有机化学实验复习课件(DOC 15页).doc

1、有机化学实验复习一、有机化学实验的一般特点1加热方法的变化 水浴加热的特点： 2产物一般需分离提纯 3温度计的使用 注意温度计的位置 4常用到冷凝、回流装置*二、有机制备反应 1乙烯的制备（1）装置（2）反应原理、浓硫酸的作用 可能的副反应（3）气体收集 （4）实验现象及解释 3乙酸乙酯的制备（1）装置（2）反应原理、浓硫酸的作用（3）饱和碳酸钠溶液的作用：减少乙酸乙酯的溶解、除去乙酸等杂质、增大乙酸乙酯与水溶液的密度差，有利于液体分层。 4溴苯的制备（1）装置（2）反应原理（3）溴苯的提取5硝基苯的制备（1）装置（2）反应原理、浓硫酸的作用 （3）浓硝酸与浓硫酸应怎样混合？三、有机分离、提纯

2、实验1分液 用于两种互不相溶（密度也不同）的液体的分离。2蒸馏 用于沸点不同的液体的分离。分馏的原理与此相同。3洗气用于气体的吸收。一般用液体吸收（即洗气）、也可用固体吸收。其他不常用的还有如：盐析、渗析、过滤等四、有机性质实验1卤代烃水解及卤原子的检验 注意水解后溶液的酸化2. 乙醇的催化氧化 实验 注意现象（Cu丝先变黑后变红）及现象解释3银镜反应 注意银氨溶液的制备、水浴加热、银镜的洗去4乙醛与新制氢氧化铜共热实验 注意新制氢氧化铜的配制、反应原理5糖类水解及产物的检验 注意产物检验前用碱溶液中和酸五、有机物的分离和提纯1.气态混合物的提纯-洗气 除去下列物质中的杂质（括号中的为杂质）：

3、 a.乙烷（乙烯）：溴水 （注意：高锰酸钾以及氢氧化钠的使用） b.乙炔（硫化氢）：硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液 c.甲烷（甲醛）：水（甲醛易溶于水）家居装修 d.乙烷（水蒸气）：浓硫酸 或碱石灰、五氧化二磷、氯化钙（注意：干燥管的使用）2. 液态混合物的分离和提纯 1.分离溴水中的溴和水 萃取分液（四氯化碳、苯、直馏汽油、乙酸乙酯、乙醚等） 2.分离石油中的汽油和柴油 分馏 3.从皂化反应后的混合液中分离出肥皂（高级脂肪酸钠） 盐析（NaCl） 注意：蛋白质的盐析（饱和硫酸钠溶液或硫酸铵溶液） 4.分离苯和苯酚的混合物 不能用溴水，三溴苯酚易溶于苯 5.提纯下列物质（括号中的为杂质） a.溴乙烷

4、（乙醇） 水（分液） b.硝基苯（硝酸） 氢氧化钠溶液（分液） c.苯（甲苯） 高锰酸钾溶液（分液）d.溴苯（溴） 氢氧化钠溶液（分液） e.乙酸乙酯（乙酸、乙醇） 饱和碳酸钠溶液（分液） f.淀粉液（氯化钠） 蒸馏水（渗析） g.乙醇（水） CaO（蒸馏）【跟踪练习】1.苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。反应原理：反应混合物滤液过滤操作有机相水 相无水Na2SO4干燥过滤操作无色液体A浓盐酸酸化蒸发浓缩冷却，过滤白色固体B实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100反应一段时间停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。已知：苯甲酸分子量是122

5、，熔点122.4，在25和95时溶解度分别为0.3g和6.9g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。（1）操作为 _ ，操作为 _ 。（2）无色液体A是 _ ，定性检验A的试剂是 _ _ ，现象是 _（3）测定白色固体B的熔点，发现其在115开始熔化，达到130时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。序号实验方案实验现象结论将白色固体B加入水中，加热溶解，_得到白色晶体和无色滤液取少量滤液于试管中，_生成白色沉淀滤液含Cl-干燥白色晶体，_白色晶体是苯甲酸（4）纯度测定：称取1.220g产品，配成1

6、00ml甲醇溶液，移取25.00ml溶液，滴定，消耗KOH额物质的量为2.4010-3mol。产品中甲苯酸质量分数的计算表达式为 _ ，计算结果为 _ （保留两位有效数字）。2.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题： （1）A装置中分液漏斗盛放的物质是 _ ，写出有关反应的化学方程式： _ （2）C装置（燃烧管）中CuO的作用是 。 （3）写出E装置中所盛放物质的名称 ，它的作用是 。 （4）若准确称取120g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）。经充分燃烧

7、后，E管质量增加176g,D管质量增加072g,则该有机物的最简式 。3如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。请回答：(1)实验步骤：_；在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；_；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是_；装置甲的作用是_。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：_。4某化学课外小组用下图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式_ (2)观察到A中的现象是_(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写

8、出有关反应的化学方程式_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。5.实验室制备硝基苯的实验装置如下图所示，主要步骤如下：配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。在5060 下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：（1）配制一定比例

9、的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时，操作注意事项是_。（2）步骤中，为了使反应在5060 下进行，常用的方法是_。（3）步骤中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是_。（4）步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。（5）纯硝基苯是无色、密度比水_（填“小”或“大”）、具有_味的油状液体。6溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用右图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。 实验操作：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷，振荡。实验操作II：将试管如图固定后，水浴加热。（1）

10、用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_（2）观察到_现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是_ _。（4）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是_，检验的方法是_ (需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。71,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.18克/厘米3,沸点131.4,熔点9.79,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用下图所示装置制备1,2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴(表面覆盖少

11、量水)。请填写下列空白：（1）烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170，并且该反应要求温度迅速高到170，否则容易产生副反应。请你写出乙醇的这个消去反应方程式： _。（2）写出制备1,2-二溴乙烷的化学方程式： 。（3）安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象： 。（4）容器c中NaOH溶液的作用是： 。（5）某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因:_（6）e装置内NaOH溶液的作用是 。8某实验小组用下列装置进行乙

12、醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：_ _在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是_ 反应。(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_；乙的作用是_。(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能 收集到不同的物质，它们是 _ , 集气瓶中收集到的气体的主要成分是 _。(4)试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_ 。要除去该物质，可在混合液中加入_（填写字母）。氯化钠溶液b苯 c碳酸氢钠溶液d四氯化碳然后，再通过_（填实验操作名称）即可除去。（5）在实验过程中控制鼓气的速度很重要:

13、控制鼓气速度的方法是_，若鼓气速度过快反应会停止,原因:_，若鼓气速度过慢反应也会停止,原因: _。9醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下： NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4 R-OH+HBrR-Br+H2O 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度/gcm-3 07893146040809812758沸点/78538411721016请回答下列问题：（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是 。（填字母）a圆底烧瓶 b量筒 c锥形瓶 d

14、布氏漏斗 （2）溴代烃的水溶性 _（填“大于”、“等于”或“小于”）醇；其原因是 _ 。（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 _ （填“上层”、“下层”或“不分层”）。（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是 _ 。（填字母）a减少副产物烯和醚的生成 b减少Br2的生成 c减少HBr的挥发 d水是反应的催化剂 （5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是 _ 。（填字母）aNaI bNaOH cNaHSO3 dKCl （6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于 _ ；但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是 _ 。

15、10实验室可利用甲醇、空气和铜制备甲醛。甲醇和甲醛的沸点和水溶性见下表：下图是两个学生设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，分别如(甲)和(乙)所示，试回答：（1）若按(甲)装置进行实验，则通入A管的X是_，B中反应的化学方程式为_。（2）若按(乙)装置进行实验，则B管中应装_，反应的化学方程式为_。（3）C中应装的试剂是_。（4）在仪器组装完成后，加试剂前都必须要进行的操作是_；若添加药品后，如何检验(乙)装置的气密性? _。（5）两种装置中都需加热的仪器是_ (填“A”、“B”或“C”)，加热的方 式为_。实验完成时，都应先停止对_(填“A”、“B”或“C”)加热，

16、再_。实验完成时，先打开D处气球的铁夹，再撤去酒精灯，打开铁夹的目的是_，其工作原理为：_。（6）你认为用哪套装置较好? _ (填“(甲)”或“(乙)”)，理由是_。11关于银镜反应的实验操作步骤如下：A在试管中先注入少量NaOH溶液，振荡，加热煮沸之后把NaOH溶液倒去，再用蒸馏水洗净试管备用B在洗净的试管里配制银氨溶液C向银氨溶液中滴入34滴乙醛稀溶液D加热请回答下列问题：(1)步骤A中加NaOH溶液振荡，加热煮沸的目的是_ (2)简述银氨溶液的配制过程：_.(3)写出乙醛发生银镜反应的化学方程式：_.(4)银氨溶液久置可能会爆炸，直接排放会污染环境，且造成资源浪费，实验室从废液中回收银的

17、实验流程如下：已知：Ag(NH3)2Ag2NH3写出废液与稀硝酸反应的离子方程式：_加入铁粉要过量的目的是_该实验过程中可能产生的大气污染物是_12.某同学用右图所示实验装置制取乙酸乙酯。回答以下问题：饱和碳酸钠溶液（1）在大试管中先加入3mL ，然后一边摇动一边慢慢地加入2mL 和2 mL乙酸，混合均匀，然后加入几粒碎瓷片。按上图连好装置，用酒精灯对大试管小心均匀加热，当观察到明显现象时停止实验。（2）加入浓硫酸的目的是： 。（3）加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是 ，饱和碳酸钠溶液的作用是： 。（4）乙酸乙酯的密度比水 （填“大”或“小”），有 气味。（5）与书中采用的实验装置的不同之

18、处是：这位同学采用了球形干燥管代替了长导管，并将干燥管的末端插入了饱和碳酸钠溶液中，在此处球形干燥管的作用有： ， 。（6）有甲、乙、丙三位同学，分别将乙酸与乙醇反应得到的酯（未用饱和Na2CO3溶液承接）提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH中和过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。但他们的结果却不同：甲得到了不溶于水的中性酯；乙得到显酸性的酯的混合物；丙得到大量水溶性物质。试分析产生上述各种现象的原因。_（7）下图是某同学探究“分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸混合物”实验操作步骤流程图。请写出图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的名称。(a

19、)_ (b)_ _ _ _13已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH.有关有机物的沸点见下表：试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点()34.578.311877.1某课外活动小组设计的实验室制取较多量乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有乙醇、无水醋酸和浓硫酸，B中放有饱和碳酸钠溶液试回答：(1)A中浓硫酸的作用是_；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：_(2)B中球形管的两个作用是_、_.若反应前向B中溶液滴加几滴酚酞，呈红色，产生此现象的原因是_(用离子方程式表示)；反应结束后B中的现象是_14.某化学小组采用类似制乙酸乙酯

20、的装置（如图），以环己醇制备环己烯 （1）制备粗品将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_，导管B除了导气外还具有的作用是_。试管C置于冰水浴中的目的是_。（2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层(填上或下)，分液后用_ (填入编号)洗涤。aKMnO4溶液 b稀H2SO4 cNa2CO3溶液再将环己烯按右图装置蒸馏，冷却水从_口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是_。收集产品时，控制的温度应在_左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能

21、的原因是 _a蒸馏时从70开始收集产品b环己醇实际用量多了c制备粗品时环己醇随产品一起蒸出（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是 。a用酸性高锰酸钾溶液 b用金属钠 c测定沸点答案：1. （1）分液，蒸馏 （2）甲苯，酸性KMnO4溶液，溶液褪色。（3）冷却、过滤 滴入2-3滴AgNO3溶液加热使其融化，测其熔点；熔点为122.4（4）(2.4010-31224)/1.22；96%2（1）H2O2（或双氧水） （2）使有机物充分氧化生成CO2和H2O （3）碱石灰或氢氧化钠 、 吸收CO2气体 （4）CH2O3.(1)组装仪器，检验装置的气密性 加热，使温度迅速升到170 (2)乙中酸

22、性KMnO4溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体不能，SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色4.(1)C6H6Br2C6H5BrHBr (2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O或3Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊试液溶液变红色5. (1)先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却 （2）将反应器放在5060 的水浴中加热 （3）分液漏斗 （4）除去粗产品中残留的酸 （5）大 苦杏仁6. (1)溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失

23、 (2)试管内溶液静置后不分层(3)红外光谱、核磁共振氢谱 (4) 生成的气体 将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有KMnO4溶液的试管，KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液) 7 （1）CH3CH2OHCH2CH2H2O；（2） CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br；（3）b中水面会下降，玻璃管中的水面会上升，甚至溢出；（4）除去乙烯中带出的酸性气体或答二氧化碳、二氧化硫；（5）乙烯发生(或通过液溴)速度过快 实验过程中,乙烯和浓硫酸的混合液没有迅速达到170；（6）吸收酸性气体（二氧化硫、二氧化碳等）；吸收挥发出来的溴，防止污染环境。8（1）化学方程式： 2Cu O2

24、= 2CuO , C2H5OH + CuO CH3CHO+ Cu 2H2O 。是 放 热 反应。 (2) 加热使乙醇气化 ； 冷却使乙醛液化。(3)_ CH3CHO、C2H5OH ； N2。(4)含有CH3COOH C 蒸馏（5）控制甲中单位时间内气泡数带走过多热量，难以保证反应所需温度反应放热太少，不能达到反应需要温度9（1）d （2）小于；醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。（3）下层 （4）abc （5）c （6）平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应向右移动）1-溴丁烷与正丁醇的沸点差较小，若边反应边蒸馏，会有较多的正丁醇被蒸出10. (1)空气(或氧气) 2CH3O

25、H+O2 2HCHO+2H2O (2)CuO CH3OH+CuOHCHO+H2O+Cu(3)H2O (4)检验装置的气密性 导管口伸入水中，手握试管A，试管C水中导管口有气泡冒出，松开手片刻，C中导管末端形成一段水柱，表明装置气密性良好 (5)A、B A水浴加热，B酒精灯加热 B 撤出C中导管 防止倒吸 气球内空气进入反应装置，装置内气体压强增大 (6)甲 制得的甲醛溶液浓度大11. (1)除去试管内壁的油污(2)向洁净的试管中加入2%硝酸银溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(3)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O(4

26、)Ag(NH3)2OH3H=Ag2NHH2O将银离子还原NO12.（1）乙醇，浓H2SO4（2）作催化剂作吸水剂，有利于反应向生成酯的方向进行。（3）防止暴沸 中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，提纯乙酸乙酯（4）小，水果香 （5）防止倒吸 使乙酸乙酯充分冷凝（6）甲同学加入的碱正好将过量的酸中和，所以蒸馏后得到中性酯；乙同学加入碱量不足，所以蒸馏出来的有过量的酸，得到显酸性的酯的混合物；丙同学加入的碱过量使生成的酯已经水解为可溶性的醇和钠盐。 （7）(a)饱和碳酸钠 (b)硫酸 分液 蒸馏 蒸馏13.答案：(1)催化剂、吸水剂 (2)冷凝蒸气防止倒吸COH2OHCOOH溶液分层，上层无色油状液体，下层溶液颜色变浅14.（1）防暴沸 冷凝 防止环己烯挥发（2）上层 C g 冷却水与气体形成逆流 83 b （3）C 15 / 15