中医药大学有机化学课件JC整理-第三章第一节.ppt

1、（一）（一）分子模型的平面表示方法分子模型的平面表示方法（二）（二）立体化学的顺序规则立体化学的顺序规则（三）（三）顺反异构顺反异构（四）（四）对映异构对映异构（五）（五）构象异构构象异构 立体异构立体异构异构现象异构现象构型异构构型异构构象异构构象异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构互变异构互变异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构有机化合物异构现象的关系：有机化合物异构现象的关系：（一）费歇尔（一）费歇尔（Fischer)投影式投影式费歇尔投影式投影的方法：费歇尔投影式投影的方法：1.找出分子的碳主链找出分子的碳主链(最长的碳链最长的碳链)竖直放着。竖直放着。2.将编号最

2、小的碳原子放在上面。将编号最小的碳原子放在上面。3.水平放置的基团在前面水平放置的基团在前面,竖直放着的基团在竖直放着的基团在后面后面,然后写出投影式。然后写出投影式。以乳酸为例，以乳酸为例，其投影式为其投影式为:CHCHCOOHCOOHCHCH3 3OHOHCHCH3 3H HOHOHCOOHCOOHl1 只能在平面内旋转只能在平面内旋转180，l2 不能旋转不能旋转90 和和270，l3 不能离开纸面旋转，不能离开纸面旋转，CHCH3 3H HOHOHCOOHCOOHCOOHCOOHHOHOH HCHCH3 3180CHCH3 3H HOHOHCOOHCOOHCOOHCOOHHOHOH H

3、CHCH3 3以乙烷为例以乙烷为例H HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HH HOHHCH3HOHH3CHHHHHHHHHHHH（三）纽曼（三）纽曼(Newman)投影式投影式:CHCH3 3OHOHH HCHCH3 3C CC CH HOHOHCHCH3 3CHCH3 3H HH HOHOHOHOHC CC CH HOHOHH HOHOHCHCH3 3CHCH3 3OHHCH3HOHH3C投影式之间的相互转换投影式之间的相互转换,以以2,3-2,3-丁二醇为例丁二醇为例:透视式和费歇尔投影式之间的相互转换透视式和费歇尔投影式之间的相互转换,以乳酸为例以乳酸为例:H

4、HC CCHCH3 3COOHCOOHHOHOCOOHCOOHCHCH3 3HOHOH H透视式透视式费歇尔投影式费歇尔投影式顺序规则顺序规则:1.1.把各种取代原子按照原子序数由大到小排列。把各种取代原子按照原子序数由大到小排列。原子序数大的原子为优先基团。原子序数大的原子为优先基团。如：如：-Cl-Cl，-Br-Br，-I I -CH-CH-CH-CH3 3 CHCH3 32.2.比较各种取代原子或原子团的排列顺序时，比较各种取代原子或原子团的排列顺序时，先比较直接相连的第一个原子的原子序数。先比较直接相连的第一个原子的原子序数。如果是相同原子，那就再比较第二个、第三如果是相同原子，那就再比较第二个、第三个个原子的原子序数。原子的原子序数。又如：又如：-CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 对于含有双键或叁键的原子对于含有双键或叁键的原子,可看成连有可看成连有 两个或三个相同的原子。两个或三个相同的原子。C=YC(Y)Y(C)Y为为C、O、N等常见原子，是几重键就等常见原子，是几重键就 相当于连几个相同的原子。相当于连几个相同的原子。3.CH=CH2，-CH-CH-CH-CH3 3，CHCH3 3CCH-C-CH-C-CH3 3，CHCH3 3CHCH3 3HOROHCOOROHOCNH2OCCH2OH,1.1.2.2.