高中化学实验全解-有机实验3-醇、酚的性质与检验(教师版).docx

1、考情分析五年高考考情分析年份题号分值2009 年2010 年2011 年96，10,12263912苯酚和乙醇苯酚和乙乙醇的性的性质醇的性质质2012 年123苯酚和乙醇的性质2013 年考点近几年来，醇类和酚类的性质考查频繁，几乎每年必考，经常出现在小结选择题中，有时也会出现在实验题中，学生由于对有关基础知识把握不到位，容易造成失分。有机实验：醇、苯酚的性质与检验高考链接1. 【2012 上海 12】下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是（）A苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤 B乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液D乙

2、酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液2. 【2011 上海 26】实验室制取少量溴乙烷的装置如右图所示。根据题意完成下列填空：（1）圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、和 1:1 的硫酸。配制体积比 1：1 的硫酸所用的定量仪器为a天平b量筒c容量瓶d滴定管（2） 写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式。（3） 将生成物导入盛有冰水混合物的试管A 中，冰水混合物的作用是。试管A 中的物质分为三层（如图所示），产物在第层。（4） 试管A 中除了产物和水之外，还可能存在、(写出化学式)。（5） 用浓的硫酸进行实验，若试管A 中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的（选填编号）。正确方法是（选

3、填编号）。a蒸馏b氢氧化钠溶液洗涤c用四氯化碳萃取d用亚硫酸钠溶液洗涤若试管B 中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是。（6） 实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是：。- 21 -3. 【2010 上海 6】正确的实验操作是实验成功的重要因素，下列实验操作错误的是（）4. 【2010 上海 10】下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（） A乙醇、甲苯、硝基苯B苯、苯酚、己烯 C苯、甲苯、环己烷D甲酸、乙醛、乙酸5. 【2010 上海 12】下列实验操作或实验事故处理正确的是（） A实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中B实验室制硝基苯

4、时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸 C实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70 o以上的热水清洗D实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热如右图。下列叙述正确的是（A迷迭香酸属于芳香烃）B1mol 迷迭香酸最多能和 9mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1mol 迷迭香酸最多能和含 5mol NaOH 的水溶液完全反应6. 【2009 上海 9】迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构7【2008 上海 16】霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是（）AMMF 能溶于水BMMF 能发生取代反应和消去反应C1molMMF 能与

5、6mol 氢气发生加成反应D1molMMF 能与含 3molNaOH 的水溶液完全反应这两种有机化合物的说法正确的是（）A两种酸都能与溴水反应 B两种酸遇三氯化铁溶液都显色C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键8. 【2007 上海 19】莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于D等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同9【2005 上海 29（6）】下列可检验阿司匹林()样品中混有水杨酸()的试剂是。(a) 三氯化铁溶液(b) 碳酸氢钠溶液(c) 石蕊试液A. 可以和溴水反应B. 可用有机溶剂萃取C分子中有三个苯环D1mol 维生素P

6、可以和 4molNaOH 反应10. 【2003 上海 9】天然维生素 P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P 的叙述错误的是（）11. 【2003 上海 12】可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（） A氯化铁溶液、溴水B碳酸钠溶液、溴水 C酸性高锰酸钾溶液、溴水D酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液12. 【2003 上海 29（6）】写出 D(CH3CH2CH2CH2OH)跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：。13. 【2002 上海 13】以下实验能获得成功的是（）A. 用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体B. 将铁屑、溴水、

7、苯混合制溴苯C. 在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出现白色沉淀D. 将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色答案 1.D2. (1)乙醇，b(2)NaBr + H SO (浓) NaHSO+HBr ； CH CH OH +HBr 加热 CH CH Br +H O24432322(3) 冷却，液封溴乙烷；3(4) HBr、CH3CH2OH （合理给分）(5) d,乙烯2(6) 反应产生Br ，腐蚀橡胶3.D4.C5.A6.C7. D8.A D 9.a10.C11.C12. CH3CH2CH2CH2OHHBr 13.DCH3CH2CH2CH2BrH2O教材梳理一知识梳理（一）乙醇

8、1. 结构：2. 物理性质具有特殊香味的无色液体，密度小于1，易挥发。沸点 78 摄氏度，与水以任意比互溶，是常见的有机溶剂。注意：（1）工业乙醇含乙醇 96（体积分数）含 99.5以上叫无水乙醇。医用酒精浓度为75.（2） 检验乙醇中是否含水用无水硫酸铜。但无水硫酸铜一般不用做干燥剂，用工业乙醇和生石灰混合蒸馏制无水乙醇。（3） 乙醇是非电解质。3. 化学性质（1） 乙醇的取代反应乙醇与活泼金属的反应323222CH CH OH2Na2CH CH ONaH 乙醇与 HBr 的反应CH CH OH +HBr加 热 CH CH Br +H O32322分子间脱水酯化反应硝化反应磺化反应（2） 乙

9、醇的氧化反应燃烧氧化：C2H6O3O2 点燃 2CO23H2O催化氧化：现象：Cu 丝由红变黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）催化过程为： 2Cu + O2D 2CuOCH3CHO 生成时，Cu 又被释出，Cu 也是参加反应的催化剂被高锰酸钾，重铬酸钾等强氧化剂直接氧化为乙酸。资料：酒精分析器里的试剂是吸收了H2SO4 和CrO3 的硅胶而显黄色。2CrO +3C H OH+3H SO Cr (SO ) +3CH CHO+6H O32 52424 332（3） 乙醇的消去反应（二）苯酚的性质1. 结构：注意强调羟基与苯环直接相连2. 物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有

10、特殊气味、有毒。常温下在水中溶解度小，高于650C 时与水以任意比互溶，但易溶于有机溶剂。其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。思考：洗涤沾有苯酚的试管如何洗涤？答案：热水，酒精，氢氧化钠溶液3. 化学性质：（苯环和羟基的相互影响）.23（1） 弱酸性比H CO 弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。（羟基受苯环影响）C6H5OHC6H5O +H+C6H5OH +NaOH C6H5ONa +H2O33C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO （强调不能生成Na2CO ）（2） 苯环上的取代反应常于苯酚的定性检验和定量测定

11、（苯环受羟基影响）注意：溴水即可，不需纯溴。需少量稀苯酚和过量浓溴水，防止生成的三溴苯酚溶解在苯酚中看不到白色沉淀。苯胺也有这样的性质。（3） 显色反应苯酚溶液遇FeCl3显紫色（4） 加成反应（5） 氧化反应：a 被空气中的氧气氧化成粉红色（6）缩聚反应b 使高锰酸钾溶液褪色二、实验过程1. 乙醇的氧化（1） 实验试剂与仪器仪器：试管若干、胶头滴管若干。试管、粗铜丝、酒精灯试剂：乙醇。（2） 实验内容实验步骤：取一支试管，加入 3 mL 乙醇。将一根粗铜丝绕成螺旋状，把铜丝放在酒精灯上加热至红热后，迅速伸入试管里的酒精溶液中，反复多次实验现象：分析与结论：试管里溶液有气味反应的化学方程式：2

12、. 乙醇与氢卤酸反应2 5242 542实验原理： C H OH NaBrH SO 加热 C H BrNaHSO H O实验仪器和试剂：乙醇、硫酸（1:1）溶液、溴化钠、试管、铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、导管实验步骤：在圆底烧瓶里放入少量的溴化钠（约 2-3g），加入少量乙醇，再加入两倍于乙醇的硫酸（1:1），塞上带有长导管的塞子，长导管的另一端浸入装有水和冰的试管中，用酒精灯加热烧瓶。片刻后，观察试管底部的现象。实验现象：乙醇跟氢卤酸（溴化钠和浓硫酸反应的产物）反应时，卤原子取代了羟基生成卤代烃和水。结论：乙醇与氢卤酸反应的方程式为：；实验注意事项：（1） 加入浓硫酸需小心飞溅，用冰浴

13、冷却，并不断振摇以使原料混匀；溴化钠需研细，分批加入以免结块。（2） 反应初期会有大量气泡产生，可采取间歇式加热方法，保持微沸，使其平稳进行。暂停加热时要防止尾气管处倒吸。（3） 反应结束，先提起尾气管防止倒吸，再撤去火源。趁热将反应瓶内的残渣倒掉，以免结块后不易倒出。（4） 第一次分液产品在哪一层？（下层）；第二次分液产品在哪一层？（上层）。（6）反应后的粗产品中含有哪些杂质？它们是如何被除去的？即阐述浓硫酸洗涤的作用：可以除水，除去未反应而被蒸出的乙醇和反应副产物乙醚。讨论：在乙醇制取溴乙烷的反应中，为什么要用1:1 的硫酸？如果仅从反应的生产物考虑，应该选用浓度较大的硫酸，有利于将生产的

14、水吸收，从而使平衡向右移动。但是硫酸的浓度越大，氧化性越强，会氧化溴离子变成溴单质，不利于反应的进行。而且1:1 的硫酸中含有适量的水， 有利于溶解溴化钠固体，使反应容易进行，还能溶解溴化氢，减少其挥发。实验原理：CH3CH2Br + H2OCH3CH2OH + HBr3. 卤代烃的水解实验仪器和试剂：溴乙烷、NaOH 溶液、稀 HNO3、AgNO3 溶液、试管、胶头滴管实验步骤：取两支试管分别加入 15 滴溴乙烷，在一支试管中加入 5 滴 AgNO3 溶液，振荡试管，加热。在另一支试管中， 先加入 1ml 5%的 NaOH 溶液，充分振荡，加热、静置，待液体分层后，再用滴管取10 滴上层水溶

15、液，并移入另一支洁净的试管中，加入 1ml 稀 HNO3 再滴加数滴 AgNO3 溶液。实验现象：分析与推理： 结论：（1） 加入氢氧化钠的作用： 加入硝酸的作用：（2） 溴乙烷水解的方程式： 实验注意事项：（1） 溴乙烷的水解反应是可逆反应，为了使正反应进行的比较完全，水解一定要在碱性条件下进行；（2） 溴乙烷在水中不能电离出 Br-，是非电解质，直接加 AgNO3 溶液不会有浅黄色沉淀生成。（3） 溴乙烷与NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接取上层清液加AgNO3 溶液主要产生的是 Ag2O 黑色沉淀，无法验证 Br-的产生。（4） 水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和

16、掉过量的NaOH，再加AgNO3 溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br- 产生。4. 苯酚的弱酸性假设：苯酚显弱酸性实验设计：（1） 取一支试管，放入少量苯酚晶体，再加入2ml 蒸馏水，振荡试管，然后滴加数滴紫色石蕊试液。实验现象：（2） 取一支试管，加入少量苯酚晶体，再加入2ml 蒸馏水，振荡试管，然后逐滴滴加5%的氢氧化钠溶液，继续振荡试管。实验现象：。结论：苯酚跟氢氧化钠反应的化学方程式：5. 比较苯酚与碳酸酸性的强弱往苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体。实验现象：在苯酚溶液里通入二氧化碳，生成结论：苯酚钠溶液里通入二氧化碳的化学反应方程式：注意事项：（1） 可以把苯酚和碳酸钠反应、苯酚钠和二氧化

17、碳反应、苯酚和碳酸钠的反应三者放在一块来比较常见的物质酸性强弱：苯酚碳酸碳酸氢根（2） 金属钠和乙醇溶液和苯酚溶液反应的剧烈程度，可以通过比较苯酚和乙醇的酸性来进行，因为苯酚呈弱酸性， 所以反应会剧烈一些。但如果取用纯净物，则由于乙醇是液体，苯酚是固体，钠与乙醇易接触，反应容易。6. 苯酚的检验向盛有苯酚的试管里滴入 1-2 滴氯化铁溶液实验现象：结论：7. 苯酚跟浓溴水的反应在盛有少量苯酚溶液的试管里，滴入过量的浓溴水实验现象：结论：注意事项：（1） 检验苯酚可用上述两种方法：加氯化铁溶液或者浓溴水。（2） 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。（3） 此反应中Br2 水必须过量，若

18、苯酚过量，生成三溴苯酚会溶于苯酚中。（4） 苯酚虽然具有酸性，但苯酚中的羟基与醇中的羟基类似，也可以与酸发生酯化反应，另外苯酚的苯环上还可以发生取代反应，如与硝酸发生硝化反应。答案：二. 1.乙醇的氧化（2）实验内容实验现象：铜网出现红色和黑色交替的现象，嗅闻到试管里的液体有刺激性气味。分析与结论：试管里溶液有 刺激性 气味反应的化学方程式： 2CH OH + OCu 2CH CHO + 2H O252D322. 乙醇与氢卤酸反应实验现象：在试管底部有不溶于水的油状液体产生。结论：乙醇与氢卤酸反应的方程式为：NaBr + H2SO4(浓) NaHSO4 +HBr ；CH3CH2OH +HBr

19、加热 CH3CH2Br +H2O3. 卤代烃的水解实验现象：第一支试管中无明显实验现象，第二支试管中有淡黄色沉淀产生分析与推理：溴乙烷中不存在溴离子，只有在水解的条件下才能产生溴离子结论：1、加入氢氧化钠的作用：促进溴乙烷的水解2、溴乙烷水解的方程式：CH3CH Br + H O22CH CH OH + HBr32加入硝酸的作用：除去过量的氢氧化钠，防止干扰5. 比较苯酚与碳酸酸性的强弱实验现象：溶液变浑浊在苯酚溶液里通入二氧化碳，生成苯酚和碳酸氢钠结论：苯酚钠溶液里通入二氧化碳的化学反应方程式：6. 苯酚的检验实验现象：溶液呈紫色结论：氯化铁溶液可以用于检验苯酚的存在7. 苯酚跟浓溴水的反应

20、实验现象：产生白色沉淀结论：4.苯酚的弱酸性实验设计：1、实验现象：紫色石蕊试液遇到苯酚不变色2、实验现象：苯酚浑浊液遇氢氧化钠溶液变澄清。结论：苯酚跟氢氧化钠反应的化学方程式：基础练习1. 把质量为 m g 的 Cu 丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，使Cu 丝变红，而且质量仍为 m g 的是（）A. 稀 H2SO4BC2H5OHC 稀 HNO3DCH3COOH（aq）ECO2. 能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是（）A. 乙醇完全燃烧生成 CO2 和 H2OB0.1mol 乙醇与足量钠反应生成 0.05molH2 C乙醇能与水以任意比混溶D乙醇能发生氧化反应3. 某学生将 1氯乙烷与 NaO

21、H 溶液共热几分钟后，冷却，滴入 AgNO3 溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（）A. 加热时间太短B不应冷却后再加入 AgNO3ABC加 AgNO3 溶液前未用稀 HNO3 酸化D反应后的溶液中不存在 Cl 4以下 4 种有机物的分子式皆为 C4 H10O ，其中能被氧化为含相同碳原子数目的醛的是（）CD5. 下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是()A Na SOB苯酚CNa ODCaO232 26. 能证明苯酚的酸性很弱的实验有() A常温下苯酚在水中的溶解度不大B能跟氢氧化钠溶液反应C遇三氯化铁溶液变紫色D将二氧化碳通入苯酚钠溶液中，出现浑浊7皮肤上沾了少量苯酚，正确的处理方

22、法是()A用稀 NaOH 溶液洗B用水洗C用酒精洗D用布擦去即可8在下列溶液中分别通入过量的二氧化碳，最终有浑浊现象的是()A澄清石灰水B苯酚钠溶液C稀碱溶液D水玻璃 9欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸馏，过滤，分液，加入足量的金属钠，通入过量的二氧化碳，加入足量的氢氧化钠溶液，加入足量的氯化铁溶液，加入足量的浓溴水，加入适量的盐酸。合理的步骤是()ABCD10. 漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为()A可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2 和 H2O B与 FeCl3 溶液发生显色反应C能发生取代反应

23、和加成反应D不能被酸性 KMnO4 溶液氧化 11下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是()水乙醇碳酸苯酚醋酸ABCD12把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰部分加热，可以看到铜丝表面变 色，这是因为生成了 。趁热将它插入盛乙醇的试管中，发现铜丝表面变成 色，并有 气味的物质生成，反应的化学方程式为 ，该反应属于 反应类型。 13在焊接铜漆包线的线头时，常常先把线头放在火上烧一下，以除去漆层，并立即在酒精中蘸一下，再焊接。为什么要用酒精处理后再焊接?写出有关化学方程式。14. 通常情况下，纯净的苯酚是 色 态物质。如果暴露在空气中，会因 而显粉红色。在常温下将苯酚放入水中，振荡后得

24、浑浊的液体，这说明苯酚在水里的 不大。将这种浑浊液体加热到 70 以上，液体会变 ，冷却后又变成 ，这说明 。在上述浑浊的液体里加入氢氧化钠溶液，现象是 ，反应的化学方程式是 。若在反应后的澄清溶液里加入适量盐酸，现象是 ，反应的化学方程式是 。15. 鉴别苯酚溶液和甲苯有不同的方法，请叙述其中两种方法。方法一： ；方法二： 。16. 除去苯酚中混有的少量苯，其方法是 ；除去苯中混有的少量苯酚，其方法是 。17. 为了探究乙醇氧化反应的机理，某兴趣小组的同学设计如下实验方案：（1） 将一根红色铜丝一端弯成螺旋状，称量得到质量为m1g，放在酒精灯外焰部位加热，可以看到铜丝表面变 色，完全冷却后称

25、量得到质量为m2g，且m1为 。（填小于、大于或等于），这是因m2（2） 趁热将它放在事先准备的约 5mL 酒精的试管中，发现铜丝 ，（填写实验现象），反复多次后，可闻到试管里的溶液有 气味、这是因为生成了 （填写名称）。（3） 假设反应充分进行，、待实验结束后：小心烘干铜丝，称量得到数值 m3g，且 m1小于、大于或等于）。（填m3（4） 反应的总化学方程式为 ，该反应类型属于 反应，反应中铜丝的作用是 。答案：1 BE2 B3C4BC5 BC 6D7 C8 BD9 B10 D11D12. 黑，氧化铜，红，刺激性， 2CH CH OH + OCu 2CH CHO + 2H O ，氧化322D

26、3213. 铜线受热时，在铜线表面会生成少量氧化铜，妨碍焊接。趁热蘸一下酒精，会使氧化铜还原出单质铜。化学反应方程式略。14. 无，晶，小部分发生氧化，溶解度，澄清，浑浊，苯酚的溶解度随温度升高而变化，又变澄清，15. 取样，分别加入 FeCl3 溶液；取样，分别加入浓溴水216. 加入 NaOH 溶液，分液，向水层中通人 CO ，分液得苯酚；加 NaOH 溶液，分液，除去水层。17（1）黑小于生成了氧化铜（2） 由黑变红刺激性乙醛（3） 等于（4） 2CH CH OH + O Cu 2CH CHO + 2H O氧化催化剂322D32知识延伸一、 通过实验确定乙醇的结构式由于有机化合物中存在着

27、同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。例如：根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：2为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如右下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2 把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积），就可知反应生成的H 的体积。下面是上述实验的一组数据：根据上述实验所得数据，

28、怎样推断乙醇的结构式是（1），还是（2）呢？由于 0.100 mol C H O 与适量Na 完全反应可以生成 1.12 L H ，则 1.00 mol C H O 与 Na 反应能生成 11.2 L H ，2 622 6222 62 6即 0.5 mol H ，也就是 1 mol H 原子。这就是说在 1 个 C H O 分子中；只有 1 个H 可以被Na 所置换，这说明 C H O 分子里的 6 个H 中，有 1 个与其他 5 个是不同的。这一事实与（1）式不符，而与（2）式相符合。因此，可以推断乙醇的结构式应为（2）式。二、醇和氢卤酸的反应R-OH + H-XR-X + H O2醇跟氢卤

29、酸反应生成卤代烃和水，是制备卤代烃的重要方法。醇跟氢卤酸的反应速度跟醇的分子结构和氢卤酸的类型有关。醇的反应活性大小的顺序是：叔醇仲醇伯醇。醇跟氢卤酸反应时，发生 C 一键断裂。在叔醇中，跟羟基相连的碳原子连有三个烷基，由于烷基有斥电子性，使 C 一键的电子云更加偏向氧原子一边 C 一键极性增大，容易断裂，所以，叔醇容易跟氢卤酸发生反应。在仲醇和伯醇中，跟羟基相连的碳原子分别连有两个或一个烷基， C 一键的电子云偏向于氧原子一边的程度相应要小一些，所以，醇的反应活性相应降低。在这个反应中氢卤酸的反应活性顺序是： HI HBr HCl。当伯醇跟浓氢碘酸一起加热就可以生成碘代烃； 跟浓氢溴酸必须在

30、浓硫酸存在下加热才能生成溴代烃；跟浓盐酸反应必须有无水氯化锌存在并加热才能生成氯代烃。三、酚羟基的性质羟基是酚的官能团，也是醇的官能团，同一官能团在不同物质中所表现出的性质是不相同的。例如，在反应时，乙醇分子中 C 一一 H 可以从 C 一键断裂，也可以从一 H 键断裂。以前者断裂方式为主。而在发生反应时，苯酚分子中 C-H 主要从一 H 键断裂。苯酚的酸性很弱，从它跟强碱如氢氧化钠的中和反应显示出来，而乙醇就不能跟氢氧化钠起中和反应。苯酚的弱酸性还可跟碳酸对比（电离常数对比，或苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳能使苯酚游离）。比较下到化合物的 pKa 值，因 pKa=-lgKa，所以 pKa 值越

31、大,Ka 越小，酸性越弱。化合物pKaC2H5OH 17C6H5OH 10H2CO3 6.38CH3COOH 4.76表-化合物的 pKa 值可以看出，苯酚的酸性比醇强，比碳酸和醋酸弱。四、苯酚跟浓溴水的反应苯酚跟浓溴水作用生成三溴苯酚的白色沉淀，反应十分灵敏。如继续滴加溴水析出的白色沉淀转变为黄色的 2，4，6-四溴环己二烯酮。苯胺跟溴水作用也生成三溴苯胺的白色沉淀，所以，在定性检验中，不能认为使溴水褪色并产生白色沉淀的物质就是苯酚，还要配合其他试验（如跟FeCl3 的显色试验），才能确定被检验的化合物是否是苯酚。由于苯胺在目前中学中不作要求，因此不涉及此问题。五、苯酚露置空气中会显粉红色苯

32、酚易被氧化，空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成邻苯醌。邻苯醌为红色片状或棱状晶体，使放置一段时间的苯酚呈浅粉红色。苯酚也会被氧化成对苯醌。对苯醌是金黄色棱晶，但是它能跟苯酚结合成一种结构复杂的红色物质。六、酒与人体健康酒既可以安神镇静，又可以做兴奋剂。它直接刺激食道和胃壁，反射刺激大脑，从而使血液循环加快。适量饮酒可以扩张血管，酒可以使人发汗，可以治寒痰咳嗽，酒还能溶解许多物质，人们常用洒来浸泡中草药。过量饮酒会损害人体健康，如酒精中毒：损伤中枢神经系统；刺激胃黏膜，使人患慢性胃炎。当血液中乙醇浓度达到 0.05%0.2%时，大脑的抑制功能减弱，记忆力减退，辨别力、注意力、理解力下降，此时饮酒

33、者往往喋喋不休，甚至闹事。当人体血液中乙醇浓度达0. 4%，饮酒者会陷入昏睡、昏迷，甚至丧失生命。人饮酒后，酒精在人体内的代谢主要在肝脏内进行，经醇脱氢酶作用，乙醇氧化为乙醛，然后又在醛脱氢酶的作用下，进一步氧化为乙酸，进入循环系统，最后分解成二氧化碳和水排出体外。如果大量饮酒，体内的醇脱氢酶和醛脱氢酶不足，乙醇不能及时转化，就会导致醉酒。东方人体内常缺乏醛脱氢酶，未能在肝脏中变成乙酸的乙醛随血液循环至全身，需较长时间才为细胞色素T450 转化成乙酸，因而比西方人更易醉酒。喝酒前食用牛奶或淀粉类食物，可增强抵抗酒精的能力。醒酒的物质有酸辣汤、酸黄瓜、浓茶等。七、绿色能源绿色能源有两层含义：一是

34、利用现代技术开发干净、无污染新能源，如太阳能、风能、潮汐能等；二是化害为利，同改善环境相结合，充分利用城市垃圾淤泥等废物中所蕴藏的能源。酒精是一种绿色能源。八、乙醇汽油随着油价的高涨，环境污染问题与能源短缺问题的突出，乙醇汽油应运而生。乙醇汽油是由乙醇和普通汽油按一定比例混合形成的新型替代能源。做得最成功的是巴西，其次是美国， 我国也丁 21 世纪初开发乙醇汽油，并在2005 年底，成为世界第三大乙醇汽油生产国。近几年我国在几个省市进行推广，取得很好的成效。按照我国的国家标准，乙醇汽油是用 90%的普通汽油与 10%的乙醇调和而成。它可以有效改善汽油的性能和质量，降低一氧化碳、碳氢化合物等主要

35、污染物的排放，同时不影响汽车的行驶性能。乙醇汽油作为一种新型清洁燃料，已受世界各国关注。在世界粮食还比较紧缺的情况下，用粮食生产乙醇不甚可取。科学家正在研究用各种价廉易得且极易生长的某些植物来生产乙醇。典型例题例 1证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是()加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液ABCD 例 2下列除杂操作正确的是()物质杂质试剂提纯方法A苯苯酚溴水分液B二氧化碳二氧化硫饱和碳酸钠溶液洗气C甲烷乙烯酸性高锰酸钾溶液洗气D甲醛甲酸稀氢氧化钠溶液蒸馏例 3把 质量为 m g 的铜丝加热变黑 ，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，

36、而且质量仍为mg 的是（）A. 稀硫酸B乙醇C稀硝酸D一氧化碳例 4乙醇与甲醚互为同分异构体，下列事实中，能说明二者结构式不同的是() A乙醇易溶于水，甲醚不溶于水B. 在 1 份乙醇中加入 6 份浓硫酸，当加热到 140时生成醚C乙醇跟金属钠反应放出氢气，甲醚则不能 D甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中例 5将一根粗铜丝（质量为 m1 克）绕成螺旋状，在火焰上加热后，铜丝表面发黑，把它迅速插入酒精中，待黑色褪去后，取出铜丝再加热，再插入酒精中，反复多次后闻到一种特殊的刺激性气味，最后将从酒精溶液中取出的铜丝烘干后称量，得到数值 m2 克。下列关于此实验的说法错误的是( )A. 铜丝表面发黑，是因

37、为生成了氧化铜B. 闻到一种特殊的刺激性气味，是因为酒精被氧化生成了乙醛C铜丝是催化剂Dm1 m2例 6以下实验能获得成功的是() A用醋酸钠晶体和碱石灰共热制甲烷 B将铁屑、溴水、苯混合制溴苯 C在苯酚溶液中滴人少量稀溴水出现白色沉淀D. 将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色例 7设计一个简单的一次性完成的实验，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是： CH3COOHH2OCO3C6H5OH。(1) 利用图 6-2 所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为： 接 ， 接 ， 接 。(2) 有关反应的化学方程式为： ， 。例 8下图是某化学课外

38、活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。在烧瓶A 中放一些新制的无水硫酸铜粉4末，并加入 20 mL 无水乙醇；锥形瓶 B 中盛放浓盐酸；分液漏斗 C 和广口瓶 D 中分别盛浓 H2SO ；干燥管 F 中填满碱石灰；烧杯作水浴器当打开分液漏斗 C 的活塞后，由于浓 H2SO4 流入 B 中，则 D 中导管口有气泡产生。过几分钟后，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色。此时水浴加热后，发生化学反应，生成的气体从 F 处逸出，点燃气体， 有绿色火焰。试回答：（1）B 中逸出的气体主要成分是 （2）D 瓶的作用是 （3）E 管的作用是 （4）F 管口点燃的气体是（5）A 瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是（

39、6）由 A 中发生的反应事实，可推断出的结论是 例 9某液态卤代烷 RX(R 是烷基，X 是某种卤素原子)的密度是 a gcm-3。该 RX 可以跟稀碱发生水解反应生成 ROH（能跟水互溶）和 HX。为了测定 RX 的分子量，拟定的实验步骤如下准确量取该卤代烷 b mL，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀 NaOH 溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反反应。反应完成后，冷却溶液， 加稀 HNO3 到溶液呈酸性，再加足量的 AgNO3 溶液产生白色沉淀。过滤步骤所得的混合物，洗涤、干燥沉淀后称重，得到固体c g。回答问题：装置中长玻璃管的作用是 。步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的

40、离子。该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 。该卤代烷的分子量是 （列出算式）。如果在步聚中，加 HNO3 的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的c 值（填下列选项代码） 。A偏大B偏小C不变D大小不定例 10某化学兴趣小组设计了乙醇氧化以及检验其产物的实验装置图（图中酒精灯、铁架台、铁夹等均未画出）。装置 A 中为无水乙醇，装置 E 中为新制 Cu(OH)2 悬浊液。请回答：（1） 在实验过程中，需要加热的装置有（填装置序号）。（2） 装置 B 中发生反应的化学方程式是；能验证 B 中反应产物的实验现象是。（3） 装置 D 中碱石灰的作用是。答案： 例 1B例 2D例 3BD例 4C

41、例 5D例 6D例 7(1)A、DE、BC、F(2)2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO十 H2O，例 8（1）氯化氢（2）干燥 HCl（3）冷凝乙醇蒸气（4）CH3CH2Cl（5）乙醇与 HCl 反应生成的水被无水硫酸铜吸收后生成了胆矾 （6）醇分子中的羟基可被氯化氢分子中的氯原子取代例 9防止卤代烷挥发（或答 冷疑）NO -Ag+,Na+和3氯（1 分）；得到的卤化银沉淀是白色的143.5 a bcA例 10（1）A B E2CH CH OH + O Cu 2CH CHO + 2H O（2）322D32装置 C 中无水硫酸铜变蓝，装置 E 中有红色沉淀产生（3）防止装置

42、E 中的水蒸气进入装置 C 中模拟检测1. 【2013 普陀二模 3】将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中，石蕊试液呈现的颜色（）A. 紫色B浅红C蓝色D无色2. 【2012 徐汇二模 3】药皂具有杀菌、消毒作用，通常是因为在普通肥皂中加入了适量的（）A. 酒精B次氯酸C甲苯酚D过氧化钠3. 【2013 长宁一模 5】能证明苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼的事实是（）A苯酚能与浓溴水发生取代反应，而乙醇不能B苯酚能与氢氧化钠反应，而乙醇不能 C常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶D苯酚有毒，而乙醇无毒4. 【2012 长宁二模 4】化学式与名称对应正确的是（）A. 石碳酸BTNTCHCHO 蚁醛DCH