第三章荧光增白剂课件.ppt
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- 第三 荧光 增白剂 课件
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1、第第3章章 荧光增白剂荧光增白剂13.1 概述概述3.1.1 3.1.1 荧光增白剂的定义荧光增白剂的定义 荧光增白剂是一种无色的有机化合物,它能吸荧光增白剂是一种无色的有机化合物,它能吸收人眼看不见的近紫外光(收人眼看不见的近紫外光(300300400nm400nm之间),再之间),再发射人眼可见的蓝紫色荧光(发射人眼可见的蓝紫色荧光(420420480nm480nm之间)。之间)。2荧光增白剂(fluorescent brightener)是一种荧光染料,或称为白色染料,也是一种复杂的有机化合物。它的特性是能激发入射光线产生荧光,使所染物质获得类似荧石的闪闪发光的效应,使肉眼看到的物质很白
2、,达到增白的效果。作为荧光增白剂必须同时具备下列条件:作为荧光增白剂必须同时具备下列条件:3 3、化合物本身接近无色或浅色;、化合物本身接近无色或浅色;2 2、有较高的荧光量子产率;、有较高的荧光量子产率;4 4、对底物有较好的亲和性,但无化学作用;、对底物有较好的亲和性,但无化学作用;5 5、溶解性或分散性要好,具有较好的耐洗、耐、溶解性或分散性要好,具有较好的耐洗、耐晒、耐熨烫的牢度。晒、耐熨烫的牢度。31 1、能吸收紫外光而发出紫蓝色荧光;、能吸收紫外光而发出紫蓝色荧光;n荧光:是指一种光致发光的冷发光现象。当某种常温物质经某种波长的入射光(通常是紫外线或X射线)照射,吸收光能后进入激发
3、态,并且立即退激发并发出比入射光的的波长长的出射光(通常波长在可见光波段);而且一旦停止入射光,发光现象也随之立即消失。具有这种性质的出射光就被称之为荧光。4荧光增白剂发光机理荧光增白剂发光机理51 1、具有刚性的、不饱和的平面多烯烃或多芳香环结构的化、具有刚性的、不饱和的平面多烯烃或多芳香环结构的化合物往往具有荧光及较高的荧光量子产率,任何有利于提合物往往具有荧光及较高的荧光量子产率,任何有利于提高高电子共轭程度的结构改变都将提高荧光量子产率,同电子共轭程度的结构改变都将提高荧光量子产率,同时使荧光波长向长波方向移动;时使荧光波长向长波方向移动;物质结构与荧光的关系物质结构与荧光的关系2 2
4、、卤素取代基对芳香族化合物的荧光量子产率的影响是:、卤素取代基对芳香族化合物的荧光量子产率的影响是:氟氟 氯氯 溴溴 碘碘;3 3、立体异构对荧光的影响是:反式、立体异构对荧光的影响是:反式 顺式顺式;4 4、晶体结构的构造对荧光也有影响。、晶体结构的构造对荧光也有影响。6n1、跃迁类型(-*荧光比较强,即有双键的物质荧光强)2、共轭效应(共轭体系是电子更容易被激发,荧光强)3、刚性平面结构(有这种结构的分子可以减小分子的振动,碰撞失活可能性小,荧光强)4、取代基效应(给电子基团,荧光增强;吸电子基团,荧光减弱甚至猝灭)7n荧光量子产率:n(fluorescent quantum yield)
5、又称荧光量子效率,符号Yf。是指激发态分子中通过发射荧光而回到基态的分子占全部激发态分子的分数。8增白与漂白的区别增白与漂白的区别3.1.1 3.1.1 增白与漂白增白与漂白 漂白的实质是漂白剂将杂质中分子中的化学漂白的实质是漂白剂将杂质中分子中的化学键(一般为不饱和键)键(一般为不饱和键)氧化或者还原氧化或者还原成饱和键而成饱和键而失去颜色。会对纤维组织造成不同程度的失去颜色。会对纤维组织造成不同程度的损伤损伤。荧光增白是自身的一种光致发光现象,不会荧光增白是自身的一种光致发光现象,不会对纤维组织造成影响,但如果长时间暴露在日光对纤维组织造成影响,但如果长时间暴露在日光下,其白度会因荧光增白
6、剂分子被光分解而逐渐下,其白度会因荧光增白剂分子被光分解而逐渐下降。下降。9荧光增白剂的增白机理荧光增白剂的增白机理 荧光增白剂是一类含有荧光增白剂是一类含有共轭双键共轭双键,且具有良好,且具有良好平面性平面性的特殊的特殊结构的有机化合物。在日光照射下,它能够吸收光线中肉眼不能结构的有机化合物。在日光照射下,它能够吸收光线中肉眼不能看见的紫外线(波长为看见的紫外线(波长为300300400nm400nm),使分子激发,再回复到基),使分子激发,再回复到基态时,态时,紫外线能量便消失一部分紫外线能量便消失一部分,进而转化为,进而转化为能量较低的蓝紫光能量较低的蓝紫光(波长为(波长为4204204
7、80nm480nm)发射出来。这样,被作用物上的蓝紫光的)发射出来。这样,被作用物上的蓝紫光的反射量便得以增加,反射量便得以增加,从而抵消了原物体上因黄光反射量多而造成从而抵消了原物体上因黄光反射量多而造成的黄色感的黄色感,在视觉上产生,在视觉上产生洁白、耀目洁白、耀目的效果。的效果。103.1.1 3.1.1 荧光增白剂荧光增白剂荧光增白剂常用的英文名称为:荧光增白剂常用的英文名称为:Fluorescent Whitening Agent(FWA)Fluorescent Whitening Agent(FWA)Fluorescent Brightening Agent(FBA)Fluores
8、cent Brightening Agent(FBA)Optical Brightening Agent(OBA)Optical Brightening Agent(OBA)类别:类别:染料、助剂染料、助剂11荧光增白剂的分类与命名荧光增白剂的分类与命名12按照荧光增白剂的母体结构可将它们分为按照荧光增白剂的母体结构可将它们分为9 9类:类:碳环类碳环类 1,3-1,3-二苯基吡唑啉二苯基吡唑啉类类 三嗪基氨基二苯乙烯类三嗪基氨基二苯乙烯类 香豆素类香豆素类 二苯乙烯二苯乙烯-三氮唑类三氮唑类 萘酰亚胺类萘酰亚胺类 呋喃类呋喃类 杂类杂类 苯并呋喃类和苯并咪唑类苯并呋喃类和苯并咪唑类按照母体结
9、构划分按照母体结构划分13 碳环类荧光增白剂是指构成分子的母体中不含杂环,同碳环类荧光增白剂是指构成分子的母体中不含杂环,同时母体上的取代基也不含杂环的一类荧光增白剂。时母体上的取代基也不含杂环的一类荧光增白剂。组成碳环类荧光增白剂的母体分子主要有三类:组成碳环类荧光增白剂的母体分子主要有三类:碳环类碳环类1,4-1,4-二苯乙烯苯:二苯乙烯苯:4,44,4-二苯乙烯联苯:二苯乙烯联苯:4,44,4-二乙烯基二苯乙烯:二乙烯基二苯乙烯:14 氰基取代的二苯乙烯苯具有相当高的荧光量子产率,对氰基取代的二苯乙烯苯具有相当高的荧光量子产率,对底物的增白效果很好,底物的增白效果很好,尤其适合用于塑料和
10、合成纤维树脂尤其适合用于塑料和合成纤维树脂。典型的品种有:典型的品种有:Palanil Brilliant white R(C.I.Palanil Brilliant white R(C.I.荧光增白荧光增白剂剂199)199):1,4-1,4-二苯乙烯苯:二苯乙烯苯:该品种在我国的商品名称为荧光增白剂该品种在我国的商品名称为荧光增白剂ERER,常用于塑料和涤纶纤维,常用于塑料和涤纶纤维及树脂的增白。及树脂的增白。15 4,4 4,4-二苯乙烯联苯类的荧光增白剂属于二苯乙烯联苯类的荧光增白剂属于应用性能很好应用性能很好的一类品种,可用于对的一类品种,可用于对应用性能有严格要求的场合应用性能有严
11、格要求的场合,典型的,典型的品种有:品种有:Tinopal CBS-X(C.I.Tinopal CBS-X(C.I.荧光增白剂荧光增白剂 351)351)4,44,4-二苯乙烯联苯:二苯乙烯联苯:该品种在我国的商品名称为荧光增白剂该品种在我国的商品名称为荧光增白剂CBS-X CBS-X,常用于,常用于高档洗涤剂的高档洗涤剂的添加剂。添加剂。16 4,4 4,4-二乙烯基二苯乙烯具有二乙烯基二苯乙烯具有极高的量子产率极高的量子产率,在我国,在我国未有生产,国外的典型品种有:未有生产,国外的典型品种有:Leukophor EHBLeukophor EHB4,44,4-二乙烯基二苯乙烯:二乙烯基二苯
12、乙烯:17 三嗪基氨基二苯乙烯是三嗪基氨基二苯乙烯是4,44,4-二氨基二氨基-二苯乙烯二苯乙烯-2,2-2,2-二二磺酸(磺酸(4,44,4-diaminostilbene-2,2-diaminostilbene-2,2-disulfonic acid,-disulfonic acid,简称简称DSDDSD酸)与三聚氯氰的缩合物:酸)与三聚氯氰的缩合物:三嗪基氨基二苯乙烯类三嗪基氨基二苯乙烯类18 具有具有该结构类型的荧光增白剂是现有荧光增白剂商品中品该结构类型的荧光增白剂是现有荧光增白剂商品中品种最多的种最多的,约,约80%80%以上的荧光增白剂都属于此类结构类型,它们以上的荧光增白剂都属
13、于此类结构类型,它们被广泛用于增白被广泛用于增白纤维素类纺织品、纸张、再生纤维以及洗涤剂纤维素类纺织品、纸张、再生纤维以及洗涤剂,典型的品种有荧光增白剂典型的品种有荧光增白剂DMSDMS(C.I.C.I.荧光增白剂荧光增白剂7171):):三嗪基氨基二苯乙烯类三嗪基氨基二苯乙烯类 该品种在我国还被称为该品种在我国还被称为:荧光增白剂挺进荧光增白剂挺进33#33#,常用于,常用于固体洗涤剂固体洗涤剂。19 二苯乙烯二苯乙烯-三氮唑是二苯乙烯类化合物与三氮唑类化合三氮唑是二苯乙烯类化合物与三氮唑类化合物的缩合物,该类荧光增白剂问世较早。物的缩合物,该类荧光增白剂问世较早。缺点是荧光色调偏缺点是荧光
14、色调偏绿,对纤维增白的白度不够高绿,对纤维增白的白度不够高,现在逐步退出市场。目前仍,现在逐步退出市场。目前仍在使用的此类荧光增白剂在使用的此类荧光增白剂有结构对称的和结构不对称有结构对称的和结构不对称的两种的两种类型。典型的不对称结构的品种是:类型。典型的不对称结构的品种是:Tinopal PBS,Tinopal PBS,主要用于主要用于棉纤维增白棉纤维增白。二苯乙烯二苯乙烯-三氮唑类三氮唑类20 典型的对称结构的品种是:典型的对称结构的品种是:Blankophor BHC,Blankophor BHC,主要用于主要用于棉纤维增白和洗涤棉纤维增白和洗涤。二苯乙烯二苯乙烯-三氮唑类三氮唑类21
15、 苯并噁唑类荧光增白剂在产量上仅次于三嗪基氨基二苯乙烯类苯并噁唑类荧光增白剂在产量上仅次于三嗪基氨基二苯乙烯类的荧光增白剂的荧光增白剂,但是此类品种的大多数是,但是此类品种的大多数是高性能的荧光增白剂,高性能的荧光增白剂,它它们的们的价格价格远远高于三嗪基氨基二苯乙烯类的荧光增白剂。苯并噁唑远远高于三嗪基氨基二苯乙烯类的荧光增白剂。苯并噁唑基团非常容易引进分子中,它们基团非常容易引进分子中,它们在分子中参与电子的共轭在分子中参与电子的共轭,所以将,所以将它们引入分子后,延长了分子的共轭链。典型的品种有:它们引入分子后,延长了分子的共轭链。典型的品种有:(C.I.(C.I.荧荧光增白剂光增白剂3
16、93)393)苯并噁唑类苯并噁唑类 它在我国的商品名称为它在我国的商品名称为荧光增白剂荧光增白剂OB-1OB-1,被广泛用于,被广泛用于涤涤纶纤维树脂的原液增白。纶纤维树脂的原液增白。22苯并噁唑类苯并噁唑类另有一类结构不对称的品种,典型品种的结构如下:另有一类结构不对称的品种,典型品种的结构如下:NOCH CHCH3H3C 它它一般不以单一组分使用一般不以单一组分使用,而是常与其他相似结,而是常与其他相似结构的荧光增白剂一起使用,构的荧光增白剂一起使用,构成混合型荧光增白剂构成混合型荧光增白剂。23 呋喃,苯并呋喃和苯并咪唑本身不是荧光增白剂的母体,呋喃,苯并呋喃和苯并咪唑本身不是荧光增白剂
17、的母体,但它们都是构成荧光增白剂的结构单元但它们都是构成荧光增白剂的结构单元。它们可与其他结构。它们可与其他结构单元(如联苯)一起组成性能良好的荧光增白剂。呋喃与联单元(如联苯)一起组成性能良好的荧光增白剂。呋喃与联苯的组合在结构上类似于苯乙烯与联苯的组合。苯的组合在结构上类似于苯乙烯与联苯的组合。含磺酸基团含磺酸基团的此类组合具有很好的水溶性,特别适合尼龙纤维和纤维素的此类组合具有很好的水溶性,特别适合尼龙纤维和纤维素纤维的增白纤维的增白,典型化合物的结构如下:,典型化合物的结构如下:呋喃,苯并呋喃和苯并咪唑类呋喃,苯并呋喃和苯并咪唑类24 苯并咪唑基团与呋喃组合就是一类苯并咪唑基团与呋喃组
18、合就是一类水不溶性水不溶性的荧光增白剂,的荧光增白剂,但它们但它们极易生成盐,所以通常被制成阳离子形式的极易生成盐,所以通常被制成阳离子形式的,第一个这,第一个这种类型的阳离子型荧光增白剂是种类型的阳离子型荧光增白剂是Uvitex AT:Uvitex AT:呋喃,苯并呋喃和苯并咪唑类呋喃,苯并呋喃和苯并咪唑类25 1,3-1,3-二苯基二苯基-吡唑啉类化合物具有吡唑啉类化合物具有强烈的蓝色荧光强烈的蓝色荧光,这,这一点早在一点早在1919世纪末就已为人所知,但是将它们作为荧光增白世纪末就已为人所知,但是将它们作为荧光增白剂使用还是剂使用还是19491949年以后的事情,用取代的苯肼与年以后的事
19、情,用取代的苯肼与-氯代丙氯代丙酰苯类化合物进行缩合反应制得了第一个酰苯类化合物进行缩合反应制得了第一个1,3-1,3-二苯基二苯基-吡唑吡唑啉类荧光增白剂。啉类荧光增白剂。1,3-1,3-二苯基二苯基-吡唑啉类荧光增白剂的结构通式如下:吡唑啉类荧光增白剂的结构通式如下:1,3-1,3-二苯基二苯基-吡唑啉类吡唑啉类26 1,3-1,3-二苯基二苯基-吡唑啉类荧光增白剂典型的品种是吡唑啉类荧光增白剂典型的品种是Blankophor DCB(C.I.Blankophor DCB(C.I.荧光增白剂荧光增白剂121)121):1,3-1,3-二苯基二苯基-吡唑啉类吡唑啉类27 香豆素本身就具有非常
20、强烈的荧光,在它的香豆素本身就具有非常强烈的荧光,在它的4 4位,位,7 7位位上引入各种取代基团就可使其成为具有实用价值的荧光增上引入各种取代基团就可使其成为具有实用价值的荧光增白剂。但早期研制的白剂。但早期研制的各项牢度性能都不好各项牢度性能都不好,代替它们的是,代替它们的是在在4 4,7 7位上引入一些较位上引入一些较复杂的取代基团复杂的取代基团,特别是,特别是引入杂环引入杂环类型的基团类型的基团,生成的品种具有,生成的品种具有白度更高、耐日晒牢度更高白度更高、耐日晒牢度更高的特点的特点。典型的品种有。典型的品种有Uvitex WGS(C.I.Uvitex WGS(C.I.荧光增白剂荧光
21、增白剂52)52):香豆素类香豆素类28 1 1,8-8-萘二甲酰亚胺以及它们的萘二甲酰亚胺以及它们的N-N-衍生物就具有较强烈的衍生物就具有较强烈的绿光黄色荧绿光黄色荧光光,一直被用作荧光染料,例如:,一直被用作荧光染料,例如:C.I.C.I.溶剂黄溶剂黄4444,将氨基酰化,则这类将氨基酰化,则这类化合物的最大荧光波长向蓝移动,适化合物的最大荧光波长向蓝移动,适合作为荧光增白剂使用合作为荧光增白剂使用。目前使用的。目前使用的萘二甲酰亚胺类荧光增白剂主要是萘二甲酰亚胺类荧光增白剂主要是4 4,5 5位上有位上有一个或两个烷氧基一个或两个烷氧基取代的衍取代的衍生物,典型的品种有:生物,典型的品
22、种有:Mikawhite Mikawhite AT(C.I.AT(C.I.荧光增白剂荧光增白剂162)162),它在我国,它在我国也未见有生产。也未见有生产。萘二甲酰亚胺类萘二甲酰亚胺类OCH3NCH3OO29按用途分类按用途分类用于涤纶纤维增白的就称作涤纶增白剂;用于涤纶纤维增白的就称作涤纶增白剂;用于洗涤剂的就称作洗涤用增白剂;用于洗涤剂的就称作洗涤用增白剂;30按荧光增白剂的离解性质按荧光增白剂的离解性质n阳离子类、阴离子类、非离子类 美国化学协会将荧光增白剂列入染料的范畴美国化学协会将荧光增白剂列入染料的范畴,比照染料的应用命名法则,将不同化学结构的荧比照染料的应用命名法则,将不同化学
23、结构的荧光增白剂统一按照光增白剂统一按照染料索引染料索引的系统进行登录的系统进行登录与命名。但与命名。但由于商业目的由于商业目的,许多荧光增白剂的生,许多荧光增白剂的生产厂商并不愿意在登录时公开它们的化学结构,产厂商并不愿意在登录时公开它们的化学结构,所以在所以在染料索引染料索引上还不能查到它们产品的化上还不能查到它们产品的化学结构。因此学结构。因此会出现不同索引号的荧光增白剂具会出现不同索引号的荧光增白剂具有相同化学结构的现象有相同化学结构的现象。荧光增白剂的命名与商品化荧光增白剂的命名与商品化31n商业上,荧光增白剂大都使用商品名商业上,荧光增白剂大都使用商品名。荧光。荧光增白剂的商品名已
24、近增白剂的商品名已近50005000多种,尽管它们中多种,尽管它们中有的已经不再生产与使用,但根据染料索引有的已经不再生产与使用,但根据染料索引号,荧光增白剂的化学结构应该不到号,荧光增白剂的化学结构应该不到400400个,个,这就表明,相同化学结构的荧光增白剂被不这就表明,相同化学结构的荧光增白剂被不同的生产厂商冠以不同的商品牌号。同的生产厂商冠以不同的商品牌号。32 进口的荧光增白剂其商品名称一般由进口的荧光增白剂其商品名称一般由商标商标+英文字母英文字母组成,商标后的组成,商标后的英文字母一般表示英文字母一般表示它的性能和应用对象。它的性能和应用对象。例如例如“荧光增白剂荧光增白剂 DT
25、DT”表示增白涤纶用的增表示增白涤纶用的增白剂。白剂。荧光增白剂的命名与商品化荧光增白剂的命名与商品化33 我国荧光增白剂的商品名称为我国荧光增白剂的商品名称为“荧光增白剂荧光增白剂XXXXXX”形式,例如形式,例如荧光增白剂荧光增白剂VBLVBL。荧光增白剂在。荧光增白剂在我国我国尚未有正规的,系统的命名法则尚未有正规的,系统的命名法则,所以各,所以各生产厂家常常根据自己的意愿来对所生产的荧生产厂家常常根据自己的意愿来对所生产的荧光增白剂进行命名,尾标上的英文字母有时还光增白剂进行命名,尾标上的英文字母有时还是照搬国外同类产品中的尾标代号,例如:荧是照搬国外同类产品中的尾标代号,例如:荧光增
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