高三-化学-苯及其同系物课件.ppt

1、 苯及其同系物苯及其同系物烃烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃烷烃烷烃环烷烃环烷烃芳香烃芳香烃烯烃烯烃其他不饱和烃其他不饱和烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物其它芳烃（例如：稠环芳香烃等）其它芳烃（例如：稠环芳香烃等）苯苯CnH2n+2 CnH2nCnH2n-2工业的粮食工业的粮食工业的血液工业的血液石油石油煤煤1、煤（炭）和碳表示的是同一种物质吗？、煤（炭）和碳表示的是同一种物质吗？碳是单质。煤是混合物，碳是单质。煤是混合物，煤是煤是有机物和无机物组成的复杂混合物，有机物和无机物组成的复杂混合物，含含C(主主)，H和和O(次次)，S、P、N(少少).2、煤的燃烧有什么缺点？、煤的燃烧有什么缺点？产生

2、大量的煤灰、煤渣、废气、污染环境，产生大量的煤灰、煤渣、废气、污染环境，燃烧效率低！燃烧效率低！3、煤的综合利用有哪些主要方法？利用这、煤的综合利用有哪些主要方法？利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质？些加工手段可以从煤中得到什么物质？煤的干馏煤的干馏:把煤把煤隔绝空气隔绝空气加强热加强热,使其发生复杂的变化使其发生复杂的变化3黑褐色粘稠的油黑褐色粘稠的油状物生成状物生成（煤焦油（煤焦油）煤的干馏实验装置煤的干馏实验装置2点燃导管尖嘴处，有点燃导管尖嘴处，有淡蓝色火焰燃烧淡蓝色火焰燃烧 焦炉煤气焦炉煤气：氢气、甲烷：氢气、甲烷 、乙烯、乙烯、一氧化碳一氧化碳1黑灰色固体黑灰色固体（焦炭焦炭）

3、【总结】比较“三馏”蒸馏分馏干馏操作方法加热和冷凝加热和冷凝隔绝空气加强热变化类型物理变化物理变化化学变化应用分离精练加工煤1919世纪，欧洲许多国家世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了这种液体，从中得到了苯苯：一种无色液体。：一种无色液体。最简单的芳香烃最简单的芳香烃苯苯实验

4、室制备：脱羧反应实验室制备：脱羧反应发现结构：凯库勒发现结构：凯库勒（米希尔里希）（米希尔里希）结构式结构式:苯分子式：分子式：C6H6结构简式结构简式:或或1.结构特点：平面正六边形平面正六边形凯库勒式凯库勒式苯中碳以大苯中碳以大键形式结合键形式结合 在一起在一起 苯分子里苯分子里6 6个碳原子之间的个碳原子之间的键完全相同键完全相同，是，是一种一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。苯分子具有平面正六边形结构；苯分子具有平面正六边形结构；所有原子所有原子(6 6碳碳6 6氢氢）在同一平面内；）在同一平面内；键角均为键角均为120120，碳碳键长均相等。

5、，碳碳键长均相等。一、苯的组成与结构一、苯的组成与结构苯分子中的大键H HH HH HH HH HH H 苯分子中的碳原子均为苯分子中的碳原子均为spsp2 2杂化，每杂化，每个碳原子的三个个碳原子的三个spsp2 2杂化轨道分别与相邻杂化轨道分别与相邻的两个碳原子的的两个碳原子的spsp2 2杂化轨道和氢原子的杂化轨道和氢原子的s s轨道重叠形成三个轨道重叠形成三个键。六个碳原子形键。六个碳原子形成成一个正六边形一个正六边形，所有，所有键角均为键角均为120120o o。每个碳原子上还有一个未参加杂化的每个碳原子上还有一个未参加杂化的p p轨道，这轨道，这6 6个个p p轨道互相平行，且垂直

6、于轨道互相平行，且垂直于苯环所在的平面。苯环所在的平面。p p轨道之间彼此重叠形轨道之间彼此重叠形成一个闭合成一个闭合共轭大共轭大键键。使电子云分布完。使电子云分布完全全平均化平均化,分子能量大大降低，分子能量大大降低，苯环具有苯环具有高度的稳定性高度的稳定性 。结论：结论：（1）苯分子为平面正六边形）苯分子为平面正六边形（2）键角：）键角：120（3）C原子间是一种介于单键原子间是一种介于单键 和双键之间的化学键和双键之间的化学键（4）苯不存在单双建交替的结构苯不存在单双建交替的结构证明方法证明方法(1)结构：结构：经测定，苯的邻溴代物只有一种结构经测定，苯的邻溴代物只有一种结构 苯分子具有

7、正六边形结构苯分子具有正六边形结构(键长相等键长相等)(2)性质：性质：苯不能与溴水发生加成反应而褪色苯不能与溴水发生加成反应而褪色 苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色二：苯的物理性质二：苯的物理性质物性比较物性比较：甲烷：甲烷(g)乙烯乙烯(g)乙炔乙炔(g)苯苯(l)颜色颜色：无色无色 无色无色 无色无色 无色无色 气味气味：无味无味 稍有气味稍有气味 无味无味 有特殊气味有特殊气味都属于烃类，不易溶于水，密度比水小都属于烃类，不易溶于水，密度比水小有毒有毒三：化学性质三：化学性质：1.）氧化反应：）氧化反应：1、燃烧：燃烧现象与有机物的含碳量有关、燃烧：燃烧现象与有机物的

8、含碳量有关甲烷：蓝色火焰甲烷：蓝色火焰 乙烯：明亮火焰，少量黑烟乙烯：明亮火焰，少量黑烟 乙炔乙炔(C2H2)、苯、苯(C6H6)：火焰明亮，浓烈（大量）黑烟：火焰明亮，浓烈（大量）黑烟2、和强氧化剂的反应、和强氧化剂的反应苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4褪色，两者混合会分层，上层褪色，两者混合会分层，上层无色无色(苯苯)，下层紫红色，下层紫红色拓展：苯不能和溴水发生反应，会和溴水发生萃取拓展：苯不能和溴水发生反应，会和溴水发生萃取证明苯中不存在像乙烯、乙炔中那样的键证明苯中不存在像乙烯、乙炔中那样的键2）苯的取代反应）苯的取代反应1.与与卤素的取代反应：卤素的取代反应：实验注意：实验注意：

9、1、试剂：反应物、试剂：反应物:苯和液溴（苯和液溴（不能用溴水不能用溴水）催化剂（催化剂（FeBr3）铁粉：铁粉：2Fe+3Br2=2FeBr3三：化学性质三：化学性质：1.1.长导管的作用：长导管的作用：冷凝回流兼导气（或冷凝器）冷凝回流兼导气（或冷凝器）2.2.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。3.3.如何证明苯与溴发生了如何证明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应？取代反应而不是加成反应？验证有验证有HBrHBr生成：生成：H H+：紫色石蕊试液；测紫色石蕊试液；测pHpHBrBr-：硝酸银溶液硝酸银溶液 4

10、.4.此实验设计的缺陷是什么？此实验设计的缺陷是什么？BrBr2 2有干扰有干扰如何改进？如何改进？加加CClCCl4 4或者苯吸收或者苯吸收BrBr2 22）苯的取代反应）苯的取代反应苯苯2）苯的取代反应）苯的取代反应为什么所得溴苯为褐色？为什么所得溴苯为褐色？因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。如何提纯产品？如何提纯产品？粗溴苯粗溴苯 水洗水洗 碱洗碱洗 水洗水洗 干燥干燥 蒸馏蒸馏2）苯的取代反应）苯的取代反应HBr、FeBr3、少量的少量的Br2Br2NaBr、NaBrO、NaOHH2O蒸出苯蒸出苯留下溴留下溴苯苯溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油状

11、液态溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油状液态【例【例1 1】苯和溴的取代反应的实验装置如图所示：苯和溴的取代反应的实验装置如图所示：(3)(3)反应反应2 min2 min3 min3 min后，在后，在B B中的中的NaOHNaOH溶液中可观察到的现象是溶液中可观察到的现象是 。(4)(4)在上述整套装置中，在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有具有防倒吸作用的仪器有_(_(填字母填字母)。(5)(5)该实验除该实验除步骤简单，操作方便，成功率高；步骤简单，操作方便，成功率高；各步现象明显；各步现象明显；对产品便于观察这三个优点外，对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是还有一个优点是_

12、。在溶液底部有无色油状液体出现在溶液底部有无色油状液体出现D D、E E、F F 充分吸收有毒气体，防止污染大气充分吸收有毒气体，防止污染大气硝化硝化 （苯分子中的（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应）+HONO2浓浓H2SO45560NO2+H2O 浓硫酸的作用，催化剂、吸水剂。浓硫酸的作用，催化剂、吸水剂。试剂加入顺序是先加浓HNO3再加浓H2SO4，冷却后再加入苯，用水浴加热，温度计水银球应插入水浴中。温度高于80，会有苯磺酸生成 硝基苯是一种无色油状液体，硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。不溶于水。硝

13、基苯分离提纯：硝基苯分离提纯：杂质的来源：杂质的来源：反应物催化剂副产物反应物催化剂副产物 水洗水洗 碱洗碱洗 水洗水洗 干燥干燥 蒸馏蒸馏HNO3H2SO4HNO3H2SO4NaNO3Na2SO4NaOHH2O蒸出苯蒸出苯留下硝基苯留下硝基苯3.磺化反应（与浓硫酸取代）磺化反应（与浓硫酸取代）3）苯的加成反应）苯的加成反应苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷环己烷环己烷C H2C H2C H2C H2CH2CH2+3H2催化剂催化剂 船式船式椅式椅式 与氯气加成：与氯气加成：与氯气取代：与氯气取代

14、：六氯苯六氯苯 下列物质分别下列物质分别 原子共平面。原子共平面。四：共线共面四：共线共面稠环化合物稠环化合物稠环化合物是由两个或两个以上碳环或杂环以稠环化合物是由两个或两个以上碳环或杂环以共有环边而形成的多环有机化合物。共有环边而形成的多环有机化合物。下列物质分子式为？下列物质分子式为？芳香烃：芳香烃：通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。一、苯的同系物：一、苯的同系物：苯环上的氢原子被苯环上的氢原子被烷基烷基取代后的取代后的产物，其分子中只有一个产物，其分子中只有一个苯环苯环，侧链都是，侧链都是烷基烷基，通式为通式为CnH2n6(n6)。物性：有特殊气

15、味的液体，有毒，不溶于水，易物性：有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，常用作萃取剂溶于有机溶剂，常用作萃取剂下列为苯的同系物的是？下列为苯的同系物的是？甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应表示为：甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应表示为：CH3KMnOKMnO4 4、H H+COOH（苯甲酸）（苯甲酸）1、甲苯的氧化、甲苯的氧化反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnO4/H+可用可用KMnOKMnO4 4酸性溶液作试剂

16、鉴别苯的同系物和苯酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯氧化条件：与苯环直接相连的碳上要有氢氧化条件：与苯环直接相连的碳上要有氢 H|CH|H H|CC|H C|CC|C甲苯的溴代光照下，溴原子取代侧链上的光照下，溴原子取代侧链上的H H原子原子+Br2 /+HBrFeCH3FeFe粉催化下，溴原子取代苯环上的粉催化下，溴原子取代苯环上的H H原子原子+Br2光照光照CH3+HBr三硝基甲苯三硝基甲苯是一种淡黄色是一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。开矿、筑路、兴修水利等

17、。+3 Br2+3HBrFeBr3BrCH3 BrCH3BrTNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景三、苯的同系物的化学性质苯苯甲苯甲苯酸性酸性KMnO4溴水溴水溴的溴的CCl4液溴（液溴（Fe粉）粉）液溴（液溴（光照光照）浓硝酸浓硝酸+浓硫酸浓硫酸H2等等判断现象并写出方程式：判断现象并写出方程式：不褪色不褪色褪色褪色褪色，上层橙黄色褪色，上层橙黄色无明显现象无明显现象褪色，上层橙黄色褪色，上层橙黄色无明显现象无明显现象取代取代不反应不反应苯环取代反应苯环取代反应侧链取代侧链取代一元取代：硝基苯一元取代：硝基苯三元取代（邻对位）三元取代（邻对位）三硝基甲苯三硝基甲苯加成加成加成

18、加成哪些性质能说明苯环对侧链产生影响？哪些哪些性质能说明苯环对侧链产生影响？哪些性质说明侧链对苯环产生了影响？性质说明侧链对苯环产生了影响？三、苯的同系物命名三、苯的同系物命名1 1、苯的同系物及苯的取代物命名、苯的同系物及苯的取代物命名(1)(1)当苯环上有两个相同取代基时：当苯环上有两个相同取代基时：习惯命名法：邻、间、对习惯命名法：邻、间、对系统命名法：系统命名法：也可以某个取代基所在也可以某个取代基所在C C原子为原子为1 1号，选取最小号，选取最小位次给另一个取代基编号。位次给另一个取代基编号。邻邻二甲苯二甲苯（1 1，2-2-二甲苯）二甲苯）间间二甲苯二甲苯（1 1，3-3-二甲苯

19、）二甲苯）对对二甲苯二甲苯（1 1，4-4-二甲苯）二甲苯）CH3均均三甲苯三甲苯（1 1，3,5-3,5-三三甲苯）甲苯）2-2-甲基丙苯甲基丙苯2-2-甲基甲基-4-4-乙基丙苯乙基丙苯3-3-甲基乙苯甲基乙苯一、苯及苯的同系物一、苯及苯的同系物(2)(2)当苯环上有不同取代基时：当苯环上有不同取代基时：根据大的取代基称为根据大的取代基称为“某苯某苯”并将该取代基所在并将该取代基所在C C原子为原子为1 1号，编号原则：号，编号原则：使简单使简单取代基位号最小。取代基位号最小。4-4-甲基苯乙烯甲基苯乙烯3-3-甲基甲基-2-2-乙基苯乙炔乙基苯乙炔(3)(3)以某官能团为母体，称为以某官

20、能团为母体，称为“苯某某苯某某”(取代基一取代基一般为官能团时般为官能团时)苯及其同系物的命名苯及其同系物的命名当当R为短链烷基时，为某苯为短链烷基时，为某苯（分为一条链、两条链（邻间对）、三条链（编号）（分为一条链、两条链（邻间对）、三条链（编号）当当R为长链烷基时，苯作为取代基，为长链烷基时，苯作为取代基，当当R为其他官能团时，以官能团为母体。为其他官能团时，以官能团为母体。同分异构体同分异构体一、提问：1.甲苯与浓硝酸反应、甲苯与酸性高锰酸钾甲苯与浓硝酸反应、甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应分别体现了谁对谁的影响？溶液反应分别体现了谁对谁的影响？2.甲苯与甲苯与Cl2分别在光照、催化剂条件下的

21、产分别在光照、催化剂条件下的产物物上节课学习了稠环芳香烃的一氯代物，本节上节课学习了稠环芳香烃的一氯代物，本节学习二氯代物同分异构体的找法学习二氯代物同分异构体的找法另一部分内容：苯的同系物由分子式找同分另一部分内容：苯的同系物由分子式找同分异构体异构体由整到散的思想以由整到散的思想以C C9 9H H1212为例为例二二.苯的同系物的同分异构体书写苯的同系物的同分异构体书写C10H14的同分异构体书写的同分异构体书写支链数：一、二、三、四支链数：一、二、三、四注：（注：（1）一条支链）一条支链烃基的种类烃基的种类甲基、乙基各甲基、乙基各1种种 丙基丙基2种种 丁基丁基4种种 戊基戊基8种种

22、（2）两条支链）两条支链先找全组合方式再考虑位置先找全组合方式再考虑位置 组合方式组合方式3 （3）三条支链）三条支链三个均相同，三个均相同，3种种 二同一不同，二同一不同，6种种 三个均不同，三个均不同，10种种 （4）四条支链）四条支链二元取代二元取代例：例：已知某含苯环的分子已知某含苯环的分子C8H10，苯环上有两个侧链，苯环上有两个侧链，其苯环上一氯取代物的种数是其苯环上一氯取代物的种数是 （不考虑立体异构）种。（不考虑立体异构）种。甲苯苯环上的一氯一溴代物有甲苯苯环上的一氯一溴代物有 种。种。练习：练习：1.下列物质的二氯代物下列物质的二氯代物2.正丁烷的一氟一氯代物有几种正丁烷的一

23、氟一氯代物有几种3.分子式为分子式为C10H14的芳香烃，其苯环上的一溴的芳香烃，其苯环上的一溴代物只有一种，写出其可能的结构简式代物只有一种，写出其可能的结构简式4.5.某化合物为某化合物为C5H11Cl，该分子中含有两个，该分子中含有两个-CH3、两个、两个-CH2-、一个一个 和一个和一个-Cl。它。它的可能结构有几种？的可能结构有几种？A1种种 B2种种 C3种种 D4种种6.某化合物为某化合物为C5H11Cl，该分子中含有两个，该分子中含有两个-CH3、两个、两个-CH2-、一个一个 和一个和一个-Cl。它。它的可能结构有几种？的可能结构有几种？A1种种 B2种种 C3种种 D4种种

24、7 7、某有机物经分析知其分子中共有、某有机物经分析知其分子中共有3 3个个CH3CH3、2 2个个CH2CH2和和1 1个个 则它可能的所有结构简则它可能的所有结构简式分别为。式分别为。8 8、某有机物链状分子中含有、某有机物链状分子中含有，分别，分别a a、b b、c c个，剩余基团为甲基，则该有机物个，剩余基团为甲基，则该有机物中含有甲基中含有甲基 个（用含个（用含a a、b b、c c式子表示）式子表示）9.能否用能否用KMnO4区分苯、甲苯和硝基苯？区分苯、甲苯和硝基苯？可以可以 苯：分层，上层无色下层紫色苯：分层，上层无色下层紫色甲苯：褪色甲苯：褪色 硝基苯：分层，上层紫色下层无色

25、硝基苯：分层，上层紫色下层无色10.能否用溴水区分苯、己烯和能否用溴水区分苯、己烯和CCl4？可以可以 苯：上层橙红下层无色苯：上层橙红下层无色 己烯：褪色，分层己烯：褪色，分层 CCl4：上层无色下层橙红：上层无色下层橙红11.甲烷与氯气发生取代反应甲烷与氯气发生取代反应，E装置除生成盐酸装置除生成盐酸外，还含有有机物，从外，还含有有机物，从E中分离出有机物的最佳中分离出有机物的最佳方法为方法为_。分液分液12、鉴别、鉴别 与硝基苯如何鉴别？与硝基苯如何鉴别？水：分层，甲苯在上层，硝基苯在下层水：分层，甲苯在上层，硝基苯在下层13.互为同系物互为同系物的是的是 。A、C2H6和和C5H12 B、C3H6和和C2H4C、和和 14.14.分析下列反应后的产物是什么？分析下列反应后的产物是什么？CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnOKMnO4 4/H/H+15.比较下列二甲苯的熔沸点高低比较下列二甲苯的熔沸点高低16.写出写出C10H14同分异构体，一条侧链同分异构体，一条侧链 ，两条侧链两条侧链 ，三条侧链，三条侧链 ，四条侧，四条侧链链 ；其中能被氧化成苯甲酸的有；其中能被氧化成苯甲酸的有 种。种。17.溴苯、硝基苯的提纯？溴苯、硝基苯的提纯？