第一章-绪论-有机化学-胡宏纹课件.ppt

1、提提纲纲（organic compound）（organic chemistry）化合物无机化合物：原意是无生机之化合物。有机化合物：原意是有生机之化合物。由提取进入到提取合成并举的时代由提取进入到提取合成并举的时代物的立体化学J.H.Vant Hoff 由提取进入到提取合成并举的时代由提取进入到提取合成并举的时代1916 由提取进入到提取合成并举的时代由提取进入到提取合成并举的时代进入合成时代进入合成时代 学术成就学术成就 诺贝尔化学奖（诺贝尔化学奖（1901-2002，70届与有机化学有关）。届与有机化学有关）。二十世纪（二十世纪（46项重大发明，项重大发明，8项与有机化学有关）。项与有机

2、化学有关）。汪猷汪猷(1910-1997)，杰出的有机化学家，中国抗生素研，杰出的有机化学家，中国抗生素研究的开拓者。究的开拓者。1955年受聘为中国科学院数学物理化学学年受聘为中国科学院数学物理化学学部委员，曾任中国化学会副理事长和部委员，曾任中国化学会副理事长和化学学报化学学报主编多主编多年，并任国际化学刊物年，并任国际化学刊物四面体四面体顾问编辑等。顾问编辑等。邢其毅邢其毅(1911-2002)，有机化学家，教育家。中国科学，有机化学家，教育家。中国科学院院士，北京大学化学系教授，中国化学会理事，院院士，北京大学化学系教授，中国化学会理事，化学化学学报学报编委。主编的编委。主编的基础有机

3、化学基础有机化学是国内正式出版的是国内正式出版的第一本中国人自己编写的有机化学教科书。第一本中国人自己编写的有机化学教科书。钮经义钮经义(1920-1995)中国生物化学家，中国科学院院士。中国生物化学家，中国科学院院士。曾任中国科学院上海生物化学研究所研究员、室主任，曾任中国科学院上海生物化学研究所研究员、室主任，中国生物化学会理事等职。专长有机合成、蛋白质结构中国生物化学会理事等职。专长有机合成、蛋白质结构分析与多肽合成。分析与多肽合成。例：某化合物中 C 60%，H 13.4%，O 26.6%，求其经验式。经测定，相对分子量为120，算其分子式。C的物质的量（mol）=60.00/12.

4、01=5.00H的物质的量（mol）=13.40/1.008=13.29 O的物质的量（mol）=26.60/16.00=1.66 分子式为(C3H8O)2 即：C6H16O2。C:H:O=5.00/1.66 ：13.29/1.66 ：1.66/1.66=3:8:1经验式为C3H8OC3H8O的式量=123+18+16=60C4H8的同分异构现象C4H8CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3CH2CH2CH2CH2CH3CCH3CHCH3HCCH3CHHCH3蛛网式蛛网式 结构简式结构简式1凯库勒结构式凯库勒结构式 Kekule structureHCHHC CHHC CHHHHCHHHH

5、H键线式键线式HCHHC CHCHHHH C C HH3CHCCH2CH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3OH(1)离子键u电子由一个原子完全转移另一个原子u由正负电荷吸引成键2 2 路易斯结构式路易斯结构式 Lewis structureNaFNaFBonded pair2 2 路易斯结构式路易斯结构式 Lewis structureC+HC HHH4HCHHH特殊的共价键，形成键的电子对在成键以前是属于一个原子的。NHH+H+NHHH+2 2 路易斯电子结构式路易斯电子结构式 Lewis structure2 2路易斯式路易斯式 Lewis structure 即即 用电子对

6、表示共价键的结构式用电子对表示共价键的结构式 练习问题练习问题 将凯库勒式改写成路易斯式。将凯库勒式改写成路易斯式。C HHHC.HH.C.HHF NHHH+Cl._H COO_HCHHNOOO.HC._.O.O.O.C.HHHN (valenceshell electronpair repulsion model)简称简称VSEPR模型模型 是用来定性的推测中心原子上共价键的方向。价层电子对互斥模型认为决定中心原子立体结构（指共价键的方向）的首要因素是它的价电子层中成键电子对与孤电子对之间的相互作用。AO法法 Atomic Orbital 原子中电子的运动状态，用波函数表示是量子化学中用能量

7、来描述运动状态的波动方程式S电子的电子云图：1s2s3s2p电子云3p电子云p电子的电子云图：2pz 2px 2py电子云轮廓图电子云轮廓图s pz pypx 二二 价键理论价键理论 VBVB法法 Valence bond1 价键的形成价键的形成可看成是可看成是原子轨道重叠或电子配对的结果。原子轨道重叠或电子配对的结果。条件：条件：未成对电子，自旋相反未成对电子，自旋相反 共价键的饱和性共价键的饱和性：原子的价键数：原子的价键数=原子未成对电子的数目原子未成对电子的数目；共价键的方向性共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键的牢：原子轨道重叠程度大小决定共价键的牢 固程度。固程度。2px

8、2px1s1s有效重叠，可以成键有效重叠，可以成键重叠较小，不能成键重叠较小，不能成键 头碰头重叠（头碰头重叠（键）；肩并肩重叠（键）；肩并肩重叠（键）键）2 2 轨道杂化轨道杂化：分子式分子式 杂化方式杂化方式 BeCl2 C2H2 sp 直线型分子直线型分子 BF3 C2H4 sp2 平面型分子平面型分子 CCl4 C2H6 sp3 正四面体结构正四面体结构 局限性在于只能表示两个原子相互作用形成的共价键，即电子局限性在于只能表示两个原子相互作用形成的共价键，即电子 定域。对共轭双键无法形象地表示。定域。对共轭双键无法形象地表示。(电子离域）电子离域）单个单个sp3杂化轨道杂化轨道 能量相

9、近的原子轨道可杂化形成能量相等的杂化能量相近的原子轨道可杂化形成能量相等的杂化轨道轨道。杂化杂化4个个sp3杂化轨道杂化轨道 3 3分子轨道法分子轨道法 MOMO法法 Molecular Orbital 是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态；是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态；1 1分子轨道（分子轨道（）：是由能量相近的原子的原子轨道：是由能量相近的原子的原子轨道进行进行 线性组合得到的。线性组合得到的。n个原子轨道线性组合形个原子轨道线性组合形 成成n个分子轨道；个分子轨道；2 由原子轨道组成分子轨道时，必须由原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件符合三个条件

10、：（1 1）对称匹配）对称匹配，既组成分子轨道的原子轨道的符号，既组成分子轨道的原子轨道的符号(位相位相)必须相同；必须相同；对称;如SS,SPX,PXPx,SdX2-Y2，组成的键叫键；是由对称的原子轨道组成。对称:PYPy,PZPZ组成的键叫键，是由对称的原子轨道组成。（3 3）能量相近）能量相近，成键的原子轨道的能量相近能量差越小越好。，成键的原子轨道的能量相近能量差越小越好。（2 2）最大重叠）最大重叠，原子轨道重叠的部分要最大，越大越好，使所形成的键稳定；，原子轨道重叠的部分要最大，越大越好，使所形成的键稳定；反键轨道反键轨道成键轨道成键轨道 2+=1 2 1=1 2H2的的分子轨道

11、分子轨道E12反键轨道反键轨道成键轨道成键轨道 2+=1 2 1=1 2乙烯的乙烯的分子轨道分子轨道E12一一、按碳架分类按碳架分类链状化合物链状化合物环形化合物环形化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物芳芳环环化化合合物物脂脂环环化化合合物物脂脂杂杂环环化化合合物物芳芳杂杂环环化化合合物物二、二、按官能团分类按官能团分类官能团：官能团：有机化合物分子中比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或基团。官能团烷烃芳烃XOHCHOCOOHNO2NH2ORCH3CH3CH3CH2XXCH3CH2OHOHCH3CH2ORORCH3CH2CHOCHOCH3CH2COOHCOOHCH3CH2NO2NO2CH3CH2NH2NH2卤代烃醇，酚醚醛，酮羧酸及其衍生物硝基化合物胺衍生物使用时，直接删除本页！使用时，直接删除本页！精品课件，你值得拥有精品课件，你值得拥有！精品课件，你值得拥有精品课件，你值得拥有！使用时，直接删除本页！使用时，直接删除本页！精品课件，你值得拥有精品课件，你值得拥有！精品课件，你值得拥有精品课件，你值得拥有！使用时，直接删除本页！使用时，直接删除本页！精品课件，你值得拥有精品课件，你值得拥有！精品课件，你值得拥有精品课件，你值得拥有！谢 谢 大 家！