高中化学-《实验化学》关于阿司匹林的合成课件-苏教版选修6.ppt

1、关于阿司匹林的合成关于阿司匹林的合成第一页，编辑于星期五：九点 二十五分。课标根本要求：课标根本要求：1了解阿司匹林制备的反响原理和实验方法。了解阿司匹林制备的反响原理和实验方法。2通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的别离、提纯等方法。物的别离、提纯等方法。3稳固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结稳固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等根本操作。晶等根本操作。第二页，编辑于星期五：九点 二十五分。课标开展要求：课标开展要求：能根据水杨酸分子结构中含有的官能能根据水杨酸分子结构中含有的官能团，分析水杨酸可能具有的化学性质。团，分析水杨酸可能具有的化学

2、性质。能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的官能能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的官能团，分析乙酰水杨酸可能具有的化学性质。团，分析乙酰水杨酸可能具有的化学性质。第三页，编辑于星期五：九点 二十五分。让学生让学生领略有机合成的无穷魅力！领略有机合成的无穷魅力！切不可让学生切不可让学生“照方抓药照方抓药 第四页，编辑于星期五：九点 二十五分。1、明确阿司匹林的合成原理及方案：、明确阿司匹林的合成原理及方案：如何对参考的合成路线进行理解？如何对参考的合成路线进行理解？为什么要选择这条路线？为什么要选择这条路线？这条路线的优缺点有哪些？这条路线的优缺点有哪些？还有哪些反响可以到达制备目标？还有哪些反响可以到

3、达制备目标？哪种路线更好？哪种路线更好？第五页，编辑于星期五：九点 二十五分。2、指导学生对反响条件进行讨论。、指导学生对反响条件进行讨论。3、要重视产品纯度分析，介绍除杂、验纯的、要重视产品纯度分析，介绍除杂、验纯的方法方法。第六页，编辑于星期五：九点 二十五分。4、重在制备实验的经历和体验、重在制备实验的经历和体验 使学生经历和体验制备实验方案的设计以使学生经历和体验制备实验方案的设计以及实验实施的过程，形成解决制备问题的一般及实验实施的过程，形成解决制备问题的一般思路，以及从哪些角度考虑要注意的问题。思路，以及从哪些角度考虑要注意的问题。第七页，编辑于星期五：九点 二十五分。课题课题2第

4、八页，编辑于星期五：九点 二十五分。课时建议：课时建议：2课时或课时或2小时小时第一课时：合成方案的设计及问题讨论。第一课时：合成方案的设计及问题讨论。第二课时：学生根据方案认真完成实验。第二课时：学生根据方案认真完成实验。第九页，编辑于星期五：九点 二十五分。第一课时：第一课时：合成方案的设计及问题讨论。合成方案的设计及问题讨论。第十页，编辑于星期五：九点 二十五分。【创设情景】：展示几幅唯美的柳树图片，引出【创设情景】：展示几幅唯美的柳树图片，引出有关有关“阿司匹林古老的故事。阿司匹林古老的故事。第十一页，编辑于星期五：九点 二十五分。【化学史话】：阿斯匹林的开展史及其药理作用【化学史话】

5、：阿斯匹林的开展史及其药理作用 1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分热镇痛作用的有效成分水杨酸水杨酸 酸的通性酸的通性酚的性质，如：与氯化铁溶液的显色、酚的性质，如：与氯化铁溶液的显色、与羧酸酸酐的酯化等。与羧酸酸酐的酯化等。第十二页，编辑于星期五：九点 二十五分。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反响，合成了乙酰水杨酸酐反响，合成了乙酰水杨酸 1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为取商品名为Aspirin 第十三页，编辑于星期五：九点 二十五分。

6、阿斯匹林的药理作用阿斯匹林的药理作用 阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。成，治疗心血管疾患。第十四页，编辑于星期五：九点 二十五分。【展示样品】：【展示样品】：第十五页，编辑于星期五：九点 二十五分。阿司匹林肠溶片使用说明书局部阿司匹林肠溶片使用说明书局部药品名称药品名称通用名称：阿司匹林肠溶片通用名称：

7、阿司匹林肠溶片汉语拼音：汉语拼音：Asipilin Changrong Pian英文名称：英文名称：Aspirin Enteric-coated Tablets结构式结构式:分子式分子式:C9H8O4分子量分子量:180.16药物组成药物组成本品每片含主要成分阿司匹林本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。辅料为克。辅料为。性状性状本品为本品为 色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。作用类别作用类别、药理作用药理作用、适应症适应症 同片剂。同片剂。用法与用量用法与用量 整片吞服整片吞服 成人成人 一次一次1片，假设发热或疼痛持续不缓解，间隔片，假设发热或疼痛持续不缓解，间

8、隔4-6小时重复用药一次。小时重复用药一次。24小时内不超过小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。片。儿童用量请咨询医师或药师。本卷须知本卷须知、药物相互作用药物相互作用同片剂。同片剂。不良反响不良反响第十六页，编辑于星期五：九点 二十五分。认识阿斯匹林的组成与结构：认识阿斯匹林的组成与结构：阿司匹林的分子式、官能团名称。阿司匹林的分子式、官能团名称。C9H8O4 羧基、酯基羧基、酯基第十七页，编辑于星期五：九点 二十五分。分析阿斯匹林的重要化学性质：分析阿斯匹林的重要化学性质：分析合成阿斯匹林的原料：分析合成阿斯匹林的原料：水杨酸来源于天然植物、水杨酸来源于天然植物、乙酸提示：实验中实

9、际是用乙酸酐代乙酸提示：实验中实际是用乙酸酐代 替乙酸替乙酸 水解水解酸性酸性第十八页，编辑于星期五：九点 二十五分。分析合成阿斯匹林所需要的条件：分析合成阿斯匹林所需要的条件：浓硫酸作催化剂浓硫酸作催化剂 加热加热8590 ，水浴加热法，水浴加热法第十九页，编辑于星期五：九点 二十五分。设计合成阿斯匹林的方案：设计合成阿斯匹林的方案：1主反响是：主反响是：2副反响是副反响是 第二十页，编辑于星期五：九点 二十五分。3乙酰水杨酸微溶于冷水，如何获得粗产乙酰水杨酸微溶于冷水，如何获得粗产品？品？冰水溶解、过滤。冰水溶解、过滤。4粗产品中主要含有哪些杂质？粗产品中主要含有哪些杂质？水杨酸聚合物、水

10、杨酸水杨酸聚合物、水杨酸第二十一页，编辑于星期五：九点 二十五分。5副产物聚合物能溶于副产物聚合物能溶于NaHCO3溶液吗？溶液吗？不能不能 能用能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗？溶液除去副产物聚合物吗？可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与与NaHCO3 溶液反响生成可溶性盐。溶液反响生成可溶性盐。如何操作？如何操作？加加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。C O O HOOC H3+NaHCO3C O O N aOOC H3+H2O +CO2第二十二页

11、，编辑于星期五：九点 二十五分。6水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？尽？取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。的氯化铁溶液，观察颜色。第二十三页，编辑于星期五：九点 二十五分。具体方案及步骤：具体方案及步骤：12g水杨酸水杨酸5mL乙酸酐乙酸酐5滴浓硫酸，振摇滴浓硫酸，振摇 溶解溶解 28590 水浴加热水浴加热510min，冷却，冷却 3加水加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。析出晶体，抽滤，洗涤得粗品

12、。4粗品加粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2 放出放出 5布氏漏斗过滤，用水冲洗布氏漏斗过滤，用水冲洗 6 15mL4molL1 10mLH2O滤液，冰水浴，滤液，冰水浴，析出晶体析出晶体 7吸滤，冷水洗吸滤，冷水洗2次，枯燥，得精品。次，枯燥，得精品。8几粒结晶几粒结晶5mL水水1%的的FeCl3溶液。溶液。9枯燥、称量，计算产率。枯燥、称量，计算产率。第二十四页，编辑于星期五：九点 二十五分。本课题实际实施过程中可能存在的问题：本课题实际实施过程中可能存在的问题：1、乙酸酐的贮备。、乙酸酐的贮备。2、仪器：抽滤设备没有或数量缺乏。、仪器：抽滤设备没有或数量缺乏

13、。电子天平没有。电子天平没有。3、耗时太长。、耗时太长。第二十五页，编辑于星期五：九点 二十五分。第二课时第二课时学生根据方案认真完成实验学生根据方案认真完成实验第二十六页，编辑于星期五：九点 二十五分。实际操作：实际操作：12g水杨酸水杨酸5mL乙酸酐乙酸酐5滴浓硫滴浓硫酸，振摇酸，振摇 溶解溶解0.5mL左右左右第二十七页，编辑于星期五：九点 二十五分。实际操作：实际操作：28590 水浴加热水浴加热510min，冷却，冷却十分钟或更长些十分钟或更长些第二十八页，编辑于星期五：九点 二十五分。如果冷却后发现如果冷却后发现底部是一层红棕底部是一层红棕色油状物，此实色油状物，此实验即已失败。验

14、即已失败。整整个实验这一步最个实验这一步最难。难。而正常的应该是而正常的应该是乳白色悬浊液。乳白色悬浊液。第二十九页，编辑于星期五：九点 二十五分。实际操作：实际操作：3加水加水50mL析出析出 晶体，抽滤，洗晶体，抽滤，洗涤涤 得粗品。得粗品。如果无抽滤设备，如果无抽滤设备，就用简易抽滤法吧就用简易抽滤法吧第三十页，编辑于星期五：九点 二十五分。实际操作：实际操作：4粗品加粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无至无CO2放出放出 5布氏漏斗过滤，用水冲洗布氏漏斗过滤，用水冲洗第三十一页，编辑于星期五：九点 二十五分。实际操作：实际操作：615mL4molL1盐酸滤液，

15、冰水浴，盐酸滤液，冰水浴，析出晶体析出晶体第三十二页，编辑于星期五：九点 二十五分。实际操作：实际操作：7抽滤，冷水洗抽滤，冷水洗2次，枯燥，得精品。次，枯燥，得精品。第三十三页，编辑于星期五：九点 二十五分。实际操作：实际操作：8几粒结晶几粒结晶5mL水水1%的的FeCl3溶液。溶液。9枯燥、称量，计算枯燥、称量，计算产率。产率。理论产量理论产量2.6g，实，实际产量际产量1.1g,产率产率42.31%第三十四页，编辑于星期五：九点 二十五分。本卷须知：本卷须知：1、要按照书上的顺序加样。否那么，、要按照书上的顺序加样。否那么，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。会被氧化。2、本实验的几次结晶都比较困难，要、本实验的几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。磨擦器皿壁，才能结晶出来。3、由于产品微溶于水，所以水洗时，、由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。要用少量冷水洗涤，用水不能太多。4、第一次的粗产品不用枯燥，即可进、第一次的粗产品不用枯燥，即可进行下步纯化。行下步纯化。5、开始实验时，仪器药品要枯燥。、开始实验时，仪器药品要枯燥。第三十五页，编辑于星期五：九点 二十五分。第三十六页，编辑于星期五：九点 二十五分。