醇类教学课件.ppt

1、醇类醇类1。概念：羟基与链烃基或与苯环的侧链相连的化合物。概念：羟基与链烃基或与苯环的侧链相连的化合物2。分类：醇可以按如下几种方式进行分类。分类：醇可以按如下几种方式进行分类。按分子内所含烃基是否饱和按分子内所含烃基是否饱和分类按分子中含有羟基的个数分类按分子中含有羟基的个数分类按烃基中是否含有苯环分类按烃基中是否含有苯环分类(1)（2）OHCH3（3）CH3CH2OH（4）CH2OH苯甲醇苯甲醇环己醇环己醇苯乙醇苯乙醇CH2CHCH2OH 丙烯醇丙烯醇HOCH2CHOHCH2OH 丙三醇丙三醇3命名：醇类的命名方法和烯烃的命名方法相似，（参看前面烯烃命名法）命名：醇类的命名方法和烯烃的命名

2、方法相似，（参看前面烯烃命名法）名称：名称：3甲基甲基2丁醇丁醇4饱和一元醇的通式：饱和一元醇的通式：分子式通式：分子式通式：CnH2n+2O结构通式：结构通式：CnH2n+1OH思考：其他醇的通式思考：其他醇的通式5.醇的物理性质及简单应用醇的物理性质及简单应用 1）低碳的醇都是无色透明具有特殊香味的液体，密度比水小，都是易挥发，）低碳的醇都是无色透明具有特殊香味的液体，密度比水小，都是易挥发，易溶于水，但甲醇有毒。甲醇俗称易溶于水，但甲醇有毒。甲醇俗称“木精木精”。13个碳个碳 的醇与水以任意比互溶；的醇与水以任意比互溶；411个碳的醇为油状液体，部分溶与水；个碳的醇为油状液体，部分溶与水

3、；含含12个碳个碳以上的醇为无色、无味的蜡状固体以上的醇为无色、无味的蜡状固体2）乙二醇、丙三醇都是没有颜色、粘稠、有甜味的液体，都比水重，易溶于水）乙二醇、丙三醇都是没有颜色、粘稠、有甜味的液体，都比水重，易溶于水和酒精。两者的水溶液的凝固点都较低，其中乙二醇水溶液（体积分数和酒精。两者的水溶液的凝固点都较低，其中乙二醇水溶液（体积分数60）的凝固点达到的凝固点达到49，因此可作内燃机的抗冻剂。丙三醇的吸湿性强，有护肤，因此可作内燃机的抗冻剂。丙三醇的吸湿性强，有护肤的作用，俗称甘油。的作用，俗称甘油。这段话还包含醇的沸点的变化规律这段话还包含醇的沸点的变化规律6、醇类的化学性质、醇类的化学

4、性质1）和活泼金属反应（）和活泼金属反应（Na,Mg,Al,K）2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 可以通过醇和生成可以通过醇和生成H2的物质的量之比判断醇中含有羟基的个数。的物质的量之比判断醇中含有羟基的个数。醇醇 H22 1一元醇一元醇1 1二元醇二元醇2 3三元醇三元醇2）和氢卤酸（和氢卤酸（HX）卤代烃卤代烃 3）燃烧反应）燃烧反应C2H4(H2O)C2H6O+3O2 C2H2(H2O)2 2C2H6O25O2 4CO26H2O2CO23H2O4）催化氧化）催化氧化 醛（或酮）醛（或酮）以上反应可以看作下面两个反应的加和以上反应可以看作下面两个反应的加和2CuO2

5、2CuO 由此可知由此可知Cu在此反应中的作用为催化作用。在此反应中的作用为催化作用。说明：从反应机理可知，断裂化学键为氢氧键与和羟基相连的说明：从反应机理可知，断裂化学键为氢氧键与和羟基相连的C原子上的原子上的碳氢键，若和碳氢键，若和OH相连碳原子无氢原子则不能发生催化氧化。相连碳原子无氢原子则不能发生催化氧化。例如：例如：羟基位于烃基端点处被氧化生成相应醛；否则生成酮。羟基位于烃基端点处被氧化生成相应醛；否则生成酮。（）（）（）（）氧化后得到醛；）氧化后得到醛；（）氧化后得到酮；）氧化后得到酮；（）不能被氧化。）不能被氧化。5）消去反应）消去反应 从乙醇脱水反应机理可知断裂的键为碳氧键和与

6、羟基相邻的碳原子上的从乙醇脱水反应机理可知断裂的键为碳氧键和与羟基相邻的碳原子上的碳氢键，若此碳原子上无氢原子则不能发生消去反应。碳氢键，若此碳原子上无氢原子则不能发生消去反应。例如：例如：不发生消去反应不发生消去反应例：例：CH3OH、就不能发生分子内脱水就不能发生分子内脱水分子内脱水条件分子内脱水条件羟基相连的原子有相邻羟基相连的原子有相邻C原子（最少为原子（最少为2个个C）与羟基相连的与羟基相连的C原子的相邻原子的相邻C原子上有原子上有H原子原子6）分子间的脱水：）分子间的脱水：乙醇与浓乙醇与浓H2SO4在在140C时，两时，两个乙醇分子间脱一分子水得到乙醚。个乙醇分子间脱一分子水得到乙

7、醚。结论：结论：醇分子间脱水得到醚。醇分子间脱水得到醚。可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。练习：练习：CH4O和和C3H8O在浓硫酸加热的条件下可以在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种？得到的产物有多少种？CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O解析：解析：CH4O只能是只能是CH3OH，而，而C3H8O有两种有两种1-丙醇、丙醇、2-丙醇。然后考虑分子内脱水：有一种；分子间脱水：丙醇。然后考虑分子内脱水：有一种；分子间脱水：有有6种。种。醇脱水方式醇脱水方式醇的脱水方式醇的脱水方式:OH和和OH之间之间 OH和相邻的碳

8、的和相邻的碳的H之间。之间。想一想：想一想：乙二醇在一定条件下脱水可以得到哪些产物？乙二醇在一定条件下脱水可以得到哪些产物？解析：解析：CH2CH2 CH2CHOH OH O H HO H通过断键和脱水方式可以得到：环氧乙醚、乙醛、乙炔通过断键和脱水方式可以得到：环氧乙醚、乙醛、乙炔也可以得到六元环的有机物，甚至得到高分子化合物。也可以得到六元环的有机物，甚至得到高分子化合物。一一、化化学学键键 离子键:离子化合物-离子晶体化学键 共价键：金属键：离离子子键键的的形形成成过过程程：共价键的形成过程：配位键的形成过程：共价键：共价键的键参数极性键 非极性键 键长 键能 键角 单键 双键和 叁键A

9、-BA-A 共价键理论要点：共价键理论要点：1、饱和性：如：e 价；价；价。2、方向性：化合价与价键数有区别例例1例例2二、分子结构二、分子结构常见”分子”的结构Cl2 、O2、N2.H2O、CO2、NH3 .P4 CH4 、CH2=CH2、CH CH 、C6H6OH-、NH4+、H+3 OHClO、H2O2、NaOH、Na2O2、NH4ClC60例例3如:NaH+H-OH=NaOH+H2 I-Br+H-OH=IOH+HBr CaC2+H-OH Ca(OH)2+C2H2 Mg3N2+H-OH=Mg(OH)2+NH3与水反应：与水反应：SO4、H3PO4、HNO3、H4SiO4酸性 多元酸 酸性

10、强弱无机含氧酸：无机含氧酸：例例4例例小结小结:一.化学键 饱和性：价键数 化合价与价键数的区别 熟悉常见分子结构结构与性质(化性）关系非金属性强弱规律：二.分子结构F O Cl N Br I S P C Si H练习练习 1 用稀H2SO4酸化 的H2O2溶液中,加入乙醚后液体分层,再加入少量K2Cr2O7溶液并震荡,在乙醚层中出现深蓝色,这是因为生成的CrO5容于乙醚所致.CrO5的结构为 上述反应的化学方程式为:Cr2O72-+4H2O2+2H+=2CrO5+5H2O.下列叙述中正确的是()A.Cr2O72-被氧化成CrO5B.H2O2被还原成H2O.C.该反应不属于氧化还原反应 D.此

11、反应可用于检验Cr2O72-练习练习 2 已知药剂乌洛拖品是一 种生物碱,该共价化合物含C.H.N三种元素,每个分子内有四个N原子,且四个N原子排列成内空的四面体(如白磷分子),每两个N原子间都镶嵌着一个C原子,又知其分子内没有C-C单键和C=C不饱和键,则(1)该化合物的分子式是-(2)已知其分子结构如图所示,请在 图上用“”表示C原子“”表示N原子.该化合物分子中共有-个六元环.C6H12N4“”表示C原子“”表示N原子.C6H12N4 碳正离子例如：CH3+.CH5+.(CH3)3C+等是有机反应中重要的中间体，碳正离子CH5+可以通过CH4在超强酸中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可的到CH3+.(1)CH3+是活性很强的正离子，是缺电子的，其电子式为_(2)CH3+中个原子是共平面的，个键角相等，键角应为 _（填角度）(3).(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机 分子，其结构简式为.(4).(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简 式为 120o(CH3)2CHOH(CH3)2CCH2练习练习 3练习练习 4练习练习 5