有机推断与合成知识点总结和习题(DOC 23页).doc

1、有机合成和推断题常用信息一有机合成常用的有机信息1烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。2.烯烃复分解反应 【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。(2005年诺贝尔化学奖研究成果)3.3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这

2、是增长一个碳的常用方法。4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：H2O【解析】这是制备酸酐的一种办法。5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：RCH=CHR与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： 常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+)【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。8.马氏规则与反马氏规则【解析】不对称烯烃与卤化

3、氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。9.在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。10.卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br2Na CH3CH2CH2CH32NaBr【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。如：【解析】这是羟醛缩合反应，是增长碳链的常用办法。12. 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳

4、定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构：13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物C=COHCHC=O 【解析】烯醇不稳定，会重排成醛或酮。14. 碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（ROR）：RXROHRORHX 【解析】卤代烃与醇发生取代反应，是合成醚的首选方法。二.有机合成遵循的原则:起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。应尽量选择步骤最少的合成路线。合成路线要符合“绿色、环保”的要求。有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及

5、有关的提示信息，掌握正确的思维方法。三有机推断题解题信息1、重要官能团具有的重要性质名称碳碳双键碳碳叁键苯（基）（注意不是官能团）卤原子醇羟基反应加成(Br2 H2 HX H2O等)加聚氧化(使KMnO4褪色)加成(Br2 H2 HX 等 )加聚氧化(使KMnO4褪色)加成（H2）取代(卤代、硝化）(某些苯环烃基使KMnO4褪色)消去水解（取代）取代（HBr、Na）氧化（催化氧化）酯化、消去名称酚羟基醛基羧基酯（基）氨基反应取代（浓溴水）氧化、显色、中和、缩聚（制酚醛树脂）还原（H2）氧化（银镜反应、新制氢氧化铜、催化氧化)酯化（取代）缩聚（二元羧酸或羟基酸）中和水解（取代）取代、(形成肽键)

6、碱性、注意（1）注意反应时的量的关系；（2）当酯或卤代烃水解生成酚羟基时，会继续与碱反应；（3）酯在碱性条件下水解时生成羧酸盐，酸化时才生成羧基。2、特征性质与结构关系3、特征反应条件与反应类型、结构变化关系反应条件发生的反应官能团的变化浓硫酸、加热酯化羟基或羧基转变为酯基醇消去、成醚醇羟基转变为不饱和键、形成醚键稀硫酸酯水解酯基转变为羧基与羟基NaOH/水酯水解酯基转变为羧基与醇羟基卤代烃水解卤原子转变为羟基NaOH/醇卤代烃消去卤原子转变为不饱和键O2/催化剂、醇催化氧化醇羟基转变为醛基（羰基）醛催化氧化醛基转变为羧基X2/FeX3 苯环上的卤代苯环上氢原子被卤原子取代X2、光照取代烷烃基

7、上的氢原子被卤原子取代苯环烷基上的氢原子被卤原子取代H2、催化剂加成（还原）反应碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基转变为单键4.链状有机物互相转变的二条特征路线：（1）一元官能团之间之间的互相转化 从乙烯开始最后到乙酸的转化(2)一元官能团到二元官能团的转化 从乙醇(溴乙烷)开始最后到乙二酸乙二酯的转化 四 有机推断题解题策略小结组成的信息：有机物分子式或通式等组成特点结构的信息：有机物碳链、基团、氢类型等结构特点1.关注如下几方面的信息，寻找突破口 性质的信息：有机物反应类型、反应现象等性质特点 条件的信息：有机物反应时所需的条件特点 转变关系信息：有机物互相转变时的结构变化特点提示性信息

8、：题中给出的提示性信息特点判断或书写有机物的官能团名称、符号等判断有机物具有的性质等 判断有机反应类型或反应条件等2.解读信息、明确问题、规解答 书写有机物的分子式或结构简式等书写有机反应方程式等 书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等 解释有关现象或原因等 3.明确问题、规解答（1）.判断或书写有机物的官能团名称、符号等（2）. 书写有机物的分子式或结构简式等（3）.判断有机物具有的性质等（4）.判断有机反应类型或反应条件等（5）. 书写有机反应方程式等（6）.书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等（7）. 解释有关现象或原因等（8）.判断

9、或书写高聚物、单体的名称、结构简式等4.推断的方法 (1)正推法 (2)逆推法 (3)正推、逆推相结合的方法(有机推断常用方法) (4)猜测验证法 5. 注意： (1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字(2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规，不能有多氢或少氢的现象(3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX等)(4)要强化重要有机反应方程式的书写，特别是： 卤代烃的消去反应方程式 醇的催化氧化反应方程式； 醛发生的银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应； 醇与酯形成环酯或高分子酯（即缩聚反应）的反应方程式 有机推断与合成专题训练 1.

10、由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。（1）聚合物F的结构简式是_。（2）D的结构简式是_。（3）B转化为C的化学方程式是_。（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_。（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2，则该种同分异构体为_（注意:一个碳原子连两个羟基结构不稳定）2.有机物A、B、C都是重要的化工原料，AD之间有如图所示的转化关系。（1）A中官能团的名称为。（2）AC的实验现象为 反应的化学方程式为 （3）1 mol A与2 mol H2加成得产物

11、B。完成B+CD的化学方程式，并指出反应类型。 ，反应类型为 。3. RCHCHR 在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH，其中R和R为烷基)。回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_；(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_，反应类型为_： (3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是_ (4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种，其相应的结构简式

12、是_。4.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出A、C的结构简式：A ，C： （2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有很多，其中三个的结构简式是请写出另外几个同分异构体的结构简式： 5.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A的结构简式为 ；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）；（3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。反应的化学方程式为 ；C的化学名

13、称为 ；E2的结构简式是 ；、的反应类型依次是 ， 。6.某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C11H14O2）：(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。则X是 （填标号字母）。(2)Y的分子式是 ，可能的结构简式是： 和 。(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得F（C4H8O3）。F可发生如下反应：该反应的类型是 ，E的结构简式是 。(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为： 。7. （2010高考）AG都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0g化合物E完

14、全燃烧生成8.8gC02和3.6gH20；E的蒸气与氢气的相对密度为30， 则E的分子式为_：(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_ (3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、_；(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、_；(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_ ；(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：1的是_ (填结构简式)。8.下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。回答下列问题：（1）有机化合物 A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能

15、与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是_，由A生成B的反应类型是 ；（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是_ _；（3）E的分子式为C8H8Cl2在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）。1 mol G与足量的 NaHCO3溶液反应可放出 44.8 L CO2（标准状况），G苯环上的一氯代物只有一种由此确定E的结构简式是_（4）G和足量的B在浓硫酸催作用下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是_该反应的反应类型是_9.从石油裂解中得到的1，3丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡

16、胶和杀菌剂富马酸二甲酯。（1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。10.莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：（提示：环丁烷可简写成）（1）A的分子式是 。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示） （3）A与氢氧化钠反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 （4）17.4g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况） L （

17、5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型是 。（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。11.根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是 。（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是 （3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。（5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。12.已知1,3丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：（也可表示为：）二乙酸1,4环己二醇酯（化合物E）可通过下列路线合成：回答下列问题： 写出E的结构简式_写出实验室

18、检验物质B的化学方程式：_请仿照由CH2CH2合成CH3COOH以及由CH2CH2合成的流程图，写出由C合成D的流程图（无机试剂任选）。_13.某芳香烃A有如下转化关系：按要求填空： （1）写出反应和的反应条件：； （2）写出A和F结构简式：A ；F （3）写出反应、对应的化学方程式： 14.A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I转换关系如图所示：根据框图回答下列问题；（1）B的结构简式是 ；（2）反应的化学方程式是（3）上述转换中属于取代反应的是（填写反应序号）（4）图中与E互为同分异构体的是 ；（填化合物代号）。图中化合物带有的含氧官能团有种。（5）C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是

19、（6）I的结构简式是 名称是 。15（2011高考）已知：RCH2COOH + RCl+NaCl I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下： A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成 2.24LCO2（标准状况），A的分子式 为 。写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的反应方程式 。C+EF的反应类型为 。写出A和F的结构简式：A. F.D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称；写出a、b所代表的试剂：a.；b. 。II.按如下路线，由C可合成高聚物H：CGH CG的反应类型为 。写出GH的反应方程式： 16.（2

20、010全国理综)上图中AJ均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：（1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种，B的 结构简式为 ；（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则 M的结构简式为 ；（3）由A生成D的反应类型是，由D生成E的反应类型是 ；（4）G的分子式为C6H10O4，0.146gG需用20mL0.100mol/L NaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物。 则由G转化为J的化学方程式为 （5）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应

21、 则由E和A反应生成F的化学方程式为 ；（6）I中含有的官能团的名称是 。17.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_；C在浓硫酸作用下加热反应只能生 成一种烯烃D，D的结构简式为：_（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_ 。（3）的化学方程式是_的化学方程式是_（4）的反应类型是_ 的反应类型是_的反应类型是_；（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_ 18.食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB27602011）的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂

22、G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。（1）G的制备A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为 ；常温下A在水中的 溶解度比苯酚的 （填“大”或“小”）。经反应AB和DE保护的官能团是 。EG的化学方程式为（2）W的制备JL为加成反应，J的结构简式为 ；MQ的反应中，Q分子中形成了新的 （填“CC键”或“CH键”）；19.（2008）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸OCH2COOH发生酯化反应的产物。（1）甲一定含有的官能团的名称是_（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，

23、且为链状结构，其结构简式是_ 。（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）_（4）已知： RONaROR（R、R代表烃基）菠萝酯的合成路线如下：试剂X不可选用的是（选填字母）（）A. CH3COONa溶液 B. NaOH溶液C. NaHCO3溶液 D. Na丙的结构简式是_，反应II的反应类型是_反应IV的化学方程式是_20. .对羟基肉桂酸 是一种强效的导电材料，在液晶显示器工业中近年来研究广泛。结构简式如下图(1)该有机物具有的官能团名称是 （写出其中的两种） (2)该有机物能发生的反应类型是(填写

24、代号)。A氧化反应 B消去反应C加聚反应D水解反应.芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系： 已知E能使Br2/CCl4溶液褪色。请回答下列问题：（3）请分别写出A、E的结构简式A E （4）若有机物F与C互为同分异构体，则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有 种。（5）请写出BC反应的化学反应方程式21.下图中X是一种具水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3，溶液作用显紫色。 请根据上述信息回答：（1）H中含氧官能团的名称是。BI的反应类型为。（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是。（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为。（4）D和

25、F反应生成X的化学方程式为。有机推断专题训练答案1.（1） （2）（3） （4） （5）HOCH2CHOHCHO2.（1）醛基；碳碳双键（2）产生红色沉淀；CH2=CHCHO+2Cu(OH)2 CH2=CHCOOH+Cu2O+2H2O（3）CH2=CHCOOH + CH3CH2CH2OHCH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O取代反应（酯化反应）3. （1）C5H10O（2）HOOCCH2COOH + 2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5 +2H2O；酯化反应（或取代反应）（3）HOCH2CH2CH=CHCH3（4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH4

26、.答案（1）A：CH3 C：CH2OH （2） 5.答案（1）（2）是（3）2，3-二甲基-1，3-丁二烯1，4-加成反应取代反应6.（1）D（2）C4H8O2 CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH（3）酯化反应（或消去反应） CH2(OH)CH2CH2CHO7(1)C2H4O2(2)(3)NaOH的醇溶液，加热；浓硫酸、加热(4)取代反应，加成反应(5) (6)7种；8.（1）HCCCHO 加成反应（或还原反应）。（2）。（3）。（4）HOOCCOOH+2CH3CH2CH2OHH3CCH2CH2OOCCOOCH2CH2CH3+2H2O。（5）酯化反应（或取代反应）。9.（

27、1） CH2CClCHCH2 （2）HOCH2CHClCH2CH2OH （3）BrCH2CHCHCH2Br2H2O HOCH2CHCHCH2OH2HBr （4）HOOCCHCHCH2COOH（或其它合理答案）（5）HOOCCHCHCOOH2CH3OH CH3OOCCHCHCOOCH32H2O （6） 10.（1）C7H10O5 （4）2.24L （5）消去反应 （6）3 或或11.（1）碳碳双键，醛基、羧基（2）OHCCHCHCOOH2H2HOCH2CHCH2COOH（3）（4）（5）或 酯化反应12.CH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O 或CH3CHO2AgNH32O

28、HCH3COONH42Ag3NH3H2O13.（1）NaOH溶液、； 浓硫酸、。（2）A：F： （3）2O22 2H2On 14. （1）（2）（3）（4）H；4（5）2CH3CH=CH2+2H2O CH3CH(OH)CH3+CH3CH2CH2OH（6）CH3CH2COOCH(CH3)2；丙酸异丙酯15答案C4H8O2、+CH3CH2OH+H2O取代反应 羟基、氯原子 Cl2 NaOH溶液消去反应16. （1） （2） （3） 加成反应 消去反应（4） （5） （6） 羟基17.答案：（1），（2），（3）（4）水解，取代，氧化（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH18.答案(1)同系物小 OH (2)HCCHCC键19答案：（1）羟基；（2）CH2=CH-CH2-OH（3）（答对其中任意两个均给分）（4）ac；ClCH2COOH；取代反应；20.（1）酚羟基（或羟基）、羧基、碳碳双键（2）A、C （3）、 （4）3 （5）CH2CHCOOHCH3OHH2OCH2CHCOOCH321.（1）羧基消去反应（2）溴水（3）CH3COOCH=CH2 （4）