有机化学课件133烯烃和炔烃的化学性质.pptx

1、第3课时烯烃和炔烃的化学性质第1章第3节烃学习目标定位1.熟知烯烃、炔烃的化学性质，会写烯烃、炔烃发生加成反应、加聚反应的化学方程式。2.根据加成产物会判断烯烃、炔烃的结构，学会鉴别烯烃、炔烃的方法。新知导学达标检测内容索引新知导学1.与卤素单质、氢气、氢卤酸等的加成反应与卤素单质、氢气、氢卤酸等的加成反应(1)烯烃分子结构与CH2=CH2的分子结构 ，都含有一个 ，所以烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷的化学方程式：。相似一、烯烃、炔烃的加成反应(2)乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似。乙炔与溴的四氯化碳溶

2、液反应的化学方程式：、。乙炔与氢气发生完全加成反应的化学方程式：。乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应的化学方程式：。2.加聚反应加聚反应(1)丙烯合成聚丙烯的反应方程式：。(2)乙炔合成聚乙炔的化学方程式：。烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应(1)烯烃、炔烃因都含有不饱和碳原子，所以具有一些共同的化学性质。和CC的化学性质比较活泼，一定条件下都可以发生加成反应。烯烃和炔烃都能与 、等发生加成反应。可以利用烯烃、炔烃与溴水的反应来鉴别 和 。(2)烯烃、炔烃在一定条件下分子间可以彼此加成聚合得到高分子化合物，在一定条件下，乙炔可以发生加聚反应，生成一种制备有机导体材料的聚乙炔。H2X2HX

3、归纳总结归纳总结H2O烷烃烯烃或炔烃例例1某气烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2完全取代，则此气态烃可能是A.HCCH B.CH2=CH2C.CH3CCH D.解析解析烃与HCl能按物质的量之比12完全加成，表明该烃分子中含有一个碳碳叁键或两个碳碳双键。而0.5 mol加成产物能与3 mol Cl2发生完全取代，表明1 mol加成产物中含有6 mol氢原子，其中2 mol氢原子来自于HCl，则1 mol该烃分子中应含有4 mol氢原子，只有CH3CCH符合。答案解析例例2由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是A.分子中3个碳原子在同一直

4、线上B.分子中所有原子在同一平面内C.与HCl加成只生成一种产物D.能使酸性KMnO4溶液退色解析解析答案解析例例3炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应，不同的是烯烃只能一步加成，而炔烃可以分两步加成，并且可以通过控制条件使加成反应发生一步或两步。请你用乙炔和氯化氢为原料，制取聚氯乙烯树脂，写出其化学方程式。答案1.乙烯、乙炔与酸性乙烯、乙炔与酸性KMnO4溶液的反应溶液的反应将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中，都可以观察到酸性KMnO4溶液退色，乙烯或乙炔均被氧化为CO2，反应式：二、烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液的反应烯烃被氧化的部分CH2=氧化产物_2.烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化

5、的规律烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液作用下分子中的不饱和键完全断裂,生成 、或 。烯烃发生氧化反应时，结构与氧化产物对应关系如下：羧酸二氧化碳酮CO2、H2O烯烃、炔烃的氧化反应烯烃、炔烃的氧化反应(1)烯烃、炔烃均含有不饱和键(或CC)，都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液退色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不饱和烃。结构不同氧化的产物不同。(2)烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，还可以与空气中的氧气发生燃烧反应，发出，根据分子中的含碳量不同常伴有 或 。明亮的火焰浓烟归纳总结归纳总结黑烟例例4(2017长郡中学月考)烯烃被酸性KMnO4溶液氧

6、化时C=C键发生断裂，RCH=CHR可以被氧化成RCOOH和RCOOH。下列烯烃分别被氧化后，产物只有丙酸的是A.CH3CH2CH=CH(CH2)2CH3B.CH2=CH(CH2)2CH3C.CH3CH=CHCH=CHCH3D.CH3CH2CH=CHCH2CH3解析解析烯烃氧化产物只有丙酸时，则烯烃中只含CH3CH2CH=结构，故D项符合题意。答案解析方法规律根据氧化产物确定烯烃结构，基本步骤如下：(1)还原：将产物中的CO2、RCOOH、分别还原为CH2=、RCH=、。(2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。(3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而

7、可能形成同分异构体。解析解析产物中有 ，则原烯烃中有 结构；产物中有CO2，则原烯烃中有CH2=结构，综上所述原烯烃的结构简式为 ，名称为2-甲基-1-丁烯。例例5分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和 ，试推测该烯烃的结构简式为_，名称为_。答案解析2-甲基-1-丁烯例例6(1)某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以和2 mol H2加成；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：；HOOCCH2CH2COOH。由此推断出该烃可能的结构简式：_。答案解析解析解析因为1 mol烃在催化剂作用下可以和2 mol H2加成

8、，表明该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳叁键，但由其被酸性KMnO4溶液氧化的产物分析，排除含一个碳碳叁键的可能性；再由该烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物可推知原烃分子中有如下结构：、=CHCH2CH2CH=，最后将它们连接成二烯烃，即得该烃的结构简式。(2)分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、，则原烯烃的结构可能为_。答案解析或解析解析由氧化产物可推知原烃分子中有如下结构：CH2=、，将它们连接时有两种情况。规律总结(1)能被氧化生成CO2，则“CH2=”部分一定在烯烃结构的两端。(2)根据碳元素守恒判断产物中是否有重复部分，如C5H8的烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物为CO2与

9、HOOCCH2COOH，根据元素守恒可知，1 mol C5H8生成2 mol CO2，故原烯烃的结构为CH2=CHCH2CH=CH2。达标检测1.(2017吉林毓文中学高二期中)制取一氯乙烷最好采用的方法是A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应答案12345解析解析乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，因此不是最好的方法，A项不符合题意；乙烯和氯气发生加成反应，得到1,2-二氯乙烷，不是目标产物一氯乙烷，B项不符合题意；乙烯和氯化氢发生加成反应，得到一氯乙烷，产物纯净，C项符合题意；乙烷和氯化氢不反应，D项不符合题意。解

10、析2.(2017安徽马鞍山二中高二月考)下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是A.CH3CH=CHCH3Br2(CCl4)答案解析12345解析解析CH3CH=CHCH3是对称烯烃，和溴单质发生加成反应，产物只有一种：CH3CHBrCHBrCH3，故A正确；CH2=CHCH2CH3是不对称烯烃，与HCl加成得到两种加成产物：CH3CHClCH2CH3、CH2ClCH2CH2CH3，故B错误；CH3CH=CH2是不对称烯烃，与水加成得到两种加成产物：、CH3CH2CH2OH，故C错误；CH3CH3与Cl2光照下发生取代反应，得到一氯取代、二氯取代、三氯取代、四氯取代等产物的混合物，

11、故D错误。123453.(2017湖南株州二中高二月考)由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中，最可行的是A.先与HBr加成后，再与HCl加成B.先与H2完全加成后，再与Cl2、Br2取代C.先与HCl加成后，再与Br2加成D.先与Cl2加成后，再与HBr加成答案解析解析解析CHClBrCH2Br中无碳碳不饱和键，说明原料乙炔发生加成反应，两个碳原子上各有一个溴原子，只有一个碳原子上有氯原子，因此是与氯化氢、溴水加成，考虑到碳碳叁键与溴水很容易完全加成，所以要想得到CHClBrCH2Br应该先与氯化氢加成，再与溴水加成，C项正确。123454.下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是

12、A.烯烃能使溴的CCl4溶液退色，是因为烯烃与溴发生了取代反应B.烯烃能使酸性KMnO4溶液退色，是因为烯烃能被KMnO4氧化C.在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应D.在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯答案解析12345解析解析因烯烃分子中含有碳碳双键，则烯烃能与X2(卤素)、H2、H2O、HX(卤化氢)等发生加成反应(烯烃能使溴的CCl4溶液退色，是因为烯烃与溴发生了加成反应)，能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，能发生加聚反应等，则只有A叙述不正确。5.由氧化产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三种含有碳碳双键的化合物，它们被酸性KMnO4

13、溶液氧化：1 mol A(分子式C8H16)被氧化只得到2 mol酮D；1 mol B(分子式C8H14)被氧化得到2 mol酮E和1 mol二元羧酸；1 mol C(分子式C8H14)被氧化只得到一种产物，该产物是一种没有支链的二元羧酸。请据此推断B、C、D、E的结构简式：B_，C_，D_，E_。答案(CH3)2C=CHCH=C(CH3)212345(CH3)2C=O解析12345解析解析A分子是含8个碳原子的单烯烃，被氧化得到2 mol 酮D，因此双键应居中，分子结构对称，酮D只能是 。B分子是含8个碳原子的二烯烃，被氧化时有两处双键断裂，得到4个被氧化的基团，考虑到含有2 mol酮E，酮E只能是丙酮(CH3)2C=O，二元羧酸至少含两个碳原子，即HOOCCOOH。C分子的分子式是C8H14，是二烯烃或者是环烯烃，因为被氧化只得到一种产物,只有2个被氧化的端点，将它连接起来，就得到环辛烯。