03第3章-单烯烃.ppt

1、第三章第三章 单烯烃单烯烃(alkene)第一节第一节 烯烃的结构烯烃的结构一、烯烃的键参数一、烯烃的键参数二、碳原子的二、碳原子的sp2杂化及乙烯结构杂化及乙烯结构三、三、键的特性键的特性四、烯烃分子模型四、烯烃分子模型第二节第二节 烯烃的同分异构和命名烯烃的同分异构和命名一、烯烃的同分异构现象一、烯烃的同分异构现象 二、烯烃的命名（系统命名）二、烯烃的命名（系统命名）第三节第三节 烯烃的化学性质烯烃的化学性质一、亲电加成反应一、亲电加成反应 二、自由基加成二、自由基加成 三、催化加氢三、催化加氢四、氧化反应四、氧化反应 五、聚合反应五、聚合反应六、六、-H 的卤代的卤代第四节第四节 诱导效

2、应诱导效应一、诱导效应的概念一、诱导效应的概念 二、诱导效应的传递二、诱导效应的传递三、诱导效应的相对强度三、诱导效应的相对强度 四、静态诱导与动态诱导四、静态诱导与动态诱导 第五节第五节 烯烃的亲电加成反应历程烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则和马尔科夫尼科夫规则一、烯烃的亲电加成反应历程一、烯烃的亲电加成反应历程 二、马尔科夫尼科夫规则的解释二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性和碳正离子的稳定性 第六节第六节 烯烃的制备烯烃的制备第七节第七节 石油石油总目录总目录一、烯烃的键参数一、烯烃的键参数 乙乙 烯烯：键能：键能：C=C 610kJ/mol CC 345.6kJ/m

3、ol C=C 345.62 kJ/mol 键：键：264.4kJ/mol 第一节第一节 烯烃的结构烯烃的结构总目录总目录特点：特点：1）两个双键碳原子和四个原子或基团都在一个平）两个双键碳原子和四个原子或基团都在一个平面上，每个碳原子只与三个原子以面上，每个碳原子只与三个原子以 单键相连。单键相连。2）C=C双键不是由两个双键不是由两个CC 键组成，而是由一键组成，而是由一个个 单键和一个单键和一个 键构成，键构成，键的键能比键的键能比 键低。键低。总目录总目录二、碳原子的二、碳原子的sp2杂化及乙烯结构杂化及乙烯结构 1.sp2杂化杂化总目录总目录特点：特点：三个三个sp2杂化轨道对称轴同平

4、面，夹角约杂化轨道对称轴同平面，夹角约1203个个sp2杂杂化轨道化轨道总目录总目录p轨道垂直于三个轨道垂直于三个sp2杂化轨道平面杂化轨道平面乙烯中碳的轨道关系乙烯中碳的轨道关系总目录总目录乙烯乙烯分子分子 键键：乙烯分子乙烯分子CC 键：键：总目录总目录三、三、键的特性键的特性 1.分子轨道（分子轨道（和和 *）2py2pyE反键轨道反键轨道成键轨道成键轨道原子轨道原子轨道总目录总目录2.键特点键特点（1）键旋转受阻键旋转受阻 键没有轴对称。旋转键没有轴对称。旋转时，两个时，两个p轨道不能重叠，轨道不能重叠，键被破坏。键被破坏。单键旋转单键旋转键破坏键破坏总目录总目录（2）键的稳定性键的稳

5、定性 键不如键不如 键稳定，易破键稳定，易破裂。裂。化学键化学键C=CCC 键键键能键能（kJ/mol）610345.6610-345.6=264.4总目录总目录（3）电子云易极化电子云易极化 流动性大，易变形极流动性大，易变形极化，发生反应。化，发生反应。（4）C=C 键的键长比键的键长比CC 键长缩短键长缩短 化学键化学键CC C=C 键长键长/nm 0.150 0.134 总目录总目录四、烯烃分子模型四、烯烃分子模型乙烯乙烯：凯库勒球棒模型、斯陶特比例模型：凯库勒球棒模型、斯陶特比例模型总目录总目录一、烯烃的同分异构现象一、烯烃的同分异构现象 1.构造异构（构造异构（constituti

6、onal isomerism）位置异构位置异构:（官能团变位）（官能团变位）CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH3CH3CH2CHCH2CH3CCH3CH2第二节第二节 烯烃的同分异构和命名烯烃的同分异构和命名构造异构构造异构分子式相同，原子或基团在分子分子式相同，原子或基团在分子中连接次序不同。中连接次序不同。碳干异构：碳干异构：总目录总目录2.立体异构（立体异构（steroisomerism）几何异构（几何异构（geometrical isomerism）由于环或双键不能自由旋转引起。由于环或双键不能自由旋转引起。顺顺-2-丁烯（丁烯（bp 3.5）反反-2-丁烯（丁烯（bp 0.9）

7、同基同侧（对两个双键碳）同基同侧（对两个双键碳）顺式（顺式（cis-）同基异侧（对两个双键碳）同基异侧（对两个双键碳）反式（反式（trans-）立体异构立体异构结构式相同，原子或基团在空间的结构式相同，原子或基团在空间的相对位置不同。相对位置不同。总目录总目录是否所有的烯烃都有顺反异构？是否所有的烯烃都有顺反异构？产生顺反异构的烯烃结构：两个双键碳原子产生顺反异构的烯烃结构：两个双键碳原子上上均带有不同的原子或基团均带有不同的原子或基团。思考思考总目录总目录CH2=CCH2CH3CH3无顺反异构无顺反异构有顺反异构有顺反异构无顺反异构无顺反异构有顺反异构有顺反异构总目录总目录二、烯烃的命名（系

8、统命名）二、烯烃的命名（系统命名）1.选择主链选择主链 含双键的最长碳链含双键的最长碳链 含双键的取代基多的最长碳链为主链含双键的取代基多的最长碳链为主链总目录总目录2.给主链碳原子编号给主链碳原子编号 从最靠近双键的一端起依次编号从最靠近双键的一端起依次编号 取代基位码：取代基位码：上：上：2，2，5 下：下：2，5，5总目录总目录3.标明双键的位次标明双键的位次 将双键两个碳原子中位将双键两个碳原子中位次较小的一个编号，放在烯烃名称的前面。次较小的一个编号，放在烯烃名称的前面。1-烯烃中的烯烃中的“1”可省去。可省去。4-甲基甲基-2-乙基己烯乙基己烯2-ethyl-4-methylhex

9、ene 2,2,5-三甲基三甲基-3-己烯己烯 2,2,5-trimethyl-3-hexene 4.其他命名原则与烷烃相同其他命名原则与烷烃相同总目录总目录5.几何异构命名几何异构命名 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 如何命名下列有机物？如何命名下列有机物？（1）顺反命名）顺反命名 总目录总目录（2）Z、E命名命名 同一个双键碳原子同一个双键碳原子上的两个原子或基团上的两个原子或基团比较，按比较，按“顺序规则顺序规则”排出优先次序。排出优先次序。两个双键碳原子两个双键碳原子上的优先基团在双键同上的优先基团在双键同侧为侧为Z型，反之则型，反之则E型。型。基团优先次序基团优先次序：a b

10、；c d 优先基团同侧优先基团同侧-（Z）基团优先次序：基团优先次序：a b，c d 优先基团异侧优先基团异侧-（E）总目录总目录Cl H，Br CH3（E）-I CH3，Br H（Z）-（E）（Z）总目录总目录(E)-2,2,4-三甲基三甲基-3-己烯己烯(E)-2,2,4-trimethyl-3-hexene(E)-3,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 顺顺-3,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯(E)-3,4-dimethyl-2-pentene总目录总目录注意：注意：顺、反与顺、反与Z、E是两种不同的表示烯烃几是两种不同的表示烯烃几何构型的方法，在大多数情况下，不存何构型的方法，在大多数情况

11、下，不存在对应关系。即顺式不一定是在对应关系。即顺式不一定是Z构型，而构型，而反式不一定是反式不一定是E构型。例如：构型。例如：（E)-3,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 顺顺-3,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯总目录总目录6.烯基烯基 烯基结构式烯基结构式 烯基名称烯基名称 英文英文 CH2=CH 乙烯基乙烯基 vinyl CH3CH=CH 丙烯基丙烯基 1-propenyl 异丙烯基（异丙烯基（1-1-甲甲基乙烯基）基乙烯基）isopropenyl CH2=CHCH2 烯丙基烯丙基 allyl 注意：丙烯基与烯丙基的区别注意：丙烯基与烯丙基的区别总目录总目录反应中心：反应中心：C=C碳碳双

12、键碳碳双键与双键相连的碳原子与双键相连的碳原子上的氢（上的氢（-H）第三节第三节 烯烃的化学性质烯烃的化学性质总目录总目录总目录总目录一、亲电加成反应一、亲电加成反应(electrophilic addition reaction)1.与酸加成与酸加成（1）对称烯烃加酸：）对称烯烃加酸：对称烯烃：两个双键碳原子上所连基团相同对称烯烃：两个双键碳原子上所连基团相同CH2CH2(CH3)2CC(CH3)2不对称烯烃：两个双键碳原子上所连基团不同不对称烯烃：两个双键碳原子上所连基团不同CH3CHCH2(CH3)2CCHCH3总目录总目录CH3CHCHCH3+HYCH3CHCHCH3HYHXHOSO3

13、HHOHHOCRO请写出产物结构。问能否把请写出产物结构。问能否把H和和Y调换加成位调换加成位置？置？思考思考总目录总目录 从以上几个反应，提出以下问题：从以上几个反应，提出以下问题：反应取向？反应取向？烯烃的活性？烯烃的活性？用途用途CH3CH=CH2H2SO4(80%)CH3CHCH3OSO2OHH2OCH3CHCH3OH(CH3)2C=CH2H2SO4(63%)(CH3)2CCH3OSO2OHH2O(CH3)2CCH3OHCH3CH2CH2OSO2OH(CH3)2CHCH2OSO2OH（次）（次）（次）（次）思考思考总目录总目录（2）不对称烯烃加酸：不对称烯烃加酸：特点：特点：A.加成具

14、有区域选择性（加成具有区域选择性（regioselective):产物有两种以上可能，有一种为主要产物。产物有两种以上可能，有一种为主要产物。B.加成取向符合加成取向符合马尔科夫尼科夫规则马尔科夫尼科夫规则：不对称烯烃与酸等极性试剂加成时，正基（不对称烯烃与酸等极性试剂加成时，正基（H）加）加在含氢多的双键碳上，负基加在含氢少的双键碳上。在含氢多的双键碳上，负基加在含氢少的双键碳上。总目录总目录原因：原因：1）完成下列反应式：完成下列反应式：总目录总目录2）要制备下列醇，可用什么化学方法，选用）要制备下列醇，可用什么化学方法，选用什么原料，以反应式表示。什么原料，以反应式表示。总目录总目录2.

15、与卤素加成与卤素加成 卤素的反应活性：卤素的反应活性：F2 Cl2 Br2 I2 F2 反应放热，使烯烃分解反应放热，使烯烃分解I2 难反应，用混合试剂难反应，用混合试剂 ICl、IBr，定量测定，定量测定消耗氯化碘的量，确定不饱和物的含量。不消耗氯化碘的量，确定不饱和物的含量。不饱和度通常用饱和度通常用“碘值碘值”表示。表示。总目录总目录（1）与溴加成（链接加溴反应）与溴加成（链接加溴反应）反式加成：反式加成：试剂的两部分从双键试剂的两部分从双键的上、下方进攻，得到反的上、下方进攻，得到反式加成产物。式加成产物。总目录总目录（2）与氯加成）与氯加成 反式加成产物反式加成产物 顺式加成产物顺式

16、加成产物总目录总目录 试写出丙烯加溴的反应式，产物以锯架式、试写出丙烯加溴的反应式，产物以锯架式、楔形式表示楔形式表示 思考思考总目录总目录（3）与氯水加成）与氯水加成 不对称烯烃与氯水加成，氯加在哪个碳上？不对称烯烃与氯水加成，氯加在哪个碳上？写出丙烯与氯水加成的反应式写出丙烯与氯水加成的反应式 CH3CH=CH2HOCl反式加成反式加成思考思考总目录总目录3.与乙硼烷加成与乙硼烷加成 乙硼烷的结构：乙硼烷的结构：三中心二电子体系三中心二电子体系 硼有空轨道，为正性基团硼有空轨道，为正性基团（缺电子），氢为负性基（缺电子），氢为负性基团团 总目录总目录乙硼烷与不对称烯烃加成：乙硼烷与不对称烯

17、烃加成：CH3CH=CH2B2H6CH3CHCH2HBH2CH3CH=CH2(CH3CH2CH2)3BH2O2H2OCH3CH2CH2OH加成取向加成取向：与不对称烯烃加成，从表观上看为反与不对称烯烃加成，从表观上看为反马氏规则，但从本质上看却符合马氏规则。马氏规则，但从本质上看却符合马氏规则。用途：制备醇（注意比较烯烃与硫酸加成水解反应用途：制备醇（注意比较烯烃与硫酸加成水解反应得到的醇的结构）得到的醇的结构）总目录总目录二、自由基加成二、自由基加成 亲电加成（离子亲电加成（离子型反应）型反应）加成取向：符合加成取向：符合马氏规则马氏规则 自由基加成（自自由基加成（自由基反应）由基反应）加成

18、取向：加成取向：反反马马氏规则氏规则 HBr在有过氧化物存在下与烯烃加成，其取向是反马在有过氧化物存在下与烯烃加成，其取向是反马氏规则的，称为氏规则的，称为过氧化效应过氧化效应（peroxide effect）。总目录总目录1.反应机理（自由基反应）反应机理（自由基反应）链引发：链引发：链增长：链增长：总目录总目录思考：为什么思考：为什么HBr在有过氧化物存在下与在有过氧化物存在下与烯烃加成，其取向是反马氏规则的？烯烃加成，其取向是反马氏规则的？2.加成取向加成取向 加成取向：由自由基的稳定性所决定加成取向：由自由基的稳定性所决定 因为自由基稳定性：因为自由基稳定性：2 1 所以反应取向采取所

19、以反应取向采取（1）式）式总目录总目录三、催化加氢（还原反应）三、催化加氢（还原反应）1.催化机理催化机理 吸附：吸附：HH键和键和 键削弱键削弱反应：氢在烯烃反应：氢在烯烃被吸附的一侧加被吸附的一侧加成，即顺式加成成，即顺式加成解吸：烷烃的吸附解吸：烷烃的吸附能力小于烯烃能力小于烯烃，生成后解吸生成后解吸总目录总目录2.氢化热与烯烃的稳定性氢化热与烯烃的稳定性 因为内能：烯烃因为内能：烯烃 烷烃，所以氢化反应放热烷烃，所以氢化反应放热氢化热：氢化热：1mol不饱和化合物氢化时放出的不饱和化合物氢化时放出的热量。热量。催化剂：降低活化能，使反应易进行催化剂：降低活化能，使反应易进行 异相催化剂

20、：异相催化剂：Pt、Pd、瑞尼镍（、瑞尼镍（Raney Ni）等等 均相催化剂：（均相催化剂：（Ph3P)3RhCl 等等总目录总目录烯烃烯烃氢化热氢化热 kJ.mol-1137.2125.1126.8119.7115.1总目录总目录烯烃烯烃氢化热氢化热 kJ.mol-1126.8119.2112.5111.3总目录总目录（1）稳定性：反式）稳定性：反式 顺式顺式（2）C=C连接的烷基越多越稳定连接的烷基越多越稳定 稳定性：稳定性：R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR R2C=CH2 RCH=CH2 CH2=CH2 3.用途用途 提高汽油质量；提高汽油质量；制人造奶油；制人造奶油；定

21、量加氢，测定烯烃含量。定量加氢，测定烯烃含量。总目录总目录四、氧化反应四、氧化反应 1.KMnO4或或OsO4氧化氧化 酸性介质：酸性介质：KMnO4/H+注意总结规律：注意总结规律：总目录总目录烯烃结构烯烃结构氧化产物氧化产物CH2=RCH=R2C=用途：用途：1）鉴定不饱和化合）鉴定不饱和化合物；物；2）测定双键取代基）测定双键取代基结构。结构。例：未知烯烃在酸性介质下被例：未知烯烃在酸性介质下被KMnO4氧化生成氧化生成下列产物，问该烯烃的结构？下列产物，问该烯烃的结构？总目录总目录碱性或中性介质：碱性或中性介质：KMnO4/OH-或稀、冷或稀、冷KMnO4顺式邻二醇顺式邻二醇 总目录总

22、目录 写出顺写出顺-2-丁烯被冷的、稀高锰酸钾溶液氧化的丁烯被冷的、稀高锰酸钾溶液氧化的反应式，并试用锯架式、楔形式表示产物的结构。反应式，并试用锯架式、楔形式表示产物的结构。思考思考 OsO4：总目录总目录2.臭氧化反应臭氧化反应 ozonization 总目录总目录 用途：测定双键取代基结构用途：测定双键取代基结构 例：例：A 的结构为的结构为：总目录总目录3.催化氧化催化氧化 丙烯腈丙烯腈 丙酮丙酮 乙醛乙醛 环氧乙烷环氧乙烷 总目录总目录五、聚合反应五、聚合反应 polymerization 使用齐格勒使用齐格勒-纳塔催化剂，生产不再需要高压，减纳塔催化剂，生产不再需要高压，减少了生产

23、成本，还可以对产物结构与性质进行控制。少了生产成本，还可以对产物结构与性质进行控制。基于这些贡献，基于这些贡献，卡尔卡尔 齐格勒和居里奥齐格勒和居里奥 纳塔分享了纳塔分享了1963年的诺贝尔化学奖年的诺贝尔化学奖。总目录总目录六、六、-H 的卤代（自由基卤代的卤代（自由基卤代）-H ：与官能团直接相连的碳原子上的氢：与官能团直接相连的碳原子上的氢 H：烯丙氢烯丙氢 H：乙烯氢乙烯氢Cl2/CCl4，250Cl2，450亲电加成亲电加成自由基取代自由基取代总目录总目录（1）试写出丙烯高温氯代的反应机理。）试写出丙烯高温氯代的反应机理。（2）为什么室温下，烯烃与）为什么室温下，烯烃与Cl2发生亲电

24、加发生亲电加成反应，而高温下则发生自由基取代反成反应，而高温下则发生自由基取代反应？应？（3）为什么烯烃的卤代容易发生在）为什么烯烃的卤代容易发生在 位呢？位呢？为什么不发生在乙烯氢上？为什么不发生在乙烯氢上？思考思考总目录总目录一、诱导效应一、诱导效应(inductive effect)的概念的概念 由于电负性不同的取代基影响，使整个分由于电负性不同的取代基影响，使整个分子中成键电子云按取代基电负性所决定的方子中成键电子云按取代基电负性所决定的方向偏移的效应向偏移的效应诱导效应。诱导效应。第四节第四节 诱导效应诱导效应总目录总目录+I I（给电子）（给电子）I I=0-I I（吸电子）（吸电

25、子）电子云向碳集中电子云向碳集中 电子云偏离碳原子电子云偏离碳原子 二、诱导效应的传递二、诱导效应的传递 沿碳链传递，随碳链的增长而迅速减弱或消失沿碳链传递，随碳链的增长而迅速减弱或消失 总目录总目录三、诱导效应的相对强度三、诱导效应的相对强度 -I I 基团基团：NO2、COOH、CHO、C=O、X、OR 相对强度：电负性越强的原子或基团，相对强度：电负性越强的原子或基团，-I I效应越强效应越强 同主族元素：同主族元素：同周期：同周期：从上到下从上到下-I I减弱减弱 从左到右从左到右-I I增强增强 不同杂化态碳：不同杂化态碳：s成分越多，成分越多，-I I越强越强总目录总目录+I I

26、烷基：当与不饱和碳相连或与电负性比烷基强的原烷基：当与不饱和碳相连或与电负性比烷基强的原子或基团相连时，显示子或基团相连时，显示+I I效应。效应。例：例：CH3CHCH2F3CCHCH2相对强度：相对强度：总目录总目录四、静态诱导与动态诱导四、静态诱导与动态诱导 静态静态I I：永久性永久性效应，由键的极性决定。效应，由键的极性决定。动态动态I I：暂时性暂时性效应，当分子反应中心受极效应，当分子反应中心受极性试剂进攻时，成键电子云分布发生变化所性试剂进攻时，成键电子云分布发生变化所至。与试剂的极性和键的极化能力有关。至。与试剂的极性和键的极化能力有关。总目录总目录一、一、烯烃的亲电加成反应

27、历程烯烃的亲电加成反应历程 1.烯烃烯烃与溴加成（环状溴正离子历程）与溴加成（环状溴正离子历程）实验事实：实验事实：说明：说明：极性介质对反应速率的影响极性介质对反应速率的影响 。极性增大，。极性增大，反应速率增大反应速率增大。第五节第五节 烯烃的亲电加成反应历程和烯烃的亲电加成反应历程和 马尔科夫尼科夫规则马尔科夫尼科夫规则总目录总目录 电子云的极化电子云的极化 BrBr的极化的极化 说明：反应分两步进行，缺电子的溴首先进攻双键说明：反应分两步进行，缺电子的溴首先进攻双键 总目录总目录 反应历程反应历程：第一步：生成环正离子（溴鎓离子）第一步：生成环正离子（溴鎓离子）决速步骤决速步骤 总目录

28、总目录 由于是带微正电荷的溴原子（由于是带微正电荷的溴原子（Br+）首先向烯）首先向烯烃烃富富电子的电子的键进攻，故称键进攻，故称亲电加成亲电加成反应，又反应，又因为两个溴原子分别从因为两个溴原子分别从键的两侧加成，所以键的两侧加成，所以称称反式加成反式加成。第二步：负离子从环正离子的反面进攻第二步：负离子从环正离子的反面进攻 反式加成反式加成 总目录总目录2.烯烃与酸加成（烯烃与酸加成（形成碳正离子中间体历程形成碳正离子中间体历程）第一步：第一步：H+进攻进攻键，生成碳正离子键，生成碳正离子（决速步骤）（决速步骤）总目录总目录第二步：负离子从平面的上、下两侧进攻第二步：负离子从平面的上、下两

29、侧进攻 正离子正离子 为什么为什么H+不形成环正离子？不形成环正离子？思考思考总目录总目录二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正 离子的稳定性离子的稳定性 因为电负性因为电负性 Csp2 Csp3 所以所以R是给电子基，具有是给电子基，具有+I I 效应效应1.从电子效应解释从电子效应解释 诱导效应：诱导效应：总目录总目录-共轭效应：共轭效应：CH 电子离域运动，使电子离域运动，使 电子云极化变形。电子云极化变形。由于由于CC 键可以绕键轴旋转，因此键可以绕键轴旋转，因此 -C上每个上每个CH 轨道都可旋转至与轨道都可旋转至与 轨道重叠，轨道重叠，电子云转移电子云

30、转移的方向偏向双键，呈给电子共轭效应的方向偏向双键，呈给电子共轭效应(C)。总目录总目录2.从碳正离子稳定性解释从碳正离子稳定性解释 亲电加成反应的决速步骤：第一步亲电加成反应的决速步骤：第一步 形成碳正形成碳正离子中间体离子中间体 碳正离子稳定性越大，形成时所需活化能越小，碳正离子稳定性越大，形成时所需活化能越小，反应越易进行。反应越易进行。能量上：能量上：解离能越小，碳正离子越易形成，越稳解离能越小，碳正离子越易形成，越稳定。定。碳正离子碳正离子解离能解离能/（kJmol-1）CH3+958CH3CH2+845（CH3)2CH+761（CH3)3C+715总目录总目录 结构上：结构上：参与

31、参与-p 共轭的共轭的CH键越多，带键越多，带电体系的电荷越分散，体系越稳定。电体系的电荷越分散，体系越稳定。总目录总目录因为碳正离子稳定性：因为碳正离子稳定性：3 2 1 CH3+所以正性部分（如所以正性部分（如H+）加在含氢多的双键碳上，负）加在含氢多的双键碳上，负性部分加在含氢少的碳上。性部分加在含氢少的碳上。1 2 3 总目录总目录3.从过渡态稳定性解释从过渡态稳定性解释 过渡态越稳定，所需活化能越低，反应越易进行。过渡态越稳定，所需活化能越低，反应越易进行。中间体的稳定性大，相应的过渡态稳定性也大。中间体的稳定性大，相应的过渡态稳定性也大。CH3的的+I I分散碳的微正电荷，过渡态稳

32、定分散碳的微正电荷，过渡态稳定 CH3的的+I I使碳的微负电荷更集中，过渡态不稳定使碳的微负电荷更集中，过渡态不稳定 所以亲电加成反应取向遵循马尔科夫尼科夫规则。所以亲电加成反应取向遵循马尔科夫尼科夫规则。总目录总目录一、卤代烃消除一、卤代烃消除HX 第六节第六节 烯烃的制备（形成双键的反应）烯烃的制备（形成双键的反应）总目录总目录特点：特点：（1）条件：碱的醇溶液（）条件：碱的醇溶液（KOH/EtOH）（2）取向：生成双键上取代基多的烯烃为）取向：生成双键上取代基多的烯烃为主产物主产物 札依采夫规则札依采夫规则二、醇脱水二、醇脱水 总目录总目录三、邻二卤代物脱卤素三、邻二卤代物脱卤素 四、炔烃还原四、炔烃还原 总目录总目录 一、石油的组成一、石油的组成 二、石油的炼制二、石油的炼制 三、石油化工三、石油化工 四、环境友好的石油化工产品四、环境友好的石油化工产品第七节第七节 石油石油总目录总目录（1）比较烷、烯、炔的键参数，说明各自的）比较烷、烯、炔的键参数，说明各自的立体结构特点立体结构特点（2）比较烯烃和炔烃的亲电加成反应（反应）比较烯烃和炔烃的亲电加成反应（反应活性活性、反应条件、产物结构）、反应条件、产物结构）（3）比较烷、烯、炔的化学性质和相互转化）比较烷、烯、炔的化学性质和相互转化关系关系,试画出试画出“思维网络图思维网络图”预习思考预习思考