蔗糖与麦芽糖淀粉与纤维素的结构式物理性质课件.ppt
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- 蔗糖 麦芽糖 淀粉 纤维素 结构式 物理性质 课件
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1、第二节第二节 糖类糖类授课人:董授课人:董 啸啸生活中常见的哪些物质中含有糖类生活中常见的哪些物质中含有糖类?:糖类物质都有甜味吗?糖类物质都有甜味吗?1、糖不一定有甜味。糖不一定有甜味。如:淀粉、纤维素如:淀粉、纤维素 2、有甜味的也不一定是糖。有甜味的也不一定是糖。如:甘油、糖精如:甘油、糖精 O和和H原子不是以水的原子不是以水的形式存在;形式存在;有些分子中,有些分子中,H和和O的的个数比不是个数比不是2:1,如,如鼠李糖鼠李糖C6H12O5、脱氧核糖;、脱氧核糖;有些符合有些符合Cn(H2O)m通通式的物质并不属于糖类,式的物质并不属于糖类,如如甲醛甲醛CH2O、乙酸、乙酸。当时发现的
2、糖类当时发现的糖类 都是由都是由C、H、O三种三种元素组成;元素组成;H、O个数之比为个数之比为2:1;符合通式符合通式Cn(H2O)m。糖类过去为什么叫糖类过去为什么叫碳水化合物?碳水化合物?为什么现在碳水化合物为什么现在碳水化合物这个名称不能反映糖类的组这个名称不能反映糖类的组成和结构特征?成和结构特征?对糖类的认识对糖类的认识 3 3、结构特征:、结构特征:(1 1)多羟基醛多羟基醛:(2 2)多羟基酮多羟基酮:(3 3)能够)能够水解生成水解生成多羟基醛、酮的物质多羟基醛、酮的物质一、糖类一、糖类 1 1、定义:分子中有、定义:分子中有多个羟基多个羟基的的醛醛或或酮酮以以及及水解后水解
3、后可以生成可以生成多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮的有机的有机化合物叫做糖类。化合物叫做糖类。2 2、组成元素:、组成元素:C、H、O含有醛基和多个羟基含有醛基和多个羟基含有羰基和多个羟基含有羰基和多个羟基4、糖的分类、糖的分类糖类糖类:不能水解为更小糖分子的糖类。:不能水解为更小糖分子的糖类。(依据:能否水解以及水解产物的多少)(依据:能否水解以及水解产物的多少)如:蔗糖、麦芽糖如:蔗糖、麦芽糖如:淀粉、纤维素如:淀粉、纤维素单糖单糖低聚糖低聚糖:1mol1mol糖能水解成糖能水解成2 2 10mol10mol单糖单糖的糖类。的糖类。多糖多糖如:葡萄糖、果糖、核糖如:葡萄糖、果糖、核糖:
4、1mol1mol糖能水解成糖能水解成n n mol(mol(n n 10)10)单单糖的糖类。糖的糖类。二、葡萄糖与果糖二、葡萄糖与果糖 1、葡萄糖、葡萄糖(1)存在:)存在:葡萄糖最初是由葡萄汁中分离出葡萄糖最初是由葡萄汁中分离出而得名,葡萄糖广泛存在于葡萄及其而得名,葡萄糖广泛存在于葡萄及其它有甜味的水果、种子、叶、根、花它有甜味的水果、种子、叶、根、花中,也存在于动物的体液中。中,也存在于动物的体液中。c c、味:、味:有甜味有甜味b b、溶解性:、溶解性:a a、颜色、状态:、颜色、状态:无色晶体无色晶体能溶于水能溶于水(2)物理性质:)物理性质:【归纳【归纳】葡萄糖葡萄糖是无色晶体,
5、易溶于是无色晶体,易溶于水(微溶于酒精),水(微溶于酒精),有甜味,但甜度不如有甜味,但甜度不如蔗糖。蔗糖。(3)葡萄糖的组成和结构)葡萄糖的组成和结构 实验测得:葡萄糖分子量为实验测得:葡萄糖分子量为180,含,含C、H、O三种元素的质量三种元素的质量分数为分数为40%、6.7%、53.3%,求,求葡萄糖的分子式。葡萄糖的分子式。葡萄糖分子式为:葡萄糖分子式为:C6H12O6 设问设问葡萄糖具有什么结构呢?含有氧原子,葡萄糖具有什么结构呢?含有氧原子,说明它可能含什么官能团呢?说明它可能含什么官能团呢?可能含可能含CHO、C=O、COOH、OH等。等。设问设问如何鉴别葡萄糖的官能团呢如何鉴别
6、葡萄糖的官能团呢?实验数据实验数据:(1)1mol该物与该物与5mol乙酸完全反应生成酯;乙酸完全反应生成酯;(2)1mol该物与该物与1molH2加成反应时,被还原加成反应时,被还原成直链己六醇。成直链己六醇。(3)1mol该物与该物与2mol银氨溶液完全反应生成银氨溶液完全反应生成2molAg。C C C C C C OH OH OH OH OH OH HH H H H H结构简式:结构简式:CHO (CHOH)4CH2OH葡萄糖是一个多羟基醛。葡萄糖是一个多羟基醛。羟基羟基醛基醛基或或结结 论论结构简式:结构简式:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOHO CH2(C
7、HOH)4CHO请你归纳一下它的化学性质有那些?请你归纳一下它的化学性质有那些?醇的化学性质醇的化学性质醛的化学性质醛的化学性质取代反应取代反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应 分析根据葡萄糖的官分析根据葡萄糖的官能团分析可知,葡萄糖可能具能团分析可知,葡萄糖可能具有以下性质:有以下性质:与乙酸发生酯化反应生成酯;与乙酸发生酯化反应生成酯;能发生银镜反应;能发生银镜反应;能与新制氢氧化铜反应;能与新制氢氧化铜反应;能发生还原反应生成六元醇。能发生还原反应生成六元醇。(4)葡萄糖的化学性质)葡萄糖的化学性质氧化反应氧化反应a、银镜反应、银镜反应b b、与新制、与新制Cu(OH)C
8、u(OH)2 2反应反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O醛基易被氧化为羧基醛基易被氧化为羧基C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)人生病不能正常饮食时,医生一般会给人生病不能正常饮食时,医生一般会给病人注射葡萄糖水溶液,这是为什么呢?病人注射葡萄糖水溶液,这是为什么呢?C C、生理氧化、生理氧化 人体能量的主要来源人体能量的主要来源H=-2804 kJmol-1加成反应加成反应
9、 与与 H H2 2 加成加成催化剂催化剂(己六醇己六醇)CH2OH(CHOH)4CHO+CH2OH(CHOH)4CH2OH HHH25+CHO(CHOOCCH 3)4CH2OOCCH3H2O5 CH3COOH浓H2SO4 (CHOH)4+CHO CH2OH取代反应取代反应五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯葡萄糖还能发生哪些取代反应?葡萄糖还能发生哪些取代反应?C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶发酵成醇发酵成醇(6)葡萄糖的)葡萄糖的工业制法工业制法通常用通常用淀粉淀粉催化水解法制取葡萄糖催化水解法制取葡萄糖。(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6催化剂催化剂营养营养物质
10、物质镀银镀银工业工业制药制药工业工业制酒制酒工业工业(5)葡萄糖的用途)葡萄糖的用途【知识介绍】(1)葡萄糖在人体内如何储存和被氧化:)葡萄糖在人体内如何储存和被氧化:储存:葡萄糖以肝糖元、肌糖元储存:葡萄糖以肝糖元、肌糖元等形式被肝脏、肌肉等组织合成糖元而等形式被肝脏、肌肉等组织合成糖元而储存起来。需要时糖元转化为葡萄糖氧储存起来。需要时糖元转化为葡萄糖氧化释放出能量。化释放出能量。氧化:氧化:1g的葡萄糖完全氧化放出的葡萄糖完全氧化放出约约15.6KJ的热量。注射葡萄糖可迅速的热量。注射葡萄糖可迅速补充营养。补充营养。(2)糖尿病人尿液检验的原理:)糖尿病人尿液检验的原理:葡萄糖遇试纸中的
11、氢氧化铜发生葡萄糖遇试纸中的氢氧化铜发生反应,生成红色的氧化亚铜(展示糖反应,生成红色的氧化亚铜(展示糖尿病人尿液检验的试纸);尿病人尿液检验的试纸);(3)保温瓶内胆的制备原理:)保温瓶内胆的制备原理:葡萄糖与银氨溶液反应生成银单葡萄糖与银氨溶液反应生成银单质。质。小结小结 葡萄糖是醛糖,具有还原性。葡萄糖是醛糖,具有还原性。2、果糖、果糖(1)组成和结构)组成和结构 果糖分子式:果糖分子式:结构简式:结构简式:果糖含有羰基,为果糖含有羰基,为多羟基酮多羟基酮,属于酮糖。,属于酮糖。果糖与葡萄糖互为同分异构体。果糖与葡萄糖互为同分异构体。C6H12O6CH2CHCHCHCCH2OOHOHOH
12、OHOH(2)存在和物理性质:)存在和物理性质:物理性质:物理性质:无色晶体,易溶于水、乙醇和乙醚,无色晶体,易溶于水、乙醇和乙醚,不易结晶,有甜味(最甜)。不易结晶,有甜味(最甜)。存在:存在:存在于蜂蜜、水果中。存在于蜂蜜、水果中。代谢不需胰岛素的代谢不需胰岛素的调节,对糖尿病患者无害。调节,对糖尿病患者无害。(3)化学性质:)化学性质:设问设问如何检验果糖是否有还原性如何检验果糖是否有还原性?结论结论 果糖虽然没有醛基,但是在碱性条件下,会果糖虽然没有醛基,但是在碱性条件下,会部分转化为葡萄糖,所以果糖溶液也能发生银镜反应部分转化为葡萄糖,所以果糖溶液也能发生银镜反应和与新制氢氧化铜反应
13、。果糖也是还原糖。和与新制氢氧化铜反应。果糖也是还原糖。不能通过银镜反应和与新制氢氧化铜反应区分不能通过银镜反应和与新制氢氧化铜反应区分葡萄糖和果糖。葡萄糖和果糖。葡萄糖可以被溴水氧化成葡萄糖酸,溴水褪色。葡萄糖可以被溴水氧化成葡萄糖酸,溴水褪色。而果糖在酸性条件下不能转化为葡萄糖,所以不能被而果糖在酸性条件下不能转化为葡萄糖,所以不能被溴水氧化。所以,可以用溴水区分葡萄糖和果糖。溴水氧化。所以,可以用溴水区分葡萄糖和果糖。知识拓展知识拓展 核糖:核糖:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO 脱氧核糖:脱氧核糖:CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO科学视野科学视野-手性碳原
14、子手性碳原子 在有机分子中,若某碳原子连在有机分子中,若某碳原子连接四个不同的原子或基团,则这种接四个不同的原子或基团,则这种碳原子称为碳原子称为“手性碳原子手性碳原子”,能形,能形成对映异构,含手性碳原子的物质成对映异构,含手性碳原子的物质通常具有不同的光学特征(称为光通常具有不同的光学特征(称为光学活性)。例如学活性)。例如:CH3C*H(C2H5)Cl 其中其中 C*就是手性碳原子。就是手性碳原子。第二节第二节 糖糖 类类1、糖类定义;、糖类定义;2、通式:、通式:Cn(H2O)m;3、糖、糖的分类的分类一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果糖 1、葡萄糖、葡萄糖(1)存在)存在(2)葡萄糖的组
15、成和结构)葡萄糖的组成和结构 (3)物理性质()物理性质(4)化学性质)化学性质(5)用途)用途 (6)制法葡萄糖的制法)制法葡萄糖的制法 2、果糖、果糖(1)组成和结构;()组成和结构;(2)物理性质)物理性质 (3)化学性质)化学性质1 1、葡萄糖是单糖的主要原因是(、葡萄糖是单糖的主要原因是()A A、在糖类物质中含碳原子最少、在糖类物质中含碳原子最少 B B、不能水解成更简单的糖、不能水解成更简单的糖C C、分子中只有一个醛基、分子中只有一个醛基 D D、结构最简单、结构最简单B2 2、丧失体内自我调节血糖水平的人会丧失体内自我调节血糖水平的人会患糖尿病,在病人的尿液中含有较多的患糖尿
16、病,在病人的尿液中含有较多的葡萄糖,设想如何用学过的知识去检验葡萄糖,设想如何用学过的知识去检验一个病人是否患有糖尿病?一个病人是否患有糖尿病?3 3、如何鉴别葡萄糖和果糖?、如何鉴别葡萄糖和果糖?1、下列关于葡萄糖的叙述错误的是(、下列关于葡萄糖的叙述错误的是()A.葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物,因其分子是由葡萄糖是碳水化合物,因其分子是由 6个碳原子和个碳原子和6个个H2O构成构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛,所以既有醇葡萄糖是一种多羟基醛,所以既有醇 的性质又有醛的性质的性质又有醛的性质 D.葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖B 2.2.能说明葡萄糖是一种能
17、说明葡萄糖是一种还原性糖还原性糖,依据是依据是()()A.A.与与H2加成生成六元醇加成生成六元醇 B.B.能发生银镜反应能发生银镜反应C.C.能发生酯化反应能发生酯化反应D.D.能与新制能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀悬浊液共热生成红色沉淀BD3 3、下列物质具有相同的最简式的组是(、下列物质具有相同的最简式的组是()A A、乙醛、乙醛 葡萄糖葡萄糖 B B、乙酸、乙酸 乙醛乙醛C C、甲醛、甲醛 葡萄糖葡萄糖 D D、乙醇、乙醇 葡萄糖葡萄糖C C4 4、下列反应中,葡萄糖被还原的是(、下列反应中,葡萄糖被还原的是()A A、葡萄糖在人体中变为、葡萄糖在人体中变为COCO2 2
18、和和H H2 2O O B B、葡萄糖发生银镜反应、葡萄糖发生银镜反应C C、葡萄糖加氢变为己六醇、葡萄糖加氢变为己六醇 D D、葡萄糖变为乙酸葡萄糖酯、葡萄糖变为乙酸葡萄糖酯C C 蔗糖是自然界分布最广的一蔗糖是自然界分布最广的一种二糖,存在于大多数植物体中,种二糖,存在于大多数植物体中,甜菜和甘蔗中含量最丰富。麦芽甜菜和甘蔗中含量最丰富。麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中,是淀粉在体内消化过程中的中,是淀粉在体内消化过程中的一个中间产物,可以由淀粉在淀一个中间产物,可以由淀粉在淀粉酶作用下水解而得到。粉酶作用下水解而得到。蔗糖与麦芽糖的分子式均蔗糖与麦芽糖的分子
19、式均为:为:C12H22O11,二者互为同,二者互为同分异构体。分异构体。二、蔗糖与麦芽糖二、蔗糖与麦芽糖1、蔗糖与麦芽糖来源、蔗糖与麦芽糖来源 (1)蔗糖是自然界分布最广的一种二)蔗糖是自然界分布最广的一种二糖,存在于大多数植物体中,甜菜和甘蔗糖,存在于大多数植物体中,甜菜和甘蔗中含量最丰富。中含量最丰富。(2)麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦)麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中,是淀粉在体内消化过程中的一个中芽中,是淀粉在体内消化过程中的一个中间产物,可以由淀粉在淀粉酶作用下水解间产物,可以由淀粉在淀粉酶作用下水解而得到。而得到。2、物理性质、物理性质 蔗蔗 糖:白色晶体,糖:白色晶体,易溶
20、于水,难溶于乙醇,甜易溶于水,难溶于乙醇,甜味仅次于果糖。味仅次于果糖。麦芽糖:白色晶体麦芽糖:白色晶体,易溶于水易溶于水,有甜味有甜味(不及蔗糖不及蔗糖)。3、化学性质、化学性质 蔗糖:蔗糖:无醛基,无还无醛基,无还原性,但水解产物有还原性。原性,但水解产物有还原性。C12H22O11+H2O C6H12O6 +C6H12O6(蔗糖蔗糖)(葡萄糖葡萄糖)(果糖果糖)麦芽糖:麦芽糖:有醛基有醛基,有有还原性,能发生银镜反应,还原性,能发生银镜反应,是还原性糖;水解反应产物是还原性糖;水解反应产物为葡萄糖一种。为葡萄糖一种。C12H22O11 +H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖麦芽糖)(葡萄
21、糖葡萄糖)4、蔗糖与麦芽糖的形成、蔗糖与麦芽糖的形成(1)蔗糖:)蔗糖:(2)麦芽糖)麦芽糖(葡萄糖葡萄糖)(果糖果糖)(蔗糖蔗糖)(葡萄糖葡萄糖)(麦芽糖麦芽糖)三、淀粉与纤维素三、淀粉与纤维素 1、淀粉与纤维素的来源:、淀粉与纤维素的来源:淀粉和纤维素是最重要的多糖,它淀粉和纤维素是最重要的多糖,它们都是由多个葡萄糖分子脱水而形成的。们都是由多个葡萄糖分子脱水而形成的。2、分子组成:、分子组成:(C6H10O5)n 或或 C6H7O2(OH)3n说说 明明 每个葡萄糖单元中有三个羟基;每个葡萄糖单元中有三个羟基;淀粉和纤维素的结合方式不同,所淀粉和纤维素的结合方式不同,所以单糖元(以单糖元
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