高二（化学（鲁科版46））有机化合物的合成（第1课时）-课件.pptx

1、主讲人 孙景芳北京市第十中学北京市中小学空中课堂有机化合物的合成（1）高二年级 化学有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机化学反应，合成具有特定结构和功能的有机化合物。蒿甲醚结构简式抗疟药物蒿甲醚塑料合成纤维合成橡胶思考：对比原料和产物的分子结构，体会每一步在合成中的目的。认识有机合成H+，H2ONaCNBr2催化剂 H2O ，催化剂CH2=CH2 CH2-BrCH2-BrCH2-CNCH2COOHCOOHCH3CH2OHCOOCH2CH3CH2CH2COOCH2CH3 CH2-CNCH2认识有机合成H+，H2ONaCNBr2催化剂 H2O ，催化剂CH2=CH2 CH2-BrCH

2、2-Br CH2-CNCH2-CNCH2CH2COOHCOOHCH3CH2OHCOOCH2CH3CH2CH2COOCH2CH3中间体1中间体2中间体3认识有机合成H+，H2ONaCNBr2催化剂 H2O ，催化剂CH2=CH2 CH2-BrCH2-BrCH2-CNCH2COOHCOOHCH3CH2OHCOOCH2CH3CH2CH2COOCH2CH3 CH2-CNCH2中间体1中间体2中间体4中间体3认识有机合成中间体1中间体2中间体4官能团转化官能团转化碳骨架构建官能团转化官能团转化H+，H2ONaCNBr2催化剂 H2O ，催化剂CH2=CH2 CH2-BrCH2-BrCH2-CNCH2CO

3、OHCOOHCH3CH2OHCOOCH2CH3CH2CH2COOCH2CH3 CH2-CNCH2中间体3碳骨架的构建官能团的转化（引入、消除）官能团的转化（引入、消除）有机合成的一般思路示意图隐形眼镜材料改造天然有机化合物合成新的有机化合物制备天然有机化合物阿司匹林缓释片水仙花香料有机合成流程示意图核心一、有机合成的关键：1.碳骨架的构建2.官能团的引入活动1了解有机合成中碳骨架的构建方法增长碳链CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBr丙腈CH3CH2CN CH3CH2COOHH2O，H+丙酸缩短碳链烯烃、炔烃的氧化反应CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3羧酸或羧酸盐

4、脱去分子中的羧基拓展视野：利用羟醛缩合反应增长碳链活动2利用所学的有机化学反应，列出引入卤素原子（-X）的几种方法利用加成反应引入HX/催化剂 CC HCCXX2 CC XCCXHX/催化剂 CC HCCXX2 CC XCCX利用取代反应引入X2光照X2/FeX3 CX CH 取代的位置和个数有多种情况，会生成多种有机产物，不常用。可用于甲苯、丙烯等分子的甲基上引入卤原子。利用取代反应引入X2光照X2/FeX3 CX CHHX(浓)利用取代反应引入Br2 COH CX活动3利用所学的有机化学反应，列出下列官能团的引入方法1.引入碳碳双键的方法2.引入羟基的方法3.引入羰基的方法4.引入羧基的方

5、法1.引入碳碳双键的方法CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2H2O/H+,KOH乙醇溶液HX银氨溶液/新制氢氧化铜悬浊液H+酸性KMnO4溶液HXNaOH水溶液H2（催化氢化）O2（催化氧化）LiAlH4浓硫酸,1701.引入碳碳双键的方法NaOH/乙醇消去反应-C=C-H-C-C-X浓硫酸消去反应H-C-C-OH-C=C-H2/催化剂加成反应CCH C=C H2.引入羟基的方法CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2H2O/H+,KOH乙醇溶液HX浓硫酸,170银氨溶液/新制氢氧化铜悬浊液H+酸性KMnO4溶液LiAlH4HXN

6、aOH水溶液H2（催化氢化）O2（催化氧化）2.引入羟基的方法NaOH/H2O水解反应OH-/或H+/ROHROOCR水解反应H2O/催化剂加成反应-C=C-H-C-C-OH-C-X-C-OHH2/催化剂加成反应-C-(H)=O-C-(H)OHH3.引入羰基的方法CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2H2O/H+,KOH乙醇溶液HX浓硫酸,170银氨溶液/新制氢氧化铜悬浊液H+酸性KMnO4溶液LiAlH4HXNaOH水溶液H2（催化氢化）O2（催化氧化）3.引入羰基的方法氧化反应O2Cu/Ag,C (H)OHHC (H)O4.引入羧基的方法CH3CH2OHCH

7、3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2H2O/H+,KOH乙醇溶液银氨溶液/新制氢氧化铜悬浊液H+酸性KMnO4溶液LiAlH4HXNaOH水溶液浓硫酸,1704.引入羧基的方法OH-/酸化或H+/O2/催化剂水解反应氧化反应C HOC OHO R C OROR C OHO 写出由2-溴丁烷（CH3-CHBr-CH2-CH3）转化为1,4-丁二酸（HOOC-CH2-CH2-COOH）的合成路线。应用实践方案1：CH3-CH=CH-CH3Br2CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2Br2BrCH2-CH=CH-CH2BrNaOH/H2OHOCH2-CH=CH-C

8、H2OHKMnO4/H+HOOC-CH=CH-COOHHOOC-CH2-CH2-COOHCH3-CHBr-CH2-CH3 NaOH/乙醇 NaOH/乙醇H2/催化剂方案1：CH3-CH=CH-CH3CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2Br2BrCH2-CH=CH-CH2BrNaOH/H2OHOCH2-CH=CH-CH2OHKMnO4/H+HOOC-CH=CH-COOHH2/催化剂HOOC-CH2-CH2-COOHCH3-CHBr-CH2-CH3 NaOH/乙醇 NaOH/乙醇Br2方案1：碳碳双键同时被氧化，不可行CH3-CH=CH-CH3CH3-CHBr-CHBr-C

9、H3CH2=CH-CH=CH2Br2BrCH2-CH=CH-CH2BrNaOH/H2OHOCH2-CH=CH-CH2OHKMnO4/H+HOOC-CH=CH-COOHH2/催化剂HOOC-CH2-CH2-COOHCH3-CHBr-CH2-CH3 NaOH/乙醇 NaOH/乙醇Br2KMnO4/H+H2/催化剂HOCH2-CH2-CH2-CH2OHHOOC-CH2-CH2-COOHCH3-CH=CH-CH3CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2Br2BrCH2-CH=CH-CH2BrNaOH/H2OCH3-CHBr-CH2-CH3 NaOH/乙醇 NaOH/乙醇HOCH2-CH=CH-CH2OH方案2：Br2CH3-CHBr-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2CH3-CC-CH3CH2Br-CH=CH-CH2BrCH2Br-CHBr-CHBr-CH2BrCH3-CBr2-CBr2-CH3熟悉一些常见的改变官能团数目和位置的路线总结碳骨架的构建官能团的引入有机合成的关键增长碳链缩短碳链引入卤原子引入碳碳双键引入羟基引入羧基