高分子化学第二章.ppt
- 【下载声明】
1. 本站全部试题类文档,若标题没写含答案,则无答案;标题注明含答案的文档,主观题也可能无答案。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
2. 本站全部PPT文档均不含视频和音频,PPT中出现的音频或视频标识(或文字)仅表示流程,实际无音频或视频文件。请谨慎下单,一旦售出,不予退换。
3. 本页资料《高分子化学第二章.ppt》由用户(hwpkd79526)主动上传,其收益全归该用户。163文库仅提供信息存储空间,仅对该用户上传内容的表现方式做保护处理,对上传内容本身不做任何修改或编辑。 若此文所含内容侵犯了您的版权或隐私,请立即通知163文库(点击联系客服),我们立即给予删除!
4. 请根据预览情况,自愿下载本文。本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
5. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007及以上版本和PDF阅读器,压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 高分子化学 第二章 高分子 化学 第二
- 资源描述:
-
1、第二章第二章 饱和烃饱和烃(烷烃烷烃)2.1 烷烃的通式和构造异构烷烃的通式和构造异构 2.2 烷烃的命名烷烃的命名 2.3 烷烃的结构烷烃的结构 2.4 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 2.5 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 2.6 烷烃的主要来源和制法烷烃的主要来源和制法 第二章第二章 饱和烃饱和烃(烷烃烷烃)烃开链烃(脂肪烃)不饱和烃烯烃炔烃二烯烃环状烃脂环烃().芳香烃(CH3).饱和烃烷烃 分子中只含有分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫两种元素的有机化合物叫 碳氢化合物碳氢化合物,简称烃简称烃.2.1 烷烃的通式和构造异构烷烃的通式和构造异构 CHHH氢数甲烷乙烷丙烷丁烷分子式CH
2、4C2H6C3H8C4H10结构式结构式CCHHHHHHCCHHHHHCHHCCHHHHHCHHHCHHHH碳数24132 1+22 2+22 3+22 4+2 烷烃的通式为烷烃的通式为CnH2n+2。定义:定义:烷烃烷烃符合通式符合通式CnH2n+2的一系列化合物。的一系列化合物。(注意:此定义涉及了两个概念,通式、同系列注意:此定义涉及了两个概念,通式、同系列)通式通式表示某一类化合物分子式的式子。表示某一类化合物分子式的式子。同系列同系列结构相似,而在组成上相差结构相似,而在组成上相差CH2的整数的整数倍的一系列化合物。倍的一系列化合物。同系物同系物同系列中的各个化合物叫做同系物。同系列
3、中的各个化合物叫做同系物。同系物化学性质相似,物理性质随分子量增加而有规同系物化学性质相似,物理性质随分子量增加而有规律地变化。律地变化。举例:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷举例:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷均属烷烃系列。均属烷烃系列。乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸均属脂肪酸系列。均属脂肪酸系列。烷烃的构造异构烷烃的构造异构 这两种不同的丁烷这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式,具有相同的分子式和不同的结构式,互为同分异构体。互为同分异构体。同分异构体同分异构体分子式相同,结构式不同的化合物。分子式相同,结构式不同的化合物。同分异构现象同分异构现象分子式相同,结构式不同的现
4、象。分子式相同,结构式不同的现象。CCHHHHCHHHCHHHCCHHHHHCHHCHHHm.p-159 C。b.p 11.7 C。m.p-138 C。b.p-0.5 C。丙烷中的一个氢原子被甲基取代,可得到两种不同的丁烷:丙烷中的一个氢原子被甲基取代,可得到两种不同的丁烷:烷烃分子中,随着碳原子数增加,同分异构体迅速增加。烷烃分子中,随着碳原子数增加,同分异构体迅速增加。举例举例(同分异构体的写法同分异构体的写法):CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC6H12:CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
5、CCCCCCCCCCC7H14:C10H22可写出可写出75个异构体;个异构体;C20H42可写出可写出366319个异构体。个异构体。2.2烷烃的命名烷烃的命名 1.烷基的概念烷基的概念(1)伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢(2)烷基烷基 2.烷烃的命名烷烃的命名(1)普通命名法普通命名法(2)衍生物命名法衍生物命名法(3)系统命名法系统命名法 2.2烷烃的命名烷烃的命名 1.烷基的概念烷基的概念(1)伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 伯碳原子伯碳原子(第一碳原子第一碳原子),用用“1”表示;表示;仲碳原子仲碳原子(第二碳原子第二碳原子
6、),用用“2”表示;表示;叔碳原子叔碳原子(第三碳原子第三碳原子),用用“3”表示;表示;季碳原子季碳原子(第四碳原子第四碳原子),用用“4”表示。表示。与伯与伯,仲仲,叔碳原子相连的叔碳原子相连的H原子原子,分别称为分别称为 伯伯,仲仲,叔叔H原子原子CH3-C-CH2-CH-CH3CH32 C。仲碳,3 C。叔碳,4 C。季碳,1 C。伯碳,1 C。伯碳,CH3CH3(2)烷基烷基 烷烃去掉一个氢原子后的原子团。常用烷烃去掉一个氢原子后的原子团。常用R-,或,或(CnH2n+1-)表示表示,所以烷烃又可用通式,所以烷烃又可用通式RH表示表示。:去掉一个直链烷烃末端氢原子所得的原去掉一个直链
7、烷烃末端氢原子所得的原 子团。命名时子团。命名时“正正”字常用字常用n-代表。代表。甲基,乙基甲基,乙基;正丙基:正丙基:CH3CH2CH2-,n-丙基丙基 :去掉一个仲氢原子所得的烷基。去掉一个仲氢原子所得的烷基。用用“sec-”表示。表示。CH3CH2CH-,sec-丁基丁基 CH3正烷基正烷基仲仲烷基烷基 而而 CH3CH(CH2)n-(n 0)型的烷基叫异烷基型的烷基叫异烷基 CH3 用用“iso-”表示。表示。iso-丙基丙基 iso-戊基戊基 CH3CHCH2CH2-CH3 去掉一个叔氢原子所得的烷基。去掉一个叔氢原子所得的烷基。用用“t-”或或“tert-”表示。表示。CH3 叔
8、丁基叔丁基:CH3-C-t-丁基丁基 CH3异异烷基烷基:叔叔烷基烷基:CH3 CH3-CH2-C-t-戊基戊基 CH3 CH3 CH3-C-CH2-nec-戊基戊基 CH3 叔戊基叔戊基:新戊基新戊基:烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做做亚烷基亚烷基。如:如:-CH-CH2 2CHCH2 2-CH-CH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2-亚甲基亚异丙基1,2-亚乙基1,6-亚己基CHCH2 2C(CHC(CH3 3)2 2CHCHCHCH3 3亚乙基 烷基烷基(Alkyl)烷烃分子中从形式上消除
9、一个氢的烷烃分子中从形式上消除一个氢的部分部分,通常用通常用 R-表示,英文表示,英文 用用“yl”替代替代“ane”lMethane Methyl CH3-Mel Ethane Ethyl CH3CH2-Etl n-Propane n-Propyl CH3CH2CH2-n-Pro lCH3CH2CH3 isopropyl (CH3)2CH-i-Proln-Butane n-Butyl CH3CH2CH2CH2-n-BulCH3CH2CH2CH3 sec-Butyl CH3CH2CHCH3 sec-Buliso-Butane iso-Butyl (CH3)2CHCH2-i-Bu l(CH3)2
10、CHCH3 tert-Butyl (CH3)3C-tert-Bu 部分烷基的英文表示:部分烷基的英文表示:Et乙基;乙基;Pr丙基;丙基;i-Pr异丙基;异丙基;n-Bu正丁基正丁基t-Bu叔丁基(三级丁基);叔丁基(三级丁基);Me甲基;甲基;Ar芳基芳基Ph苯基;苯基;Ac乙酰基;乙酰基;R烷基烷基常用基团的英文简写常用基团的英文简写2.烷烃的命名烷烃的命名(1)普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法亦称为习惯命名法,适用于简单化合物。对直链烷烃,叫正某正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷烷。例:对有支链的烷烃:对有支链的烷烃:有 结构片断者叫异某烷异某烷;有 结
11、构片断者叫新某烷新某烷。例:CCCCCCCC新庚烷新庚烷异己烷异己烷CH3-C-CH2-CH2-CH3CH3CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C正正辛辛烷烷正正十十一一烷烷(2)衍生物命名法衍生物命名法 衍生物命名法衍生物命名法适用于简单化合物。衍生物命名法是以甲烷为母体,选择取代基最多的碳为母体碳原子。例如:CH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3CH3CH3二甲基乙基甲烷四甲基甲烷(3)系统命名法系统命名法 a.直链烷烃直链烷烃:与普通命名法相似,省略“正”字。如
12、:b.有支链时有支链时:取最长碳链为主链,对主链上的碳原子标号。从距离取代基最近的一端开始编号,用阿拉伯数字表示位次。如:CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷 CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH2CH2CH32-甲基戊烷3-甲基己烷c.多支链时多支链时:合并相同的取代基。用汉字一、二、三表示取代基的个数,用阿拉伯数字1,2,3表示取代基的位次,按官能团大小次序(小的在前,大的在后)命名。例如:CH3CH2CH3CH3CH3CH2CCHCH2CH2CH33,3-二甲基-4-乙基庚烷d.其它情况其它情况 i.含多个长度相同的碳链时,选取代基最多的链为主链:含多个长度相同的
13、碳链时,选取代基最多的链为主链:ii.在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下,尽在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下,尽量使取代基的位次和最小。例:量使取代基的位次和最小。例:2,2,4-三甲基戊烷CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH32,5-二甲基-3,4-二乙基己烷CH3CH2CHCHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH3e.复杂情况(不常见,不常用)复杂情况(不常见,不常用)3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基)壬烷CH3CH2CCHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CHCH3CH3练习练习2,4,5-三甲基三甲基-4-乙基庚
14、烷乙基庚烷 练习练习3,4-二甲基己烷二甲基己烷 CH3CHCH3CHCH2CH3CH3123456CH2CHCH37CH2CH2CH283,6-二甲基二甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷练习练习2.3 烷烃的结构烷烃的结构 1.碳原子轨道的碳原子轨道的sp3杂化杂化 2.键的形成及其特性键的形成及其特性 3.乙烷的构象乙烷的构象 4.丁烷的构象丁烷的构象 2.3 烷烃的结构烷烃的结构 1.碳原子轨道的碳原子轨道的sp3杂化杂化 C:2s 2p22实验事实:实验事实:CH2性质极不稳定,非常活泼,有形成性质极不稳定,非常活泼,有形成4价化合物的价化合物的倾向;倾向;CO也很活泼,具有还原性,易被氧化成
15、也很活泼,具有还原性,易被氧化成4价的价的CO2,而而CH4和和CO2的性质都比较稳定;的性质都比较稳定;CH4中的中的4个个C-H键完全相同。键完全相同。即:即:碳有形成碳有形成4价化合物的趋势,在绝大多数有机物中,价化合物的趋势,在绝大多数有机物中,碳都是碳都是4价。价。两个成单电子,两个成单电子,呈呈2价?价?对实验事实的解释:对实验事实的解释:sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。4个个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型,杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型,键角为键角为109.5(动画,动画,sp3杂化碳杂化碳)。构型构型原
16、子在空间的排列方式。原子在空间的排列方式。四个轨道完全相同。四个轨道完全相同。激发杂化(线性组合)4个sp 杂化轨道3杂化的结果:杂化的结果:2.键的形成及其特性键的形成及其特性 CH4中的中的4个杂化轨道为四面体构型个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化杂化)H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点因为顶点方向电子云密度最大方向电子云密度最大),形成形成4个个sp3-s键。键。(动画)(动画)键键电子云围绕两核间连线呈圆柱体的轴对称电子云围绕两核间连线呈圆柱体的轴对称,可自由可自由旋转。旋转。由于由于sp3杂化碳的杂化碳的轨道夹角是轨道夹角是109.5,所
17、以烷烃,所以烷烃中的碳链是锯齿形中的碳链是锯齿形的而不是直线。的而不是直线。乙烷、丙烷、丁烷中的碳原子也都采取乙烷、丙烷、丁烷中的碳原子也都采取sp3杂化:杂化:乙烷C CC CH HH HH HH HH HH H-s3 sp-sp3sp3 丁烷丁烷键的特点键的特点:键电子云重叠程度大键电子云重叠程度大,键能大键能大,不易断裂;不易断裂;键可自由旋转键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋成键原子绕键轴的相对旋转不改变电子云的形状转不改变电子云的形状);两核间不能有两个或两个以上的两核间不能有两个或两个以上的 键。键。3.乙烷的构象乙烷的构象 构象构象由于围绕由于围绕C-C单键旋转而产生的分子中各
18、原子单键旋转而产生的分子中各原子或原子团在空间的排列方式。或原子团在空间的排列方式。例如:例如:乙烷的构象乙烷的构象(动画动画)(2)纽曼投影式纽曼投影式重叠式构象重叠式构象 交叉式构象交叉式构象 重叠式构象重叠式构象 交叉式构象交叉式构象(1)透视式表示乙烷的构象透视式表示乙烷的构象常用常用Newman投影式投影式 表示烷烃的构象。表示烷烃的构象。Newman投影式的写法:投影式的写法:(1)从从C-C单键的延线上观察:单键的延线上观察:前碳前碳 后碳后碳 (2)固定固定“前前”碳,将碳,将“后后”碳沿键轴旋转,得碳沿键轴旋转,得到乙烷的各种构象。到乙烷的各种构象。最典型的有两种:重叠式和交
19、叉式。最典型的有两种:重叠式和交叉式。重叠式重叠式:能量高,不稳定能量高,不稳定(因非键张力大因非键张力大),一般含,一般含0.5%交叉式交叉式:HHHHHHHHHHHH注意:注意:室温下不能将乙烷的两种构象分离,因单键旋转室温下不能将乙烷的两种构象分离,因单键旋转能垒很低能垒很低(12.6KJ/mol)能量低,稳定(各氢原子相距最远,非键张力小),一般含99.5%以能量为纵坐标,以单键的旋转角度为横坐标作图,乙以能量为纵坐标,以单键的旋转角度为横坐标作图,乙烷的能量变换曲线如下:烷的能量变换曲线如下:4.丁烷的构象丁烷的构象 CH3CH3HHHHHHHHCH3CH3HHHHCH3CH3对位交
20、叉式部分重叠式邻位交叉式IIIIII0。60120CH3HHHHH3CHHHHCH3H3CCH3HHHHH3C全重叠式邻位交叉式部分重叠式IVVVI。180240300丁烷有下列四种典型构象丁烷有下列四种典型构象:动画(丁烷的构象)注意:注意:常温下,丁烷主要是以对位交叉式存在,全常温下,丁烷主要是以对位交叉式存在,全重叠式实际上不存在。重叠式实际上不存在。丁烷的能量图如下:丁烷的能量图如下:2.4 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 1.沸点沸点 2.熔点熔点 3.相对密度相对密度 4.溶解度溶解度 5.折射率折射率2.4 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 1.沸点沸点沸点沸点化合物的蒸汽压等于外压化
21、合物的蒸汽压等于外压(0.1Mpa)时的温度。时的温度。烷烃的烷烃的b.p随分子量的随分子量的而有规律地而有规律地:(P26图图2-11)每增加一个每增加一个CH2,b.p的升高值随分子量的增加而减小。例:的升高值随分子量的增加而减小。例:CH4 b.p-162C C2H6 b.p-88C (沸差为沸差为74C)C14H30 b.p251C C15H32 b.p268C (沸差为沸差为17C)原因:原因:分子间作用力与分子中原子的大小和数目成正比,分子间作用力与分子中原子的大小和数目成正比,分子量分子量,分子间作用力,分子间作用力,因而,因而b.p。正构者正构者b.p高。支链越多,沸点越低。高
展开阅读全文