有机化学习题及答案-打印课件.ppt
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1、一、写出下列化合物或取代基的结构式:一、写出下列化合物或取代基的结构式:1、正丙基、正丙基 2、异丙基、异丙基 3、正丁基、正丁基 4、异丁基、异丁基5、仲丁基、仲丁基 6、叔丁基、叔丁基 7、2,3-二甲基己烷二甲基己烷二、填空二、填空1、烷烃分子中碳原子均、烷烃分子中碳原子均 为杂化,碳碳键和碳氢键为杂化,碳碳键和碳氢键都是都是 键。键。2、烷烃在常温和黑暗中不易发生卤代反应,但在、烷烃在常温和黑暗中不易发生卤代反应,但在 或或 下却能发生,反应很难停留在一元取代阶段,下却能发生,反应很难停留在一元取代阶段,通常得到的产物是混合物。通常得到的产物是混合物。烷烃3 3、带单电子的原子或基团叫
2、、带单电子的原子或基团叫 。4 4、烷烃的卤代属于、烷烃的卤代属于 反应,反应,分分 、三步进行。三步进行。排列下列烷基自由基稳定性顺序排列下列烷基自由基稳定性顺序 :a.a.正丙基游离基正丙基游离基 b.b.叔丁基游离基叔丁基游离基c.c.仲丁基仲丁基游离基游离基d.d.甲基游离基甲基游离基完成下列反应方程式(只写主要一溴代产物)完成下列反应方程式(只写主要一溴代产物)CH3CH3+Br21+Br22CH3CH2CH3+Br23CH3CHCH3CH3+Br24CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3完成下列反应方程式完成下列反应方程式(主要产物)CH3C=CH2CH3H2OH+CH3CH=C
3、HCH3Cl2室温(主要产物)CH2HBrCH3CH=CCH3CH3+HBr(主要产物)烯烃烯烃H2SO4H2O稀冷KMnO4CH3CH=CCH3CH3CH3CHCCHCu(NH3)2ClCH3CHCHAg(NH3)2NO3C CCH2CH3HHH+HBrRCOOOHCH3CH2CCH+H2OHgSO4H2SO4KMnO4H3O+CH2CH3CH2CHKMnO4H3O+CHCH3CH3CH2CCH3KMnO4H3O+C(CH2CH3)2(CH3)2CKMnO4H3O+H3CCH3H2C CH CH CH2+HBrH2C CH CH CH2+Br2推测结构推测结构 某烯烃经催化加氢得某烯烃经催化
4、加氢得2 2甲基丁烷,加甲基丁烷,加HClHCl可得可得2 2氯氯2 2甲基丁烷;经甲基丁烷;经KMnO4KMnO4氧化后氧化后可得丙酮和乙酸。写出该烃的结构式及各可得丙酮和乙酸。写出该烃的结构式及各步反应的主要产物。步反应的主要产物。写出下列化合物的结构式写出下列化合物的结构式 1 1、顺、顺-3-3,4-4-二甲基二甲基-3-3-己烯己烯 2 2、1,3-1,3-戊二烯戊二烯 3 3、顺、顺-2-2-戊烯戊烯 4 4、(Z)(Z)1,21,2二氯二氯1 1溴乙烯溴乙烯 5 5、3 3环丙基环丙基1 1戊烯戊烯 6 6、(E)(E)3,43,4二甲基二甲基2 2戊烯戊烯 填空填空1 1、产生
5、顺反异构必须具备两个条件:(产生顺反异构必须具备两个条件:(1 1)分)分子中存在着限制原子子中存在着限制原子 因素,(因素,(2 2)每个)每个不能不能 原子上均连接着不同的原子上均连接着不同的 。2 2、不对称烯烃和氢卤酸等不对称试剂发生加、不对称烯烃和氢卤酸等不对称试剂发生加成反应时,酸中的氢原子加在成反应时,酸中的氢原子加在 的双键碳的双键碳原子上,卤原子或其它原子及基团加在原子上,卤原子或其它原子及基团加在 的双键碳原子上,这一规则简称马氏规则。的双键碳原子上,这一规则简称马氏规则。3 3、由于分子中成键原子或基团、由于分子中成键原子或基团 不同,不同,导致分子中导致分子中 发生改变
6、,并通过静电发生改变,并通过静电诱导沿分子链传递,诱导沿分子链传递,这种通过静电诱导传递这种通过静电诱导传递的电子效应称为诱导效应。的电子效应称为诱导效应。4 4、在共轭体系中,由于轨道的相互交盖,产、在共轭体系中,由于轨道的相互交盖,产生生 ,导致共轭体系中,导致共轭体系中 发生变化发生变化的电子效应称为共轭效应的电子效应称为共轭效应 最稳定的碳正离子是(最稳定的碳正离子是()用化学法别下列化合物用化学法别下列化合物丙烯、丙炔、环丙烷丙烯、丙炔、环丙烷A:(CH3)2CHB:C:D:CH2CH2HCCCCH3HCCH3命名:1.OH2.BrBr3.COOHCH34.BrHC6H5COOH5.
7、NO2CH2COOH6.环烃写结构式1.1甲基螺3.45辛醇 2.4甲基螺2.4庚烷 3.3,3二甲基1 氯二环2.2.2辛烷 4.7,7二甲基二环2.2.12,5庚二烯 5.(2R,3R)3氯-2溴戊烷 6.二环4.3.08-壬酮 完成反应式(写主要产物)CH3+Br2Fe光3.+CH3CH3CH3HCl1.C(CH3)3CH3KMnO4/H2SO42.CH2CH3H2SO4/HNO3KMNO4/H+4.CH2CH3H2SO4/HNO3KMNO4/H+5.6.CH2CH3+COClAlCl3CH2CH3+AlCl37.CH3CH2Br1.1.下列化合物具有芳香性的是下列化合物具有芳香性的是
8、A B C DNH2.下列化合物不具有芳香性的是下列化合物不具有芳香性的是A B C D3.3.鉴别环丙烷、环己烷、鉴别环丙烷、环己烷、2-2-丁烯应选择的试剂是丁烯应选择的试剂是A.A.高锰酸钾、溴高锰酸钾、溴 B.B.硝酸银氨溶液、溴硝酸银氨溶液、溴C.C.高锰酸钾、催化加氢高锰酸钾、催化加氢 D.D.浓硫酸、浓硝酸浓硫酸、浓硝酸4.4.下列化合物在亲电取代反应时速度最快的是:下列化合物在亲电取代反应时速度最快的是:A.A.硝基苯硝基苯 B.B.苯甲酸苯甲酸 C.C.甲苯甲苯 D.D.溴苯溴苯5.5.鉴别苯、甲苯、鉴别苯、甲苯、1-1-丁炔、苯乙烯应选择的试剂是:丁炔、苯乙烯应选择的试剂是
9、:A.A.高锰酸钾、溴高锰酸钾、溴 B B浓硫酸、浓硝酸浓硫酸、浓硝酸.C.C.催化加氢催化加氢 D.D.硝酸银氨溶液、溴水、高锰酸硝酸银氨溶液、溴水、高锰酸钾钾命名命名1.D-甘油醛甘油醛 2.R-乳酸乳酸 3.(2R,3R)-酒石酸酒石酸4.(2S,3S)-2,3 二溴丁烷二溴丁烷对映异构指出下列化合物哪一个与指出下列化合物哪一个与R-2-R-2-溴丙酸是同一化合溴丙酸是同一化合物、哪一个是对映异构体。物、哪一个是对映异构体。A.B.C.A.B.C.D.D.HHOOCBrCH3COOHHBrCH3CH3HBrCOOHBrHCH3COOH指出下列化合物哪一个是内消旋体?指出下列化合物哪一个是
10、内消旋体?A.B.A.B.C.D.C.D.COOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCH3HOHCOOHHOHCH3HBr指出下列化合物哪一个与指出下列化合物哪一个与(2R,3S)-2,3-(2R,3S)-2,3-二溴戊酸二溴戊酸是同一化合物、哪一个是对映异构体、哪一个是是同一化合物、哪一个是对映异构体、哪一个是差向异构体?差向异构体?A.B.A.B.D.D.D.D.COOHHBrHBrC2H5COOHHBrC2H5BrHCOOHHBrC2H5HBrCOOHBrHC2H5BrH填空填空1.1.互为互为 与与 关系但彼此又关系但彼此又不能重合的现象称为不能重合的现象称
11、为 。2.2.费歇尔投影式投影方法如下:将分子费歇尔投影式投影方法如下:将分子模型的碳链竖直模型的碳链竖直 ,并保持命名时编,并保持命名时编号小的基团位于上端,手性碳原子的两号小的基团位于上端,手性碳原子的两个横键所连的原子或基团伸向个横键所连的原子或基团伸向 ,呈所谓的呈所谓的“”“”状,用十字交叉点代状,用十字交叉点代表手性碳原子表手性碳原子 在分子中含有多个手性碳原子而又在分子中含有多个手性碳原子而又没有手性的化合物称之没有手性的化合物称之为为 。内消旋体和外消旋。内消旋体和外消旋体都无旋光性,但两者有本质的不体都无旋光性,但两者有本质的不同,内消旋体是一种同,内消旋体是一种 ,而外消旋
12、体是而外消旋体是 。一、填空题一、填空题1、醇的分类方法较多,最常见的是根据醇羟基连接的碳原、醇的分类方法较多,最常见的是根据醇羟基连接的碳原子类型不同分为子类型不同分为 、。2、在实验室常使用由、在实验室常使用由 和和 配制而成的配制而成的Lucas试剂来鉴试剂来鉴别别1、2、3醇。醇。3、低级的一元醇(六碳以下)可溶于、低级的一元醇(六碳以下)可溶于Lucas试剂,生成的相试剂,生成的相应的卤代烃则不溶,从出现浑浊所需要的时间可以衡量应的卤代烃则不溶,从出现浑浊所需要的时间可以衡量醇的反应活性。不同的醇类化合物与醇的反应活性。不同的醇类化合物与Lucas试剂反应的现试剂反应的现象是:象是:
13、立即反应,放热并生成氯代烃的油状物而分层;立即反应,放热并生成氯代烃的油状物而分层;在在5分钟内反应,溶液变浑浊;分钟内反应,溶液变浑浊;在数小时后亦不反应。在数小时后亦不反应。醇酚醚醇酚醚二、选择二、选择:1、Lucas试剂是下列哪些物质组成(试剂是下列哪些物质组成()A.无水无水ZnCl2+浓浓HCl;B.CuSO4+酒石酸钾钠酒石酸钾钠/NaOH;C.AgNO3+过量过量NH3;D.品红品红+二氧化硫二氧化硫;2、下列化合物与、下列化合物与Lucas试剂反应,在室温下可立即出现浑浊试剂反应,在室温下可立即出现浑浊分层的是(分层的是()2,2-二甲基丙醇二甲基丙醇;B.异丁醇异丁醇;C.仲
14、丁醇仲丁醇;D.叔丁醇叔丁醇;3、2-甲基环己醇进行分子内脱水得到的主产物为甲基环己醇进行分子内脱水得到的主产物为()A.甲基环己烷甲基环己烷;B.1-甲基环己烯甲基环己烯;C.3-甲基环己烯甲基环己烯;D.环己烯环己烯;4、下列化合物能与、下列化合物能与 FeCl3 反应的是反应的是()苯酚苯酚;B.乙醛乙醛;C.苯甲醚苯甲醚;D.苯甲醇苯甲醇;5、下列物质氧化产物为丁酮的是(、下列物质氧化产物为丁酮的是()叔丁醇叔丁醇;B.2-丁醇丁醇;C.2-甲基丁醇甲基丁醇;D.1-丁醇丁醇;6、医药上使用的消毒剂、医药上使用的消毒剂“煤酚皂煤酚皂”,俗称,俗称“来苏儿来苏儿”是是4753%的的的肥皂
15、水溶液的肥皂水溶液()A.苯酚苯酚;B.甲苯酚甲苯酚;C.硝基苯酚硝基苯酚;D.苯二酚苯二酚;7、乙醇沸点、乙醇沸点(78.3)与分子量相等的甲醚的沸点与分子量相等的甲醚的沸点(-23.4)相比相比高的多是由于(高的多是由于()甲醚与水形成氢键甲醚与水形成氢键;B.乙醇与水形成氢键乙醇与水形成氢键;C.甲醚甲醚形成分子间氢键形成分子间氢键;D.乙醇分子间形成氢键乙醇分子间形成氢键;8、下列物质,不能溶于浓硫酸中的是(、下列物质,不能溶于浓硫酸中的是()溴乙烷溴乙烷;B.水水;C.乙醚乙醚;D.乙烯乙烯;9 9、下列那种化合物可用来检查醚中过氧化物的存在?、下列那种化合物可用来检查醚中过氧化物的
16、存在?A.氢氧化钠氢氧化钠 B.高锰酸钾高锰酸钾 C.淀粉、碘化钾试纸淀粉、碘化钾试纸 D.硫酸硫酸10.10.下面那种醇与金属钠反应的速度最快?下面那种醇与金属钠反应的速度最快?A.甲醇甲醇 B.叔丁醇叔丁醇 C.异丙醇异丙醇 D.正丙醇正丙醇11、鉴别苯甲醚、苯酚最好选择(、鉴别苯甲醚、苯酚最好选择():A.高锰酸钾高锰酸钾 B.浓硫酸浓硫酸 C.三氯化铁三氯化铁 D.lucas试剂试剂三、命名三、命名CHCH2CH2OHCH3CH3CH=CCH2OHCH2CH3OHCH3CHCH3HOOH(CH3)2COHC(CH3)2OHOHOCH3ClOHHOHCH3CH2PhCH2OHO CH2C
17、H3BrSHCH2CHCH2CH3OHC CCH2CH2OHC6H5HCH3四、写出下列有机化合物的结构式四、写出下列有机化合物的结构式(1)5-甲基甲基-1,3-庚二醇庚二醇 (2)3-苯基苯基-1-丁醇丁醇 (3)3,5-二甲基苯酚二甲基苯酚(4)4-戊烯戊烯-1-醇醇 (5)3-甲基环己醇甲基环己醇 (6)2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)三硝基苯酚(苦味酸)(7)-萘酚萘酚 (8)苯甲醚苯甲醚五、完成下列反应方程式OHOH+HIO41.2.OHOH+Cu(OH)23H3C CHCH2CH3OHK2Cr2O7/H+4CH3CH2CHCHCH3OHC6H5H2SO45 CH2=CHCHCH2
18、OHCrO3 /吡啶CH2Cl2CH3 6 OHBr27 OHOHAg2OO CH2CH3+HBr8PBr30CH2OHHI+OCH2CH3CH39101112 CH3CCH2OHCH3OH HIO4+CrO3/C5H5NCH2CH2OH浓H2SO4CH2CHCH3OH(主要产物)CH2OHZnCl2+HCl(浓)CH3CH2OH+HOSO2OH100(CH3)3COHZnCl2+HCl(浓)13 14 15 16 六、推断题六、推断题1、有、有A、B两种液态化合物,分子式都是两种液态化合物,分子式都是C4H10O,在室温,在室温下分别与卢卡斯试剂作用时,(下分别与卢卡斯试剂作用时,(A)能迅
19、速地生成)能迅速地生成2-甲基甲基-2-氯丙烷,(氯丙烷,(B)却不能发生反应;当分别与浓的氢碘酸充分)却不能发生反应;当分别与浓的氢碘酸充分反应后,(反应后,(A)生成)生成2-甲基甲基-2-碘丙烷,(碘丙烷,(B)生成碘乙烷,)生成碘乙烷,试写出(试写出(A)和()和(B)的构造式。)的构造式。2、化合物、化合物A(C7H8O)不与钠反应,与浓)不与钠反应,与浓HI反应生成反应生成B和和C,B能溶于能溶于NaOH,并与,并与FeCl3显紫色,显紫色,C与与AgNO3/乙醇作用,生成乙醇作用,生成AgI沉淀,试推测沉淀,试推测A、B、C的结构。的结构。填空填空1.、和和 环酮与亚硫酸氢钠的饱
20、环酮与亚硫酸氢钠的饱和溶液作用,有结晶状加成物和溶液作用,有结晶状加成物-羟基羟基磺酸钠析出。磺酸钠析出。2.在干燥氯化氢存在下,在干燥氯化氢存在下,与与 发发生加成反应,生成半缩醛。半缩生加成反应,生成半缩醛。半缩醛通常不稳定,可以继续反应生醛通常不稳定,可以继续反应生成稳定的化合物缩醛成稳定的化合物缩醛醛酮3.3.羰基可以与许多氨的衍生物羰基可以与许多氨的衍生物如如 、等加等加成,并进一步失水,形成含有碳氮双键的成,并进一步失水,形成含有碳氮双键的化合物。有机分析中常把这些氨的衍生物化合物。有机分析中常把这些氨的衍生物称为称为 因为它们可用于鉴别羰基化合因为它们可用于鉴别羰基化合物。物。4
21、-4-碳含有碳含有3 3个活泼氢的醛或酮如个活泼氢的醛或酮如 和和 等与卤素的碱性溶液作用,首先生成等与卤素的碱性溶液作用,首先生成-三三卤代物,后者在碱性溶液中立即分解成三卤代物,后者在碱性溶液中立即分解成三卤甲烷和羧酸盐,该反应称卤仿反应。卤卤甲烷和羧酸盐,该反应称卤仿反应。卤仿反应常用碘的碱溶液,产物之一是碘仿,仿反应常用碘的碱溶液,产物之一是碘仿,所以称为碘仿反应。次碘酸钠具有氧化作所以称为碘仿反应。次碘酸钠具有氧化作用,用,和和 在该反应条件下可氧在该反应条件下可氧化成相应的化成相应的 和和 ,所以也能发,所以也能发生碘仿反应。生碘仿反应。.5.5.能与氢氰酸、饱和的亚硫酸氢钠加成能
22、与氢氰酸、饱和的亚硫酸氢钠加成的羰基化合物包的羰基化合物包括括 、。6.6.在稀碱作用下,含有在稀碱作用下,含有 可发可发生缩合反应,生成既含有醛基,又含生缩合反应,生成既含有醛基,又含有醇羟基的化合物有醇羟基的化合物 。因。因此该反应称为羟醛缩合反应或醇醛缩此该反应称为羟醛缩合反应或醇醛缩合反应合反应 7.Tollens7.Tollens试剂由氢氧化银和氨水配成,试剂由氢氧化银和氨水配成,是一种无色银氨配合物溶液。能将是一种无色银氨配合物溶液。能将 氧化成氧化成 ,而,而 不被氧化。不被氧化。FehlingFehling试剂是由硫酸铜和酒石酸钠的试剂是由硫酸铜和酒石酸钠的碱溶液混合而成,作为
23、弱氧化剂,可碱溶液混合而成,作为弱氧化剂,可把把 氧化成羧酸,而氧化成羧酸,而CuCu2+2+被还被还原生成砖红色的氧化亚铜沉淀。原生成砖红色的氧化亚铜沉淀。8.8.与与SchiffSchiff试剂作用显紫红试剂作用显紫红色,酮则不显色。向紫红色溶液里加色,酮则不显色。向紫红色溶液里加入硫酸,入硫酸,不褪色,而不褪色,而 紫红紫红色要褪去。色要褪去。选择题选择题 1 1 下列哪种试剂可把羰基还原为亚甲基?下列哪种试剂可把羰基还原为亚甲基?A A、H H2 2/Ni B/Ni B、NaBHNaBH4 4的醇溶液的醇溶液 C C、浓、浓NaOH DNaOH D、Zn-Hg/Zn-Hg/浓浓HClH
24、Cl2 2、与斐林试剂反应不能生成砖红色氧化、与斐林试剂反应不能生成砖红色氧化亚铜的物质是?亚铜的物质是?A A、苯甲醛、苯甲醛 B B、乙醛、乙醛 C C、苯乙醛苯乙醛 D D、3-3-甲基戊醛甲基戊醛3.3.在有机合成中常用于保护醛基的反应是?在有机合成中常用于保护醛基的反应是?A A、醇醛缩合反应醇醛缩合反应 B B、碘仿反应、碘仿反应 C C、缩、缩醛的生成反应醛的生成反应 D D、CannizzaroCannizzaro反应反应44下列化合物中既能发生碘仿反应又能下列化合物中既能发生碘仿反应又能与氢氰酸反应的是:与氢氰酸反应的是:A A、乙醛乙醛 B B、苯甲醛苯甲醛 C C、3-3
25、-戊酮戊酮 D D、异丙醇异丙醇 完成下列反应方程式完成下列反应方程式1KMnO4/OH-?HIO4?KMnO4/H+2(CH3CO)2O/AlCl3Zn-Hg/HCl?3CHO+HCHO浓 NaOH4NaOH 稀CH3CH2CHO5CHOH2/Ni6CHOLiAlH4H2O7CH3CH2CHO+NH2NHO2NNO28CH3CH2OHCrO3/C5H6N?CH3CH2MgBrH2O?9OHKMnO4/H+?HCN?10CHOCH2CH2OH OH/HClOHKMnO4/H+H2O/H+?CHOOHKMnO4/H+?11一、命名或写结构式一、命名或写结构式CH C COOH1.2.COOH3.
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