氨基酸蛋白质课件.ppt
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1、有机化学各章有机化学各章第一章第一章 绪论绪论第二章第二章 烷烃烷烃第三章第三章 不饱和烃不饱和烃第四章第四章 二烯烃和共轭体系二烯烃和共轭体系第五章第五章 立体化学立体化学第六章第六章 脂环烃脂环烃第七章第七章 有机化合物波谱分析有机化合物波谱分析第八章第八章 卤代脂肪烃卤代脂肪烃第九章第九章 醇和醚醇和醚第十章第十章 芳烃芳烃 芳香性芳香性第十一章第十一章 卤代芳烃卤代芳烃 芳磺酸芳磺酸第十二章第十二章 酚和醌酚和醌第十三章第十三章 醛和酮醛和酮 第十四章第十四章 羧酸及衍生物羧酸及衍生物第十五章第十五章-二羰基化合物二羰基化合物 与有机合成与有机合成第十六章第十六章 有机含氮化合物有机含
2、氮化合物第十七章第十七章 杂环化合物杂环化合物第十八章第十八章 碳水化合物碳水化合物第十九章第十九章 氨基酸氨基酸 蛋白质和核酸蛋白质和核酸第十九章第十九章 氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质 核酸核酸19.1 19.1 氨基酸氨基酸 19.1.1 19.1.1 氨基酸的结构与命名氨基酸的结构与命名 19.1.2 19.1.2 氨基酸的制备氨基酸的制备 19.1.3 19.1.3 氨基酸的性质氨基酸的性质19.2 19.2 多肽多肽 19.2.1 19.2.1 多肽的分类和命名多肽的分类和命名 19.2.2 19.2.2 多肽的结构测定多肽的结构测定 19.2.3 19.2.3 多肽的合成多肽的合成1
3、9.3 19.3 蛋白质蛋白质 19.3.1 19.3.1 蛋白质的分类和功能蛋白质的分类和功能 19.3.2 19.3.2 蛋白质的组成蛋白质的组成 19.3.3 19.3.3 蛋白质的性质蛋白质的性质 19.3.4 19.3.4 蛋白质的结构蛋白质的结构19.4 19.4 核酸核酸第十九章第十九章 氨基酸氨基酸 蛋白质蛋白质 核酸核酸19.1.1 19.1.1 氨基酸的分类、命名和结构氨基酸的分类、命名和结构19.1 19.1 氨基酸氨基酸CH3CHCH2CHCOOHNH2CH3H2N(CH2)4CHCOOHNH2 与羟基酸类似,氨基酸可按照氨基连在碳链上的位次不同而分为与羟基酸类似,氨基
4、酸可按照氨基连在碳链上的位次不同而分为,-氨基酸。氨基酸。但由蛋白质水解得到的氨基酸是但由蛋白质水解得到的氨基酸是-氨基酸氨基酸,且仅有二十几,且仅有二十几种,它们是组成蛋白质的基本单位。种,它们是组成蛋白质的基本单位。参与构成生命最基本的物质有蛋白质、核酸、多糖和脂类,参与构成生命最基本的物质有蛋白质、核酸、多糖和脂类,其中以蛋白质和核酸最重要。其中以蛋白质和核酸最重要。氨基酸是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的化合物。分子氨基酸是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的化合物。分子中含有氨基和羧基两种官能团。中含有氨基和羧基两种官能团。氨基酸的系统命名法是将氨基作为羧酸的取代基命名的,但由蛋白质水氨
5、基酸的系统命名法是将氨基作为羧酸的取代基命名的,但由蛋白质水解得到的氨基酸都有俗名解得到的氨基酸都有俗名(见表见表19-1)19-1)。4 4甲基甲基2 2氨基戊酸氨基戊酸 2 2,6 6二氨基己酸二氨基己酸 2 2氨基戊二酸氨基戊二酸 (俗名亮氨酸俗名亮氨酸)()(俗名赣氨酸俗名赣氨酸)()(俗名谷氨酸俗名谷氨酸)HOOCCH2CH2CHCOOHNH2 在氨基酸分子中可以含有多个氨基或多个羧基在氨基酸分子中可以含有多个氨基或多个羧基 氨基和羧基数目相等的为氨基和羧基数目相等的为中性氨基酸中性氨基酸,如亮氨酸等;,如亮氨酸等;氨基数目多于羧基的为氨基数目多于羧基的为碱性氨基酸碱性氨基酸,如赖氨
6、酸等;,如赖氨酸等;而羧基数目多于氨基的是而羧基数目多于氨基的是酸性氨基酸酸性氨基酸,常见的如谷氨酸。,常见的如谷氨酸。HCH2OHNH2COOHHRNH2COOH 由蛋白质获得的氨基酸,除氨基乙酸由蛋白质获得的氨基酸,除氨基乙酸(甘氨酸甘氨酸)外,分子中的外,分子中的-碳原碳原子都是手性碳原子,都具有旋光性,其构型均属于子都是手性碳原子,都具有旋光性,其构型均属于L L型,它们与型,它们与L-L-甘油醛之甘油醛之间的关系如下:间的关系如下:L-L-丝氨酸丝氨酸 L-L-氨基酸氨基酸 L-L-甘油醛甘油醛 上面的上面的L-L-氨基酸是一个通式,氨基酸是一个通式,其中其中R R是分子中的可变部分
7、是分子中的可变部分,是蛋白,是蛋白质中各种质中各种-氨基酸的差别所在。氨基酸的差别所在。氨基酸构型的标记,通常采用氨基酸构型的标记,通常采用D D,L L命名法;分子中的手性碳原子则命名法;分子中的手性碳原子则通常采用通常采用R R,S S命名法。例如命名法。例如HNH2COOHOHHCH3HCH3NH2COOH2S2S2S2S3R3RL-L-丙氨酸丙氨酸L-L-苏氨酸苏氨酸HCH2OHOHCHOBackCH3CHCOOHBrNH3NH4BrCH3CHCOOHNH2H2O56%252+NH3C6H5CH2CHOHCNC6H5CH2CHCNNH2C6H5CH2CHCOOHNH2NaOH,H2OH
8、+NKOOCH2CO2C2H5ClNOOCH2CO2C2H5OOOHOHCH2COOHNH2C2H5OHKOH,H2O85%+HCl97%+一些氨基酸可由蛋白质的水解得到。但分离成纯品很难。合成法一些氨基酸可由蛋白质的水解得到。但分离成纯品很难。合成法可以获得单一的物质。可以获得单一的物质。(1)(1)-取代酸的氨解取代酸的氨解(2)(2)GabrialGabrial法法 在十五章中已讨论在十五章中已讨论(3)Strecher(3)Strecher合成合成 是制备是制备-氨基酸很有用的方法氨基酸很有用的方法19.1.2 19.1.2 氨基酸的制备氨基酸的制备Back19.1.3 19.1.3
9、氨基酸的性质氨基酸的性质 氨基酸是没有挥发性的粘稠液体或结晶固体。固体氨基酸的熔点很氨基酸是没有挥发性的粘稠液体或结晶固体。固体氨基酸的熔点很高。例如氨基乙酸高。例如氨基乙酸292292熔化并分解,而乙酸的熔点是熔化并分解,而乙酸的熔点是16.616.6。一般的。一般的氨基酸能溶于水,不溶于乙醚、丙酮和氯仿等非极性有机溶剂。氨基酸氨基酸能溶于水,不溶于乙醚、丙酮和氯仿等非极性有机溶剂。氨基酸具有氨基和羧基的典型性质,也具有氨基和羧基相互影响而产生的一些具有氨基和羧基的典型性质,也具有氨基和羧基相互影响而产生的一些特殊性质。特殊性质。(1)(1)羧基的反应羧基的反应 -氨基酸分子中的羧基具有典型
10、羧基的性质,氨基酸分子中的羧基具有典型羧基的性质,如能与碱、五氯化磷、如能与碱、五氯化磷、氨、醇、氢化铝锂等反应氨、醇、氢化铝锂等反应。例如:反应。例如:反应在肽的合成中可用来活化羧基;在肽的合成中可用来活化羧基;反应反应在肽的合成中可用来保护羧基。在肽的合成中可用来保护羧基。(2)(2)氨基的反应氨基的反应 -氨基酸分子中的氨基具有典型氨基的性质,氨基酸分子中的氨基具有典型氨基的性质,如能与酸、亚硝酸、如能与酸、亚硝酸、烃基化试剂、酰基化试剂、甲醛、过氧化氢等反应烃基化试剂、酰基化试剂、甲醛、过氧化氢等反应。RCHCOOHNH2PCl5POCl3PhCH2OHRCHCOClNH2RCHCOO
11、CH2PhNH2H2OHCl-(3)(3)酸碱性酸碱性两性和等电点两性和等电点RCHCOOHNH2RCHCOOHOHHNO2N2FNO2O2NPhCH2OCOClRCHCOOHNHNO2O2NRCHCOOHNHCOOCH2PhH2OHCl-HF保护氨基保护氨基测定氨基酸测定氨基酸测定伯氨基测定伯氨基 氨基酸因含有氨基和羧基,既能与酸又能与碱反应,是两性化氨基酸因含有氨基和羧基,既能与酸又能与碱反应,是两性化合物。分子内的氨基与羧基也能反应生成盐,这种盐称为内盐,亦称合物。分子内的氨基与羧基也能反应生成盐,这种盐称为内盐,亦称两性离子或偶极离子。两性离子或偶极离子。-氨基酸的物理性质也说明它是以
12、内盐形式氨基酸的物理性质也说明它是以内盐形式存在的。存在的。RCHCOOHNH3RCHCOONH3RCHCOONH2H+OHH+OH-+-正离子正离子 偶极离子偶极离子 负离子负离子 强酸性溶液中强酸性溶液中(pH=0)(pH=0)强碱性溶液中强碱性溶液中(pH=14)(pH=14)主要存在形式主要存在形式 主要存在形式主要存在形式 当溶液为某一当溶液为某一pHpH时,负离子时,负离子()()和正离子和正离子()()浓度相等,净电荷浓度相等,净电荷等于零,在电场中氨基酸既不向正极也不向负极移动,这时溶液的等于零,在电场中氨基酸既不向正极也不向负极移动,这时溶液的pHpH称为该氨基酸的等电点称为
13、该氨基酸的等电点(用用pIpI表示表示),不同的氨基酸具有不同的等电点,不同的氨基酸具有不同的等电点(见表见表19191)1)。在等电点时,偶极离子的浓度最大,氨基酸在水中的溶解度最小,在等电点时,偶极离子的浓度最大,氨基酸在水中的溶解度最小,因此利用调节等电点的方法,可以分离氨基酸的混合物。因此利用调节等电点的方法,可以分离氨基酸的混合物。(4)(4)与水合茚三酮反应与水合茚三酮反应 -氨基酸水溶液与水合茚三酮反应,生成蓝紫色物质。氨基酸水溶液与水合茚三酮反应,生成蓝紫色物质。由于反应很灵敏,水合茚三酮显色反应与离子交换层析法结合,由于反应很灵敏,水合茚三酮显色反应与离子交换层析法结合,广泛
14、用于定量测定氨基酸的浓度。这是因为与试剂作用生成颜色的强广泛用于定量测定氨基酸的浓度。这是因为与试剂作用生成颜色的强度直接和氨基酸的浓度有关。度直接和氨基酸的浓度有关。OHOHOORCHCOOHNH2NOONOHO+水合茚三酮水合茚三酮 (蓝紫色物质蓝紫色物质)(5)(5)受热反应受热反应-氨基酸氨基酸-氨基酸氨基酸-或或-氨基酸氨基酸更远距离更远距离氨基酸氨基酸NHCHCOHOHRCCHNHHOHORCCHNHONHCHCORRH2O+2CH3CHCHCOOHNH2HCH3CHCHCOOHNH3+OOHNHHNHOH2O+H2N(CH2)xCOOHH2N(CH2)xCONH(CH2)xCON
15、H(CH2)xCOOHH2On(n-1)n-2+交酰胺交酰胺,-不饱和羧酸不饱和羧酸聚酰胺聚酰胺Back19.2 19.2 多肽多肽H2NCH2CNHCHCOOHOCH3CONH19.2.1 19.2.1 多肽结构的分类和命名多肽结构的分类和命名 -氨基酸分子间的氨基与羧基脱水,通过酰胺键相连而成的化合物称为氨基酸分子间的氨基与羧基脱水,通过酰胺键相连而成的化合物称为肽,其中的酰胺键又称为肽键。肽,其中的酰胺键又称为肽键。由两个氨基酸组成的肽称为二肽,由三个和多个氨基酸组成的肽,分别由两个氨基酸组成的肽称为二肽,由三个和多个氨基酸组成的肽,分别称为三肽和多肽。组成多肽的氨基酸可以相同也可以不同
16、。称为三肽和多肽。组成多肽的氨基酸可以相同也可以不同。最简单的肽是由两分子氨基酸形成的二肽。例如,由甘氨酸与丙氨酸形最简单的肽是由两分子氨基酸形成的二肽。例如,由甘氨酸与丙氨酸形成的二肽可有如下两种结构:成的二肽可有如下两种结构:肽键肽键 ()甘氨酰丙氨酸甘氨酰丙氨酸 ()()丙氨酰甘氨酸丙氨酰甘氨酸 在肽链中,带有游离氨基的氨基酸单位称为在肽链中,带有游离氨基的氨基酸单位称为N-N-端,带有游离羧基的部分端,带有游离羧基的部分称为称为C-C-端。如在端。如在()中,甘氨酸部分保留了游离氨基,是中,甘氨酸部分保留了游离氨基,是N-N-端,丙氨酸部分端,丙氨酸部分保留了游离羧基,是保留了游离羧基
17、,是C-C-端。端。多肽的命名是多肽的命名是以含以含C C端的氨基酸为母体,把肽链中其它氨基端的氨基酸为母体,把肽链中其它氨基酸中的酸中的“酸酸“字改为字改为“酰酰”字,按在链中顺序依次写在母体名称之前字,按在链中顺序依次写在母体名称之前。肽链的排列肽链的排列顺序是将含顺序是将含N-N-端的氨基酸写在左面,端的氨基酸写在左面,C-C-端写在右面端写在右面。氨基酸单位依次编号,。氨基酸单位依次编号,从从N N端开始作为端开始作为1 1,C-C-端氨基酸最后编号。所以上面端氨基酸最后编号。所以上面()式的命名为甘氨酰式的命名为甘氨酰丙氨酸。丙氨酸。()()式为丙氨酰甘氨酸。式为丙氨酰甘氨酸。NH2
18、CHCNHOCH2COOHCH319.2.2 19.2.2 多肽结构的测定多肽结构的测定如三肽的命名:如三肽的命名:H2NCH2CONHCHCONHCHCOOHCH2OHCH3甘氨酰丙氨酰丝氨酸甘氨酰丙氨酰丝氨酸 一些肽以游离状态存在于自然界,它们一些肽以游离状态存在于自然界,它们在生物体中起着各种不同的作用在生物体中起着各种不同的作用,有,有些作为生物化学反应的催化剂,有些具有抗菌素的性质,有些则是激素,等等。些作为生物化学反应的催化剂,有些具有抗菌素的性质,有些则是激素,等等。它们的结构都具有各自的特征。结构上的差异,它们的结构都具有各自的特征。结构上的差异,有时甚至是很微小的差别,都会有
19、时甚至是很微小的差别,都会导致它们在生理功能方面的显著不同导致它们在生理功能方面的显著不同。例如,催产素和加血压素都是脑垂体分泌。例如,催产素和加血压素都是脑垂体分泌的激素,它们所含氨基酸的顺序是类似的,只有的激素,它们所含氨基酸的顺序是类似的,只有3 3和和8 8氨基酸单位不同,其余氨基氨基酸单位不同,其余氨基酸和排列顺序都相同。酸和排列顺序都相同。两个物质结两个物质结构差别虽小,但生构差别虽小,但生理功能显著不同。理功能显著不同。催产素可引起子宫催产素可引起子宫收缩,而加血压素收缩,而加血压素有抗利尿作用,并有抗利尿作用,并引起血管收缩,升引起血管收缩,升高血压。高血压。Back 由于肽的
20、结构与其生理功能之间有着密切的关系,所以要研究肽由于肽的结构与其生理功能之间有着密切的关系,所以要研究肽结构的测定。为了确定肽的结构,通常必须进行如下测定:组成肽的氨结构的测定。为了确定肽的结构,通常必须进行如下测定:组成肽的氨基酸的种类;每一种氨基酸的数目;这些氨基酸在肽链中的排列顺序。基酸的种类;每一种氨基酸的数目;这些氨基酸在肽链中的排列顺序。(1)(1)肽的水解肽的水解 在酸或碱的作用下,肽键断裂生成氨基酸的混合物。然后采取适当在酸或碱的作用下,肽键断裂生成氨基酸的混合物。然后采取适当的方法,如电泳、离子交换层析或氨基酸分析仪等,测定氨基酸的种类的方法,如电泳、离子交换层析或氨基酸分析
21、仪等,测定氨基酸的种类和数量。和数量。(2)(2)氨基酸顺序的测定氨基酸顺序的测定 两个不同的氨基酸组成二肽时,有两种连接方式;随组成肽的氨基两个不同的氨基酸组成二肽时,有两种连接方式;随组成肽的氨基酸的数目增多,则理论上的连接方式也随之增加。由三个不同氨基酸形酸的数目增多,则理论上的连接方式也随之增加。由三个不同氨基酸形成的三肽可能有六种,四肽可能有二十四种,五肽以上则更多。由此可成的三肽可能有六种,四肽可能有二十四种,五肽以上则更多。由此可以看出,要确定肽的结构是困难的。以看出,要确定肽的结构是困难的。Sanger FSanger F正是由于确定了胰岛素正是由于确定了胰岛素(一一种多肽种多
22、肽)的结构,而于的结构,而于19581958年获得诺贝尔奖。年获得诺贝尔奖。测定肽中氨基酸顺序通常有两种方法:测定肽中氨基酸顺序通常有两种方法:一种是用某些酶将原来的肽链水解为较小的片断,再分析每一片一种是用某些酶将原来的肽链水解为较小的片断,再分析每一片断的氨基酸组分;断的氨基酸组分;另一种是测定原肽中和通过酶水解所得片断中另一种是测定原肽中和通过酶水解所得片断中C C端和端和N N端氨基端氨基酸,然后将碎片拼起来得到完整的顺序。酸,然后将碎片拼起来得到完整的顺序。A A 用酶部分水解用酶部分水解 通常用蛋白酶将肽部分水解,每种酶往往只能水解一定类型的肽通常用蛋白酶将肽部分水解,每种酶往往只
23、能水解一定类型的肽键。例如胃蛋白酶优先水解苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸氨基上的肽键;键。例如胃蛋白酶优先水解苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸氨基上的肽键;胰蛋白酶优先水解碱性氨基酸如赖氨酸和精氨酸羧基上的肽键。由此胰蛋白酶优先水解碱性氨基酸如赖氨酸和精氨酸羧基上的肽键。由此可以推测太可能的结构,在京端基分析最后确定其结构。可以推测太可能的结构,在京端基分析最后确定其结构。B B 端基分析端基分析 端基分析就是用特殊试验鉴定肽链中端基分析就是用特殊试验鉴定肽链中C C端或端或N N端。端基分析是端。端基分析是测定多肽中氨基酸顺序的重要步骤。分析方法有酶解法和化学法。测定多肽中氨基酸顺序的重要步骤。分析方法有
24、酶解法和化学法。(a)(a)酶解法酶解法 C-C-端用酶解法测定,用羧肽酶处理多肽,水解只发生在端用酶解法测定,用羧肽酶处理多肽,水解只发生在C-C-端。端。N N端也可用酶测定,用氨肽酶处理,可从端也可用酶测定,用氨肽酶处理,可从N N端水解多肽。端水解多肽。追踪这些酶作用下定期水解得到的游离氨基酸,就可以测定多肽中氨追踪这些酶作用下定期水解得到的游离氨基酸,就可以测定多肽中氨基酸的排列顺序。基酸的排列顺序。H2O+NHCHCONHCHCOOHRRNHCHCOOHRH2NCHCOOHR羧肽酶H2O+H2NCHCONHR氨肽酶NH2CHCONHCHCONHRRH2NCHCOOHR (b)(b)
25、化学法化学法 利用某些有效的化学试剂,与多肽中的游离氨基或游离羧基发生利用某些有效的化学试剂,与多肽中的游离氨基或游离羧基发生反应,然后将反应产物水解,其中与试剂结合韵氨基酸容易与其它部反应,然后将反应产物水解,其中与试剂结合韵氨基酸容易与其它部分分离和鉴定。分分离和鉴定。N N端的游离氨基反应端的游离氨基反应+H3NCHCOOHRNH2CHCONHCHCORRFNO2O2NNHCHCONHCHCONO2O2NRRHCl H2ONHCHCOOHNO2O2NR+.+Back 19.2.3 19.2.3 多肽的合成多肽的合成 由于有特殊的生理效能;而在临床上极为重要。因此多肽的合成由于有特殊的生理
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