的总数为 m 个(m3)则 n(X)(0.03 2)/m0.06/m mol,M(X)2.04m/0.0634m g mol1 m4,M(X)136 g mol1,含有 3 个羟基和 1 个羧 基,相对分子质量为 136。利用 X 和足量金属钠反应计算羟基和羧基的总数目,其关系为

    30、 2-OHH2、H22-COOH,进而推理出摩尔质量最小的 X。 n(H2)=0.03 mol,由于 2-OHH2、2-COOH H2,设 X 中羟基和羧基的总数为 m 个 (m2, 且为整数) , 则 n(X)=,34m g/mol。 当 m=3,M(X)=102g/mol, 羟基数目大于羧基数目,说明含有 2 个羟基和 1 个羧基,说 明 X 分子式有 4 个 O,碳和氢的摩尔质量=102-16 4=38g/mol,分子式为 C3H2O4, 2 个羟 基和 1 个羧基就占了 3 个 H 原子,可知这个分子式不合理,m=3 不成立;当 m=4, M(X)=136g/mol,说明含有 3 个羟

    31、基和 1 个羧基,同上分析可知分子式为 C4H8O5,该分子式 合理,例如可能的结构简式为。故答案是:含有 3 个羟基 和 1 个羧基,相对分子质量为 136。 10. (2019 浙江选考化学卷) 【加试题】(10 分)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料 中间体 X。 18 HNO3 H2SO4 A C7H8 E C8H9NO2 H C11H16N2O4S F C3H9N B C G 试剂 D H+ SO2Cl2 两步反应 碱性条件 苯达松 N H SO2 N O 已知信息: HN RCOOR 碱性条件 RCON RCH2COORRCOOR 碱性条件 RCOCHCOOR R (1)下列说法正

    32、确的是_。 A化合物 B 到 C 的转变涉及到取代反应 B化合物 C 具有两性 C试剂 D 可以是甲醇 D苯达松的分子式是 C10H10N2O3S (2)化合物 F 的结构简式是_。 (3)写出 EGH 的化学方程式_。 (4)写出 C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。 分子中有一个六元环,且成环原子中最多含 2 个非碳原子; 1HNMR 谱和 IR 谱检测表明分子中有 4 种化学环境不同的氢原子。有 NO 键,没 有过氧键(OO)。 (5) 设计以 CH3CH2OH 和 OCH3 NH2 原料制备 X( OCH3 NHCOCH2COCH3 )的合成路线 (无机试剂任选,

    33、合成中须用到上述两条已知信息,用流程图表示)_。 【答案】 (1)BC (2)(CH3)2CHNH2 (3) NH2 COOCH3 (CH3)2CHNHSO2Cl NHSO2NHCH(CH3)2 COOCH3 HCl (4)O ONH2 CH3 ONCH2CH3O CH3 ON OH CH3 CH3 ON OH CH3 (5)CH3CH2OH 氧化 CH3COOH CH3CH2OH H+ CH3COOCH2CH3 碱性条件 CH3COCH2COOCH2CH3 NH2 OCH3 碱性条件 NHCOCH2COCH3 OCH3 19 【解析】 (1)B( NO2 CH3 )到 C( NH2 COOH

    34、 )两步反应是先氧化甲基再还原硝基,不涉及 取代反应,不选 A; NH2 COOH 既有氨基又有羧基,显两性,选 B; NH2 COOH 和甲醇酯化 反应得到 E( NH2 COOCH3 ) ,选 C;苯达松的分子式是 C10H12N2O3S,D 错。 (2)由苯达松的结构中可以判断出 F 的结构简式为(CH3)2CHNH2 (3)(CH3)2CHNH2和 SO2Cl2反应是产物 G 为 (CH3)2CHNHSO2Cl,所以 EGH 的 化学方程式: NH2 COOCH3 (CH3)2CHNHSO2Cl NHSO2NHCH(CH3)2 COOCH3 HCl (4)由 C6H13NO2分子式计算

    35、出不饱和度为 1,题目已给出分子中有一个六元环,所以 六元环占据了唯一的不合度,剩下的 N、C、O 元素不成双键。如果六元环不含 N 和 O,既 没有没有过氧键(OO),又的拥有 NO 键,此种情况不可能满足题目要求。所以六 元环至又一个氧原子。满足 4 种化学环境不同的氢原子的结构如下:O ONH2 CH3 、 ONCH2CH3O 、 CH3 ON OH CH3 、 CH3 ON OH CH3 。 (5) 以 CH3CH2OH 和 OCH3 NH2 原料制备 X( OCH3 NHCOCH2COCH3 ), 主要的结构变化 就是在氨基上引入 COCH2COCH3基团, 该基团 4 个碳, 结合信息推出 CH3CH2OH 氧化 CH3COOH CH3CH2OH H+ CH3COOCH2CH3 碱性条件 CH 3COCH2COOCH2CH3,再根据信息 HN RCOOR 碱性条件 RCON , CH3COCH2COOCH2CH3 NH2 OCH3 碱性条件 NHCOCH2COCH3 OCH3 。

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