有机化学电子教案-烷烃课件.ppt
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- 有机化学 电子 教案 烷烃 课件
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1、exit2感谢你的观看2019年8月23本章提纲本章提纲第一节第一节 烷烃的同系列和异构烷烃的同系列和异构 第二节第二节 烷烃的命名烷烃的命名第三节第三节 烷烃的构象烷烃的构象第四节第四节 烷烃的物理性质烷烃的物理性质第五节第五节 烷烃的反应烷烃的反应 第六节第六节 烷烃的氯化烷烃的氯化第七节第七节 烷烃的来源和用途烷烃的来源和用途3感谢你的观看2019年8月23v由碳和氢两种元素形成的有机物叫做由碳和氢两种元素形成的有机物叫做烃烃,也叫也叫碳氢化合物碳氢化合物。根据分子中的碳架,可。根据分子中的碳架,可以把烃分成开链烃(脂肪烃)与环烃两大以把烃分成开链烃(脂肪烃)与环烃两大类。类。v根据分子
2、中碳原子间的结合方式,又可分根据分子中碳原子间的结合方式,又可分为饱和烃和不饱和烃。为饱和烃和不饱和烃。v开链的开链的饱和饱和烃叫做烃叫做烷烃烷烃。4感谢你的观看2019年8月23甲烷乙烷戊烷5感谢你的观看2019年8月232.1 烷烃的同系列和异构烷烃的同系列和异构 2.1.1 2.1.1 烷烃同系列:烷烃同系列:v具有同一通式、结构和性质相似、相互间相差一个具有同一通式、结构和性质相似、相互间相差一个或几个或几个CHCH2 2的一系列化合物。同系列中的各个化合物的一系列化合物。同系列中的各个化合物互为互为同系物同系物。相邻同系物之间的差。相邻同系物之间的差CHCH2 2叫做叫做同系差同系差
3、。同系列是有机化学中的普遍现象,同系列中各个同系列是有机化学中的普遍现象,同系列中各个同同系物系物(特别是高级同系物)具有相似的结构和性质(特别是高级同系物)具有相似的结构和性质.6感谢你的观看2019年8月232.1 烷烃的同系列和异构烷烃的同系列和异构CHHHHCHCHHHHHCHCHHHHHnCHCHHHCHHHCHHH这些异构体的通式为这些异构体的通式为Cn nH2 2n n+2+2相互为构造异构相互为构造异构体,也是同分异构体。体,也是同分异构体。通系差为:通系差为:Cn nH2 2n n7感谢你的观看2019年8月23 分子式相同,原子互相连接的次序和方式不同分子式相同,原子互相连
4、接的次序和方式不同的化合物叫的化合物叫。它们的性质,如熔点、沸。它们的性质,如熔点、沸点有差别。点有差别。正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3熔点熔点 -135 -145沸点沸点 -0.5 -11.7异构体数目随碳原子数目增加而增加,如异构体数目随碳原子数目增加而增加,如15个碳的异个碳的异构体数目为构体数目为4347。2.1 烷烃的同系列和异构烷烃的同系列和异构2.1.2 烷烃的异构烷烃的异构8感谢你的观看2019年8月23碳架异构体碳架异构体位置异构体位置异构体官能团异构体官能团异构体互变异构体互变异构体价键异构体价键异构体构型异构体构型异构体构象异构
5、体构象异构体顺反异构体(几何)顺反异构体(几何)旋光异构体(对映)旋光异构体(对映)交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象构造异构体构造异构体 同分异构体同分异构体(结构异构体)(结构异构体)立体异构体立体异构体电子互变异构体电子互变异构体*分子式相同分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体也叫结构异构体 9感谢你的观看2019年8月232.1.3 烷烃的结构烷烃的结构*1 1 电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。*2 2 电子云呈对称分布,不宜变形。电子云呈对称分布,不宜变形。*3 3 键旋
6、转时不会破坏电子云的重叠,所以键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以 键可以自键可以自由旋转。由旋转。在化学中,将两个轨道沿着轨道对称轴在化学中,将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫方向重叠形成的键叫 键。键。键的特点键的特点键的定义键的定义2.1 烷烃的同系列和异构烷烃的同系列和异构10感谢你的观看2019年8月23 一一.系统命名法系统命名法:IUPAC CCS(China Chemical Society)CA 2.1.1 直链烷烃的命名直链烷烃的命名:含含10个碳原子以内的直链烷烃个碳原子以内的直链烷烃,从从1-10依次用依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名称甲、
7、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名癸加上烷来命名;而含碳原子而含碳原子10个以上的直链烷烃个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。用数目加上烷来命名。2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名11感谢你的观看2019年8月232.2.2 支链烷烃的命名支链烷烃的命名2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名.在分子中选择一个最长的碳链作主链,根据在分子中选择一个最长的碳链作主链,根据主链所含的碳原子数叫做某烷。主链以外的其它主链所含的碳原子数叫做某烷。主链以外的其它烷基看做主链上的取代基,同一分子中若有两条烷基看做主链上的取代基,同一分子中若有两条以上等长的主链时,则应选取分支最多的碳链作以上等
8、长的主链时,则应选取分支最多的碳链作主链。例如:主链。例如:CH3CH2CH2 CH CH2CH3CH3_CH CH3_CH CH3_CH3CH3CH2CH2 CH CH2CH31212感谢你的观看2019年8月232.2.2 支链烷烃的命名支链烷烃的命名2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名.由距离支链最近的一端开始,将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号。将支链的位置和名称写在母体名称的前面,阿拉伯数字和汉字之间必须加一半字线隔开。例如:CH3CH2CH2CHCH2CH3CH31234563-甲基丁烷13感谢你的观看2019年8月232.2.2 支链烷烃的命名支链烷烃的命名2.2 2.2 链烷
9、烃的命名链烷烃的命名.如果含有几个相同的取代基时,要把它们合并起来。取代基的数目用二、三、四表示,写在取代基的前面,其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用逗号隔开。例如:2,2,3-三甲基己烷三甲基己烷CH3CH3CH3CH3CH2CH2CCHCH314感谢你的观看2019年8月232.2.2 支链烷烃的命名支链烷烃的命名2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名.如果含有几个不同取代基时,取代基排列的顺序,是将“次序规则”(见第二章第一节)所定的“较优”基团列在后面。几种烃基的优先次序为(CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2CH2 CH3CH2 CH3 CH2CH3 CHCHCH2CH
10、2CH3CH3CH32-甲基-4-乙基己烷15感谢你的观看2019年8月232.2.2 支链烷烃的命名支链烷烃的命名2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名.当主链上有几个取代基,并有几种编号的可能时,应当选取取代基具有“最低系列”的那种编号。所谓“最低系列”指的是碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号的系列,则逐次比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”。例如:CH3 CHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH2CH CHCHCH3CH312345678910112,3,7,7,8,10-六甲基十一烷(而不是2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷
11、)16感谢你的观看2019年8月23*1 碳原子的级碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯伯)(仲仲)(叔叔)(季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3与一个碳原子相连的碳为一级碳原子;与一个碳原子相连的碳为一级碳原子;与二个碳原子相连的碳为二级碳原子;与二个碳原子相连的碳为二级碳原子;与三个碳原子相连的碳为三级碳原子;与三个碳原子相连的碳为三级碳原子;与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。2.2.2 支链烷烃的命名支链烷烃的命名2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名17感谢你的观看2019年8月23第一条第一条规则规则:将
12、各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高的顺序在前。的顺序在前。*3 顺序规则顺序规则I Br Cl F O N C D H不同原子按原子序数排列不同原子按原子序数排列同位素按质量同位素按质量数由高到低的数由高到低的顺序排列顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。规则称为顺序规则。2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名18感谢你的观看2019年8月23CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHH
13、HHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234第二条规则第二条规则 若多原子基团的第一个连接原子相若多原子基团的第一个连接原子相同,则比较与它相连的其它原子,先同,则比较与它相连的其它原子,先比较原子序数最大的原子,再比较第比较原子序数最大的原子,再比较第二大的,依次类推。若第二层次的原二大的,依次类推。若第二层次的原子仍相同,则沿取代链依次相比,直子仍相同,则沿取代链依次相比,直至比出大小为至。至比出大小为至。1 2 3 42.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名19感谢你的观看2019年8月23第三条规则第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁
14、含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。CCH CHCH2CH(CH3)2CCCCCHHHHHCCCHHHHHHHCCCCCHCCCCCHH2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名20感谢你的观看2019年8月23构型构型 +取代基取代基 +母体母体R,S;D,L;Z,E;顺顺,反反取代基位置号取代基位置号+个数个数+名称名称(有多个取代基时,中文按顺有多个取代基时,中文按顺序规则确定次序,小的在前。序规则确定次序,小的在前。英文按英文字母顺序排列英文按英文字母顺序排列)官能团位置号官能团位置号+名称名称(
15、没有官能团时没有官能团时不涉及位置号不涉及位置号)iso,neo 参加比较参加比较 i(异)(异),n-(正)(正),sec(二级)(二级),tert(三级)(三级),cis(顺)(顺),trans(反)(反),di(二个)(二个),tri(三个)(三个),tetra(四个)不(四个)不参加比较参加比较。*4 有机化合物系统命名的基本格式有机化合物系统命名的基本格式2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名21感谢你的观看2019年8月23(A)确定主链:确定主链:链的长短链的长短(长的优先),(长的优先),侧链数目侧链数目(多的优先(多的优先),侧链位次大小侧链位次大小(小的优先),(小的优先
16、),各侧链碳原子数各侧链碳原子数(多(多的优先)的优先),侧分支的多少侧分支的多少(少的优先)。(少的优先)。(B)编号:按编号:按最低系列原则最低系列原则编号。编号。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。(C)按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。*5 命名步骤命名步骤2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名22感谢你的观看2019年8月233.命命 名名:中文名称:中文名称:2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称:英文名称:2,3,5-trim
17、ethylhexane实例一实例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2,3,51 2 3 4 5 6 2,4,52 编编 号号:第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2,4,5;第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则根据最低系列原则,用第二行编号用第二行编号。1 确定主链确定主链:最长链为主链。最长链为主链。2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名23感谢你的观看2019年8月231 确定主链:确定主链:有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。比侧链数比侧链数:一长链有四个侧链,另一长链有一长链有四个侧链,另一长链有二个二个 侧
18、链侧链,多的优先。,多的优先。2 编编 号:号:第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5;第一行第一行取代基编号取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则根据最低系列原则,选第二行编号选第二行编号3 命命 名:名:中文名称:中文名称:2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称:英文名称:2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实例二实例二2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名24感谢你的观看2019年8月23CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 确定主链:有两根等长的主链,侧链
19、数均为三个。确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为3,4,6,小的优先。小的优先。2 编编 号:黑色编号侧链位次号:黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原按最底系列原 则选黑色编号。则选黑色编号。3命名:中文命名命名:中文命名:2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷;或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-m
20、ethylpropyl)heptane实例三实例三2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名25感谢你的观看2019年8月23CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH313 12 11 10987654321123456789 1011 12 1389 1011 12131 确定主链:确定主链:有两根等长的最长链。侧链数均为有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为。侧链的位次均为3,5,7,9,11。2 编编 号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同
21、(均为均为3,5,7,9,11),此,此时用最低时用最低 系列原则无法确定选那一种编号,则用下面方法确定编系列原则无法确定选那一种编号,则用下面方法确定编号。号。中文,让顺中文,让顺 序规则中顺序较小的基团位次尽可能小,所以,取序规则中顺序较小的基团位次尽可能小,所以,取第第二行二行字编号。字编号。英英 文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小,所以取可能小,所以取 第一行第一行编号。编号。3 命命 名:中文名:中文 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文 7-(2,4-di
22、methylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane实实例例四四2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名26感谢你的观看2019年8月23CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H二、习惯命名法(也称普通命名法)二、习惯命名法(也称普通命名法)(异戊烷)(异戊烷)习惯命名法命名直链烷烃习惯命名法命名直链烷烃时,与系统命名法相同。时,与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的习惯命名法命名有支链的烷烃时,一般只适合于简烷烃时,一般只适合于简单的烷烃。单的烷烃。(正丁烷)
23、(正丁烷)(异丁烷)(异丁烷)(正戊烷)(正戊烷)(新戊烷)(新戊烷)2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名27感谢你的观看2019年8月23CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH异辛烷异辛烷异辛烷中的异不符合命名的规定,是一个特例。异辛烷中的异不符合命名的规定,是一个特例。2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名28感谢你的观看2019年8月23二甲基,正丙基,异丙基二甲基,正丙基,异丙基甲烷甲烷CH3CHCH3CH3CH3CCH2CH2CH3甲烷又称沼气甲烷又称沼气三、衍生物命名法三、衍生物命名法以甲烷为母体以甲烷为母体,其它部分都作为其它部分都作为取代基来命名取代基来命名.(一般总
24、是选连有一般总是选连有烷基最多的碳原烷基最多的碳原子作为甲烷的碳子作为甲烷的碳原子原子)四四.俗名(通常根据来源命名)俗名(通常根据来源命名)2.2 2.2 链烷烃的命名链烷烃的命名29感谢你的观看2019年8月232.3 链烷烃的异构现象链烷烃的异构现象 构构 象象一个已知构型的分子,一个已知构型的分子,仅由于单键的旋转而仅由于单键的旋转而引起分子中的原子或引起分子中的原子或基团在空间的特定排基团在空间的特定排列形式称为构象。列形式称为构象。构象异构体构象异构体单键旋转时会产单键旋转时会产生无数个构象,生无数个构象,这些构象互为构这些构象互为构象异构体(或称象异构体(或称旋转异构体)。旋转异
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