生物碱结构类型课件.ppt
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- 生物碱 结构 类型 课件
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1、1第十章 生物碱(Alkaloids)2生物碱的概念及其在植物界中分布规律。生物碱的主要物理化学性质,碱性强弱的影响因素及判断方法、游离碱及盐在溶解度方面的差别生物碱的提取分离方法原理。利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取、分步沉淀或离子交换色谱进行分离的方法。基本内容基本内容3基本要求基本要求掌握生物碱的结构分类及碱性大小影响因素,并会应用;生物碱的鉴别方法和离子交换色谱原理;熟悉生物碱成盐过程特点。4本章内容本章内容5第一节第一节 概述概述1806年德国学者年德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡从鸦片中分离出吗啡碱碱(morphine)作为开始作为开始到目前为止已报道
2、的并且结构清楚的已达到目前为止已报道的并且结构清楚的已达4000种。种。全国医药产品大全全国医药产品大全中收载的药物及其制剂达六中收载的药物及其制剂达六十余种。十余种。生物碱是许多药用植物与中草药的有效成分。如:生物碱是许多药用植物与中草药的有效成分。如:6 鸦片又称鸦片又称“阿片阿片”,俗称,俗称“大大烟烟”、“鸦片烟鸦片烟”、“烟土烟土”等,等,是英文名是英文名OpiumOpium的音译,来自于鸦的音译,来自于鸦片罂粟。鸦片有生鸦片和熟鸦片之片罂粟。鸦片有生鸦片和熟鸦片之分。分。鸦片罂粟是两年生草本植物。鸦片罂粟是两年生草本植物。鸦片内含有鸦片内含有3030多种生物碱,其中主多种生物碱,其
3、中主要含要含吗啡吗啡,含量为,含量为10-15%10-15%,此外还,此外还含有少量的含有少量的罂粟碱罂粟碱(约约1%)1%)、可待因可待因(约约1%)1%)、蒂巴因蒂巴因(约约0.2%)0.2%)及及那可汀那可汀(约约3%)3%)等。等。植物中的生物碱植物中的生物碱7草麻黄草麻黄木贼麻黄木贼麻黄中麻黄中麻黄麻黄麻黄 麻黄为麻黄科草麻黄、麻黄为麻黄科草麻黄、木贼麻黄、麻黄、中麻黄的木贼麻黄、麻黄、中麻黄的干燥草质茎,分布在我国北干燥草质茎,分布在我国北方干旱地区。麻黄作为一种方干旱地区。麻黄作为一种传统中药材,至今已有四千传统中药材,至今已有四千多年的应用历史。麻黄中含多年的应用历史。麻黄中含
4、有一种叫有一种叫麻黄素麻黄素的生物碱有的生物碱有显著的中枢兴奋作用,长期显著的中枢兴奋作用,长期使用可引起病态嗜好及耐受使用可引起病态嗜好及耐受性,被纳入我国二类精神药性,被纳入我国二类精神药物品进行管制。物品进行管制。麻黄素是制造冰毒的前体,麻黄素是制造冰毒的前体,冰毒是国际上滥用最严重的中枢冰毒是国际上滥用最严重的中枢兴奋剂之一。冰毒即甲基苯丙胺,兴奋剂之一。冰毒即甲基苯丙胺,又称甲基安非他明、去氧麻黄素,又称甲基安非他明、去氧麻黄素,为纯白色晶体,晶莹剔透,外观为纯白色晶体,晶莹剔透,外观似冰,俗称似冰,俗称“冰毒冰毒”。8 长春花,又名长春花,又名日日春、天天开等,日日春、天天开等,夹
5、竹桃科植物。原夹竹桃科植物。原产西印度,早在宋产西印度,早在宋代以前就传入我国。代以前就传入我国。长春花不仅姿态忧美,花期特长,长春花不仅姿态忧美,花期特长,还是一种防治癌症的良药。据现代科还是一种防治癌症的良药。据现代科学研究,长春花中含学研究,长春花中含5555种生物碱。其种生物碱。其中中长春碱长春碱和和长春新碱长春新碱对治疗绒癌等恶对治疗绒癌等恶性神瘤、淋巴肉瘤及儿童急性白血病性神瘤、淋巴肉瘤及儿童急性白血病等都有一定疗效,是目前国际上应用等都有一定疗效,是目前国际上应用最多的抗癌植物药源。最多的抗癌植物药源。9 黄连是著名的中药,黄连是著名的中药,神农本神农本草经草经列之为上品。根茎味
6、极苦,列之为上品。根茎味极苦,苦味在于它所含多种生物碱,主要苦味在于它所含多种生物碱,主要为为小檗碱小檗碱,其次为甲基黄连碱、雅,其次为甲基黄连碱、雅托碱等。托碱等。黄连素是小檗碱的盐酸盐黄连素是小檗碱的盐酸盐,它对痢疾志贺氏菌、金黄色葡萄球它对痢疾志贺氏菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌、霍乱弧菌等许菌、伤寒沙门氏菌、霍乱弧菌等许多病菌都有抑制作用。通常制成片多病菌都有抑制作用。通常制成片剂或针剂,对菌痢有显著疗效。剂或针剂,对菌痢有显著疗效。黄连生活条件要求较高,生长黄连生活条件要求较高,生长慢,产量少,因此难以满足市场需慢,产量少,因此难以满足市场需要。现已发现小檗科小檗属许多植要。现已发
7、现小檗科小檗属许多植物的根、茎中亦含有大量小檗碱,物的根、茎中亦含有大量小檗碱,如黄栌木、豪猪刺、安徽小檗、庐如黄栌木、豪猪刺、安徽小檗、庐山小檗等,它们可代替黄连,提取山小檗等,它们可代替黄连,提取小檗碱,制造黄连素。小檗碱,制造黄连素。毛莨科植物黄连毛莨科植物黄连的根茎。的根茎。根茎多集聚成簇,根茎多集聚成簇,形如鸡爪形如鸡爪 ,又称,又称鸡爪黄连。鸡爪黄连。10 颠茄含颠茄生物碱,主要有效颠茄含颠茄生物碱,主要有效成分为成分为莨菪碱莨菪碱(HyoscyamineHyoscyamine),此外,此外还有微量还有微量东莨菪碱东莨菪碱等。一般制成颠等。一般制成颠茄膏、颠茄酊等制剂服用。有解除茄
8、膏、颠茄酊等制剂服用。有解除平滑肌痉挛、镇痛、抑制腺体分泌、平滑肌痉挛、镇痛、抑制腺体分泌、扩大瞳孔等功效。主要用于治疗胃扩大瞳孔等功效。主要用于治疗胃及十二指肠溃疡病,肠胃道、肾胆及十二指肠溃疡病,肠胃道、肾胆绞痛等。绞痛等。颠茄,俗名颠茄,俗名“野山野山茄茄”,为茄科,颠茄属多,为茄科,颠茄属多年生草本植物,全草入药。年生草本植物,全草入药。原产欧洲地中海地区和小原产欧洲地中海地区和小亚细亚,亚细亚,2020世纪世纪3030年代引年代引入我国。入我国。11生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索植物古柯中的有效成分古柯碱(植物古柯中的有效成分古柯碱(
9、cocainecocaine)虽有很强的)虽有很强的局部麻醉作用,但是局部麻醉作用,但是毒性较大毒性较大,久用容易成瘾将其结构,久用容易成瘾将其结构进行进行修饰普鲁卡因进行进行修饰普鲁卡因普鲁卡因普鲁卡因procaine(合成品合成品)局麻药局麻药古柯碱古柯碱cocaine(可卡因)可卡因)NCH3HCOOCH3OONOOC2H5C2H5NH212第一节第一节 概述概述一一 生物碱的定义生物碱的定义 生物碱是指主要来源于植物界的一类生物碱是指主要来源于植物界的一类天然含氮有机化合物,多数生物碱含有天然含氮有机化合物,多数生物碱含有氮氮杂环杂环,呈碱性呈碱性并有并有较强生物活性较强生物活性。13
10、第一节第一节 概述概述CHOCCH3HNHCH3HNHCOCH3OOMeMeOMeOOMe特例:特例:氮原子不在环内:麻黄碱氮原子不在环内:麻黄碱中性生物碱:秋水仙碱中性生物碱:秋水仙碱14第一节第一节 概述概述特例:特例:来源于生物界的含氮衍生物又不属来源于生物界的含氮衍生物又不属于生物碱,如氨基酸、蛋白质、核酸、核于生物碱,如氨基酸、蛋白质、核酸、核苷酸、维生素等苷酸、维生素等二二 生物碱的分布生物碱的分布 在植物中分布较广。在植物中分布较广。如双子叶植物:如双子叶植物:豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等。豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等。15三三 生物碱的存在形式生物碱的存在形式1
11、.游离碱(少数)游离碱(少数):碱性极弱,以游离碱的形式存在。碱性极弱,以游离碱的形式存在。2.成成 盐(常见形式)盐(常见形式):有机酸有机酸有:柠檬酸、酒石酸有:柠檬酸、酒石酸等;等;特殊的酸特殊的酸类:乌头酸、绿原酸等;类:乌头酸、绿原酸等;无机酸无机酸:硫:硫酸、盐酸等。酸、盐酸等。3.酰酰 胺胺:如:喜树碱、秋水仙碱等:如:喜树碱、秋水仙碱等第一节第一节 概述概述16第一节第一节 概述概述1.按植物来源分类;按植物来源分类;如:黄连生物碱如:黄连生物碱,长春花生物碱;长春花生物碱;2.按化学结构分类;按化学结构分类;如:异喹啉生物碱如:异喹啉生物碱 有机胺类生物碱;有机胺类生物碱;3
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