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1、有机物化学性质总结官能团与Na或K反应放出H2：醇羟基、酚羟基、羧基与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、C-X键与 Na2CO3 溶液反应 酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）与NaHCO3溶液反应 羧基与H2发生加成反应（即能被还原） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与 H2 发生加成反应 羧基、酯基能与H2O、HX、X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色 碳碳双键、碳碳叁键、醛基能被氧化（发生还原反应） 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键发生水解反应 酯基、C

2、-X键、酰胺键发生加聚反应 碳碳双键与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物 多羟基能使指示剂变色 羧基使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基遇FeCI3溶液显紫色 酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 苯的同系物使I2变蓝 淀粉使浓硝酸变黄 蛋白质12有机物溶解性规律 根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、

3、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水小：苯、酯类、烃【复习】甲烷的化学性质：1稳定性：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，跟强酸、强碱不反应。2不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不与强氧化剂反应，3不能使溴水褪色（既不发生取代反应，也不发生加成反应）。4取代反应卤代反应：CH4 + Cl2CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HClCHCl3 + Cl2CCl4 + HCl【现象】1黄绿色逐渐褪去 2试管内液面逐渐上升 3试管壁上有油状液滴生成5氧化反应： 纯净的甲烷可在空气中安静的燃烧，火焰为明亮的蓝色，无黑烟CH4 + 2O2 点燃

4、CO2 + 2H2O 不纯的甲烷点燃会发生爆炸，所以点燃前必须检验纯度。 高温加热分解：在隔绝空气，加热到1000以上可分解 2CH4 3H2 + H（C2H2）（乙炔） 2CH4 C（炭黑）+ 2H2一烷烃的化学性质：1稳定性：通常情况下，烷烃的化学性质稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不发生反应，不能与强酸和强碱溶液反应。（不使酸性高锰酸钾溶液褪色）2卤代反应：（光照条件，与卤素单质发生取代反应）(1) C3H8 与氯气反应，生成一氯代物的有关方程式：CH3CH2CH3 + Cl2CH3CH2CH2Cl(1氯丙烷) + HClCH3CH2CH3 + Cl2CH3CHClCH3(2氯丙烷) + HC

5、l(2) C2H6 与氯气反应，生成二氯代物的有关方程式：CH3CH3 + Cl2CH3CH2Cl + HClCH3CH2Cl + Cl2CH3CHCl2(1,1二氯乙烷) + HClCH3CH2Cl + Cl2CH2ClCH2Cl(1,2二氯乙烷) + HCl【说明】1. 光照条件，卤素单质（与液溴在光照条件下反应，不使溴水褪色）2. 己烷与溴水混合后，振荡静置，分层，上层为橙色，下层水层为无色3. aH aX23燃烧：CnH2n+2 + O2 nCO2 + （n+1）H2O4分解（热解）反应（裂化）（煤和石油的分解反应） C16H34 C8H18 + C8H16 C8H18 C4H10 +

6、 C4H8 C4H10 C2H6 + C2H4或C4H10 CH4 + C3H6附：热裂化和催化裂化：热裂化：直接加热裂化催化裂化：催化剂裂化（质量高）裂解：用石油和石油产品作原料，采用比裂化更高的温度，使具有长链的分子 的烃断裂为各种短链的气态烃和少量的液态烃的方法，叫做石油的裂解。【复习】乙烯的化学性质：1.加成反应： 与溴水加成： CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br（1，2二溴乙烷（无色液体）(2) 与卤化氢加成：CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl（氯乙烷）(3) 与水加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH（乙醇）（工业上酒精的制备方法）(4) 与氢气

7、加成：CH2=CH2 + H2 CH3CH3【总结】乙烯的加成反应说明了乙烯的双键的不饱和性2氧化反应：(1) 常温被酸性高锰酸钾溶液氧化(2) 乙烯的燃烧：C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O3. 聚合反应： nCH2=CH2 CH2CH2n二烯烃的化学性质：（以丙烯为例）1加成反应： 与溴水加成（使溴水褪色）：CH2=CHCH3 + Br2 CH2CHCH3（1,2二溴丙烷） Br Br 与氢气的加成：CH2=CHCH3 + H2 CH3CH2CH3 与氢卤酸加成：CH2=CHCH3 + HBr CH3CHCH3（2溴丙烷） Br【说明】马氏（马可夫尼可夫）规则（扎堆原则）： 不对

8、称的烯烃与卤化氢、水等试剂加成时，氢原子加在双键两端含氢多的碳原子上。 即氢原子总是加在含氢多的碳原子上。 与水加成：CH2=CHCH3 + H2O CH3CHCH3（2丙醇） OH2易被氧化：(1) 能使酸性高锰酸钾溶液褪色(2) 在空气中易燃烧，现象同乙烯。 燃烧通式：CnH2n + O2 nCO2 + nH2O3加聚反应： nCH2=CHCH3 CH2CHn CH3 聚丙烯三.二烯烃的化学性质：1 加成反应： CH2=CHCH=CH2 + 2Br2 CH2CHCHCH2 Br Br Br Br 1,2,3,4四溴丁烷CH2=CHCH=CH2 + Br2 CH2CH=CHCH2（1，4加成

9、）为主 Br Br或者： 1,4二溴2丁烯CH2=CHCH=CH2 + Br2 CH2=CHCHCH21，2加成）)少 Br Br 3,4二溴1丁烯2氧化反应：二烯烃也能使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液退色。3加聚反应： CH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2 n四乙炔的化学性质：1加成反应： 与溴水反应： CH三CH + Br2 CH=CH（1，2二溴乙烯） Br BrCH=CH + Br2 BrCHCHBr（1，1，2，2四溴乙烷） Br Br Br Br 与H2反应： CH三CH + H2CH2=CH2 CH三CH + 2H2CH3CH3 与氯化氢反应： CH三CH + HClCH

10、2=CH Cl 氯乙烯附：nCH2=CH CH2CH Cl Cl 与水反应： CH三CH + H2OCH3CHO 2.氧化反应： 使酸性高锰酸钾溶液褪色 燃烧：2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O【现象】纯净的乙炔在空气中安静燃烧，有明亮的火焰，大冒黑烟。五炔烃的化学性质：1加成反应： 与Br2反应： CH三CCH3 + Br2 CH3CBr=CHBr CH3C三CH + 2Br2CH3CBr2CHBr2 与H2反应： CH三CCH3 + H2 CH3CH=CH2 CH3C三CH + 2H2CH3CH2CH3 与氯化氢反应： CH三 CCH3 + HCl CH2=CClCH3 与水反应

11、： CH三CCH3 + H2O CH2=COHCH3 CH3COCH3（丙酮）2易被氧化：能使酸性高锰酸钾溶液褪色 在空气中易燃烧，现象同乙烯。 燃烧通式：CnH2n2 + O2 nCO2 + (n1) H2O六脂肪烃的来源和应用：七.苯的化学性质：易取代 ，难加成，难氧化。1取代反应： 苯与卤素的取代反应：苯与液溴反应生成溴苯 苯的硝化反应：苯与硝酸反应生成硝基苯 2.苯的加成反应：与氢气加成： + 3H2 3.苯的氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 在空气中燃烧： 2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O【总结】苯的化学性质：易取代 ，难加成，难氧化。八苯的同系物的化学性质：1 取代

12、反应：与卤素的取代反应： +Cl2 或 （） + HCl 邻氯甲苯 对氯甲苯 （无） （2氯甲苯） （4氯甲苯） 侧链取代： CH3 + Cl2 CH2Cl + HCl 氯代苯甲烷 苯代一氯甲烷说明条件不同，发生取代反应的位置不同，产物不同。与硝酸的硝化反应： + 3H2O 2，4，6三硝基甲苯总结由于存在侧链，侧链对苯环产生影响，使得苯环上的氢原子更容易被取代。2 加成反应： + 3H2 3 氧化反应：可以使酸性高锰酸钾溶液褪色被氧化的部分是与苯环相连的碳原子上：带一个侧链的苯的同系物，无论侧链有多大，被酸性高锰酸钾溶液氧化后都产生 苯甲酸，多余的碳原子被氧化为二氧化碳。若苯环上有两个侧链，

13、被氧化后产生两个羧基，而且位置与原取代基的位置相同。+ 3O + H2O 苯甲酸 + 6O + CO2 +2H2O CH3CH3HOOCCOOH + 2H2O 例如：甲苯、二甲苯都可以使酸性KMnO4溶液褪色由于苯环对侧链的影响。苯的同系物的燃烧： CnH2n-6 + O2 nCO2 + (n3)H2O总结苯的同系物的化学性质有的与苯相同，有的不同这是侧链对苯环影响的结果。 与苯相同的：易取代发生卤代反应、硝化反应、磺化反应等 难加成与氢气、氯气等 可以燃烧 与苯不同的：常温带侧链的苯不发生加成反应，但是能被氧化被酸性高锰酸钾溶液氧化。 （使酸性高锰酸钾溶液褪色）由于有苯环的存在，使得烷烃基易

14、被氧化苯的同系物比苯更容易发生取代反应由于侧链对苯环的影响。十乙醇的化学性质：1 与活泼金属的反应： 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 （离子化合物，可以溶于水）说明 说明乙醇分子的OH键比较容易断裂。 说明乙醇中的氢原子比水中的氢原子活泼性差。 除了钠可以与乙醇反应外，比较活泼的金属，如K、Mg、Al等也能与乙醇反应，把羟基中的氢原子置换出来。 反应类型：置换反应。（不属于取代反应）（不是原子之间的反应）2 取代反应（与HX卤化氢的反应）： 2NaBr + H2SO4（11）= 2Na2SO4 + 2HBr（酸雾） 或 NaBr + H2SO4（11）= NaH

15、SO4 + HBr CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O （液态） （气态） （溴乙烷） 说明发生此反应时，CO键断裂。 浓硫酸起脱水剂、催化剂的作用。 反应类型：取代反应。3氧化反应：燃烧：C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O催化氧化：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O （乙醛）注意有机反应中失氢的反应也叫做氧化反应。得氢的反应也叫做还原反应。 铜作为催化剂，但是参加反应。使酸性高锰酸钾褪色，生成乙醛。4消去反应：分子内脱水： CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O 分子间脱水： CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2

16、OCH2CH3 + H2O说明乙醇分子内含有羟基(内因)，由于温度(外因)不同，脱水的方式不同，产物不同。 较高温度（170）分子内脱水，较低温度（140）分子间脱水。十一醇的化学性质：1与活泼金属发生置换反应： 2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2ONa + H2 丙醇钠 2CH3CHCH3 + 2Na 2CH3CHCH3 + H2 OH ONa 异丙醇钠2与卤化氢发生取代反应： CH3CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2Cl + H2O 1氯丙烷 CH3CHOHCH3 + HCl CH3CHClCH3 + H2O 2氯丙烷3氧化反应：燃烧：CnH2n+2O

17、 + O2 nCO2 + （n+1）H2O使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成醛或酮催化氧化：2CH3CH2CH2OH + O2 2CH3CH2CHO +2H2O 丙醛 2CH3CHOHCH3 + O2 2CH3COCH3 +2H2O 丙酮总结伯醇(RCH2OH)氧化成醛，仲醇(RRCHOH)氧化成酮，叔醇(RRR”COH)不发生氧化反应4 消去反应分子内脱水： CH3CH2CH2OH CH2=CHCH3 + H2O CH3CHOHCH3 CH2=CHCH3 + H2O丙烯5分子间脱水： 2CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O丙醚 2CH3CHOHCH3 (CH3

18、)2CHOCH(CH3)2 + H2O 异丙醚十二乙醛的化学性质：1 加成反应： CH3CHO + H2 CH3CH2OH 乙醇乙醛 官能团变化：CH2OH CHO2 氧化反应：银镜反应： 离子方程式： Ag+ + NH3H2O =AgOH+ NH4+ AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2+ + OH + 2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH CH3COO + NH4+ + 2Ag+3NH3 + H2O 化学方程式： AgNO3 + NH3H2O =AgOH+ NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O CH3CHO

19、 + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag+3NH3 + H2O与新制氢氧化铜反应： Cu2+ + 2OH = Cu(OH)2 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+2H2O乙醛的催化氧化： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH使酸性高锰酸钾溶液退色。乙醛的燃烧（剧烈氧化）： 2C2H4O + 5O2 4CO2 + 4H2O小结Ag(NH3)2+、Cu(OH)2与KMnO4、K2Cr2O7、HNO3、溴水这些强氧化剂比较，属于弱氧 化剂。而弱氧化剂都能使醛基氧化，自然说明乙醛易被氧化，即乙醛还原性强。银镜反应与生成红色Cu2O的反应，系醛基的

20、特征反应，可以用来检验醛基。乙醛加氢还原成乙醇，说明乙醛有氧化性；乙醛去氢氧化成乙酸，说明乙醛有还原性。反应规律：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH3加聚反应：十三醛类的性质：1还原成相应的醇2易氧化成对应的酸（检验法）3加聚反应：3 缩聚反应：总结转化规律：RCH2OH RCHO RCOOH5 燃烧通式：CnH2nO + O2 nCO2+ nH2O十四：甲醛的化学性质：1氧化反应：（还原性）：银镜反应： 与适量的银氨溶液反应，生成甲酸铵。化学方程式：2Ag(NH3)2OH + HCHO 2Ag+ HCOONH4 + 3NH3 + H2O离子方程式：2Ag(NH3)2+ + 2OH

21、+ HCHO 2Ag+ HCOO + NH4+ + 3NH3 + H2O与过量的银氨溶液反应，生成碳酸。化学方程式：4Ag(NH3)2OH + HCHO 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O离子方程式：4Ag(NH3)2+ + 4OH + HCHO 2NH4+ + CO32 + 4Ag+ 6NH3 + 2H2O与新制氢氧化铜反应： 2Cu(OH)2 + HCHO Cu2O+ HCOOH + 2H2O 4Cu(OH)2 + HCHO 2Cu2O+ CO2+ 5H2O讲解甲醛中的一个氢被氧化生成甲酸（也叫蚁酸，因而甲醛也叫蚁醛）。 如果氧化剂过量，有可能使分子中的两个氢都被氧化

22、生成碳酸，由于碳酸不稳定， 因而分解产生水和二氧化碳。2还原反应：HCHO + H2 CH3OH3加聚反应： nHCHO CH2On（n最少为1000） 多聚甲醛讲解温度越低越容易发生加聚反应。4甲醛与苯酚的反应生成酚醛树脂：注意用盐酸催化，产物发粉色；用氨水催化，产物发黄；若溶液酸碱性适当，则为白色。 或写为：nC6H5OH + nHCHO C6H5OHCH2 n + nH2O十五乙酸的化学性质：1酸之通性：使石蕊变红与金属反应： Mg + 2CH3COOH (CH3COO)2 Mg + H2 Mg + 2CH3COOH 2CH3COO + Mg 2+ + H2与碱性氧化物反应： CuO +

23、 2CH3COOH (CH3COO)2 Cu + H2O CuO + 2CH3COOH 2CH3COO + Cu 2+ + H2O与碱反应： Cu(OH)2 + 2CH3COOH (CH3COO)2 Cu + H2O Cu(OH)2 + 2CH3COOH 2CH3COO + Cu 2+ + H2O 说明 大多数醋酸盐都溶解于水（可溶于水的醋酸铅）与盐反应： Na2CO3 + 2CH3COOH 2CH3COONa + CO2+ H2O CO32 + 2CH3COOH 2CH3COO + CO2+ H2O说明1 醋酸的酸性比碳酸强。 + CH3COOH + CH3COONa + CH3COOH +

24、 CH3COO 总结 由于受到羰基的影响，OH键更容易断裂。在水分子的作用下，OH键断裂， 醋酸发生部分电离： 弱酸性：乙酸 碳酸 苯酚2酯化反应： O O CH3COH + H18OC2H5 CH3C18OC2H5 + H2O3不易发生加成反应。十六饱和一元羧酸的化学性质：1酸之通性：2酯化反应：3很难被还原十七乙酸乙酯的化学性质：十八酯类的化学性质：水解反应十九苯酚的化学性质：1与活泼金属反应： 2 + 2Na 2 + H2（置换反应） 苯酚钠2与氢氧化钠反应： + NaOH + H2O（中和反应） + CO2 + NaHCO3 （弱酸性） 结论：酸性：H2CO3 （石炭酸） H2O 乙醇

25、3取代反应：卤代反应： 3Br23HBr 硝化反应： + 3H2O磺化反应：（略） + H2SO4 + H2O或：邻羟基苯磺酸 + H2SO4 + H2O对羟基苯磺酸4显色反应：苯酚遇到氯化铁溶液变为紫色可以检验苯酚的存在。5易被氧化变为粉红色。二十酚类的化学性质：1酸性：2取代反应：3易被氧化二十一卤代烃的化学性质：1 取代反应水解反应： 上述两反应加起来：总结卤代烃分子里的卤原子还能够被多种原子或原子团所取代。2 消去反应： 例如：CH2CH2+ NaOH CH2=CH2 + NaCl + H2O H ClCH3CHCH2 + NaOH CH3CH=CH2 + NaBr + H2O H B

26、r 丙烯 2溴丙烷总结3卤代烃跟强碱（如NaOH或KOH）的醇溶液共热，就脱去卤化氢而生成烯烃。 卤代烃跟强碱（如NaOH或KOH）的水溶液共热，就发生取代反应生成卤代烃。 条件不同，虽然都是卤代烃和氢氧化钠加热反应，但是产物不同。总结4烯烃 卤代烃 二十二葡萄糖：1氧化反应（还原性）：CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COOH + 2Ag+ H2O + 4NH3 葡萄糖酸（可以生成葡萄糖酸铵）CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O2还原反应(催化加氢)结论葡萄糖在一定条

27、件下能与氢气加成，生成正六己醇 CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH正己六醇3与乙酸反应酯化反应：（条件：浓硫酸、加热） 5H2O附：与乙酸酐的反应： 4遇到新制的氢氧化铜，生成绛蓝色溶液5发酵反应：葡萄糖发酵，工业制酒精6缓慢氧化：只生热，不发光，不写点燃，可医用、食用。结论具有醇和醛的性质：二十三果糖的化学性质：果糖分子中虽然没有醛基，但是受到多羟基的影响，使酮基活动，仍具有还原性，与银氨溶液或新制氢氧化铜反应，生成两种含碳原子数不同的羟基酸。1羟基的性质酯化反应：2多羟基的性质能与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液3羰基的性质还原反应：与氢气加成生成正

28、己六醇4氧化反应：可以与银氨溶液反应，果糖表现出还原性二十四蔗糖：C12H22O11 化学性质：1无氧化反应，无还原性 非还原性糖。2水解反应：生成葡萄糖和果糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖说明催化剂是稀硫酸或酶水解反应糖类（或者直接具有多羟基醛和多羟基酮的化合物），在一定条件下与水反应， 生成单糖（或具有多羟基醛和多羟基酮的化合物）的反应（性质）总结蔗糖是糖，本身不具有还原性，水解后生成了具有还原性的单糖。二十五麦芽糖的化学性质：1能发生氧化反应，有还原性 是还原糖2水解反应：生成葡萄糖 C12H22O11 + H2O 2C6H12O

29、6 麦芽糖 葡萄糖 说明催化剂是稀硫酸或酶 总结二糖水解可以得到两分子的单糖，而单糖是不能水解的最简单的糖。 分子能发生水解，水解后生成两个单糖分子的糖是二糖。二十六 淀粉：(C6H10O5)n的化学性质：1 淀粉与碘作用呈现蓝色淀粉和碘单质的检验法2淀粉水解： (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6淀粉 葡萄糖 2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11 淀粉 麦芽糖二十七纤维素：附：分子结构的特点： 是由几千个葡萄糖单元所组成的线状高分子化合物，分子量可以达到几十万。 每个葡萄糖单元由三个醇羟基，因而纤维素分子也可以用C6H7O2(OH)3n表示。 由于羟基的存在， 所以纤维素表现出醇的一些性质。1 能水解：(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6纤维素 葡萄糖说明纤维素比淀粉更难水解2 酯化反应：制取纤维素硝酸酯（硝化纤维）： OH O NO3(C6H7O2)OH + 3nHNO3 (C6H7O2)ONO2 + 3nH2O OHn ONO3 n 纤维素纤维素三硝酸酯制取纤维素乙酸酯（醋酸纤维）： OH O OCCH3(C6H7O2)OH + 3nCH3COOH (C6H7O2)OOCCH3 + 3nH2O OHn OOCCH3 n 纤维素纤维素三乙酸酯（醋酸纤维）也可以用乙酸酐。