化学选修（5）有机合成.ppt

1、阅读第三自然段，回答：阅读第三自然段，回答：1 1、什么是有机合成？、什么是有机合成？2 2、有机合成的任务有、有机合成的任务有那些？那些？3 3、用示意图表示出有机合成过程。、用示意图表示出有机合成过程。1 1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2 2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。建和官能团的转化。3 3、有机合成过程示意图：、有机合成过程示意图：1 1、在碳链上引入、在碳链上引入C=CC=C的

2、三种方法：的三种方法：(1)(1)(2)(2)(3)(3)。2 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)(1)(2)(2)(3)(3)。3 3、在碳链上引入羟基的四种方法：、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)。提示：提示：怎样在有机物中引入一个羟基怎样在有机物中引入一个羟基(2个个C原子上为例原子上为例)，并写出相应的化学方程，并写出相应的化学方程式。式。CH2=CH2 CH3CH2CI水解H2OCH3CH2OH水解CH3COOCH2CH3水解CH3COHO氧化COHCH3还原氧化 酯化卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯

3、酯官官能能团团的的引引入入引 入引 入-OHOH烯烃与水加成烯烃与水加成,醛醛/酮加氢酮加氢,卤代烃卤代烃水解水解,酯的水解酯的水解引入引入-X-X烃与烃与X X2 2取代取代,不饱和烃与不饱和烃与HXHX或或X X2 2加加成成,醇与醇与HXHX取代取代引入引入C=CC=C某些醇和卤代烃的消去某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢炔烃加氢引 入引 入-CHOCHO某些醇氧化某些醇氧化,烯氧化烯氧化,炔水化炔水化,糖类糖类水解水解引 入引 入-COOHCOOH醛氧化醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧苯的同系物被强氧化剂氧化化,羧酸盐酸化羧酸盐酸化,酯酸性水解酯酸性水解引 入引 入-COO-COO-酯化反应

4、酯化反应有机合成的关键有机合成的关键碳骨架的构建。碳骨架的构建。1 1、如何增长碳链？、如何增长碳链？(1)(1)加成反应：加成反应：(2)(2)卤代烃卤代烃+NaCN+NaCN：CHCH3 3CHCH2 2Br+NaCNBr+NaCN2 2、如何缩短碳链？、如何缩短碳链？(1)(1)烯烃、炔烃的氧化：烯烃、炔烃的氧化：(2)(2)羧酸盐脱羧基成羧酸盐脱羧基成COCO2 23 3、完 成 乙 酸 钠 和 氢 氧 化 钠 化 学 方 程 式：、完 成 乙 酸 钠 和 氢 氧 化 钠 化 学 方 程 式：CHCH3 3COONa+NaOH CHCOONa+NaOH CH4 4+Na+Na2 2CO

5、CO3 3二、逆合成分析法二、逆合成分析法1 1、合成设计思路：、合成设计思路：解题思路解题思路:剖析要合成的物质剖析要合成的物质(目标分子目标分子),),选择原料选择原料,路线路线(正向正向,逆向思维逆向思维.结合题给信息结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子目标分子骨架骨架目标分子中官能团引入目标分子中官能团引入思考：思考：只用乙醇一种有机物只用乙醇一种有机物(无机物可以任选无机物可以任选),合成合成:COOCH2COOCH2请同学们说出其过程讲解课本中草酸已二酯的合成讲解课本中草酸已二酯的合成：Cl例例2（1996年全国高考题）在有机反应

6、中，年全国高考题）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。产物。下列式中下列式中R代表烃基代表烃基,副产物均已略去。副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。式，特别注意要写反应条件。(1)由由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。(2)由由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。解解析：析：考查学生对新信息及实质的接受能力和分考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力，并要求能联

7、系已学的加成反应、消去反析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图示可知：示可知：烯烃与烯烃与HX发生加成反应时，若有过发生加成反应时，若有过氧化物作催化剂，氧化物作催化剂，H原子加成在双键含原子加成在双键含H较少的较少的C原子上；若无过氧化物作催化剂，原子上；若无过氧化物作催化剂，H加成在双加成在双键中含键中含H较多的较多的C原子上；原子上；RX在浓在浓NaOH醇溶醇溶液中加热，液中加热，X原子与相邻原子含原子与相邻原子含H较少的较少的C原子原子上的上的H原子发生消去反应，生成不饱和烃；原子发生消去反应，生成

8、不饱和烃；RX若在稀若在稀NaOH水溶液中发生取代反应，生成对应水溶液中发生取代反应，生成对应的醇，因此可写出正确的答案。的醇，因此可写出正确的答案。从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响，再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。响，再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。一定条件CO+HCCHCOHCCH一定条件HCCHAB浓硫酸脱水C局部加氢DCH2CHCHCH2nCH2CCH3CHCH2nRCHO+RCHCHOHRCHCHOHRCHO稀碱备选例题备选例题ABDCGEHAg(NH3)2OHNaOH溶液NaHCO3足量H2NiBr2NaOH醇溶液FH+足量

9、H+例例2.2.分析以下信息，完成问题。分析以下信息，完成问题。CCOOHCH2COOHCH2COOHHOF:C6H6O6E(氧化剂)+浓H2SO4D:C4H10OB:C2H4O2HOOOCCH3G:C:O2,CuH2SO4H2OC20H34O8A:H2O无支链，可发生银镜反应RCOHORCOHO+RCOOCOR+H2OH2SO4浓C CH HC CC CO OO OH HC CO OOOH HC CH H2 2C CO OO OH HC CC CHH2 2C COOOOC COOC CHH2 2C COOOOHHHHOOC CH HO OC COOOOHHC CHH2 2C CHH2 2C

10、CC COOOOOOC CHH3 3C CO OO OC CC CH H2 2C CO OO OC CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2C CH H3 3C CO OO OC CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2C CH H3 3C CH H2 2C CO OO OC CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2C CH H3 31molA1molC20H24O4Br2 HBr无机酸/水1molEC12H10O42molHO(CH2)4OH1molC20H26O6Br4C20H26O6Br2/CCl4O3/Zn H2O1molCHO1molCC2H2O21molDC11H18O7A nC20H26O6加热加压感光高分子B+nHO(CH2)4OH