鲁科版高中化学选修5《有机化学反应类型》课件.ppt

1、普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书 有机化学基础（选修五）有机化学基础（选修五）第二章第二章 第一节第一节 有机化学反应类型有机化学反应类型一只老鼠带来的发明一只老鼠带来的发明 1966年，美国科学家克拉克年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老结果大出他意料

2、之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的倍，是血液的2倍多。克拉克倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。拨正了人造血液的科研方向。分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力科学探究的能力教学目标教学目标1 1、掌握、掌握溴乙

3、烷的结构和性质溴乙烷的结构和性质；2 2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律。、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律。注意注意“结构决定性质结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团的思想，即卤代烃中的官能团卤素原子卤素原子(X)(X)决定了卤代烃的化学性质。决定了卤代烃的化学性质。知识与技能知识与技能过程与方法过程与方法 情感态度价值观情感态度价值观CHCH3 3ClCl一氯甲烷一氯甲烷CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr1 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷CHCH2 2=C CHClHCl氯乙烯氯乙烯Br溴苯溴苯一、卤代烃一、卤代烃2、官能团、官能团-X(包括包括 -F-F 、-C

4、lCl、-Br-Br、-l-l)烃分子中的氢原子被卤素原烃分子中的氢原子被卤素原子取代后子取代后所生成的一类烃的衍生物。所生成的一类烃的衍生物。1、定义、定义4、获取方式、获取方式 取代反应或加成反应取代反应或加成反应卤代烃不是烃卤代烃不是烃3、命名、命名二、卤原子的引入对卤代烃物理性质的影响二、卤原子的引入对卤代烃物理性质的影响状态：状态：少数是气体，大多为液体或固体少数是气体，大多为液体或固体溶解性：溶解性：难溶于水难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。本身是很好的有机溶剂。熔沸点：熔沸点：高高于同碳个数的于同碳个数的烃烃；(溴乙烷：溴乙烷：沸

5、点沸点38.438.4；乙烷沸点；乙烷沸点:-88.6-88.6）沸点沸点:互为互为同系物同系物的卤代烃的卤代烃,随碳原子数的增加而升高。随碳原子数的增加而升高。可燃性：可燃性：卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低密度：密度：液态的卤代烃的液态的卤代烃的密度密度一般比水大一般比水大溴乙烷的结构溴乙烷的结构比例模型比例模型球棍模型球棍模型三、卤原子的引入对卤代烃化学性质的影响三、卤原子的引入对卤代烃化学性质的影响CHCH3 3CHCH2 2BrBr 或或 C C2 2H H5 5BrBr(1)(1)分子式分子式 (2)(2)结构式结构式(3)(3)结构

6、简式结构简式(4)(4)电子式电子式 (5)(5)键线键线式式 C C2 2H H5 5BrBr五种表示形五种表示形式式1.1.分子组成和结构分子组成和结构H C C BrH HH HBrBr H-C-C-Br H H H H核磁共振图谱核磁共振图谱2.2.化学性质化学性质溴乙烷的结构特点：溴乙烷的结构特点：H HHCCBr H H由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，C CBrBr键易断键易断 裂，使溴原子易被取代裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团（官能团（BrBr）的作用的

7、作用下下，溴乙烷的化学性，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。（1 1）水解反应）水解反应 实验探究实验探究11溴乙烷与蒸馏水的反应溴乙烷与蒸馏水的反应实验步骤：实验步骤：取取一支洁净的试管，依次加一支洁净的试管，依次加入入1ml1ml溴乙烷溴乙烷、1ml1ml蒸馏水、蒸馏水、1 1mlml稀硝酸、稀硝酸、3 3滴滴硝酸银溶液硝酸银溶液，充分振荡，充分振荡，观察，观察是否是否有有浅黄色沉淀析出。浅黄色沉淀析出。溴乙烷溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,在水溶液中不能电离在水溶液中不能电离是非电解质；溴乙烷与蒸馏水反应速率很慢。是非电解质；溴乙烷与蒸

8、馏水反应速率很慢。现象：现象：结论：结论：溶液分层，无沉淀产生溶液分层，无沉淀产生 实验探究实验探究22溴乙烷与强碱的水溶液反应溴乙烷与强碱的水溶液反应实验步骤：实验步骤：（1 1）取取一支洁净的试管，依次加一支洁净的试管，依次加入入1ml1ml溴乙烷溴乙烷、2 2ml20%ml20%的的KOHKOH水溶液，水溶液，试管口放试管口放一团棉花一团棉花，水浴加热，观察实验现象。，水浴加热，观察实验现象。（2 2）待溴乙烷）待溴乙烷水解完全水解完全后，充分振荡，将试管后，充分振荡，将试管口棉花取出。口棉花取出。（3 3）取试管中反应后的溶液少量于另一试管，）取试管中反应后的溶液少量于另一试管，向该试

9、管中加入稀硝酸至溶液向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性呈酸性，滴加几，滴加几滴硝酸银溶液，观察实验现象。滴硝酸银溶液，观察实验现象。溴乙烷消失，溴乙烷消失，有淡黄色沉淀析出；有淡黄色沉淀析出；溴乙烷溴乙烷在强碱的水溶液中可发生水解在强碱的水溶液中可发生水解（取代）（取代）反应。反应。现象和结论现象和结论C2H5-Br+KOH C2H5-OH+KBrH2O 水解反应机理水解反应机理 实验探究实验探究33溴乙烷与强碱的醇溶液反应溴乙烷与强碱的醇溶液反应实验步骤：实验步骤：取取一支洁净的大试管，依次加入一支洁净的大试管，依次加入3 3mlml溴乙溴乙烷烷、5 5mlml饱和饱和KOHKOH乙醇溶液，塞

10、紧带有导管乙醇溶液，塞紧带有导管的单孔胶塞，将导管伸入另一装有稀溴水的单孔胶塞，将导管伸入另一装有稀溴水的试管中，水浴加热，观察实验现象。的试管中，水浴加热，观察实验现象。溴乙烷减少，溴乙烷减少，有气泡产生，溴水褪色；有气泡产生，溴水褪色；溴乙烷溴乙烷与强碱的醇溶液反应生成乙烯。与强碱的醇溶液反应生成乙烯。现象和结论现象和结论醇醇+KOHCH3CH2BrCH2=CH2+KBr+H2O消去反应机理消去反应机理定义：定义：在一定条件下从一个在一定条件下从一个有机化合物有机化合物分子中分子中脱去一个脱去一个或几个或几个小分子生成不饱和化合物小分子生成不饱和化合物(含含双键或三键双键或三键)的反应叫消

11、去反应。的反应叫消去反应。对消去反应的理解对消去反应的理解CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？紧扣概念紧扣概念（2 2）消去反应）消去反应CH3Cl 能否发生消去反应？能否发生消去反应？CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3概念延伸概念延伸 注重对比、归纳注重对比、归纳1.满足什么条件的卤代烃能发生消去反应？满足什么条件的卤代烃能发生消去反应？卤代烃的卤代烃的碳上有氢碳上有氢2.水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无3.卤代烃中卤素原子如何检验卤代烃中卤

12、素原子如何检验?AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液HNO3溶液溶液酸化酸化R-XAgCl 白色白色AgBr 浅黄色浅黄色AgI 黄色黄色卤代烃中卤素原子的检验卤代烃中卤素原子的检验 取代反应取代反应 消去反应消去反应反应条件反应条件反应实质反应实质 结论结论强碱水溶液强碱水溶液,加热加热 强碱醇溶液强碱醇溶液,加热加热卤代烃在不同卤代烃在不同条件条件下下发生不同发生不同类型类型的反应的反应小结：小结：-X X被被-OHOH取代取代官能团由官能团由-X X变为变为CCCC或或塑料王塑料王 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物化性

13、，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的金属等材料，甚至连能溶解金、铂的“王王水水”也难以腐蚀它，用它做的制品放在室也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为因而被美誉为“塑料王塑料王”。FFFF CC CF2CF2 n 聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯 人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有它具有“生物相容性生物相容性”，可制成各种人体，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏

14、补医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。片、人造动脉血管、人工气管等。发展前景发展前景卤代烃应用卤代烃应用 一、溴乙烷一、溴乙烷（2 2）消去反应）消去反应（1 1）水解反应）水解反应 1 1、物理性质、物理性质 2 2、分子组成和结构、分子组成和结构 3 3、化学性质、化学性质A.B.C.D.1.1.下列卤代烃中，既能水解又能消去下列卤代烃中，既能水解又能消去且消去产物可能有两种的是（且消去产物可能有两种的是（）CH2ClCH3CHCH3BrCH3CH2CHCH3 Br CH3 CH3CH2CCH2CH3 BrBC2.2.如何如何由由溴乙烷溴乙烷为主要原料来制为主

15、要原料来制备备 乙二醇乙二醇(CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH)OH)?CH3CH2Br CH2=CH2KOHCH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHKOHH2O 措施：措施：在试管口放一团棉花；在试管口放一团棉花；取用药品等简单操作一个人独立完取用药品等简单操作一个人独立完成。成。溴乙烷的毒性：溴乙烷的毒性：蒸气有毒，毒作用与溴甲蒸气有毒，毒作用与溴甲烷相似，但烷相似，但毒性毒性较小，浓度高时有麻醉作较小，浓度高时有麻醉作用，能刺激呼吸道，可引起肺部刺激和肝、用，能刺激呼吸道，可引起肺部刺激和肝、肾、心脏的损害。肾、心脏的损害。