[新版]有机合成-逆合成分析法课件.ppt

1、新课标人教版新课标人教版有机化学基础有机化学基础第三章第四节第三章第四节武汉中学秦时伟武汉中学秦时伟有机合成有机合成逆合成分析法逆合成分析法.,.,1基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物知识回顾：知识回顾：有机合成路线.,.,2炔炔烯烯烷烷卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧羧酸酸H H2 2加成加成H H2 2加成加成X X2 2取代取代水解水解氧化氧化氧化氧化还原还原(+H(+H2 2)HXHX取代取代进行有机合成的知识准备进行有机合成的知识准备烃及烃的衍生物之间的相互转化关系烃及烃的衍生物之间的相互转化关系(1)(1)在有机分子中引入羟基在有机分子中引入羟基(-OH)(-

2、OH)的方法的方法:(2)(2)在有机分子中引入卤原子在有机分子中引入卤原子(-X)(-X)的方法的方法:HXHX、X X2 2 加成加成消去（消去（-HX-HX）HXHX、X X2 2 加成加成消去（消去（-H-H2 2O O）H H2 2O O加成（水化）加成（水化）(3)(3)在有机分子中引入羧基在有机分子中引入羧基(-COOH)(-COOH)的方法的方法:醇醇卤代烃卤代烃羧羧酸酸醛的还原、卤代烃的水解、烯烃的水化等。醛的还原、卤代烃的水解、烯烃的水化等。醇的取代、烯烃或炔烃的加成等。醇的取代、烯烃或炔烃的加成等。醇或醛的氧化等。醇或醛的氧化等。.,.,3基础原料基础原料中间体中间体中间

3、体中间体目标化合物目标化合物中间体中间体A中间体中间体B 找的上一步中间体是否唯一？基础原料是否唯一？阅读教材阅读教材P65并思考下列问题并思考下列问题科里科里1 1、逆合成分析法的基本思路、逆合成分析法的基本思路:中间体中间体X X中间体中间体Y Y原料原料W W2、确定有机物合成路线的基本原则。【关键词关键词】条件温和条件温和产率高产率高原料低毒性、低污染；易得、廉价原料低毒性、低污染；易得、廉价.,.,4卡托普利卡托普利(CaptoprilCaptopril)为血管紧张素抑制剂为血管紧张素抑制剂,临床上用临床上用于于 治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了治疗高血压和充血性心力衰竭。文

4、献共报道了1010条条合成该物质的路线合成该物质的路线,其中最有价值的是以其中最有价值的是以2-2-甲基丙烯酸甲基丙烯酸为原料为原料,通过通过4 4步反应得到目标化合物。各步反应的产步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下率如下:【学与问学与问】ABC（卡托普利）（卡托普利）90.3%81.7%90.0%85.6%(1)(1)请计算该合成路线的总产率请计算该合成路线的总产率.总产率总产率=93.0%=93.0%81.7%81.7%90.0%90.0%85.6%=58.54%85.6%=58.54%(2)(2)每一步产率都较高，总产率却较低，分析原因。每一步产率都较高，总产率却较低，分析原因。合

5、成步骤多是导致产率较低的重要原因之一。合成步骤多是导致产率较低的重要原因之一。.,.,5 请同学们交流研讨：哪条合成路径更科学请同学们交流研讨：哪条合成路径更科学?思考与交流：思考与交流：环氧乙烷的工业生产中环氧乙烷的工业生产中,经典的氯代乙醇法为经典的氯代乙醇法为现代工业方法为现代工业方法为:反应步骤少，产率高。反应步骤少，产率高。原子利用率高。原子利用率高。原料无毒、无污染。原料无毒、无污染。.,.,6基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯（目标产物目标产物）属于酯类属于酯类+CH3CH2OH酯化反应酯化反应氧化反应氧化反应水解反应水解反应加成

6、反应加成反应加成反应加成反应【基础原料基础原料】（1）简述用乙烯做起始原料的理由？）简述用乙烯做起始原料的理由？（2）写出每一步反应的化学方程式。请相互交流评价。）写出每一步反应的化学方程式。请相互交流评价。【思考思考】逆向合成分析法的应用逆向合成分析法的应用(以乙二酸二乙酯的合成以乙二酸二乙酯的合成为例为例).,.,7其表示方式可概括为：其表示方式可概括为：CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5水解水解5（目标产物目标产物）(基础原料基础原料)逆合成分析流程图合成路线+.,.,8让我来试试让我来试试 硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用 的抗心率失常

7、药的抗心率失常药。它的结构简式如右：它的结构简式如右：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl500提示：提示：【】（1）用）用“逆合成分析法逆合成分析法”找到中间体、辅助原料和基础原料，找到中间体、辅助原料和基础原料，并用流程图表示。并用流程图表示。（2）设计正向合成路线，写出方程式并相互交流评价。）设计正向合成路线，写出方程式并相互交流评价。.,.,9【小结小结】逆合成分析法的一般思路：逆合成分析法的一般思路：主要根据官能主要根据官能团的引入方法团的引入方法确定确定中间体中间体依次类推依次类推起始原料起始原料分析目标产分析目标产物的官能团物的官能团目标产物目标产物利用正向的合成线路进行验证。利用正向的合成线路进行验证。利用有机合成遵循的原则优选合成路线利用有机合成遵循的原则优选合成路线.,.,10课后练习课后练习P67 1、2、3.,.,11.,.,12