专题15选修5有机化学基础(解析版).doc
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1、 1 / 38 专题专题 15 选修选修 5 有机化学基础有机化学基础 1(重庆市高 2020 届高三质量调研)麻黄素 H 是拟交感神经药。合成 H 的一种路线如图所示: 已知:芳香烃 A的相对分子质量为 92 . (R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基) 请回答下列问题: (1)A的化学名称为_;F中含氧官能团的名称为_。 (2)反应的反应类型为_。 (3)G的结构简式为_。 (4)反应的化学方程式为_。 (5)化合物 F的芳香族同分异构体有多种,M和 N 是其中的两类,它们的结构和性质如下: 已知 M遇 FeCl3溶液发生显色反应,能和银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则
2、 M 的 结构简式可能为_。 已知 N 分子中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则 N的结构有_种(不含立体异构)。 (6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药,合成过程中要制备,参照上述合成路线,设 计由和 为原料制备 的合成路线: _(无机试剂任选)。 【答案】甲苯 羟基 羰基 取代反应(或水解反应) 2+O2 Cu 2+2H2O 、 5 2 / 38 【解析】芳香烃 A的相对分子质量为 92,则 92 12 78,故 A的分子式为 C7H8,则 A 的结构简式为, A 与氯气发生一元取代生成 B,B 发生水解反应生成 C,C 发生氧化反应生成 D,可推知 B 为,C 为
3、,D为,结合信息可知,F为,G 为; (1) A的结构简式为,化学名称为甲苯;F为,含氧官能团的名称为羟基、羰基; (2)反应为 B发生水解反应生成 C,反应类型为取代反应; (3)由信息可知,F为,由信息可知,G的结构简式为 ; (4)反应为 C发生氧化反应生成 D,化学方程式为 2+O2 Cu 2+2H2O; (5)M为 F的芳香族同分异构体,分子式为 C9H10O2,含有 5个不饱和度;已知 M遇 FeCl3溶液发生显色反 应,能和银氨溶液发生银镜反应,则 M分子上含有酚羟基、醛基,由于苯环上只有两个对位取代基,M 的 结构简式可能为、; N 分子式为 C9H10O2,分子中含有甲基,能
4、发生水解反应,则含有酯基,苯环上只有一个取代基,则 N可 能的结构为:、, 共有 5 种(不含立体异构); 3 / 38 (6)参照以上信息, 由先在 Cu作催化剂加热条件下被氧化成 , 再和 反应生成,在 NaBH4作用下生成 ,合成路线可为: 2 Cu/O 4 NaBH 。 2(安徽省宣城市 2020 届高三二模)美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛,某合成路线如图: 回答下列问题: (1)已知常温下, 2 SOCl(氯化亚砜)是一种有强烈刺激气味发烟液体,遇水水解,加热分解。下列关于乙酸 制备 A的实验表述正确的是_(填字母序号)。 a.该实验常采用浓的醋酸溶液与过量 2 SOCl反应以提高
5、产率 b.反应控制在较高温度下,并加入催化剂加快反应速率 c.反应产物中有污染性气体,需在通风厨中进行,且要吸收尾气 d.该反应有机副产物少、产品易分离,且产率较高。 (2)C中含氧官能团的名称是_。 (3)AB的反应类型是_,D的分子式为_。 (4)反应 EF的化学方程式为_。 (5)试剂 X的分子式为 35 C H OCl,则 X的结构简式为_,X 的同分异构体中含 4 / 38 的有_种。 (6)4- 苄基苯酚()是一种药物中间体, 请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备 4- 苄基苯酚的合成路 线:_(无机试剂任用)。 【答案】cd 酚羟基、羰基 取代反应 s9 C H OCl +CH3OH
6、一定条件 +H2O 4 2 SOCl 一定条件 Zn(Hg)/HCl 【解析】 (1) 该实验常采用浓的醋酸溶液中含有水,与 2 SOCl发生水解,应使用无水醋酸,故 a错误;较高温度下, 2 SOCl受热分解,不利于制备反应的发生,反应速率会减慢,故 b错误;乙酸与 2 SOCl反应生成 、HCl和二氧化硫,产物中有污染性气体,需在通风厨中进行,且要吸收尾气,故 c正确; 该反应的产物为、HCl 和二氧化硫,除反应过程中挥发出来的少量乙酸和氯化亚砜,无其他有 机副产物,结合杂质性质,挥发出来的少量乙酸和氯化亚砜可通过加热除去,产品易分离,且产率较高, 故 d正确;答案选 cd; (2)根据流
7、程中 C 的结构简式,其中含氧官能团的名称是酚羟基、羰基; (3) AB是苯环上氢原子被替代生成 B,属于取代反应;根据 D( )的 结构简式,分子式为 C8H9OCl; (4)根据分析,E 中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成 F,F为,则反应 EF 的化学方程式为+CH3OH 一定条件 +H2O; 5 / 38 (5)根据分析, 试剂X的分子式为 35 C H OCl, 则X的结构简式为, X的同分异构体中含 的同分异构体有:的碳原子两端分别连- H和 CH3CHCl- (或 CH2ClCH2- ),或的碳原子两 端分别连接 CH3CH2- 和 Cl- ,或的碳原子两端分别连接 CH3-
8、和 CH2Cl- ,则共有 4种; (6)苯甲酸先与 SOCl2发生取代反应生成, 然后和苯酚发生取代反应, 最后在 Zn(Hg)/HCl作用 下反应生成,合成路线流程图为: 2 SOCl 一定条件 Zn(Hg)/HCl 。 3 (安徽省芜湖市示范高中 2020 届高三 5 月联考药物瑞德西韦 (Remdesivir) 对新型冠状病毒 (2019- nCoV) 有明显抑制作用;K为药物合成的中间体,其合成路线如图(A俗称石炭酸): 已知:ROHRCl 回答下列问题: (1)有机物 B 的名称为_。 (2)I中官能团的名称为_。 (3)G到 H的反应类型为_。 6 / 38 (4)由 B 生成
9、C的化学反应方程式为_。 (5)E中含两个 Cl原子,则 E的结构简式为_。 (6)X是 C的同分异构体,写出满足下列条件的 X的结构简式_。(写出一种即可) 苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子;1molX最多消耗 2molNaOH。 (7)设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线 _。(无机试剂任选。合成路线常用的表示 方式为:AB 目标产物。 【答案】对硝基苯酚 羧基、氨基 加成反应 【解析】根据题意,A在浓硫酸、浓硝酸环境下,发生取代反应,A为石炭酸,即苯酚 ,B 为对硝基苯, 与 CH3COCl结合生成 C,在酸性环境下与磷酸取代生成 D,与 SOCl2发生取代反应,羟基取代为氯原子;
10、 根据逆推法,G为甲醛,与 HCN 反应生成 H2COH(CN),其余结构题中已全部指明。 (1)A为苯酚,根据逆推法,C的官能团位于苯环的对位,故有机物 B的名称为对硝基苯酚。 (2)由 I结构可知,官能团的名称为羧基、氨基。 (3)G到 H的反应,反应物原子利用率 100%,说明类型为加成反应。 (4)由 B 生成 C的化学为取代反应,反应方程式为 。 (5)E中含两个 Cl原子,即 D中羟基被 2个氯原子取代,则 E 的结构简式为。 (6)X是 C的同分异构体,苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子,说明剩余取代基至少有 3个,若 7 / 38 为 3个取代基,则有相同的取代基位于对称位;
11、1molX 最多消耗 2molNaOH,说明含有取代基中有 2个羟 基。综上,可能的结构为。 (7)根据逆推法,将化合物的酯基打开,由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线为 。 4(安徽省皖江名校联盟 2020 届高三第六次联考)工业上用一种石油化工产品 A(C4H6)为原料合成两种含 卤素的有机化合物的合成路线如图。 已知:. ; II.E 的核磁共振氢谱有两个吸收峰且能使溴的四氣化碳溶液褪色; III.D 分子不含甲基,G 的分子式为 C4H6O,且结构对称。 回答下列问题: (1)A 的系统命名为_,B 的结构简式为_。 (2)AE 的反应类型为_,由 G 和氯水中的某一种成分发生加成反应生
12、成 H(不含经基)的 化学方程式为_。 (3)下列有关说法正确的是_。 A烃 A 的所有原子可能在同一平面上 BG 的一种同分异构体可能发生银镜反应 CD 的结构简式为 D将 nmolA 和 nmolB 通过加聚反应得到高聚物的聚合度为 2n (4)H 的同分异构体中含有羧基的结构有_种,写出其中一种在核磁共振氢谱上有 2 组峰的有机物的结构 8 / 38 简式_。 (5)结合上述合成路线中的信息写出以 A 和乙醇为起始原料合成氯环己烷的路线_。(无机原料自选)。 【答案】1,3丁二烯 CH3CH=CH2 加成反应 AB 5 (CH3)2CClCOOH 【解析】根据流程图,A(C4H6)与溴加
13、成生成 E(C4H6Br2),E 的核磁共振氢谱有 2 个吸收峰且能使溴的 CCl4 溶液褪色,E 为 CH2BrCH=CHCH2Br,则 A 为 CH2=CHCH=CH2。E 在碱性溶液中水解生成 F,F 为二元 醇,F 为 CH2OHCH=CHCH2OH,F 在浓硫酸存在是加热,生成 G,其分子式为 C4H6O,可知 G 为 , G 和氯水中的 HClO 加成生成 H,H 分子不含羟基,只能为;根据信息,B 为丙烯。 与溴发生加成反应生成 C,C 为,C 发生卤代烃的消去反应,生成,与溴在 光照时发生取代反应,生成 D,D 中不含甲基,说明溴原子是取代甲基上的 H 原子,则 D 为。 (1
14、)根据分析, A为CH2=CHCH=CH2, A的系统命名为1, 3丁二烯; B为丙烯, 其结构简式为CH3CH=CH2 ; (2)A 到 E 发生的是 1,3丁二烯和溴的加成反应;根据 H 的结构可知,G 和次氯酸发生加成反应生成 H, 根据上面分析,可写出化学方程式:; (3)烃 A 为 1,3丁二烯, 碳碳双键以及与碳碳双键的碳原子相连的原子均在同一个平面上, 中间的碳碳单键 9 / 38 可以旋转,因此分子内所有原子可能共平面,A 正确;G 的结构简式为,其分子式为 C4H6O,分子 中可能含有醛基,故可能发生银镜反应,B 正确;与溴在光照时发生取代反应,生成 D,D 中不含 甲基,说
15、明溴原子是取代甲基上的 H 原子,则 D 为,不可能为,C 错误;将 nmolA 和 nmolB 通过家具反应得到高聚物的聚合度为 n,D 错误;答案选 AB; (4)H 为,H 的同分异构体中含有羧基,CH2ClCH2CH2COOH,CH3CHClCH2COOH、 CH3CH2CHClCOOH、(CH3)2CClCOOH、CH2ClCH(CH3)COOH,共 5 种;其中一种在核磁共振氢谱上有 2 组峰的有机物为(CH3)2CClCOOH; (5)以 A(1,3丁二烯)和乙醇为起始原料合成一氯环己烷。 要合成一氯环己烷, 可以先合成环己烯, 可以用 1, 3丁二烯和乙烯合成环己烯,制备乙烯,
16、只需要将乙醇中的羟基消去即可,则合成路线为 。 5(安徽省马鞍山市 2020 届高考第二次模拟)化合物 X 是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按 下列路线合成: 已知:RX 2 /NaOH H O ROH;RCHOCH3COOR 32 CH CH ONa RCHCHCOOR 10 / 38 请回答: (1)E中官能团的名称是_。 (2)BDF的化学方程式_。 (3)X的结构简式_。 (4)对于化合物 X,下列说法正确的是_。 A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使 Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应 (5)下列化合物中属于 F的同分异构体的是_。 【答案】醛基 AC
17、BC 【解析】 A 为乙烯与 H2O的加成产物,故 A 为 CH3CH2OH(乙醇);A催化氧化得到 B,B为 CH3COOH(乙酸)、甲苯 光照条件下与氯气反应,则甲基氢原子被氢原子取代,故 C 为 C6H5CH2Cl;C为卤代烃,在 NaOH水溶液 中水解生成醇,所以 D 为 C6H5CH2OH(苯甲醇);D催化氧化为 E,所以 E 为 C6H5CHO 苯甲醛。 (1)E为苯甲醛,含有官能团为醛基。 (2)B为乙醇,D为苯甲醇,二者发生酯化反应生成酯 F,化学方程式为: 。 (3)类比已知条件 RCHOCH3COOR 32 CH CH ONa RCHCHCOOR可知,醛 E和酯 F也可发生
18、同类反应得 一种不饱和酯 X,所以 X的结构简式为:。 (4)从 X 的结构看,X含有碳碳双键、酯键和苯环结构,酯键可以发生水解反应,苯环上的氢原子可以与 浓硝酸发生取代反应,碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能发生银镜反应,故选 AC。 (5)F的结构为,下列与 F互为同分异构体是 B、C两种物质,A、D均与 F分子式不相 同,均多一个亚甲基 CH2原子团。 6(安徽省池州市 2020 届高三教学质量监测)2020 年 3月 11 日注射用西维来司他钠获得国家药监局批准 11 / 38 上市,用于治疗新冠病毒等造成的急性肺损伤,化合物 F是合成该药物的中间体,其合成路线如下: (1)E
19、中官能团的名称是_; (2)写出 C的结构简式_; (3)写出符合下列条件的 B 的一种同分异构体_; 能发生水解反应且能发生银镜反应 遇 FeCl3溶液显蓝紫色 (4)反应 AB 所需试剂及条件_; (5)反应 BC的反应类型_; (6)写出 DE 的化学反应方程式_; (7)参考本题信息,写出由间二甲苯与 NH2CH2CH制备下图有机物的合成线路 _(无机试剂任选) 。 【答案】肽键、酯基、硝基 (两个官能团在对位或间位也可以) 浓硫 酸、浓硝酸、加热(浓 H2SO4、浓 HNO3、) 氧化反应 12 / 38 【解析】甲苯经过硝化反应生成邻硝基甲苯,邻硝基甲苯被酸性高酸酸钾氧化生成 C,
20、C 是邻硝基苯甲酸 ,C 与 SOCl2发生取代反应,生成 D 邻硝基苯甲酰氯 ,由 E在 Fe/HCl 作用下生成 F, 发生硝基还原,则 E的结构为。 (1)由分析可知,E中官能团的名称是肽键、酯基、硝基; (2)由分析可知,C的结构简式; (3)符合 B的一种同分异构体:能发生水解反应且能发生银镜反应,分子内存在 HCONH- ,遇 FeCl3 溶液显蓝紫色,分子内含有- OH,故符合题意的 B的同分异构体(两个官能团在对位或间位也 可以); (4)由分析可知,AB发生硝化反应,故所需试剂及条件浓硫酸、浓硝酸、加热(浓 H2SO4、浓 HNO3、 ); (5)反应 BC经酸性高锰酸钾氧化
21、,- CH3转化为- COOH,故反应 BC的反应类型为氧化反应; (6)由分析可知 E 的结构简式,DE 发生取代,分子间脱去一分子 HCl,故化学反应方 程式; (7)由原料和产物对比分析,间二甲苯需要先引入硝基,后经过氧化转化为- COOH,与 SOCl2发生取代反 应得到酰氯,然后可以与氨基发生脱 HCl生成肽键,故制备流程是: 13 / 38 。 7(广东省 2020 届高三模拟)药物 M(Rolumilast)能用于慢性阻塞性肺病的治疗,其一种合成路线如图: 注:箭头下的百分数为每步反应的产率。 (1)化合物 A中含氧官能团的名称是_;BC的反应类型为_。 (2)由 EF的化学方程
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