对映异构与手性分子课件.ppt

1、有机化学授课对象：药学专业本科一年级1阿尔卑斯山阿尔卑斯山小猫与镜像小猫与镜像2 平面偏振光平面偏振光这种只在一个平面振动的光，称为平面偏振光，简称偏振光。偏振棱镜偏振棱镜 3Nicol 棱镜棱镜 亮丙 酸亮暗乳 酸能使偏振光振动面旋转的性质，叫做旋光性。4Nicol 棱镜棱镜（2）旋光性物质具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。（1）非旋光性物质不具有旋光性的物质，叫做非旋光性物质。丙酸丙酸乳酸乳酸根据有无旋光性物质分为两类：5左旋与右旋：6巴斯德（法国化学家）对映异构现象的发现7酒石酸钠铵晶体手性(chirality)：实物和其镜像不能重合的现象。（+）（-）8饱和碳原子上连有四个不同的原子或

2、基团，该碳原子称为手性碳原子。以 C*表示。手性碳和对映异构9镜面镜面（-）-乳酸乳酸 （+）-乳酸乳酸构造相同，但构型不同，形成实物与镜象关系的两种分子，互称为对映异构体（简称：对映体），此现象称为对映异构现象。一个*C有两种不同的构型：10物理性质相同。对映异构体的性质11化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有区别。对映异构体的性质12化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有区别。对映异构体的性质13生物活性有时具有明显差异。对映异构体的性质14对手性药物对映体不同药理活性认识不足造成了人间悲剧！沙利度胺（反应停）事件造成全世界约有1.2万名婴儿受害（1957-1961）15 对称面（）：若有一个平面，能将分子分成两部分，一部分正好是另一部分的镜象，这个平面就是这个分子的对称面。有对称面的分子能和它的镜像重合,没有手性。对称因素：对称面 对称中心手性分子的判断16对称中心（i）：分子中有一点 P，以分子任何一点与其连线，都能在延长线上找到自己的镜象，则 P 点为该分子的对称中心。有对称中心的分子能和它的镜像重合,没有手性。结论：手性分子在结构上既无对称面,也无对称中心。判断一个分子有无手性，一般只要判断这个分子有没有对称面、对称中心.17如果一个分子中含有手性碳，则该分子一定是手性分子。思考题：请判断下列说法是否正确？