有机化学第十五章油脂和类脂化合物课件讲义.ppt
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- 有机化学 第十五 油脂 化合物 课件 讲义
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1、 油脂和类脂化合物广泛存在于生物体内,油脂和类脂化合物广泛存在于生物体内,它们是维持生物体生命活动不可缺少的物质。它们是维持生物体生命活动不可缺少的物质。油脂通常是指植物油和动物脂肪油脂通常是指植物油和动物脂肪,例如,菜,例如,菜油、花生油、牛油、猪油等。它们大都不溶油、花生油、牛油、猪油等。它们大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。等。虽然它们在化学组成和结构上同油有较虽然它们在化学组成和结构上同油有较大差别,但由于他们在某些物理性质上类似大差别,但由于他们在某些
2、物理性质上类似脂肪,且往往同油脂一起共存于生物体内,脂肪,且往往同油脂一起共存于生物体内,因此把它们称做类脂化合物。因此把它们称做类脂化合物。油脂油脂油脂羧酸和丙三醇生成的酯羧酸和丙三醇生成的酯一、油脂的定义一、油脂的定义油脂是甘油与高级脂肪酸生成的三酸甘油酯:油脂是甘油与高级脂肪酸生成的三酸甘油酯:主要成分一般是含偶数碳原子的高级脂肪酸主要成分一般是含偶数碳原子的高级脂肪酸的甘油酯。的甘油酯。在常温为液态的叫在常温为液态的叫油油(主要成分为高级不饱(主要成分为高级不饱和脂肪酸的甘油酯),固态或半固态的叫和脂肪酸的甘油酯),固态或半固态的叫脂脂(高级饱和脂肪酸的甘油酯)。(高级饱和脂肪酸的甘油
3、酯)。二、油脂的组成和结构二、油脂的组成和结构 油脂中常见的饱和脂肪酸油脂中常见的饱和脂肪酸俗名俗名系统命名系统命名结构式结构式熔点熔点/分布分布羊蜡酸羊蜡酸月桂酸月桂酸肉豆蔻酸肉豆蔻酸软脂酸软脂酸硬脂酸硬脂酸花生酸花生酸山山萮萮酸酸掬焦酸掬焦酸葵酸葵酸十二碳酸十二碳酸十四碳酸十四碳酸十六碳酸十六碳酸十八碳酸十八碳酸二十碳酸二十碳酸二十二碳酸二十二碳酸二十四碳酸二十四碳酸CH3(CH2)8COOHCH3(CH2)10COOHCH3(CH2)12COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2)18COOHCH3(CH2)20COOHCH3(CH2)22COOH32
4、44586371.2778087.5椰子油、奶油椰子油、奶油鲸蜡、椰子油鲸蜡、椰子油肉豆蔻油肉豆蔻油动、植物油脂动、植物油脂动、植物油脂动、植物油脂花生油花生油山山萮萮油油花生油花生油油脂中常见的不饱和脂肪酸油脂中常见的不饱和脂肪酸俗名俗名系统命名系统命名结构式结构式熔点熔点/分布分布鳖鳖 酸酸油油 酸酸亚油酸亚油酸亚麻酸亚麻酸桐油酸桐油酸蓖麻醇蓖麻醇酸酸 晁模酸晁模酸花生四花生四烯酸烯酸芥芥 酸酸9-十六碳烯酸十六碳烯酸9-十八碳烯酸十八碳烯酸9,12-十八十八碳二烯酸碳二烯酸9,12,15-十八十八碳三烯酸碳三烯酸9,11,13-十八十八碳三烯酸碳三烯酸12-羟基羟基-9-十八十八碳烯酸碳
5、烯酸13-(2-环戊烯)环戊烯)十三碳酸十三碳酸5,8,11,14-二二十碳四烯酸十碳四烯酸13-二十二碳烯酸二十二碳烯酸CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOHCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHCH3CH2CH=CHCH2CH=CH-CH2CH=CH(CH2)7COOHCH3(CH2)3(CH=CH)3-(CH2)7COOHCH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH-(CH2)12COOHCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
6、CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH0.516.3-5-11.3495.568.5-49.533.5-动、植物动、植物油油植物油植物油亚麻仁油亚麻仁油桐油桐油蓖麻油蓖麻油-卵磷脂卵磷脂菜油菜油三、油脂的命名三、油脂的命名1、高级脂肪酸、高级脂肪酸COOHCOOH2、甘油酯、甘油酯1、皂化皂化酯的碱性水解叫皂化。如:酯的碱性水解叫皂化。如:四、油脂的化学性质四、油脂的化学性质皂化值:皂化皂化值:皂化1克油脂所需克油脂所需KOH的毫克数的毫克数2、加成反应加成反应“油的氢化油的氢化”或或“油的加碘油的加碘”。100克油脂与碘加成所需碘的质量克油脂与碘加成所需碘的质量(克克),叫叫碘值
7、碘值.3、干性作用干性作用某些油(如桐油、亚麻油等)在空气中某些油(如桐油、亚麻油等)在空气中放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜特性叫做干性作用特性叫做干性作用 具有干性作用的油叫干性油,没有干性作用的有具有干性作用的油叫干性油,没有干性作用的有叫非干性油,介于二者之间的叫半干性油。这三类油可叫非干性油,介于二者之间的叫半干性油。这三类油可以用碘值来区分:以用碘值来区分:干性油干性油 碘值在碘值在130以上,例如桐油。以上,例如桐油。半干性油半干性油 碘值在碘值在100130之间,例如棉籽油。之间,例如棉籽油。非干性油非干性油 碘值
8、在碘值在100以下,例如花生油。以下,例如花生油。4、氧化与聚合反应氧化与聚合反应不饱和的酸易酸败变质不饱和的酸易酸败变质.含有共轭含有共轭双键的油类易聚合双键的油类易聚合(桐油桐油).5、酸值酸值油脂中游离脂肪酸含量,可用油脂中游离脂肪酸含量,可用KOH中和来测中和来测定。中和一克油脂所需定。中和一克油脂所需KOH的量(的量(mg)称为)称为酸值酸值。酸值是衡量油脂品质的重要参数。酸值大于酸值是衡量油脂品质的重要参数。酸值大于6的油的油脂不宜食用。脂不宜食用。类脂一、磷脂一、磷脂 磷脂是一类含有磷脂是一类含有磷和氮磷和氮的类脂化合的类脂化合物。它们广泛存在于动、植物的各种细物。它们广泛存在于
9、动、植物的各种细胞膜中,特别是植物的种子、动物的脑、胞膜中,特别是植物的种子、动物的脑、卵、肝和微生物体中含量较多。根据磷卵、肝和微生物体中含量较多。根据磷脂的组成和结构可把它分为脂的组成和结构可把它分为磷酸苷油脂磷酸苷油脂和和神经鞘磷脂神经鞘磷脂两类。磷脂甘油酯种类很两类。磷脂甘油酯种类很多,最重要的有多,最重要的有卵磷脂卵磷脂和和脑磷脂脑磷脂:L-卵磷脂 L-脑磷脂 卵磷脂水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。卵磷脂水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。脑磷脂水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。脑磷脂水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。鞘磷脂主要存在于动物的脑、神经组织组织中,它与鞘磷脂主要存在于动物
10、的脑、神经组织组织中,它与蛋白质、多糖构成神经纤维或轴索的保护层。蛋白质、多糖构成神经纤维或轴索的保护层。磷脂分子中同时存在着疏水基(脂肪烃基磷脂分子中同时存在着疏水基(脂肪烃基部分)和亲水基(偶极离子部分),因此,他部分)和亲水基(偶极离子部分),因此,他们是们是良好的乳化剂良好的乳化剂,在细胞膜中起着重要的生,在细胞膜中起着重要的生理作用。理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂,但不磷脂可溶于水及某些有机溶剂,但不溶于丙酮溶于丙酮,借此,可把它们同其他脂类分开。,借此,可把它们同其他脂类分开。磷脂分子中都含有酯键,因此,他们都能水磷脂分子中都含有酯键,因此,他们都能水解。如果磷脂分子中含有不饱
11、和脂肪酸时,也解。如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时,也能发生加成反应和氧化反应等。能发生加成反应和氧化反应等。二、腊二、腊 蜡广泛存在于动、植物界,蜡广泛存在于动、植物界,它是高级脂肪酸与高级一元它是高级脂肪酸与高级一元醇生成的酯。醇生成的酯。蜡按其来源分为蜡按其来源分为植物蜡植物蜡和和动物蜡动物蜡两类。植物蜡存两类。植物蜡存在于植物的叶、茎和果实的表面,是防止细菌侵害和水分散失在于植物的叶、茎和果实的表面,是防止细菌侵害和水分散失的保护层。动物蜡存在于动物的分泌腺、皮肤、毛皮、羽毛和的保护层。动物蜡存在于动物的分泌腺、皮肤、毛皮、羽毛和昆虫外骨骼的表面,也是起保护作用的。昆虫外骨骼的表面,也
12、是起保护作用的。组成蜡的脂肪酸和醇都在组成蜡的脂肪酸和醇都在十六个碳以上,且都含偶数碳十六个碳以上,且都含偶数碳原子原子。最常见的是软脂酸、二十六碳酸、十六醇、二十六醇、。最常见的是软脂酸、二十六碳酸、十六醇、二十六醇、三十醇等。三十醇等。白蜡又叫虫蜡,是寄生在女贞树上的白蜡虫的分泌物。白蜡又叫虫蜡,是寄生在女贞树上的白蜡虫的分泌物。白蜡是我国的特产,主要产地四川。羊毛脂是脂肪酸和羊毛甾白蜡是我国的特产,主要产地四川。羊毛脂是脂肪酸和羊毛甾醇形成的酯,它是羊毛上存在的油状物,由于它容易吸收水分,醇形成的酯,它是羊毛上存在的油状物,由于它容易吸收水分,并有乳化作用,所以,常用于化妆品工业。并有乳
13、化作用,所以,常用于化妆品工业。几种重要的蜡几种重要的蜡名名 称称熔距熔距/主主 要要 组组 分分来来 源源虫蜡虫蜡蜂蜡蜂蜡鲸蜡鲸蜡巴西棕榈巴西棕榈蜡蜡81.3-8462-6542-4583-86C25H51COOC26H53C15H31COOC30H61C15H31COOC16H33C25H51COOC30H61白蜡虫白蜡虫蜜蜂腹部蜜蜂腹部鲸鱼头部鲸鱼头部巴西棕榈叶巴西棕榈叶 蜡在常温下为固态,比脂肪硬而脆,不溶于水,可溶蜡在常温下为固态,比脂肪硬而脆,不溶于水,可溶于非极性有机溶剂,化学性质稳定,不易皂化,不能被消于非极性有机溶剂,化学性质稳定,不易皂化,不能被消化。蜡在工业上用作脂肪品的
14、上光剂,是制造蜡纸、药膏化。蜡在工业上用作脂肪品的上光剂,是制造蜡纸、药膏基质、蜡烛和化妆品的原料。基质、蜡烛和化妆品的原料。三、甾族化合物三、甾族化合物1、甾族化合物的结构、甾族化合物的结构 甾族化合物又叫类固醇化合物,这一类化合物的结甾族化合物又叫类固醇化合物,这一类化合物的结构特点是构特点是,都有一个都有一个环戊烷并氢化菲的母环:环戊烷并氢化菲的母环:环戊烷并氢化菲环戊烷并氢化菲 通常用通常用A、B、C、D 四个大写英文字母标记结构中的四个大写英文字母标记结构中的四个环四个环。绝大多数甾族化合物在绝大多数甾族化合物在C10、C13处连有甲基,通常叫做处连有甲基,通常叫做角甲基角甲基。不同
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