高三化学专题复习：《有机推断题解题突破》课件.ppt

1、高三化学专题复习：有机推断题解题突破课件 高三化学专题高三化学专题 有机推断有机推断已知有机物已知有机物 的结构简式为：的结构简式为：下列性质中该有机物不具有的是下列性质中该有机物不具有的是 （1）加聚反应）加聚反应 （2）加成反应）加成反应 （3）使酸性高锰酸钾溶液褪色）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）与）与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体气体 （5）与）与KOH溶液反应溶液反应 A (1)(3)B (2)(4)C (4)D (4)(5)CH2=CH-CH2-OH-CHO(C )思考：思考：有机物性质有机物性质官能团官能团官能团种类官能团种类官能团数目官能团数目1由官能团的特殊反

2、应确定由官能团的特殊反应确定2由反应条件确定由反应条件确定3由化学式或元素守恒确定由化学式或元素守恒确定4由反应历程确定由反应历程确定 1.由反应时的物料关系确定由反应时的物料关系确定2.由有机物的式量变化确定由有机物的式量变化确定3.由化学式猜测由化学式猜测有机推断方法有机推断方法 1.根据性质推根据性质推断断2根据根据转化关系转化关系推断推断 3.根据根据数据推断数据推断 4.根据根据新信息推断新信息推断 1能发生银镜反应的物质能发生银镜反应的物质2能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质3能使溴水褪色的物质能使溴水褪色的物质4能被氧化的物质能被氧化的物质5显酸性的有机

3、物显酸性的有机物6能使蛋白质变性的物质能使蛋白质变性的物质7既能与酸又能与碱反应的有机物既能与酸又能与碱反应的有机物8能与能与NaOH溶液发生反应的有机物溶液发生反应的有机物9、有明显颜色变化的有机反应、有明显颜色变化的有机反应1密度比水大的液体有机物密度比水大的液体有机物2、密度比水小的液体有机物、密度比水小的液体有机物3能发生水解反应的物质能发生水解反应的物质4不溶于水的有机物不溶于水的有机物5常温下为气体的有机物常温下为气体的有机物物理性质物理性质化学性质化学性质 1.根据性质推根据性质推断断有有特殊性质特殊性质的有机物归纳的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：）含氢量最高的有机物是：

4、CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4(3)完全燃烧时生成等物质的量的完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和和H2O的：烯烃、的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式符合通式CnH2nOx 的物质，的物质，x=0，1，2(4)使使FeCl3溶液显特殊颜色的：酚类化合物；溶液显特殊颜色的：酚类化合物；(5)能水解的：酯、卤代烃、糖类能水解的：酯、卤代烃、糖类(单糖除外单糖除外)、肽类、肽类(包括包括蛋白质蛋白质)；(6)含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类含有羟基的：醇、酚、羧酸、糖类(能发生酯化反

5、应，能发生酯化反应，有些可与有些可与Na作用生成作用生成H2)；(7)能与能与Na2CO3作用生成作用生成CO2的：的：羧羧酸类；酸类；(8)能与能与NaOH发生中和反应的：羧酸和酚类等。发生中和反应的：羧酸和酚类等。例例1 1.化学式为化学式为C C8 8HH1010OO的化合物的化合物A A具有如下性质：具有如下性质：可以与金属钠反应产生气体；可以与金属钠反应产生气体；与羧酸反应生成有与羧酸反应生成有香味的物质；香味的物质；可以被酸性可以被酸性KMnOKMnO4 4氧化生成苯甲酸；氧化生成苯甲酸；催化脱氢产物不能发生银镜反应；催化脱氢产物不能发生银镜反应；脱水反应的产脱水反应的产物，经聚合

6、反应可制得一种塑料制品物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的主要的“白色白色污染污染”源之一源之一)。请回答：。请回答：对该化合物的结构可作出的判断是对该化合物的结构可作出的判断是B B、C C。A.A.苯环上直接连有羟基苯环上直接连有羟基 B.B.肯定有醇羟基肯定有醇羟基 C.C.苯环侧链末端有甲基苯环侧链末端有甲基 D.D.肯定是芳香烃肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是。该化合物的结构简式是。A A和和NaNa反应的化学方程式：。反应的化学方程式：。2根据根据转化关系转化关系推断推断 某些反应类型是一些有机物所特有的，只要某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓住这些特征抓住这些特征转化

7、关系转化关系，也就找到了解决问题的，也就找到了解决问题的突破口突破口。如已知A、B、C、D四物质间有如下关系：立即可推出A为一种醇，而 B、C为对应的氧化产物醛和羧酸，D是醇A与酸 C酯化的产物。这是因为能连续发生两步氧化的物质只有醇(伯醇)。再结合题中的其他信息，可以确定A、B、C、D具体为何物质。有机物的重要转化关系：有机物的重要转化关系：一个重要转化关系：烯烃 氧化 醛 氧化 羧酸 醇一个重要的中心物质：烯烃一个重要的中心反应：酯化反应 重要重要的转化关系的转化关系(1)双键的加成和加聚：双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其它原子或双键之一断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。

8、原子团或断开键相互连成链。(2)醇的消去反应：醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子(如如 CH30H)或相邻或相邻的碳原子上没有氢原子的碳原子上没有氢原子如如(CH3)3CCH20H的醇不能发生的醇不能发生消去反应。消去反应。(3)醇的催化氧化反应：醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被氧化。；若没有氢原子，一般不被氧化。(4)

9、酯的生成和水解及肽键的生成和水解酯的生成和水解及肽键的生成和水解(5)有机物成环反应：有机物成环反应：a.二元醇脱水，二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸氨基酸脱水，脱水，d.二元羧酸脱二元羧酸脱 例例3.下图为有机物下图为有机物A,B经一系列反应制取经一系列反应制取X,Y的转化关系。的转化关系。水化水化 氧化氧化 氧化氧化 C A D E X 还原还原 Y F B G已知：已知：A,B,X都符合通式都符合通式CnH2nO n/2 1,X和和Y互为同分异构体，又是同类有机物，互为同分异构体，又是同类有机物，B分子结构中不具分子结构中不具有支链。写出有支

10、链。写出A,B,X,Y的结构简式。的结构简式。A:CH2CH2 B:CH3CH2CH2CHO X:CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3 例例4.有机物有机物A是一种含溴的酯，分子式为是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br，已知有下列转化关系：，已知有下列转化关系：B，C，D，E均含有相同的碳原子数，均含有相同的碳原子数，B既能使溴水褪色，又能既能使溴水褪色，又能与与Na2CO3反应放出反应放出CO2，D先进行氧化再消去即能先进行氧化再消去即能转化为转化为B，经测定，经测定E是一种二元醇。是一种二元醇。A稀稀H2SO4B+DNaOH溶液溶液C+ENaO

11、H溶液溶液则则A，B，C，D，E可可能的结构简式为：能的结构简式为：C C C(1)(2)(3)A：CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或或CH2=CHCOOCH2CHCH3 BrB：CH2=CHCOOH C：CH2=CHCOONa D：CH2CH2-CH2OH 或或 CH3CH-CH2OH E：CH2-CH-CH3|Br Br OH OH 或或CH2-CH2-CH2 OH OH 3.根据根据数据推断数据推断 这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力。解此类题的解此类题的依据依据是：是：有机物的性质，有机物的性质，有机物的通式。有机物的通式。解此

12、类题的解此类题的步骤步骤是是：(1).由题目所给的条件求各元素的原子个数比，由题目所给的条件求各元素的原子个数比，(2).确定有机物的实验式确定有机物的实验式(或最简式或最简式)，(3).根据分子量或化学方程式确定分子式，根据分子量或化学方程式确定分子式，(4).根据化合物的特征性质确定结构式。根据化合物的特征性质确定结构式。其程序可概括为：其程序可概括为：原子个数比原子个数比 实验式实验式 分子式分子式 结构式结构式。1.不饱和键数目的确定不饱和键数目的确定一分子有机物加成一分子一分子有机物加成一分子H2(或或Br2)含有一个双键；含有一个双键；加成两分子加成两分子H2(或或Br2)含有一个

13、叁键或两个双键；含有一个叁键或两个双键；加成三分子加成三分子H2含有三个双键或一个苯环。含有三个双键或一个苯环。一个双键相当于一个环。一个双键相当于一个环。2.符合一定碳氢比符合一定碳氢比(物质的量比物质的量比)的有机物的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、的有甲烷、甲醇、尿素尿素等等 重要的数据关系重要的数据关系3.式量相同的有机物和无机物式量相同的有机物和无机物(常见物质常见物质)式量为式量为28的有：的有

14、：C2H4、N2、CO 式量为式量为30的有：的有：C2H6、NO、HCHO 式量为式量为44的有的有:C3H8、CH3CHO、C02、N20 式量为式量为46的有：的有：C2H50H、HCOOH，NO2 式量为式量为60的有：的有：C3H70H、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2 式量为式量为74的有：的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3 式量为式量为100的有：的有：式量为式量为120的有：的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgS04、NaHS04、KHS03、CaS03、NaH2P

15、O4、MgHP04、FeS2。式量为式量为128的有：的有：C9H20(壬烷壬烷)、C10H8(萘萘)CH2COHCOOCH3、CaCO3、KHCO3、Mg3N2 重要的数据关系重要的数据关系MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2例例5.已知羟基不能与双键直接相连已知羟基不能与双键直接相连c=cc=cOH 不稳定不稳定,若若0.5摩有机物恰好与摩有机物恰好与1摩摩H2加成生成加成生成3-甲基甲基-2-丁醇，则该丁醇，则该有机物的结构简式为：有机物的结构简式为：_CH3CHCHCH3|OH CH3CH3C CCH|0 H CH3CH3CC=CH2|O CH3 CH2CCCH2|OH

16、 CH3例例6.标况下，某气态烃标况下，某气态烃1.12L，与含，与含16克克溴的溴水恰好完全加成，生成物中每个碳溴的溴水恰好完全加成，生成物中每个碳原子上都有一个溴原子，则该烃的结构简原子上都有一个溴原子，则该烃的结构简式为式为_CH2=CHCH=CH2例例7.0.1molCnHmCOOH与溴完全加成时，需溴与溴完全加成时，需溴32g,0.1mol该有机物完全燃烧时产生该有机物完全燃烧时产生CO2和和H2O的物的物质的量之和为质的量之和为3.4mol,则该有机物的结构简式为则该有机物的结构简式为-。C17H31COOH 例例8.有机物有机物A、B、C都是仅含都是仅含C、H、O三种三种元素的羧

17、酸酯，元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中它们的水解产物分子中全都全都含有苯含有苯环环。A的水解混合液不能与的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，B和和C的水解混合液分别都能使的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。溶液呈紫色。A的相对分子质量是其同系列中最小的。的相对分子质量是其同系列中最小的。（1）A的相对分子质量是的相对分子质量是 ，其结构简式，其结构简式为为 ；（2）B的相对分子质量比的相对分子质量比A少少13，则，则B的结构简式的结构简式为：为：；（3）C的相对分子质量和的相对分子质量和A相等，则相等，则C的可能结构有的可能结构有 （填 数 字）种，写 出

18、 其 中 的 一 种 结 构 简（填 数 字）种，写 出 其 中 的 一 种 结 构 简式：式：。2004年广一模年广一模23题题 一步错，痛失一步错，痛失7分分!没仔细看！没仔细看！（1）212（2分），分），（1分）分）（共（共3分）分）（2）（2分）分）（3）7 ，（，（2分）分）答案：答案：等（等（1分）分）深入理解新信息，充分运用新信息 要注意加强题给新信息与所要求合成的物质问的联系找出其共同性质，有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新的信息并加以利用。例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH20H)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下

19、式中反应的中间产物()可看成是由(I)中的碳氧双键断开，分别跟()中的2位碳原子和2位氢原子相连而得。()是一种3羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)4.根据根据新信息推断新信息推断20032003年年2424题题 例例9.烷基苯在高锰酸钾的作用烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如下，侧链被氧化成羧基，例如化合物化合物AE的转化关系如图的转化关系如图1所示，已知：所示，已知：A是芳香化合物，只能生成是芳香化合物，只能生成3种一溴化合种一溴化合物物，B有酸性，有酸性，C是常用增塑剂，是常用增塑剂，D是有是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（机合成的重要中间体和常用化学

20、试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），也可由其他原料催化氧化得到），E是一是一种常用的指示剂酚酞，结构如图种常用的指示剂酚酞，结构如图2。写出写出A、B、C、D的结构简式：的结构简式：20032003年年2424题题 例例9.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如被氧化成羧基，例如化合物化合物AE的转化关系如图的转化关系如图1所示，已知：所示，已知：A是芳香化合物，只能生成是芳香化合物，只能生成3种一溴化合种一溴化合物物，B有酸性，有酸性，C是常用增塑剂，是常用增塑剂，D是有是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由

21、其他原料催化氧化得到），也可由其他原料催化氧化得到），E是一是一种常用的指示剂酚酞，结构如图种常用的指示剂酚酞，结构如图2。写出写出A、B、C、D的结构简式：的结构简式：CH3CH3CH3CH3一步错，失一步错，失8分分!（1）（2）（3）（4）例例10.10.已知烯烃在已知烯烃在OO3 3/Zn/Zn作用下可以成生醛酮结构。作用下可以成生醛酮结构。分析以上信息：分析以上信息：具有酯类结构的有机物有哪些？具有酯类结构的有机物有哪些？写出写出BCDEBCDE的结构简式。的结构简式。反应反应的方程式。的方程式。1molA1molC20H24O4Br2 HBr无机酸/水1molEC12H10O42molHO(CH2)4OH1molC20H26O6Br4C20H26O6Br2/CCl4O3/Zn H2O1molCHO1molCC2H2O21molDC11H18O7A nC20H26O6加热加压感光高分子B+nHO(CH2)4OH