第二节-来自石油和煤的两种基本化工原料(苯)课件.ppt

1、苯苯 有人说我笨，其实并不笨，有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。化学谜语：化学谜语：第二节第二节 来自石油和煤的两种来自石油和煤的两种基本化工原料基本化工原料-苯苯2 2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂香料等。苯也常用于有机溶剂3 3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。剂。一、苯的用途：一、苯的用途：v阅读阅读P66思考与交流思考与交流二、苯的物理性质二、苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶

2、解性、特性）（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1.1.无色，有特殊芳香气味的有毒液体无色，有特殊芳香气味的有毒液体2.2.密度小于水密度小于水3.3.熔点（熔点（5.55.5）,沸点（沸点（80.180.1）低）低4.4.不溶于水不溶于水,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂5.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）冷却可形成无色晶体。苯是一种冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。重要的化工原料和有机溶剂。设问设问 已知苯的分子式为已知苯的分子式为C C6 6H H6 6，那么苯是否属那么苯是否属于烃于烃?属于饱和烃还是不饱和烃属于饱和烃还是不饱和烃?小结小结 苯分子和烷

3、烃相比苯分子和烷烃相比,缺少许多氢原子缺少许多氢原子,属于不饱和烃。属于不饱和烃。（不饱和度为：四度）（不饱和度为：四度）设问设问：苯的结构究竟是怎样的呢？苯的结构究竟是怎样的呢？分子式分子式:C C6 6H H6 6(不饱和不饱和)苯的结构探究苯的结构探究最简式最简式：CHCH凯库勒凯库勒CCCCCCHHHHHH凯库勒式凯库勒式苯的结构式：苯的结构式：苯的结构简式：苯的结构简式：（1 1）6 6个碳原子构成平面六边形环；个碳原子构成平面六边形环；（2 2）每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子；（3 3）环内碳碳单双键交替。环内碳碳单双键交替。凯库勒苯环结构的有关观点：凯库勒

4、苯环结构的有关观点：演示实验演示实验苯和苯和KMnOKMnO4 4、溴水的反应。、溴水的反应。设问：按此观点，那应当具有不饱和烃的性质。那么它能不能使酸性KMnO4和和溴水溴水褪色褪色呢？0.5ml0.5ml溴水溴水1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+)溶液溶液 （）振荡振荡振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯分子稳定且不存在与乙烯相同的说明苯分子稳定且不存在与乙烯相同的C=CC=C紫红色不褪紫红色不褪上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色萃取萃取根据苯的凯库勒式，假如苯

5、根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：苯的一溴代物种类？苯的一溴代物种类？苯的邻二溴代物种类？苯的邻二溴代物种类？研究发现：研究发现：苯的一溴代物：一种苯的一溴代物：一种苯的邻二溴代物：一种苯的邻二溴代物：一种BrBrBrBr缺陷缺陷1 1：不能解释苯为何不能发生类似烯烃的加成反应：不能解释苯为何不能发生类似烯烃的加成反应凯库勒式凯库勒式缺陷缺陷2 2：不能说明：不能说明 与与 是同种物质是同种物质 Br BrBrBr 凯

6、库勒苯环结构的的缺陷凯库勒苯环结构的的缺陷二、苯分子的结构二、苯分子的结构结构简式结构简式结构式结构式苯分子的结构特点：苯分子的结构特点：（1 1）平面六边形结构：所有原子在同一平面上，键角）平面六边形结构：所有原子在同一平面上，键角1201200 0（2 2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，非单双键交替结构。特的键，非单双键交替结构。苯分子中平均化的碳碳间键长：苯分子中平均化的碳碳间键长：1.41010 m 烷烃烷烃 C-C 键键 键长：键长：1.54 1010 m 烯烃烯烃 C=C 键键 键长键长:1.33 1010 m判断

7、依据：判断依据：a a、邻二溴苯只有一种结构、邻二溴苯只有一种结构 b b、苯不能使酸性高锰酸钾、溴水褪色、苯不能使酸性高锰酸钾、溴水褪色 思考思考 下列分子中下列分子中,最多有最多有_个原个原子共平面；子共平面；CH=CH216苯的特殊性质苯的特殊性质不饱和烃不饱和烃饱和烃饱和烃加成反应加成反应取代反应取代反应苯的特殊结构苯的特殊结构性质预测：性质预测：由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。三、苯的化学性质三、苯的化

8、学性质（2）不能使酸性高锰酸钾褪色，）不能使酸性高锰酸钾褪色，1 1、氧化反应：、氧化反应：现象现象 火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃（1）燃烧）燃烧2 2、取代反应、取代反应（1 1）苯与液溴的取代反应）苯与液溴的取代反应+Br2 FeBr+HBr溴苯溴苯液溴液溴仅取代一仅取代一个个H原子原子 反应现象反应现象 导管口有白雾导管口有白雾;锥形瓶中滴入锥形瓶中滴入AgNOAgNO3 3溶液，出现浅溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧黄色沉淀；烧瓶中液体

9、倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。杯底部出现油状的褐色液体。设问设问 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？作用是导气、冷凝；作用是导气、冷凝；HBrHBr气体易溶于水，以免倒吸。气体易溶于水，以免倒吸。设问设问 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。c c、净化溴苯：净化溴苯：加加NaOH溶

10、液，振荡、静置、分液（用溶液，振荡、静置、分液（用分液漏斗分离），下层为溴苯分液漏斗分离），下层为溴苯a、溴苯：、溴苯：无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。b、实验室制得的、实验室制得的粗溴苯：粗溴苯：褐色（因含有溴）。褐色（因含有溴）。设问设问 如何除去粗溴苯中的溴？如何除去粗溴苯中的溴？（2 2）苯的硝化反应）苯的硝化反应 设问设问 浓浓H H2 2SOSO4 4 的的作用是什么？作用是什么？作催化剂、吸水剂作催化剂、吸水剂a a、浓、浓H H2 2SOSO4 4 的作用是的作用是:+HONO2 浓浓H2SO4550C600CNO2+H2O硝基苯硝基

11、苯浓浓HNO3 设问设问 往反应容器中往反应容器中加反应物和催化剂时，加反应物和催化剂时，顺序应如何？顺序应如何？b b、硝基苯、硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。度比水大。有毒。c c、实验室制得的粗硝基苯、实验室制得的粗硝基苯:黄色黄色(因含有杂质浓因含有杂质浓HNOHNO3 3).).设问设问 如何除去粗硝基苯中的杂质？如何除去粗硝基苯中的杂质？d d、净化硝基苯：净化硝基苯：加加NaOH溶液，振荡、静置、分液溶液，振荡、静置、分液（用分液漏斗分离），下层为硝基苯（用分液漏斗分离），下层为硝基苯由于苯分子中的氢原子被硝

12、基由于苯分子中的氢原子被硝基(-NO(-NO2 2)所取代，故称为所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。硝化反应。硝化反应也属于取代反应。水浴加热，温度计水银球插入水浴中水浴加热，温度计水银球插入水浴中 （优点是便于控温，且能使反应物受热均匀，（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀，避免局部过热而使苯的挥发和硝酸的分解）避免局部过热而使苯的挥发和硝酸的分解）导气兼冷凝回流的作用导气兼冷凝回流的作用f f、长导管的作用：、长导管的作用：e e、加热方式：、加热方式：设问设问 装置中的长导装置中的长导管的作用是什么？管的作用是什么？设问设问 如何控制温度如何控制温度在在55550 0C

13、C60600 0C C，并使，并使反应物受热均匀？反应物受热均匀？设问设问 NONO2 2、NONO2 2、NONO2 2有何区别？有何区别？NONO2 2是一种具体的物质，可以独立存在；是一种具体的物质，可以独立存在；NONO2 2是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；NONO2 2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。+HOSO3H 700C800CSO3H+H2O苯磺酸苯磺酸浓浓H2SO4（3 3）苯的磺化反应）苯的磺化反应苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴但能萃取溴而使水层褪色

14、而使水层褪色)，说明它比烯烃难进行加成反应。，说明它比烯烃难进行加成反应。+3H2催化剂催化剂或：或：a a、1mol1mol与与3molH3molH2 2加成加成b b、苯与、苯与H H2 2发生加成反应后，由平面型结构改变为空间立体结构发生加成反应后，由平面型结构改变为空间立体结构3 3易取代易取代总结苯的化学性质：总结苯的化学性质：1 1难氧化难氧化 被被KMnO4（H+）2 2能加成能加成+Br2 FeBr+HBr+HONO2 浓浓H2SO4550C600CNO2+H2O+3H2催化剂催化剂对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型

15、与与KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高苯的同系物：苯的同系物：分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一个或若干个差一个或若干个CHCH2 2原子团的有机物。原子团的有机物。CH3CH2CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯乙苯

16、乙苯通式：通式：CnH2n-6（n6）芳香烃：芳香烃：含有苯环的烃含有苯环的烃芳香族化合物：芳香族化合物：含有苯环的化合物含有苯环的化合物CH3CH3CH3CH3CH3CH3间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（的是（）A A、甲烷、甲烷 B B、乙烯、乙烯 C C、苯、苯 D D、乙烷、乙烷练练1C等质量呢等质量呢?A烃燃烧耗氧量规律烃燃烧耗氧量规律:等物质的量等物质的量看看C C原子个数原子个数;等质量等质量看含看含H H量量.苯的二溴取代物有苯的二溴取代物有 种同分异构体。写出它们种同分异构体。写出它

17、们的结构简式。的结构简式。BrBrBrBrBrBr3练练2将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）氯水氯水 苯苯 l l4 4 .KI.KIB练练3 设问设问 实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：如下操作精制：蒸馏；蒸馏；水洗；水洗；用干燥剂干燥；用干燥剂干燥；10%10%NaOHNaOH溶液洗；溶液洗；二次水洗。正确的操作顺序是（二次水洗。正确的操作顺序是（）（A A）（B B）（C C）（D D）B B练

18、练4v法拉第发现苯以后，化学家们立即对苯的组成进行法拉第发现苯以后，化学家们立即对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为质量分数为92.3%92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢，苯蒸气密度为同温、同压下氢气密度的气密度的3939倍，请确定苯的分子式。倍，请确定苯的分子式。解解 M苯苯=2397878 92.3%C：12=6H：=6178(1-92.3%)所以，苯的分子式：所以，苯的分子式：C6H6练练5将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲

19、将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(Fe(或或 FeBrFeBr3 3)+Br+Br2 2 FeBrFeBr3 3BrBr +HBr +HBr 练练6 思考思考 有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？说出其理由。构是否合理？说出其理由。不合理；不合理；若是第一种结构，则不能发生加成反应；若是第二种结若是第一种结构，则不能发生加成反应；若是第二种结构，则应该能使构，则应该能使KMnOKMnO4 4（H H+）溶液及溴水褪色。）溶液及溴水褪色。