有机化学课件第02章12-02-18-资料.ppt

1、碳氢化合物碳氢化合物 由碳和氢两种元素形成的有由碳和氢两种元素形成的有机化合物的总称，又称机化合物的总称，又称烃（烃（hydrocarbon）开链烃开链烃 环烃环烃 饱和烃饱和烃 烷烃，环烷烃烷烃，环烷烃 不饱和烃不饱和烃 烯烃，环烯烃烯烃，环烯烃芳香烃芳香烃炔烃，环炔烃炔烃，环炔烃1、对于碳数为、对于碳数为C1C10的直链烷烃的直链烷烃-甲、乙、丙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数，称为丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数，称为“某烷某烷”2、对于碳数、对于碳数C10的烷烃的烷烃-直接用中文数字表示直接用中文数字表示碳数碳数英文命名类似英文命名类似“碳数词干碳数词干+ane词尾词

2、尾”methane,ethane,propane,butane,pentane,hexane,heptane,octane,nonane,decane,undecane(十一烷十一烷),dodecane(十二烷十二烷)构造异构体（构造异构体（constitutional isomers）分子式分子式相同但分子内原子的连接顺序或方式不同的异相同但分子内原子的连接顺序或方式不同的异构体。构体。普通命名法（普通命名法（Common names）对于构造异构体，则使用对于构造异构体，则使用“正正”、“异异”、“新新”等表示。等表示。“正正(normal)”代表直链烷烃，代表直链烷烃，“异异(iso-)

3、”和和“新新(neo-)”分别表示特定的分支分别表示特定的分支烷烃。烷烃。CH3CHCHCH3 CH3 CH3 noneCH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexaneCH3CHCH2CH2CH3 CH3 isohexane CH3 CH3CCH2CH3 CH3 neohexane CH3CH2CHCH2CH3 CH3 noneCCH3CH3H3CCH2CHCH2CH2CH3CH3CCH3CH3H3CCH3CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2叔丁基tert-butyl仲丁基sec-butyl丁基butyl1o2o3o3o2o2o1o1o4oCCOOHH3COH(S)-2-羟基丙酸H构型取

4、代基 母体名CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3CH2CH312345671234567母体名：庚烷 heptane3-乙基庚烷（乙基庚烷（3-ethylheptane）4 4、相同的取代基可以合并，用二（、相同的取代基可以合并，用二（didi）、三）、三（tritri）、四（）、四（tetratetra）等表示相同取代基的数）等表示相同取代基的数目，其编号在连字符前用逗号分隔列出。如：目，其编号在连字符前用逗号分隔列出。如：CH3CH3CH3CHCH2CH2CHCH2CH312345672,5-二甲基庚烷二甲基庚烷2,5-dimethylheptaneCH3CH2CHCH2CHCH2CH

5、3CH2CH3CH31234567123 45 673-甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷3-ethyl-5-methylheptane注意！3-ethyl-5-methylhexane次序规则次序规则(1)原子序数大的为原子序数大的为“较优较优”基团基团(2)第一原子相同，按第一原子相同，按原子序数大小顺序原子序数大小顺序比较比较 第二原子第二原子例如：例如：-CH2Cl -CH2OH，因为因为 -C(Cl,H,H)-C(O,H,H)CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3异丙基isopropyl新戊基neopentyl异丁基isobutylCCH3CH3CH3CHCH2

6、CH3CH3CH2CHCH3CH3叔丁基tert-butyl仲丁基sec-butyl异丁基isobutylCH2(CH2)2CH3正丁基n-butyl-C(C,C,H)-C(C,H,H)-C(C,C,H)-C(C,H,H)CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3CHCH2CH3CH2CH36712345891233-乙基乙基-5-(1-乙基丙基乙基丙基)壬烷壬烷3-ethyl-5-(1-ethylpropyl)nonane2,5-二甲基二甲基-4-仲丁基庚烷仲丁基庚烷 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(1-甲基丙基甲基丙基)庚烷庚烷4-(sec-butyl)-2,5-di

7、methylheptane or 2,5-dimethyl-4-(1-methlpropyl)heptane2,4,5-2,4,5-3,4,5-3,4,5-注意注意英文命名中的前缀英文命名中的前缀 di，tri，tetra，sec 和和tert不计不计入排序中，但入排序中，但iso，neo 和和 cyclo 计入排序中。计入排序中。环丙烷cyclopropane环丁烷cyclobutane环戊烷cyclopentaneC3H6 C4H8 C5H10 结构通式：结构通式：CnH2n2.Cycloalkanes不饱和度不饱和度 分子组成的氢原子数目与理论上最大可分子组成的氢原子数目与理论上最大可

8、能数目之差的情况能数目之差的情况分子式：分子式：CnHm，则不饱和度则不饱和度 =Saturated hydrocarbons:CnH2n+2If it is a cycloalkane,the degree of unsaturated equals to the number of ring.(2n+2)-m/2环烷烃的通式与不饱和度（环的数目）环烷烃的通式与不饱和度（环的数目）CH2(CH3)2CH2CH2CH2CH2CH3A.B.A.Isopropylcyclopentane B.1-cyclobutylpentane环丙烷cyclopropane环丁烷cyclobutane环戊烷cy

9、clopentane环己烷cyclohexane当环上有当环上有2个不同取代基时，它们以字母个不同取代基时，它们以字母顺序引出，顺序引出，1号位给最先引出的取代基。号位给最先引出的取代基。当环上有多个取代基时，则将当环上有多个取代基时，则将1位编号给位编号给予能使第予能使第2个取代基编号最小的位置个取代基编号最小的位置。1,1,2-三甲基环戊烷1,1,2-trimethylcyclopentane而不是 1,2,2-或 1,5,5-取代2-甲基-4-乙基-1-丙基环己烷4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexane而不是 1,3,4-或 1,2,5-取代3 3桥环烃桥

10、环烃 bridged hydrocarbon,分子内环与环分子内环与环之间有之间有两个或两个以上共用碳原子两个或两个以上共用碳原子的多环烃。的多环烃。桥头碳桥头碳 共用的碳原子共用的碳原子桥桥 两个桥头碳原子间的碳链两个桥头碳原子间的碳链CCModhepheneCCHCCH金刚烷环的数目环的数目各桥上碳数各桥上碳数由大到小排由大到小排全部环上碳原子数全部环上碳原子数编编 号号 从桥头碳开始，绕最长的桥到另一个桥头，从桥头碳开始，绕最长的桥到另一个桥头，再绕次长桥回来，最后再编最短的桥。再绕次长桥回来，最后再编最短的桥。可能的情况下给取代基以尽可能小的编号可能的情况下给取代基以尽可能小的编号 1

11、2345678母体为 二环 3.2.1辛烷2,8,8-三甲基二环三甲基二环3.2.1辛烷辛烷 CCOOHH3COH(S)-2-羟基丙酸H构型 取代基 母体名1 乙烷乙烷(Ethane)的构象的构象1 乙烷乙烷(Ethane)的构象的构象HHHHHHHHHHHHStaggeredNewman projection sawhorse projection 600HHHHHHHHHHHHEclipsed00Newman projection sawhorse projection Conformational analysis-describes the energy of such conform

12、ational interconversion乙烷构象分析势能乙烷构象分析势能图图 扭转张力扭转张力正丁烷构象分析势能正丁烷构象分析势能图图 扭转张力扭转张力1.环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHC完全重叠完全重叠HHHHHHHH不完全重叠HHHHHHHHHH1234512345角张力和扭转张力角张力和扭转张力123456123456HHHHHHHHCH2CH2123456观察者a 和e键的关系不清晰ae12345a 和e 键的关系清晰a bond-axial bond e bond-equatorial bond

13、HHHHCH3HHHHHCH3H3CHHHCH3HHH3CHHHHHHCH3HHHHHH丁烷的邻位交叉式构象取代基在a 键的单取代环己烷构象丁烷的对位交叉式构象取代基在e 键的单取代环己烷构象cis-trans-稳定性稳定性HHHHHHHHHHHH.123456观察者124356HHHHHHHH123456船式半椅式扭船式CnH2n+2(g)+3n+12nCO2(g)+(n+1)H2O(l)+O2(g)HCnC+(n+1)H2CnH2n+2+GraphiteGasHf相同组成的同分异构体，相同组成的同分异构体，生成热越高者越稳生成热越高者越稳定定。CnH2n+2(g)+3n+12O2(g)nC

14、+(n+1)H2+3n+12O2nCO2(g)+(n+1)H2O(l)Hf Hc Hf(烷烃)(CO2+H2O(l)(烷烃)Hf（烷烃）（烷烃）Hf（CO2+H2O）HC333109.50600900(1)氢键氢键氢键的饱和性和方向性氢键的饱和性和方向性NOOHONOOHONOOOH邻硝基苯酚 m.p.45对硝基苯酚 m.p.114偶极偶极-偶极作用力（极性分子）偶极作用力（极性分子）极性大的分子，偶极极性大的分子，偶极-偶极作用力大，溶沸点高，偶极作用力大，溶沸点高，水溶性增强水溶性增强(3)van der Waals forces范德华作用力（所有分子）范德华作用力（所有分子）are in

15、duced dipole-induced dipole interactionsn 极化率越大，分子的极化率越大，分子的接触面积越大，范德华接触面积越大，范德华 作用力作用力 越大，溶沸点越越大，溶沸点越高。高。n 吸引或排斥与分子间吸引或排斥与分子间距离有关，太近，表现距离有关，太近，表现为排斥作用。为排斥作用。极性沸点极性相同，分子量沸点极性相同，分子量相同，分子接触面积氢键的存在，沸点且氢键沸点沸点2.82.Melting Points of Alkanes熔点增加幅度：偶数碳烷烃熔点增加幅度：偶数碳烷烃奇数碳烷烃奇数碳烷烃7777666 质子性溶剂质子性溶剂 极性溶剂极性溶剂 非质子性溶剂非质子性溶剂 非极性溶剂非极性溶剂 烃类烃类 有机溶有机溶剂剂H2O,ROHNH3,RCOOH丙酮、乙醚丙酮、乙醚 DMSO、DMF1.1.烷烃和环烷烃的命名烷烃和环烷烃的命名2.2.烷烃和环烷烃的构象烷烃和环烷烃的构象3.3.烷烃和环烷烃的稳定性（燃烧热、生成热、烷烃和环烷烃的稳定性（燃烧热、生成热、环张力学说）环张力学说）4.4.分子间的非共价作用与烷烃的物理性质分子间的非共价作用与烷烃的物理性质