二烯烃的相关性质课件.ppt
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- 关 键 词:
- 烯烃 相关 性质 课件
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1、2023-4-26彭永杰彭永杰12023-4-26彭永杰彭永杰2二烯烃和共轭体系二烯烃和共轭体系(一)二烯烃的分类和命名(二)共轭二烯烃的化学性质(三)二烯烃的结构(四)电子离域与共轭体系(五)共轭二烯烃1,4-加成的理论解释 播放停止暂停2023-4-26彭永杰彭永杰3第四章 二烯烃和共轭体系 分子中含有两个C=C的碳氢化合物称为二烯烃。通式:通式:CnH2n-2 可见,二烯烃与炔烃互为官能团异构。(一一)二烯烃的分类和命名二烯烃的分类和命名(1)二烯烃的分类二烯烃的分类根据分子中两个C=C的相对位置,二烯烃可分为三类分为三类。二烯烃孤立二烯累积二烯共轭二烯CH2=CHCH2CH=CH2CH
2、2=C=CH2CH2=CHCH=CH2性质特殊不稳定性质似单烯烃2023-4-26彭永杰彭永杰4(2)二烯烃的命名二烯烃的命名 与烯烃相似。用阿拉伯数字标明两个双键的位次,用“Z/E”或“顺/反”表明双键的构型。例:CH3-CH=C CH-CH=CH2CH3CH33,4-二甲基-1,4-己二烯C=CHCH3HC=CHHCH3(Z,E)-2,4-己二烯C CHCH2HCH2s-反-1,3-丁烯2023-4-26彭永杰彭永杰5(三)共轭二烯烃的化学性质(1)1,4-加成反应(2)双烯合成 返回2023-4-26彭永杰彭永杰6(三)共轭二烯烃的化学性质(1)1,4-加成反应加成反应 CH2=CH-C
3、H=CH2CH2-CH=CH-CH2+CH2=CH-CH-CH2CH2-CH=CH-CH2+CH2=CH-CH-CH2HBrBr2BrBrBr BrHBrBr H1,2-加成产物1,4-加成产物1,4-加成产物1,2-加成产物3,4-二溴-1-丁 烯1,4-二溴-2-丁 烯1-溴-2-丁 烯2-溴-1-丁 烯(多)(少)(少)(多)一般情况下,以1,4-加成为主,但其他反应条件也对产物的组成有影响:高温有利于1,4-加成,低温有利于1,2-加成;极性溶剂有利于1,4-加成,非极性溶剂有利于1,2-加成。2023-4-26彭永杰彭永杰7(s-顺式)+环己烯CH2CH21,3-丁二烯环状过渡态=该
4、反应旧键的断裂和新键的生成同时进行,途经一个环状过渡态:(3)双烯合成双烯合成+高压环己烯CH2CH2200 C。1,3-丁二烯双烯体 亲双烯体2023-4-26彭永杰彭永杰8(四四)二烯烃的结构二烯烃的结构(1)丙二烯的结构丙二烯的结构(2)1,3-丁二烯的结构丁二烯的结构 2023-4-26彭永杰彭永杰9 由于中心碳为sp杂化,两个双键相互,所以丙二烯及累积二烯烃不稳定。CCH2CHH0.108nm0.131nmspsp2118.4。HHC CC CC Cspsp2sp2HH(四)二烯烃的结构(1)丙二烯的结构丙二烯的结构 返回2023-4-26彭永杰彭永杰101,3-丁二烯分子中存在着明
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