3.2第2课时苯 高中化学必修二同课异构教学课件PPT .ppt
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1、第2课时 苯 1.1.组成与结构组成与结构 2.2.结构特点结构特点 (1)(1)苯分子为苯分子为_结构结构, ,分子中分子中6 6个碳原子和个碳原子和 6 6个氢原子共平面。个氢原子共平面。 (2)(2)苯分子中苯分子中6 6个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同, ,是一种介于碳碳是一种介于碳碳 _和碳碳和碳碳_之间的独特的键。之间的独特的键。 平面正六边形平面正六边形 单键单键 双键双键 3.3.苯的物理性质苯的物理性质 颜颜 色色 气味气味 状态状态 ( (常温常温) ) 毒性毒性 溶解性溶解性 熔沸熔沸 点点 密度密度 _ 色色 _ 气味气味 _体体 _ 毒毒 _溶于溶于 水水 较低较低
2、比水比水 _ 无无 特殊特殊 液液 有有 不不 小小 4.4.苯的化学性质苯的化学性质 【情境情境思考思考】 “666“666粉”的分子式为粉”的分子式为C C6 6H H6 6ClCl6 6 。该产品是。该产品是 广谱杀虫剂广谱杀虫剂, ,上世纪上世纪50506060年代在全世界广年代在全世界广 泛生产和应用。但是它稳定性强泛生产和应用。但是它稳定性强, ,不易分解不易分解, ,会造成大会造成大 量残留量残留, ,现在已经禁用此杀虫剂。“现在已经禁用此杀虫剂。“666666粉”可以通过粉”可以通过 苯和氯气反应制备苯和氯气反应制备, ,你能写出该反应的化学方程式吗你能写出该反应的化学方程式吗
3、? ? 提示提示: : 5.5.苯的用途苯的用途 6.6.其他含苯环的化合物其他含苯环的化合物 含有一个苯环结构的化合物含有一个苯环结构的化合物, ,如甲苯如甲苯( )( )、 二甲苯二甲苯( ( 、 、 ),),都可发都可发 生类似苯的生类似苯的_反应和反应和_反应。反应。 取代取代 加成加成 【巧判断巧判断】 (1)(1)苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化苯主要是以石油为原料进行加工获得的一种重要化 工原料。工原料。 ( ( ) ) 提示提示: :。苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工。苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工 原料。原料。 (2)(2)苯与溴水混合振荡后静置苯与
4、溴水混合振荡后静置, ,溴水层褪色溴水层褪色, ,证明苯分证明苯分 子中含有碳碳双键。子中含有碳碳双键。 ( ( ) ) 提示提示: :。苯能萃取溴水中的溴。苯能萃取溴水中的溴, ,使溴水褪色使溴水褪色, ,二者不二者不 发生化学反应发生化学反应, ,不能证明苯分子中含有碳碳双键。不能证明苯分子中含有碳碳双键。 (3)(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色, ,说明苯不能发生说明苯不能发生 氧化反应。氧化反应。 ( ( ) ) 提示提示: :。苯的燃烧反应属于氧化反应。苯的燃烧反应属于氧化反应。 (4)(4)用水可以鉴别苯和酒精。用水可以鉴别苯和酒精。 ( ( ) )
5、提示提示: :。苯难溶于水。苯难溶于水, ,酒精易溶于水。将二者加入水酒精易溶于水。将二者加入水 中中, ,出现分层现象的是苯出现分层现象的是苯, ,未分层的是酒精。未分层的是酒精。 知识点一知识点一 苯与甲烷、乙烯结构的比较苯与甲烷、乙烯结构的比较 1.1.苯分子结构的特殊性归纳苯分子结构的特殊性归纳 2.2.甲烷、乙烯和苯的分子结构对比甲烷、乙烯和苯的分子结构对比 类型类型 分子构型分子构型 结构特点结构特点 甲烷型甲烷型: :正正 四面体形四面体形 凡是碳原子与凡是碳原子与4 4个原子个原子 形成形成4 4个共价键时个共价键时, ,其空其空 间结构都是四面体间结构都是四面体,5,5个个
6、原子中最多有原子中最多有3 3个原子个原子 共平面共平面 类型类型 分子构型分子构型 结构特点结构特点 乙烯型乙烯型: :平平 面形面形 乙烯分子中的乙烯分子中的6 6个原子个原子 共平面共平面 苯型苯型: :平面平面 形形 位于苯环上的位于苯环上的1212个原子个原子 共平面共平面, ,位于对角线位位于对角线位 置上的置上的4 4个原子共直线个原子共直线 【思考思考讨论讨论】 (1)(1)苯分子中不存在单、双键交替结构的证据有哪些苯分子中不存在单、双键交替结构的证据有哪些? ? 提示提示: :苯分子是平面正六边形结构。苯分子是平面正六边形结构。 苯分子中所有碳碳键完全等同。苯分子中所有碳碳键
7、完全等同。 苯分子的邻位二元取代物只有一种。苯分子的邻位二元取代物只有一种。 苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 因发生化学反应而褪色。因发生化学反应而褪色。 (2) (2) 中的碳原子是否能处于同一平面中的碳原子是否能处于同一平面? ? 提示提示: :不能。异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单不能。异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单 键键, ,属于甲烷的四面体构型属于甲烷的四面体构型, ,所有碳原子不可能共面。所有碳原子不可能共面。 【知识拓展知识拓展】确定甲苯、二甲苯一氯取代物种数的方确定甲苯、二甲苯一氯取代物种数的方
8、法法等效氢法等效氢法 连在同一个碳上面的氢原子是等效的连在同一个碳上面的氢原子是等效的, ,若分子存在对称若分子存在对称 轴轴, ,则处在对称位置的氢原子也是等效的。则处在对称位置的氢原子也是等效的。 甲苯甲苯 二甲苯二甲苯 邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯 等效氢种数等效氢种数 4 4 3 3 4 4 2 2 一氯取代一氯取代 物种数物种数 4 4 3 3 4 4 2 2 【案例示范案例示范】 【典例典例1 1】(2019(2019威海高一检测威海高一检测) )下列物质的所有原子下列物质的所有原子 不可能处于同一平面上的是不可能处于同一平面上的是 ( ( ) ) A.CH
9、A.CH3 3CHCHCHCH2 2 B.B.CHCH2 2CHCH2 2 C. C. D. D. 【解题指南解题指南】解答本题应注意以下三点解答本题应注意以下三点: : (1)(1)甲烷、苯、乙烯分子中的氢原子如果被其他原子所甲烷、苯、乙烯分子中的氢原子如果被其他原子所 取代取代, ,则取代后的分子构型基本不变。则取代后的分子构型基本不变。 (2)(2)当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键当分子中出现碳原子与其他原子形成四个单键( (即即 饱和碳原子饱和碳原子) )时时, ,所有原子不可能共面。所有原子不可能共面。 (3)(3)共价单键可以自由旋转共价单键可以自由旋转, ,共价双键不能旋
10、转。共价双键不能旋转。 【解析解析】选选A A。甲烷分子是正四面体结构。甲烷分子是正四面体结构,CH,CH3 3CHCHCHCH2 2分分 子甲基中的所有原子不可能处于同一平面内子甲基中的所有原子不可能处于同一平面内, ,故故A A正确正确; ; 可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯 环取代环取代, ,单键可以旋转单键可以旋转, ,所有原子可能处于同一平面内所有原子可能处于同一平面内, , 故故C C错误错误; ;乙烯和苯都属于平面形结构乙烯和苯都属于平面形结构, ,所有原子都处于所有原子都处于 同一平面内同一平面内, ,故故B B、D D错误。错误。 【母题追问母
11、题追问】(1)CH(1)CH3 3CHCHCHCH2 2最多有多少个原子共平面最多有多少个原子共平面? ? 提示提示: :7 7个。碳碳双键为平面结构个。碳碳双键为平面结构, ,甲基中甲基中C C与与1 1个氢与双个氢与双 键共面键共面, ,则丙烯分子中最多有则丙烯分子中最多有7 7个原子共平面。个原子共平面。 (2) (2) 能否使溴水或酸性高锰酸钾溶液能否使溴水或酸性高锰酸钾溶液 褪色褪色? ? 提示提示: :能。分子中含有碳碳双键能。分子中含有碳碳双键, ,能与溴水发生加成反能与溴水发生加成反 应应, ,与高锰酸钾发生氧化反应。与高锰酸钾发生氧化反应。 【典例典例2 2】(2019201
12、9全国卷全国卷)关于化合物关于化合物2 2- -苯基丙烯苯基丙烯 ( ),下列说法正确的是下列说法正确的是( ) A A. .不能使稀高锰酸钾溶液褪色不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B B. .可以发生加成聚合反应可以发生加成聚合反应 C C. .分子中所有原子共平面分子中所有原子共平面 D D. .易溶于水及甲苯易溶于水及甲苯 【解析解析】选选B B。化合物。化合物2 2- -苯基丙烯中含有苯环和碳碳双苯基丙烯中含有苯环和碳碳双 键,所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色,键,所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色,A A不正确;含有不正确;含有 碳碳双键可以发生加成聚合反应,碳碳双键可以发生加成聚合反应,B B正确
13、;由于碳碳双正确;由于碳碳双 键和苯环之间是单键且分子中含有甲基,所以所有原键和苯环之间是单键且分子中含有甲基,所以所有原 子不可能共平面,子不可能共平面,C C不正确;该有机物属于烃,不易溶不正确;该有机物属于烃,不易溶 于水。于水。 【知识知识巩固巩固】 1.1.下列关于苯的说法中下列关于苯的说法中, ,正确的是正确的是 ( ( ) ) A.A.苯的分子式是苯的分子式是C C6 6H H6 6, ,不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,属于属于 饱和烃饱和烃 B.B.从苯的凯库勒式从苯的凯库勒式( )( )来看来看, ,分子中含有双键分子中含有双键, ,所所 以属
14、于烯烃以属于烯烃 C.C.苯使溴水褪色是因为苯萃取了溴水中的溴苯使溴水褪色是因为苯萃取了溴水中的溴 D.D.邻二溴苯有两种结构邻二溴苯有两种结构 【解析解析】选选C C。苯不属于饱和烃。苯不属于饱和烃,A,A错误错误; ;苯分子结构中苯分子结构中 不存在碳碳双键不存在碳碳双键, ,不属于烯烃不属于烯烃,B,B错误错误; ;苯使溴水褪色是苯使溴水褪色是 发生了萃取作用发生了萃取作用,C,C正确正确; ;因苯分子中不存在单、双键交因苯分子中不存在单、双键交 替结构替结构, ,则邻二溴苯只有一种结构则邻二溴苯只有一种结构,D,D错误。错误。 2 2. .(20192019全国卷全国卷)下列化合物的分
15、子中下列化合物的分子中,所有原所有原 子可能共平面的是子可能共平面的是( ) A A. .甲苯甲苯 B B. .乙烷乙烷 C C. .丙炔丙炔 D D. .1 1, ,3 3- -丁二烯丁二烯 【解析解析】选选D D。有机物中如果有碳原子形成。有机物中如果有碳原子形成4 4个单键时,个单键时, 四个单键指向四面体的四个顶点,该有机物不可能所四个单键指向四面体的四个顶点,该有机物不可能所 有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不 可能所有原子共平面,可能所有原子共平面,A A、B B、C C错误。错误。1 1,3 3- -丁二烯中丁二烯中 两个
16、双键确定的两个平面以单键连接,由于单键可以两个双键确定的两个平面以单键连接,由于单键可以 旋转,所有原子可能共平面,旋转,所有原子可能共平面,D D正确。正确。 【补偿训练补偿训练】 下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面 的是的是 ( ( ) ) A.A.甲苯甲苯 B.B.硝基苯硝基苯 C.C.苯乙烯苯乙烯( )( ) D.D.新戊烷新戊烷 【解析解析】选选D D。由于苯环和碳碳双键都是平面型结构。由于苯环和碳碳双键都是平面型结构, , 所以选项所以选项A A、B B、C C中所有的碳原子都处在同一平面上中所有的碳原子都处在同一平面上,
17、, 由于饱和碳原子都是形成四面体结构由于饱和碳原子都是形成四面体结构, ,所以新戊烷中所所以新戊烷中所 有碳原子不可能处于同一平面上。有碳原子不可能处于同一平面上。 知识点二知识点二 苯的取代反应苯的取代反应 1.1.苯的取代反应的比较苯的取代反应的比较 反应类型反应类型 溴代反应溴代反应 硝化反应硝化反应 反应物反应物 苯和液溴苯和液溴 苯和浓硝酸苯和浓硝酸 催化剂催化剂 FeBrFeBr3 3 浓硫酸浓硫酸( (催化、吸催化、吸 水水) ) 反应条件反应条件 不加热不加热( (放热反放热反 应应) ) 水浴加热水浴加热(50(50 60 )60 ) 反应类型反应类型 溴代反应溴代反应 硝化
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