2020届高三化学探究生命中的有机化学物质-屠呦呦青蒿素专题教学课件.pptx

1、探究生命中的有机化学物质-青蒿素专题 TuYouyou yu Qinghaosu教学目标 01运用所学运用所学官能团官能团的性质的性质分析分析青蒿青蒿素素的的一些一些基本性质基本性质04学习屠呦呦女士爱国情怀，学习屠呦呦女士爱国情怀，敬业敬业 奉献精神奉献精神，爱国精神，爱国精神 解决有关青蒿素知识在有机化学解决有关青蒿素知识在有机化学 习题中的应用习题中的应用02 学会应用化学知识解决生产生活学会应用化学知识解决生产生活 中的问题，中的问题，提高化学核心素养提高化学核心素养03青蒿素前世今生无色结晶无色结晶,易溶于有机溶剂，易溶于有机溶剂，难溶于水难溶于水 （二）物理性质（一）所含官能团不稳

2、定不稳定，见光或者受热易，见光或者受热易分解分解（三）化学性质观察青蒿素及其结构，判断青蒿素存在的官能团，据此猜测青蒿素可能具有的性质官能团：过氧链和酯基、醚键官能团：过氧链和酯基、醚键中西药分中西药分类类西药西药 作用分类作用分类 抗感染药物抗感染药物抗寄生虫药抗寄生虫药抗疟药抗疟药 英文名英文名Artemisinin 性状性状本品为无色针状结晶，味苦。易溶于苯、氯仿、本品为无色针状结晶，味苦。易溶于苯、氯仿、醋酸乙酯、丙酮、冰醋酸，能溶于乙醚、乙醇、醋酸乙酯、丙酮、冰醋酸，能溶于乙醚、乙醇、甲醇及石油醚，几不溶于水。甲醇及石油醚，几不溶于水。主治主治对各类疟疾有效，尤其是用于抗氯喹恶性疟的

3、治对各类疟疾有效，尤其是用于抗氯喹恶性疟的治疗，对其所引起的脑型疟也有效，更适用于儿童疗，对其所引起的脑型疟也有效，更适用于儿童病例及医疗条件较差边远地区脑型疟患者的早期病例及医疗条件较差边远地区脑型疟患者的早期救治。救治。注意事项注意事项1宜放置在阴凉及低温处保存，也可放置在冰宜放置在阴凉及低温处保存，也可放置在冰箱内保存。箱内保存。2妊娠妇女患者慎用。妊娠妇女患者慎用。贮藏贮藏避光，密闭保存于低温处。避光，密闭保存于低温处。青蒿素的某些性质含有酯含有酯基等官能团基等官能团含有过氧链官能团含有过氧链官能团屠呦呦并没有停滞不前，而是屠呦呦并没有停滞不前，而是和她的团队研究出药效更好的和她的团队

4、研究出药效更好的双氢蒿素双氢蒿素屠呦呦哪些精神值得我们学习 我们应该向屠呦呦等老一我们应该向屠呦呦等老一辈科学家学习，学习她爱一行、辈科学家学习，学习她爱一行、专一行、钻一行的敬业精神；专一行、钻一行的敬业精神；学习她为追求科学保持锲而不学习她为追求科学保持锲而不舍、知难而进的献身精神；学舍、知难而进的献身精神；学习她不为名、不为利、只为科习她不为名、不为利、只为科学实验而忘我的牺牲精神。学实验而忘我的牺牲精神。54青蒿素链接试题认真思考，仔细作答1、关于青蒿素和双氢青蒿素、关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如图结构如图)的下列说法，错误的的下列说法，错误的是是_。A青蒿素的分子式为青蒿素的分子式为

5、C15H22O5 B由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属还原反应由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属还原反应C青蒿素分子中含有过氧链和酯基、醚键青蒿素分子中含有过氧链和酯基、醚键D双氢青蒿素分子中有双氢青蒿素分子中有2个六元环和个六元环和2个七元环个七元环青蒿素青蒿素双氢青蒿素双氢青蒿素2、早在东晋时期，名医葛洪（公元、早在东晋时期，名医葛洪（公元283343年）的著作年）的著作肘肘后备急方后备急方中就有抗疟法中就有抗疟法“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之尽服之”，这里的，这里的“水水”作作_。3、上述水煎青蒿治疗疟疾，药性很不稳定，效果很差。屠呦、上述水煎青蒿治疗疟疾，

6、药性很不稳定，效果很差。屠呦呦改用乙醇控温呦改用乙醇控温60，药效显著提高，这说明青蒿素的性质，药效显著提高，这说明青蒿素的性质_。D溶剂溶剂可溶于乙醇可溶于乙醇，对热不稳定，对热不稳定4 4、经过、经过190190次提取失败后，次提取失败后，19711971年年屠呦呦屠呦呦用一种更适宜的物质从青蒿中提取用一种更适宜的物质从青蒿中提取青蒿素青蒿素，这种提取物，这种提取物对疟原虫的抑制率达到了对疟原虫的抑制率达到了100%100%，这种适宜的物质是，这种适宜的物质是_（填下表中的（填下表中的编编号）。号）。ABCD物质煤油丙醇四氯化碳乙醚沸点/18031097.476.534.5D 认真思考，仔

7、细作答认真思考，仔细作答5、世卫组织认为世卫组织认为,青蒿素联合疗法是当下治疗疟疾最有效的手段青蒿素联合疗法是当下治疗疟疾最有效的手段,也是抵抗疟疾耐药性效果也是抵抗疟疾耐药性效果最好的药物最好的药物,而中国作为抗疟药物青蒿素的发现方及最大生产方而中国作为抗疟药物青蒿素的发现方及最大生产方,在全球抗击疟疾进程中发在全球抗击疟疾进程中发挥了重要作用挥了重要作用,尤其在疟疾重灾区非洲尤其在疟疾重灾区非洲,青蒿素已经拯救了上百万生命青蒿素已经拯救了上百万生命.上海交通大学科研团上海交通大学科研团队历时队历时7年年,研发出一种合成路线短、收率高、适合于大规模工业化生产的青蒿素化学合成研发出一种合成路线

8、短、收率高、适合于大规模工业化生产的青蒿素化学合成方法方法.其主要合成路线如图其主要合成路线如图1:回答下列问题回答下列问题:(1)A的名称是青蒿酸的名称是青蒿酸,含有的官能团为含有的官能团为 _(2)反应类型反应类型:反应反应I _ ,反应反应 _ 羧基和碳碳双键羧基和碳碳双键还原反应还原反应氧化反应氧化反应(3)针对青蒿素成本高、对疟疾难以根治等缺点针对青蒿素成本高、对疟疾难以根治等缺点,1992年屠呦呦又制得了是青蒿素年屠呦呦又制得了是青蒿素10倍倍抗疟疗效的双氢青蒿素抗疟疗效的双氢青蒿素(如图如图2所示所示).青蒿素与青蒿素与 NaBH4 作用生成双氢青蒿素作用生成双氢青蒿素,则则C与

9、双氢青与双氢青蒿素的关系是蒿素的关系是_ 现有人进行如下实验现有人进行如下实验:准确称量准确称量1.5g青蒿素在青蒿素在0 055 溶于溶于100mL甲醇甲醇,不断搅拌下分次不断搅拌下分次加加入入 1.00gNaBH1.00gNaBH4 4 ,反应一段时间后反应一段时间后,将反应液缓缓倒入将反应液缓缓倒入250 mL 冰冻的纯水中冰冻的纯水中,过滤、真空干燥过滤、真空干燥的纯度的纯度 99.8%的产品的产品1.08 g .产品的产率为产品的产率为 _(4)有关青蒿素结构和性质的说法正确的是有关青蒿素结构和性质的说法正确的是（）A.分子中含有酯基、醚键和过氧键分子中含有酯基、醚键和过氧键B.化学

10、性质不稳定化学性质不稳定C.能发生还原反应能发生还原反应D.利用红外光谱图不能鉴别出利用红外光谱图不能鉴别出C和青蒿素和青蒿素同分异构体同分异构体 1.0899.8%2821.50284100%=71.35%ABCABC(5)应用学过的知识应用学过的知识,以以 为原料合成为原料合成B,写出其合成路线写出其合成路线(指明所用试剂和反应条件指明所用试剂和反应条件).青蒿素总结拓展应用化学知识解决生命中的有机物质一、熟练掌握所学一、熟练掌握所学官能团性质；官能团性质；二、细心观察生活中有机物的结构，二、细心观察生活中有机物的结构，分析其存在的官能团；分析其存在的官能团；三、归纳类比，用心思考，大胆猜

11、测，三、归纳类比，用心思考，大胆猜测，实验验证，得出结论实验验证，得出结论6 6、化合物化合物G G是治疗高血压的药物是治疗高血压的药物“比索洛尔比索洛尔”的中间体，一种合成的中间体，一种合成G G的路线如下：的路线如下：已知以下信息：已知以下信息：A A的核磁共振氢谱为单峰；的核磁共振氢谱为单峰；B B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6 6：1 1：1 1D D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD1molD可与可与1mol 1mol NaOHNaOH或或2mol Na2mol Na反应反应回答下列问题：回答下列问题

12、：（1 1）A A的结构简式为的结构简式为（2 2）B B的化学名称为的化学名称为 （3 3）C C与与D D反应生成反应生成E E的化学方程式为的化学方程式为 （4 4）由）由E E生成生成F F的反应类型为的反应类型为 （5 5）G G是分子式为是分子式为 （6 6）L L是是D D的同分异构体，可与的同分异构体，可与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，1mol1mol的的L L可与可与2mol2mol的的NaNa2 2COCO3 3反应，反应，L L共有共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3 3：2 2：2 2：1 1的结构简式为的结构简式为 用心思考，8分钟以后给出正确答案答案（答案（1 1）（2 2）2 2丙醇丙醇 （3 3）（4 4）取代反应取代反应 （5 5）C C1818H H3131NONO4 4（6 6）6 6种；种；你答对了吗化学，人类进步的阶梯 -西博格 同学们未来看你们 See you next time!