有机化学第七章醇酚醚资料课件.ppt
- 【下载声明】
1. 本站全部试题类文档,若标题没写含答案,则无答案;标题注明含答案的文档,主观题也可能无答案。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
2. 本站全部PPT文档均不含视频和音频,PPT中出现的音频或视频标识(或文字)仅表示流程,实际无音频或视频文件。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
3. 本页资料《有机化学第七章醇酚醚资料课件.ppt》由用户(ziliao2023)主动上传,其收益全归该用户。163文库仅提供信息存储空间,仅对该用户上传内容的表现方式做保护处理,对上传内容本身不做任何修改或编辑。 若此文所含内容侵犯了您的版权或隐私,请立即通知163文库(点击联系客服),我们立即给予删除!
4. 请根据预览情况,自愿下载本文。本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
5. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007及以上版本和PDF阅读器,压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 有机化学 第七 章醇酚醚 资料 课件
- 资源描述:
-
1、 醇醇alcohol 官能团官能团:羟基羟基(OH)(又称醇羟基)。)(又称醇羟基)。不等性不等性sp3杂化杂化一、一、醇的结构醇的结构(a)甲醇的成键轨道甲醇的成键轨道 (b)甲醇分子中氧原子正四面体结构甲醇分子中氧原子正四面体结构1、按按-OH数数 目分类:目分类:一元醇:一元醇:CH2CHCH2 OH OH OH多元醇:多元醇:CH2CH2OH OH二元醇:二元醇:伯醇伯醇:RCH2-OH叔醇叔醇:R3C-OH仲醇仲醇:R2CH-OH-OH2、按烃基结、按烃基结 构分类:构分类:脂环醇:脂环醇:脂肪醇:脂肪醇:芳香醇:芳香醇:饱和醇饱和醇:RCH2-OH不饱和醇不饱和醇:CH2=CHCH
2、2OH-CH2-OH伯醇伯醇(第一醇第一醇)(1醇醇)仲醇仲醇(第二第二)醇醇(2醇醇)叔醇叔醇(第三醇第三醇)(3醇醇)二、二、醇的分类醇的分类乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇例如:例如:饱和醇饱和醇 乙醇乙醇 异丙醇异丙醇 新戊醇新戊醇环己醇环己醇 不饱和醇不饱和醇烯丙醇烯丙醇炔丙醇炔丙醇 芳醇芳醇苯甲醇苯甲醇(苄醇苄醇)CH2=CH-CH2-OHCH C-CH2-OHCH2-OHCH3CH2OHOHCH3CHCH3OH正丁醇正丁醇异丁醇(异丁醇(2-甲基甲基-1-丙醇)丙醇)官能团位置异构:官能团位置异构:正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇三、三、醇的异构醇的异构 碳链异构:碳链异构:CH3CH2CH2C
3、H2OHCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OHCH3CHCH2OHCH3ROH ROR醇醇 醚醚 官能团异构:官能团异构:低级的醇可以按烃基的习惯名称后低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一面加一“醇醇”字来命名字来命名 对于结构不太复杂的醇对于结构不太复杂的醇,可以可以甲醇甲醇作为母体作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名.选择含有羟基的最长碳链作为主链选择含有羟基的最长碳链作为主链,而把支链看作取代基而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始基的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某按照主链中所含碳
4、原子数目而称为某醇醇;支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。1、习惯命名法习惯命名法:2、衍生物命名法衍生物命名法:3、系统命名法系统命名法:四、四、醇的命名醇的命名构造式构造式习惯命名法习惯命名法衍生物命名法衍生物命名法系统系统4、不饱和醇不饱和醇的系统命名的系统命名:应选择连有羟基同时含有重应选择连有羟基同时含有重键键(双键和三键双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽编号时尽可能使羟基的位号最小可能使羟基的位号最小:4-(正正)丙基丙基-5-己烯己烯-1-醇醇5、芳醇的命名芳醇的命名,可把芳基作为取代基可把芳
5、基作为取代基:3-苯基苯基-2-丙烯丙烯-1-醇醇 (肉桂醇肉桂醇)1-苯乙醇苯乙醇(-苯乙醇苯乙醇)2-苯乙醇苯乙醇(-苯乙醇苯乙醇)CH2-CH3OH12 CH2-CH2-12OH 6、多元醇多元醇:结构简单的常以俗名称呼结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的结构复杂的,应尽应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的并把羟基的数目数目(以二、三、以二、三、表示表示)和位次和位次(用用1,2,表示表示)放在醇名放在醇名之前表示出来之前表示出来.-二醇二醇两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇.-二醇二醇两个羟基所在碳
6、原子间相隔一个碳原子的醇两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇.-二醇二醇相隔两个碳原子的醇相隔两个碳原子的醇.例例1:1,2-乙二醇乙二醇 简称简称:乙二醇乙二醇俗名俗名:甘醇甘醇(-二醇二醇)1,2-丙二醇丙二醇 (-二醇二醇)1,3-丙二醇丙二醇(-二醇二醇)例例2:1,2,3-丙三醇丙三醇简称简称:丙三醇丙三醇(俗称俗称:甘油甘油)2,2-双双(羟甲基羟甲基)-1,3-丙二醇丙二醇(俗名俗名:季戊四醇季戊四醇)顺顺-1,2-环戊二醇环戊二醇 低级醇为具有酒味的无色透明液体。低级醇为具有酒味的无色透明液体。C12以上的直链醇为固体。以上的直链醇为固体。低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质
7、量相近的低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多。烷烃的沸点高得多。直链伯醇的沸点最高,带支链的醇的沸点要低些,直链伯醇的沸点最高,带支链的醇的沸点要低些,支链越多,沸点越低支链越多,沸点越低。五、五、醇的物理性质醇的物理性质OHRORHOHRHOR(醇分子间氢键缔合醇分子间氢键缔合)1、与活泼金属的反应与活泼金属的反应RCH2OH+NaRCH2ONa+1/2H2(CH3)3COH+K(CH3)3COK+1/2H2作碱性试剂或亲核试剂作消除反应试剂醇钠醇钠醇钾醇钾异丙醇铝异丙醇铝可作催化剂和还原剂可作催化剂和还原剂六、六、醇的化学性质醇的化学性质这是制备卤烷的重要方法这是制
8、备卤烷的重要方法:2、卤烃的生成卤烃的生成(1)醇与)醇与HX作用作用(可逆反应可逆反应)R OH+HXR X +H2O 氢卤酸的反应活性:氢卤酸的反应活性:HI HBr HCl如:如:RCH2-OH+HI RCH2I +H2O H2SO4RCH2-OH +HBr RCH2Br+H2ORCH2-OH +HCl RCH2Cl +H2OZnCl2CH3CH2CH2CH2+HCl CH3CH2CH2CH2+H2OCH3CH2CH3OHCHHClCH3CH2CHCH3lCH2OZnCl2室温室温(25min后出现浑浊后出现浑浊)HCH3C OHCH3CH3HClCH3C ClCH3C3H2O(马上出现
9、浑浊马上出现浑浊)ZnCl2室温室温ZnCl2OHCl(加热才出现浑浊加热才出现浑浊)由于卤烷不溶于水由于卤烷不溶于水,可通过此反应观察反应中出现浑可通过此反应观察反应中出现浑浊或分层的快慢区别浊或分层的快慢区别伯伯,仲仲,叔醇叔醇、苄醇和烯丙醇、苄醇和烯丙醇.卢卡斯试剂卢卡斯试剂分别与伯分别与伯,仲仲,叔醇在常温下作用叔醇在常温下作用:3o 醇、烯丙醇、苄醇 室温下反应液立即混浊、分层;2o醇 2 5 min.反应液混浊、分层;1o醇 加热,反应液混浊、分层;各种醇与浓各种醇与浓HCl在在ZnCl2(卢卡斯试剂卢卡斯试剂)催化下的反应活性催化下的反应活性:苄醇和烯丙醇苄醇和烯丙醇 叔醇叔醇
10、仲醇仲醇 伯醇伯醇 甲醇甲醇与硫酸、硝酸、磷酸等也可反应,生成无机酸酯:与硫酸、硝酸、磷酸等也可反应,生成无机酸酯:(酸性酯)(酸性酯)(中性酯)(中性酯)硫酸与乙醇作用:硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。硫酸与乙醇作用:硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。(烷基化剂:硫酸二甲(烷基化剂:硫酸二甲(乙乙)酯酯,有剧毒有剧毒)3、与无机酸的反应、与无机酸的反应CH3OH+H2SO4CH3OSOHOO硫酸氢甲酯CH3OH硫酸二甲酯CH3OSOCH3OO 高级醇的酸性硫酸酯钠盐高级醇的酸性硫酸酯钠盐,如如:C12H25OSO2ONa,是一是一种合成洗涤剂种合成洗涤剂.甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯是一种炸药是一种炸药;+3HO
11、NO2+3H2O甘油三硝酸酯CH2OHCHOHCH2OHCH2ONO2CHONO2CH2ONO2ROH-H2O烷基磷酸酯三烷基磷酸酯二烷基磷酸酯ROH+HOPOHOOH-H2OROPOHOOHROPOHOORROH-H2OROPOROOR 磷酸三丁酯可用作萃取剂和增塑剂磷酸三丁酯可用作萃取剂和增塑剂:按反应条件不同按反应条件不同,可以发生分子内脱水而生成可以发生分子内脱水而生成烯烃烯烃;也也可以发生分子间脱水而生成可以发生分子间脱水而生成醚类醚类:乙烯乙烯乙醚乙醚例例1:例例2:4、脱水反应脱水反应CH366%H2SO4CH3100 温度的影响温度的影响低温有利于取代反应而生成醚;高低温有利于
12、取代反应而生成醚;高温有利于消除反应,即分子内脱水生成烯烃。温有利于消除反应,即分子内脱水生成烯烃。醇结构的影响醇结构的影响一般叔醇脱水不生成醚,而生一般叔醇脱水不生成醚,而生成烯烃成烯烃。醇脱水反应取向醇脱水反应取向符合查依采夫规则。符合查依采夫规则。例例1:2-丁烯(主要产物)丁烯(主要产物)80%例例2:1-苯基丙烯(苯基丙烯(共轭烯,共轭烯,唯一产物唯一产物)仲丁醇仲丁醇1-苯基苯基-2-丙醇丙醇3CH3CH=CHCH3+H+-H2O1,2-氢跃迁氢跃迁-H+-H+伯碳正离子伯碳正离子仲碳正离子仲碳正离子例例1:硫酸脱水反应历程:硫酸脱水反应历程:氧化剂:高锰酸钾、铬酸氧化剂:高锰酸钾
13、、铬酸 伯醇氧化伯醇氧化醛醛羧酸;仲醇氧化羧酸;仲醇氧化酮。酮。例例1:例例2:5、氧化和脱氢氧化和脱氢(1)伯醇、仲醇的氧化)伯醇、仲醇的氧化(2)叔醇分子)叔醇分子,只有在剧烈条件下发生氧化,则碳,只有在剧烈条件下发生氧化,则碳链断裂,生成含碳原子较少的产物:链断裂,生成含碳原子较少的产物:例例3:例例4:合成尼龙合成尼龙-66的原料的原料(与乙二胺)(与乙二胺)(3)脂环醇氧化)脂环醇氧化先生成酮先生成酮再生成二元羧酸再生成二元羧酸(4)伯醇和仲醇的脱氢)伯醇和仲醇的脱氢生成醛、酮生成醛、酮例例5:例例6:由于伯、仲、叔醇氧化后生成的产物不同,因此由于伯、仲、叔醇氧化后生成的产物不同,因
14、此可以根据氧化产物的结构区别它们。可以根据氧化产物的结构区别它们。醇分子中的氧原子为硫原子所代替而形成的化合物。醇分子中的氧原子为硫原子所代替而形成的化合物。硫醇(硫醇(R-SH)也可以看成是烃分子中的氢原子被氢硫)也可以看成是烃分子中的氢原子被氢硫基基-SH(通称巯基)所取代的化合物。(通称巯基)所取代的化合物。命名命名:与醇相似与醇相似,将将“醇醇”字改称为字改称为“硫醇硫醇”:甲硫醇甲硫醇乙硫醇乙硫醇异丙硫醇异丙硫醇正丙硫醇正丙硫醇正丁硫醇正丁硫醇七、硫醇七、硫醇*(本节一般了解)(本节一般了解)CH3SHCH3CHCH3SHC2H5SHCH3CH2CH2SHCH3CH2CH2CH2SH
15、(1)卤烷与氢硫化钾作用卤烷与氢硫化钾作用(2)醇与硫化氢混合后在醇与硫化氢混合后在400下下,通过氧化钍通过氧化钍:1、硫醇的制法、硫醇的制法RX +KSH RSH +KXROH +HSH RSH +H2OThO2400 硫醇难形成氢键硫醇难形成氢键,不能缔合不能缔合,不溶于水不溶于水,沸点低于相应的醇沸点低于相应的醇.低级硫醇低级硫醇有恶臭味有恶臭味(添加于煤气中添加于煤气中,检查是否漏气检查是否漏气).(1)(1)弱酸性弱酸性比醇大比醇大,能与氢氧化钠(钾)成盐,能与氢氧化钠(钾)成盐,称为硫醇盐:称为硫醇盐:2、硫醇的性质硫醇的性质(一一)物理性质物理性质(二二)化学性质化学性质 硫醇
16、还可与重金属汞、铜、银、铅等形成不溶于水硫醇还可与重金属汞、铜、银、铅等形成不溶于水的硫醇盐:的硫醇盐:例例1:例例2:例例3:可鉴定硫可鉴定硫醇和作为醇和作为重金属的重金属的解毒剂解毒剂。硫醇易被温和的氧化剂硫醇易被温和的氧化剂(如如:H2O2,NaIO,I2或或O2)氧化氧化成二硫化物成二硫化物.该反应可以定量进行该反应可以定量进行,可用来测定巯基化合物的含量可用来测定巯基化合物的含量.在石油工业中在石油工业中,利用该反应生成的二硫化物无酸性以利用该反应生成的二硫化物无酸性以避免酸性的腐蚀避免酸性的腐蚀,并可除去恶臭味并可除去恶臭味.硫醇与强氧化剂硫醇与强氧化剂(如如:HNO3、KMnO4
17、)作用作用,可被氧可被氧化成磺酸化成磺酸:(2)氧化反应氧化反应(4)分解反应分解反应脱硫脱硫(3)酯化反应酯化反应 酚酚phenol 一、一、酚的结构和命名酚的结构和命名 酚酚 羟基(羟基(-OH)直接连在)直接连在苯环苯环上的化合物称为酚。上的化合物称为酚。酚的分类酚的分类 按照酚类分子中所含羟基的数目多少,分按照酚类分子中所含羟基的数目多少,分为一元酚和多元酚。为一元酚和多元酚。酚的命名酚的命名 以苯酚作为母体,苯环上连接的其他基团以苯酚作为母体,苯环上连接的其他基团作为取代基。根据分子中羟基的数目,分为:一元酚、作为取代基。根据分子中羟基的数目,分为:一元酚、二元酚、三元酚等。二元酚、
展开阅读全文