(化学)备战高考化学有机化合物解答题压轴题提高专题练习.doc
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- 化学 备战 高考 有机化合物 解答 压轴 提高 专题 练习
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1、【化学】备战高考化学有机化合物解答题压轴题提高专题练习一、有机化合物练习题(含详细答案解析)1华法林(Warfarin)又名杀鼠灵,为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去) 如下所示:回答下列问题:(1)A 的名称为_,E 中官能团名称为_。(2)B 的结构简式为_。(3)由 C 生成 D 的化学方程式为_(4)的反应类型为_,的反应类型为_。(5)F 的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有_种。 a能与 FeCl3 溶液发生显色反应 b含有-CHO 其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_【答案】甲苯 酯基 取代反应 加成反应 13 【解析】【分析】由A的分子式及产物的
2、性质,可确定A为,在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B(),B发生水解反应生成C(),C催化氧化生成D(),D与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应,生成和水。【详解】(1)A为,名称为甲苯,E为,官能团名称为酯基。答案为:甲苯;酯基;(2)由以上分析知,B 的结构简式为。答案为:;(3)C()催化氧化生成D(),化学方程式为。答案为:;(4)为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH,则反应类型为取代反应,为与反应生成,反应类型为加成反应。答案为:取代反应;加成反应;(5)F 的同分异构体中,同时符合:a能与 FeCl3 溶液发生显色反应、b含
3、有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种,苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。答案为:13;。【点睛】F的13种同分异构体,含有3个取代基的异构体为,(其中,-CH3位于序号所在的位置),(共3种)。2已知:A、B是两种单烯烃,A分子中含有6个碳原子,B分子中含有4个碳原子,其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个;烯烃复分解反应可表示为R1CH=CHR2+R1CH=CHR2R1CH=CHR1+R2CH=CHR2。请根据如图转化关系,回答相关问题:(1)反应的
4、反应类型为_,反应的反应条件为_。(2)当与Br2,按物质的量之比为1:1反应时,所得产物的结构简式为_、_、_。(3)聚异戊二烯是天然橡胶的主要成分,其中天然橡胶为顺式聚异戊二烯,杜仲胶为反式聚异戊二烯,则反式聚异戊二烯的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)C的结构简式为_。【答案】加成反应 氢氧化钠的醇溶液、加热 +CH3CH=CHCH3 2 【解析】【分析】由流程图及信息R1CH=CHR2+R1CH=CHR2R1CH=CHR1+R2CH=CHR2,可逆推出A为,B为CH3CH=CHCH3;二者发生复分解反应,可生成二个分子的;与溴发生加成反应生成;在NaOH、醇溶液中加热,发
5、生消去反应,生成。【详解】(1)由以上分析可知,反应的反应类型为加成反应,反应为卤代烃的消去反应,条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。答案为:加成反应;氢氧化钠的醇溶液、加热;(2) 与按物质的量之比为1:1反应时,可以发生1,2-加成,生成物的结构简式为、,也可以发生1,4-加成,生成物的结构简式为。答案为:;(3)反式聚异戊二烯是异戊二烯发生1,4-加成,形成新的碳碳双键处于链节主链中,碳碳双键连接的相同基团处于双键异侧,故反式聚异戊二烯的结构简式为。答案为:;(4)反应为和CH3CH=CHCH3发生复分解反应,化学方程式为+CH3CH=CHCH3 2 。答案为:+CH3CH=CHCH3 2 ;
6、(5) 发生加聚反应,可生成C,则C的结构简式为。答案为:。【点睛】当烯烃的双键碳原子所连的两个原子或原子团不相同时,烯烃存在顺反异构。反式异构体中的原子排列比较对称,分子能规则地排入晶体结构中,其分子所构成的晶体的分子间作用力越大,则晶格能越大,熔点越高。3丙烯酰胺在水净化处理、纸浆加工等方面有广泛应用,由乙烯合成丙烯酰胺工艺流程如下: 根据题意回答下列问题:(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)不能发生的反应有_(填写编号);a.氧化反应 b.加成反应 c.消去反应 d.水解反应 e.取代反应 f.加聚反应 (2)写出丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈的结构简式:_。(3
7、)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷,写出化学方程式_;(4)聚丙烯酰胺可用于管道的内涂层,写出丙烯酰胺发生聚合的化学方程式:_(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸,结构简式为:,聚谷氨酸(-PGA,侧链只有-COOH)具有水溶性好、易生物降解、不含毒性、极强的保湿能力等特点,主要用于化妆品生产,写出由谷氨酸合成-PGA的化学方程式:_;(6)谷氨酸的稳定的同分异构体的一个分子中不可能同时含有_(填写编号)。a.2个-C-H b.1个NO2和1个-C-Hc.2个-CC- d.1个-COO- (酯基)和1个-C=C-【答案】b f CH3CH=CH-CN;CH2=CHCH2-CN; 2Cl-
8、CH2-CH2-OH + Ca(OH)2 2+ CaCl2 + 2H2O nCH2=CH-C-NH2 +nH2O c 【解析】【分析】(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子结合官能团的性质解答;(2)根据官能团的位置变化书写结构简式;(3)根据流程图和物料守恒书写方程式;(4)聚丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键,首尾相连,发生聚合反应;(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸,结构简式为:,聚谷氨酸(-PGA)侧链只有-COOH,根据氨基酸合成蛋白质的过程分析,书写化学方程式;(6)根据要求书写同分异构体来分析判断,谷氨酸的不饱和度为2,2个-CC-的饱和度为4。【详解】(1)2-
9、氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子,醇可以发生氧化反应、消去反应等,卤素原子可以发生水解反应、取代反应等,该有机物中没有碳碳双键或三键,不能发生加成反应或加聚反应,答案选bf;(2)丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈,其分子结构中双键和取代基的的位置不同结构不同,则丁烯腈的结构简式有:CH3CH=CH-CN;CH2=CHCH2-CN;(3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷,根据流程图和物料守恒,化学方程式为:2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2 2+ CaCl2 + 2H2O;(4)丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键,首尾相连,发生聚合反应生
10、成聚丙烯酰胺,方程式为;(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸,结构简式为:,聚谷氨酸(-PGA)侧链只有-COOH,根据氨基酸合成蛋白质的过程可知,谷氨酸分子间的氨基和羧基之间发生缩聚反应,化学方程式为;+nH2O;(6)谷氨酸的分子式为C5H9O4N,不饱和度为:(碳的个数22氢的个数卤素的个数氮的个数)= (522901)=2, a当结构中含有2个-C-H单键时,结构简式为 ,故a符合;b当结构中含有1个NO2和1个-C-H单键,结构简式为,故b符合;c一个-CC-的不饱和度为2,2个-CC-的饱和度为4,不符合,故c错误; d当结构中含有1个-COO- (酯基)和1个-C=C-,结构简式为,故d
11、符合;答案选c。4乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题:(1)正四面体烷的分子式为_。(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是:_。a. 能使酸性溶液褪色b. 1mol乙烯基乙炔能与3mol发生加成反应c. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同(3)1866年凯酷勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列_事实(填入编号)。a. 苯不能使溴水褪色 b. 苯能与发生加成反应c. 溴苯没有同分异构体 d. 邻二溴苯只有一种(4)写出与环辛
12、四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式:_。【答案】C4H4 d ad 【解析】【分析】(1)每个顶点上含有一个C原子,每个碳原子形成四个共价键,据此确定该物质分子式;(2)乙烯基乙炔中含有碳碳双键、碳碳三键,具有烯烃和炔烃性质;(3)根据双键能发生加成反应分析性质,根据BrCCBr和BrCCBr两种不同的位置分析结构;(4)环辛四烯的不饱和度为5,其同分异构体属于芳香烃,说明含有苯环,苯环的不饱和度为4,则苯环上取代基含有碳碳双键。【详解】(1)每个顶点上含有一个C原子,每个碳原子形成四个共价键,所以该物质分子式为C4H4;故答案为:C4H4;(2)a该分子中含有碳碳双键、碳碳三键,
13、具有烯烃和炔烃性质,所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故正确;b碳碳双键和碳碳三键都能和溴单质发生加成反应,1mol碳碳双键完全加成需要1mol溴单质,1mol碳碳三键完全加成需要2mol溴单质,所以1mol乙烯基乙炔能与3mol Br2发生加成反应,故正确;c该分子中含有碳碳双键和三键,所以乙烯基乙炔分子内含有两种官能团,故正确;d乙炔和乙烯炔的最简式相同,所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同,故错误;故答案为:d;(3) 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,如果含有CC键的话,则能发生加成反应而使溴水褪色,但真实的情况是苯不能使溴水
14、发生反应而褪色,这一点不能解释;如果是单双建交替的正六边形平面结构,则邻二溴苯应有BrCCBr和BrCCBr两种不同的结构,但事实是邻二溴苯只有一种,这一点也不能解释;故答案为:ad;(4)环辛四烯的不饱和度为5,其同分异构体属于芳香烃,说明含有苯环,苯环的不饱和度为4,则苯环上取代基含有碳碳双键,所以环辛四烯符合条件的同分异构体为苯乙烯,其结构简式为;故答案为:。【点睛】关于有机物的性质要根据所含的官能团进行分析和判断;判断同分异构体可以从不饱和度的角度思考。5含氧有机化合物是重要的化学工业原料。完成下列填空:(1)工业上,乙醇可以通过粮食发酵制取,也可由乙烯在一定条件下和_反应制取。(2)
15、乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛中的官能团为_。乙醛与环氧乙烷()互为_。(3)写出CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式。_【答案】水 醛基 同分异构体 【解析】【分析】(1)工业上,乙醇可以通过粮食发酵制取,也可由乙烯在一定条件下和水反应制取;(2)乙醛中的官能团为醛基-CHO, 乙醛与环氧乙烷()分子式相同,互为同分异构体;(3)CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式:;【详解】(1)工业上,乙醇可以通过粮食发酵制取,也可由乙烯在一定条件下和水反应制取,故答案为:水;(2)乙醛中的官能团为醛基-CHO, 乙醛与环氧乙烷()分子式相同,互为同分异构体,故答案为
16、:醛基;同分异构体;(3)CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式:,故答案为:。6(1)A是一种酯,分子式为C4H8O2,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到,B氧化可得C。则:写出下列化合物的结构简式:B_,C_。写出A在碱性条件下水解的化学方程式:_。A中混有少量的B和C,除去C选用的试剂是_,分离方法是_。B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸,其作用分别是_(填字母)。a、催化剂、脱水剂;催化剂b、催化剂、吸水剂;催化剂c、都作催化剂d、吸水剂;催化剂(2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是_。(3)劣质植物油中的亚油酸CH3(CH2)4CH=CHC
17、H2CH=CH(CH2)7COOH含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是_(填字母)。a、一定条件下能与甘油发生酯化反应b、能与NaOH溶液反应c、能使酸性KMnO4溶液褪色d、1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应(4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质,结构简式分别为_、_、_。(5)有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为_,其分子中所含官能团的名称为_,水溶液中l mol W可与_ mol NaOH完全反应,分子中含有_种不同化学环境的氢原子。【答案】CH3CH2OH CH3COOH CH3C
18、OOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH 饱和Na2CO3溶液 分液 b CH3COOH和C2H518OH d HOCH2CH2OH C6H10O3 羟基、酯基 1 4 【解析】【分析】(1)A是一种酯,分子式为C4H8O2,A中不饱和度=1,所以为饱和一元酯,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到,B氧化可得C,说明B、C中碳原子个数相等,则A为CH3COOCH2CH3、B为CH3CH2OH 、C为CH3COOH,据此分析解答;(2)酯水解生成羧酸和醇;(3)亚油酸含碳碳双键、羧基,结合烯烃及羧酸的性质分析;(4)根据酯类水解规律,在酸性条件下水解生成羧酸和醇分析;(5)根据有机
19、物的结构简式判断分子式,该有机物中含有羟基、酯基分析判断;【详解】通过以上分析知,A、B、C的结构简式分别为CH3COOCH2CH3、CH3CH2OH、CH3COOH;A在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸钠,该反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH;除去CH3COOCH2CH3中的CH3CH2OH,CH3COOH,可以加入饱和碳酸钠溶液,可以溶解CH3CH2OH,消耗CH3COOH,降低CH3COOCH2CH3的溶解度,CH3COOCH2CH3与饱和碳酸钠溶液分层,故可以采用分液的方法分离;CH3CH2OH与CH3COOH制取CH3COOCH2CH3时,
20、浓硫酸做催化剂和吸水剂,CH3COOCH2CH3水解时浓硫酸作催化剂,故答案为b;(2)酯在酸性条件下水解产物为羧酸和醇,结合酯化反应的原理:“酸脱羟基,醇脱氢”的规律可得,18O来自于醇,即CH3COOH和C2H518OH;(3)a亚油酸结构中含有羧基,甘油是丙三醇的俗称,丙三醇中含有羟基,因此亚油酸能够与甘油在一定条件下发生酯化反应,故a正确;B亚油酸结构中含有羧基,能够与氢氧化钠发生酸碱中和反应,故b正确;C亚油酸结构中含有碳碳双键,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故c正确;D1mol亚油酸中含有2mol碳碳双键,所以1mol亚油酸最多与2molBr2发生加成
21、反应,故d错误;答案选d;(4)该物质结构简式中含有2个酯基都可发生水解,根据酯化反应的“酸脱羟基,醇脱氢”的规律可得,该物质在酸性条件下水解生成的物质的结构简式分别为HOCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH、CH3COOH;(5)根据可知,每个拐点(节点)为碳原子,每个碳原子形成4个共价键,不足化学键用氢原子补齐,则W的分子中含有6个碳原子,10个氢原子和3个氧原子,故该有机物的分子式为C6H10O3;分子中含有的官能团有羟基、酯基;由于W分子含有1个酯基,酯基水解生成羧基能够与氢氧化钠反应,故1molW可与1molNaOH完全反应,根据等效氢原子原则,同一碳原子上的H相同,两个甲基上
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