高中化学选修五有机合成课件.pptx

1、一、教材分析一、教材分析五、教学流程五、教学流程二、学情分析二、学情分析三、教学设计理念三、教学设计理念四、教学目标四、教学目标有机合成有机合成(1)(1)学科价值角度：学科价值角度：有机合成承载了有机合成承载了整合有机反应的任务整合有机反应的任务，通过有机合成的，通过有机合成的学习进一步建立起物质之间的转化关系。学习进一步建立起物质之间的转化关系。合成的过程中合成的过程中使学生学会有机合成的方法使学生学会有机合成的方法，特别是，特别是逆合逆合成分析法成分析法。(2)(2)社会价值角度：社会价值角度：通过具体的事例让学生了解到有机合成在医药、化工、通过具体的事例让学生了解到有机合成在医药、化工

2、、生产、生活中的广泛应用以及这门生产、生活中的广泛应用以及这门课程存在的价值课程存在的价值，开开阔学生的视野阔学生的视野，了解有机合成的发展及现阶段所获得的，了解有机合成的发展及现阶段所获得的成绩。成绩。一、教材分析一、教材分析复习课的功能复习课的功能知识是旧的，思维方法是新知识是旧的，思维方法是新的的二、学情分析二、学情分析能力起点能力起点学习目标学习目标 脂肪烃、芳香烃脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酚、醛、羧酸和酯的性质酯的性质，官，官能团的性质。能团的性质。整合整合 建构转化关系网建构转化关系网络；学会运用知络；学会运用知识网络及逆合成识网络及逆合成法等策略解决有

3、法等策略解决有机合成的问题机合成的问题。第一课时：第一课时：复习课型复习课型为主，重点在于对官能团的转化或引入的归纳，为主，重点在于对官能团的转化或引入的归纳，建构各类有机物相互转化关系网络建构各类有机物相互转化关系网络，梳理及储备有机合，梳理及储备有机合成所需的知识。成所需的知识。第二课时：第二课时：高级技能课型高级技能课型，重点是关于，重点是关于“逆合成分析法逆合成分析法”的学习以的学习以及应用。了解逆合成分析法的及应用。了解逆合成分析法的基本思路基本思路，掌握键的切断，掌握键的切断和官能团转换的一些和官能团转换的一些技巧技巧。对于高考有机化学试题中要。对于高考有机化学试题中要求的求的“看

4、懂陌生有机物合成线路图看懂陌生有机物合成线路图”循序渐进，与高三循序渐进，与高三的能力要求做一些铺垫。的能力要求做一些铺垫。三、教学设计理念三、教学设计理念三、教学设计理念三、教学设计理念 科学取向的教学论科学取向的教学论对教学实践的重要贡献，就是它认识对教学实践的重要贡献，就是它认识了不同类型的学习与教学策略、教学评价之间的必然联系。了不同类型的学习与教学策略、教学评价之间的必然联系。复习课型的一般教学结构：复习课型的一般教学结构：（1）构建知识网络：）构建知识网络：设计驱动任务，指导学生围绕某一主设计驱动任务，指导学生围绕某一主题，按一定的线索构建知识网络。题，按一定的线索构建知识网络。（

5、2）运用网络调取知识：）运用网络调取知识：设计新的问题，引导学生运用知设计新的问题，引导学生运用知识网络解决问题。识网络解决问题。（3）形成解题策略：）形成解题策略：对本专题蕴含的主要问题类型进行回对本专题蕴含的主要问题类型进行回顾和整理，形成某种问题图式及解决的方法和策略。顾和整理，形成某种问题图式及解决的方法和策略。（4）运用解题策略：）运用解题策略：进行变式训练并进行讲解，巩固解决进行变式训练并进行讲解，巩固解决问题的方法和策略。问题的方法和策略。三、教学设计理念三、教学设计理念高级技能课型的一般教学结构：高级技能课型的一般教学结构：（1）对问题形成表征，明确解决问题所需要的知识：）对问

6、题形成表征，明确解决问题所需要的知识：创创设任务情境，指导学生形成对特定问题的表征，明确解决设任务情境，指导学生形成对特定问题的表征，明确解决问题所需要的知识。问题所需要的知识。（2）形成解决问题的策略：）形成解决问题的策略：在解决问题的过程中，建构在解决问题的过程中，建构相应的方法和策略。并对解决问题的方法和策略不断反思、相应的方法和策略。并对解决问题的方法和策略不断反思、描述、评价、提炼。描述、评价、提炼。（3）运用策略解决新问题：）运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的通过情境变化但本质相近的新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展

7、。四、教学目标四、教学目标1、通过对有机化学合成的发展成果介绍，、通过对有机化学合成的发展成果介绍，激发激发对有机合对有机合成这一技术的成这一技术的兴趣兴趣，体会化学对人类生活和生产所起的重，体会化学对人类生活和生产所起的重要作用。了解有机合成的任务。要作用。了解有机合成的任务。2、通过观察已知合成路线，能够分析出各物质转化过程、通过观察已知合成路线，能够分析出各物质转化过程中中断键、成键位置，判断反应类型断键、成键位置，判断反应类型，并能够写出相应的化，并能够写出相应的化学反应方程式。学反应方程式。3、复习再现烃和烃的衍生物之间的相互转化，、复习再现烃和烃的衍生物之间的相互转化，构建转化构建

8、转化关系网络关系网络。4、通过具体物质的合成路线分析，了解逆合成分析法的、通过具体物质的合成路线分析，了解逆合成分析法的运用，并能运用，并能应用知识网络分析简单的有机合成问题应用知识网络分析简单的有机合成问题。五、教学流程五、教学流程第一课时第一课时环节环节1：有机合成的影响意义，有机合成的影响意义，感受感受有机合成的神奇和伟大有机合成的神奇和伟大。合成橡胶合成橡胶合成洗涤剂合成洗涤剂合成药物合成药物生活中的合成材料：生活中的合成材料：合成纤维合成纤维塑料塑料标志：1828年德国化学家维勒首次合成尿素 维生素维生素B12是由美国科是由美国科学家伍德沃德与来自学家伍德沃德与来自14个国家的个国家

9、的110位化学家，位化学家，经过了经过了11年年的时间，完的时间，完成了成了近近1000个复杂的实个复杂的实验合成验合成的。的。间甲氧基苯胺间甲氧基苯胺（原料原料）维生素维生素B B1212（目标产物目标产物）海葵毒素海葵毒素OOO HO HO HH OO HO HH OO HO HO HH OOONH OHHO HO HO HH OH OH OH OO HO HOO HO HO HO HOH OO HO HO HO HH OO HO HO HO HH OH OO HOOOOH2NO HONOH OH OH OMeMeMeMe2050677190103108351115C129H223N3O5

10、4 海葵毒素的海葵毒素的同分异构体数目同分异构体数目为为271个，但已被个，但已被科学家全合成。科学家全合成。1989年经年经8年之年之久久由哈佛大学的由哈佛大学的Kishi领导领导24名名博士和博士后完博士和博士后完成。成。目前最复杂的化合物目前最复杂的化合物化学家眼中的有机合成There is excitement,adventure,and challenge,and there can be great art in organic synthesis.有机合成中有有机合成中有激动激动、有、有探险探险、也有、也有挑战挑战，也可包含着也可包含着伟大的艺术伟大的艺术。一、一、有机合成有机合

11、成就是利用就是利用简单、易得的原料简单、易得的原料，通过有机反应，合成我们想要的具有通过有机反应，合成我们想要的具有特定结特定结构构和和功能功能的有机化合物。的有机化合物。五、教学流程五、教学流程第一课时第一课时环节环节2：创设任务情境创设任务情境，建构各类有机物转化关系网络，明，建构各类有机物转化关系网络，明确有机合成所需的知识确有机合成所需的知识 。乙酸乙酯乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，是一种常用香料原料。在工业上可是一种常用香料原料。在工业上可以通过最基本的石油化工产品乙烯以通过最基本的石油化工产品乙烯为原料合成，请你完成任务为原料合成，请你完成任务1 1。案例案例1 1【任务任务1

12、】请你以请你以乙烯乙烯为原料（其它无机试剂任选），为原料（其它无机试剂任选），合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯，写出合成线路图，写出合成线路图。例如：例如：合成线路合成线路1：合成线路合成线路2：如果你是工程师，你会选择哪条合成线路？为什如果你是工程师，你会选择哪条合成线路？为什么？请你结合课本么？请你结合课本P66“学与问学与问”回答。回答。二、合成路线的选择二、合成路线的选择原则原则原料原料简单、廉价易得简单、廉价易得步骤简单，步骤简单，产率高产率高副产物少，污染少（副产物少，污染少（绿色化学绿色化学）条件温和条件温和基础原料基础原料辅助原料辅助原料副产物副产物副产物副产物中间体中间体中间体中间体

13、辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物有机合成的过程：有机合成的过程：碳骨架的增长碳骨架的增长官能团的转变官能团的转变三、有机合成过程的三、有机合成过程的任务任务碳骨架构建碳骨架构建 官能团转化官能团转化 碳原子数增多碳原子数增多 碳原子数减少碳原子数减少 官能团官能团种类种类的转化的转化 官能团官能团数目数目的转化的转化 思考与交流：思考与交流：（1）关系图中的有机物之间是否还有其它的转化？）关系图中的有机物之间是否还有其它的转化？（2）是否还有其他有机物类别能补充到这个关系图中？）是否还有其他有机物类别能补充到这个关系图中？【任务任务2】请你完善上述各类有机物之间的转化关系请

14、你完善上述各类有机物之间的转化关系图（注明反应类型）。图（注明反应类型）。烷烃烷烃【任务任务2】请你参照上图，写出烷烃、烯烃、炔烃、请你参照上图，写出烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的转化关系图卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的转化关系图（注明反应类型）。（注明反应类型）。有机物转化关系网络：有机物转化关系网络：【任务任务3】根据上述有机物转化关系网络，请你找出：根据上述有机物转化关系网络，请你找出：（1）引入碳碳双键的方法）引入碳碳双键的方法 。（2）引入卤原子：）引入卤原子：。（3）引入羟基：）引入羟基：。引入碳碳双键：引入碳碳双键：(1)卤代烃的消去卤代烃的消去(2)醇

15、的消去醇的消去(3)炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成(1)烷烃的取代烷烃的取代(2)烯烃的加成烯烃的加成(3)醇的取醇的取 代代(1)卤代烃的水解；卤代烃的水解；(2)烯烃与水加成；烯烃与水加成；(3)醛的还原；醛的还原；(4)酯的水解酯的水解五、教学流程五、教学流程第二课时第二课时环节环节3：逆合成分析思路的建构逆合成分析思路的建构。（通过总结分析案例。（通过总结分析案例1，解，解决案例决案例2等过程，建构相应的方法和策略。并对解决问题的等过程，建构相应的方法和策略。并对解决问题的方法和策略不断反思、描述、评价、提炼。）方法和策略不断反思、描述、评价、提炼。）诺贝尔奖中的有机合成诺贝尔奖中的

16、有机合成n.2001年不对称合成年不对称合成为合成具有新特性为合成具有新特性的分子和物质开创的分子和物质开创全新领域全新领域；n.2005年烯烃复分解年烯烃复分解烯烃合成的烯烃合成的最有效最有效方法方法；n.2010年钯催化交叉偶联反应年钯催化交叉偶联反应今天的化今天的化学家所拥有的学家所拥有的最为先进的工具最为先进的工具。n.年，年，有机合成牛人有机合成牛人。回顾：案例1，以，以乙烯乙烯为原料为原料合成合成乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酸乙醇乙醇乙醛乙醛乙醇乙醇乙烯乙烯 现任哈佛大学教授，现任哈佛大学教授，伊莱亚斯伊莱亚斯詹姆斯詹姆斯科里科里，于，于1967年提出了年提出了“逆合成分

17、逆合成分析原理析原理”，并开创了计算，并开创了计算机辅助有机合成新纪元，机辅助有机合成新纪元，获得获得1990年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖。逆合成分析法逆合成分析法目标化合物目标化合物 中间体中间体 原料原料四：逆合成分析法四：逆合成分析法逆合成分析法：逆合成分析法：将将目标化合物做适当的分解目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推倒推，最后确定最适宜的基础原料最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路和最终的合成路线。书写合成线路就可以反过来从原料到产物线。书

18、写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。进行书写。请以请以乙烷乙烷为有机物的基础原料，为有机物的基础原料，其他无机试剂其他无机试剂自选，自选，合成合成草酸二乙酯草酸二乙酯，写出合成路线。，写出合成路线。COOCH2CH3 COOCH2CH3 CH3CH2OHCOOH COOH CHO CHO CH2OH CH2OH CH2=CH2CH3CH2ClCH3CH3CH3CH2ClCH3CH3官能团官能团个数个数的转化的转化(一元变二元一元变二元)CH2ClCH2Cl 烷烃烷烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛酸酸酯酯烯烃烯烃二卤代烃二卤代烃二醇二醇二醛二醛二酸二酸酯酯烯烃烯烃案例案例2 2逆合成法解题思路逆合

19、成法解题思路（1）分析碳骨架的变化分析碳骨架的变化：有无碳链的增长或缩：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。短，有无成环或开环。（2）分析官能团的改变分析官能团的改变（种类、个数）。（种类、个数）。（3）采用）采用逆推法逆推法将目标有机物分解成若干片断。将目标有机物分解成若干片断。（4）若有不同合成途径，）若有不同合成途径，选择最合理、最简单选择最合理、最简单的途径。的途径。五、教学流程五、教学流程第二课时第二课时环节环节4：运用策略解决新问题：运用策略解决新问题：通过通过情境变化但本质相近的情境变化但本质相近的新任务新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。，使解决问题的方法和策略产生

20、迁移、发展。由环己烷合成二乙酸由环己烷合成二乙酸-1,4-环己二醇酯环己二醇酯 案例案例3 3你是怎样分析该题的？你是怎样分析该题的？如何由环己烷制备对二氯环己烷？如何由环己烷制备对二氯环己烷？直接光卤代可以吗？直接光卤代可以吗？科学家是通过以下方式合成二乙酸科学家是通过以下方式合成二乙酸-1,4-环己二环己二醇酯的，请你分析每步的反应类型，写出醇酯的，请你分析每步的反应类型，写出A、B、C、D、E的结构简式。的结构简式。顺逆结合，紧抓条件，准确判断断键位置！顺逆结合，紧抓条件，准确判断断键位置！在断键与成键的位置做出相应的标注，根据在断键与成键的位置做出相应的标注，根据变化判断反应类型。变化

21、判断反应类型。请写出苯酚和乙醛在相同条件下发生类似反请写出苯酚和乙醛在相同条件下发生类似反应的化学方程式。应的化学方程式。观察碳架找变化观察碳架找变化案例案例4 4观察碳链找变化，准确找出在陌生反应中陌生物观察碳链找变化，准确找出在陌生反应中陌生物质的断键位置！质的断键位置！案例案例5.在一定条件下，化合物在一定条件下，化合物能与能与CO2发生类似反发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：请写出其中任意一种化合物的结构简式：。本课小结本课小结n掌握几条常见的合成路线掌握几条常见的合成路线n掌握几个重要技巧掌握几个重要技巧nA.顺逆结合顺逆结合nB.紧抓条件紧抓条件nC.断键位置断键位置